TERPENOS

Os terpenos são substâncias constituídas de “unidades do isopreno”, as quais podem ser representadas
da seguinte maneira:

Eles são encontrados em óleo de essência, extraídos de vegetais e frutas,

que geralmente apresentam odor agradável. Um exemplo de terpeno é o
timoleno, obtido a partir do óleo de limão ou laranja e formado pela união de
duas unidades de isopreno, originando um anel (veja o esquema ao lado).
Outros terpenos são obtidos a partir dos óleos de ouro, rosa, gengibre,
terebintina etc. Essas substâncias são responsáveis pela fragrância das
plantas, a algumas são usadas como perfume ou como agente de sabor.
Um dos mais importantes terpenos é o beta-caroteno, de cor laranja-
avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu
exemplo mas comum. A cadeia do beta-caroteno, constituída de 40
carbonos, é transformada, em nosso organismo, em moléculas de outro
terpeno: a vitamina A, essencial para a visão. A carência de vitamina A no
organismo é responsável pela cegueira noturna.

A cor da vitamina A
A couve-flor da foto é realmente laranja, devido a uma mutação que
aumentou o seu teor de beta-caroteno em cem vezes. Essa espécie
mutante apareceu espontaneamente pela primeira vez há trinta anos,
no Canadá, mas somente agora se tornou objeto de estudo. O
Departamento de Agricultura dos Estados Unidos está investigando
por que a mudança de um único gene aumentou a produção desse
pigmento que o nosso organismo transforma na vitamina A. A finalidade desses estudos não é produzir
uma couve-flor alaranjada, e sim enriquecer em beta-caroteno outros alimentos.

Atualmente, um ramo da medicina, denominando Medicina antioxidante, recomendada a ingestão de

certas quantidades diárias de beta-caroteno, com a finalidade de evitar a ação de espécies químicas
denominadas radicais livres, as quais seriam responsáveis pelo processo de envelhecimento e por grande
número de doenças, como o câncer.

RADICAIS LIVRES DO OXIGÊNIO

São denominados radicais livres quaisquer espécies químicas que apresentam pelo menos um elétron
livre, não-pareado, na camada de valência.

Os radicais são eletronicamente instáveis e, por isso, altamente reativos, tendo a capacidade de reagir
com qualquer composto que esteja próximo e podendo exercer duas funções:

a) receptores de elétrons: funcionando como agentes oxidantes;

b) doadores de elétrons: funcionando como agente redutores;

Em nosso organismo, ocorre a formação de radicais livres derivados do oxigênio em vários processos
metabólicos. Eles exercem um papel importante no funcionamento do corpo humano, pois são
responsáveis pelo transporte de elétrons na cadeia respiratória e, em alguns tipos de células, têm a
capacidade de eliminar bactérias invasoras.
Os radicais livres passam a ter um efeito prejudicial ao nosso organismo quando ocorre um aumento
excessivo na sua produção ou uma diminuição de agentes oxidantes. Em qualquer uma dessas situações
ocorre um excesso de radicais livres no organismo, o que é denominado stress oxidativo.
Essa situação pode derivar tanto de fatores internos como de fatores externos.

Fatores Internos Fatores Externos

fumaça de cigarro
envelhecidos raio X e solares
anemias excesso de bebidas alcoólicas
câncer gordura, fritura e carnes
infarto vermelhas
poluição atmosférica

Gases tóxicos e material particulado, lançados na atmosfera por vários tipos de

indústrias, aumentam a produção de radicais livres.

O envelhecimento da pele causado, dentre outras razões, pela

ação dos raios ultravioleta do Sol sobre as células da pele é um
processo no qual alguns genes da pele são ativados, produzindo
enzimas que rompem proteínas (colágeno e elastina). Não é por
coincidência que a pele da região glútea de uma criança e de
uma pessoa idosa não apresentam grandes diferenças.

A eliminação de radicais livres pode ser obtida pela ação de dois tipos de agentes antioxidantes:

a) Agentes enzimáticos – o organismo produz algumas enzimas que têm a capacidade de “varrer” os
radicais livres, como: catalase, glutationas peroxidase, superóxidos dismutáveis etc.
b) Agentes não-enzimáticos – a maioria deles precisa ser ingerida por meio de uma dieta apropriada.
Agem com antioxidantes ou como seus precursores e podem ser divididos assim:

Vitaminas
Fatores Internos Fatores Externos
Beta-caroteno ou pró-vitamina A, vitamina E; Vitamina C.

Oligoelementos
Zinco (Zn), selênio (Se), cobre (Cu)
As principais fontes naturais de beta-caroteno são cenouras, fígado e ovos.

Os antioxidantes não são capazes de curar as doenças originadas pelo excesso de radicais livres. Seu
uso está relacionado com a prevenção, com o controle ou com o abrandamento das doenças já
estabelecidas, originadas ou agravadas pela presença de radicais livres. Podem também retardar o
desenvolvimento de algumas dessas doenças.

As teorias sobre os radicais livres têm colocados em evidência a importância das vitaminas para nossa
saúde, mas, como ainda não são existentes trabalhos científicos que as possam demonstrar
definitivamente, não é recomendável usar vitaminas de maneira indiscriminada, pois seu excesso pode
provocar muitos outros males. O uso de vitaminas ou de qualquer medicamento deve ser feito somente
por indicação e com controle médico.

O ETENO

O Eteno (H2C = CH2) é um gás, nas condições ambientes, praticamente insolúvel em água, mas bastante
solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter.
Industrialmente, ele é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante
dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos usados na indústria,
o Eteno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente por ácido sulfúrico, óxido de cálcio, amônia
e oxigênio, que são compostos inorgânicos.
A partir do Eteno, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos), que já fazem parte de
muitos de nossos hábitos e costumes.
Em algumas situações particulares, o Eteno pode ser usado na produção de Álcool etílico, também
chamado de Etanol ou Álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão
territorial ou em climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que no Brasil, p or exemplo, é a
matéria prima do álcool comum. Durante o processo de produção do etanol sem cana-de-açúcar, o etileno
reage com água, produzindo o etanol, de acordo com a seguinte equação:

Dentre as inúmeras características do Eteno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo
amadurecimento de frutas. Em alguns países, era comum acenderem-se fogueiras junto a plantações de
frutas, como manga e abacaxi, pois se acreditava que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a
floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente que algumas frutas
produzem Eteno e que esse gás é um dos constituintes da fumaça obtidas em fogueiras. Além disso, foi
comprovado, também experimentalmente, que o gás Eteno liberado pelas laranjas promovia o
amadurecimento de bananas.
Essa propriedade do Eteno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são
colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armazenamento, deixadas em grandes
armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e
tratadas com gás Eteno durante certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais
rapidamente.
Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do Eteno. Quando se quer que um cacho de
bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel de jornal, ou então elas são
colocadas em um recipiente fechado. Dessa maneira, impede-se que o Eteno se disperse no ar, e seus
efeitos são mais intensos.

Observação
O Eteno é o nome recomendado de IUPAC, porém, é muito comum ele ser denominado de etileno.

BENZOPIRENO

Muitos compostos aromáticos comprovadamente são agentes cancerígenos. Dentre eles, um dos mais
potentes é o benzopireno, cuja fórmula estrutural é:

Raio X de pulmão com câncer. As áreas em vermelho são as atingidas pela

doença.

Esse composto, liberado na combustão da hulha e do tabaco, é encontrado no alcatrão da fumaça do

cigarro, pode ser relacionado ao câncer de pulmão, de laringe e de boca.

O benziopireno e outros aromáticos podem incorporar-se a carnes grelhadas

sobre carvão (churrasco) e a peixes defumados.

O benziopireno é tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de
uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto, pois suas moléculas
interagem com o DNA das células causando uma divisão celular anormal.

REGRA DE HÜCKEL

Uma cadeia homogênea será considerada aromática quando a expressão matemática 4n + 2, em que n é
um número inteiro, for igual ao número de elétrons que fazem ligações do tipo :

4n + 2= nº de elétrons
Então, temos:

3 duplas ligações = 6 elétrons

4n + 2 = 6
n=1

Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

5 duplas ligações = 6 elétrons

4n + 2 = 10
n=2

Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

2 duplas ligações = 4 elétrons

4n + 2 = 4
n = 0,5

Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é não aromática.

OS ÁCIDOS GRAXOS E A SAÚDE

Os ácidos graxos podem ser obtidos a partir da hidrólise de óleos e gorduras.
Instituições médicas como a American Heart Association recomendam, na dieta, a substituição de
compostos saturados por insaturados, pois os saturados podem provocar doenças cardíacas e certos
tipos de câncer em pessoas com idade avançada.
A tabela a seguir mostra a composição percentual aproximada de ácidos graxos contidos em amostras
típicas de óleos e gorduras comuns no nosso dia-a-dia.

Clique aqui para visualizar a tabela

Observações:
1. Na composição da manteiga e do óleo de amendoim, há outros ácidos.
2. Os compostos presentes em quantidades menores que 1 % não são indicados na tabela.

Novidades Ômega-3 e Ômega-6

A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade atual. Um dos mais
recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3.
As expressões ômega-3 e ômega-6 indicam a localização de uma ligação dupla entre carbonos,
numeran¬do-se a cadeia de um ácido graxo a partir da extremidade oposta à do grupo - COOH. A letra
ômega (CO) é a última do alfabeto grego.
Observação:

A numeração acima utilizada não é a recomendada pela IUPAC, segundo a qual o carbono (1) é do grupo
ácido.
Tanto o ômega-3 como o ômega-6 não são produzidos pelo nosso organismo e ambos devem ser
ingeridos pela alimentação ou por meio de suplementos alimentares. A sua ingestão é importante para
evitar problemas cardiovasculares e deve ser feita em quantidades adequadas. A proporção
recomendada, em massa, é de 3 : 1 (3-ômega-6 para 1-ômega-3).
As principais fontes desses ácidos são:
Ômega-3: óleo de semente de linho, nozes, óleo de canola, óleo de soja, peixes.
Ômega-6: açafrão, óleo de girassol, nozes, óleo de soja.

BEBIDAS ALCOÓLICAS

Todas as bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. Podem ser classificadas em dois grupos:
bebidas destiladas e não-destiladas.

Bebida Teor alcoólico

Matéria-prima
não-destilada (em ºGL)
Cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados
Cerveja de 3 a 5
(germinados), água e fermento.
Vinho até 12 Uvas
Champanhe 11 Uvas (fermentação na garrafa)
Cidra de 4 a 8 Maça (semelhante ao champanhe)

Bebida Teor alcoólico

Matéria-prima
destilada (em ºGL)
Pinga de 38 a 54 Cana-de-açúcar
Cereais envelhecidos (tipo escocês) e milho (tipo
Uísque de 43 a 55
burbon)
Vodca de 40 a 50 Batata, cereais (trigo)
Conhaque (brandy) de 40 a 45 Destilado do vinho (uva)
Rum 45 Melaço de cana
Gim de 40 a 50 Zimbro
Tequila de 40 a 50 Agave

A quantidade de álcool encontrada em uma garrafa de pinga é igual à existente em dez garrafas de
cerveja.

O álcool e a saúde

Ao contrário da crença popular, a ingestão de álcool em grande quantidade pode levar à depressão do
sistema nervoso central e não à sua estimulação. A falsa impressão de ser um estimulante deve-se a sua
ação depressora nas áreas do cérebro responsáveis pelo julgamento, diminuindo as inibições naturais e
as restrições de comportamento. Pessoas sob a influência do álcool têm sua capacidade de julgamento e
de avaliação de riscos diminuída. Podem tornar-se perigosas para si mesmas e para os outros,
principalmente quando elas estão dirigindo um veículo. Na maioria dos países, considera-se que uma
concentração de 0,1% de álcool no sangue (0,1g de álcool em 100ml de sangue) é uma evidência legal
de intoxicação alcoólica. No Brasil, uma pessoa que apresentar níveis de etanol superiores a 0,06% é
considerada incapaz para dirigir um veículo. De acordo com a lei, nesses casos o motorista será multado,
terá sua habilitação para dirigir suspensa e pode sofrer pena d detenção de 6 meses a 3 anos. O quadro
a seguir mostra a relação entre o número de doses de 30ml de um bebida destilada (de 40º GL a 50º GL),
a concentração de álcool no sangue e os efeitos no comportamento humano.
Uma dose de Uísque (30ml) ou de qualquer outra destilada
corresponde, aproximadamente, a 350ml de cerveja ou
150ml de vinho.

Número % de álccol
Efeitos
de doses no sangue
Falsa sensação de bem-estar, visão reduzida e
2 0,05
euforia
4 0,10 Deficiência de coordenação e confusão mental.
Grande dificuldade na coordenação e na resposta a
6 0,15
fatos externos.
8 0,20 Depressão física e mental.
12 0,30 Fala indistinta.
14 0,35 Estupor.
18 0,45 Coma alcoólico
acima de 0,45 Morte.

Os efeitos descritos no quadro são mais intensos em pessoas que não tem o hábito de beber. O consumo
de bebidas alcoólicas associado a hábitos sociais tem-se tornado um problema muito sério em todos os
papéis. O uso abusivo do álcool causa dependência física e psíquica, levando o usuário a um estado
doentio, denominado alcoolismo. Quando um alcoólatra é privado do álcool, ele passa a sentir a síndrome
de abstinência, caracterizada por delírios, alucinações e tremor intenso. Esse conjunto de sintomas é
conhecido por delirium tremens.
A ingestão habitual de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e
ao fígado, além de provocar alterações no comportamento social. A cirrose alcoólica do fígado é a quarta
causa de morte na faixa etária dos 25 aos 45 nos Estados Unidos.
A absorção do etanol pelo organismo é feita principalmente por meio do estômago, sendo muito mais
rápida (por volta de uma hora) quando este se encontra vazio.

ANTICONCEPCIONAIS

A progesterona é um hormônio encontrado no ovário, na placenta e nas adrenais.

Óvulo, antes da fecundação, cercado por espermatozóides (azuis).

Micrografia com aumento de aproximadamente 370 vezes

A progesterona, secretada durante a segunda metade do ciclo menstrual (aproximadamente do 12º ao 28º
dia), é a substância responsável pela produção de muco no ovário, necessário para a fixação dos óvulos
liberados durante a ovulação, que ocorre aproximadamente entre o 12º e o 15º dia do ciclo menstrual.
Tem grande importância no desenvolvimento do óvulo no ovário e, após a fertilização, sua secreção
contínua é necessária para impedir nova ovulação no período de gravidez.
Se a progesterona for ingerida do 5º ao 25º dia do ciclo menstrual, impede a ovulação. Por esse motivo,
ela e outros hormônios (esteróides) sintéticos semelhantes são usados como método contraceptivo: as
pílulas anticoncepcionais.
Os anticoncepcionais orais "enganam" o organismo, que se comporta como se estivesse secretando
progesterona, o que impede a ovulação e, conseqüentemente, a fertilização do óvulo.
As pílulas são quase 100% efetivas como contraceptivos, porém seu uso deve ser indicado e controlado
por um médico, pois podem apresentar efeitos colaterais, como:

- hipertensão;
- hemorragias anormais;
- acne; ou
- aumento no risco de formação de coágulos no sangue.

Para mulheres acima de 40 anos de idade e para as que fumam, recomenda-se o uso de outros métodos
para evitar a gravidez, pois o risco do uso da pílula, nesses casos, é maior que o de um parto: pode levar
ao câncer de endométrio, dentre outros riscos.
A progesterona é excretada como pregnanodiol, detectável na urina.