Universidade da Beira Interior Mestrado Integrado em Cincias Farmacuticas Qumica Orgnica Farmacutica

Sntese do cido Acetilsaliclico e do Salicilato de Metilo

Relatrio

Docente: Jos Albertino Almeida de Figueiredo Discentes: Filipa Raquel Sousa Ferreira N 26606 Liliana Maria Gonalves de Almeida N28516 Armanda Sofia Gonalves Dias N28984 Rute Sofia Figueiredo Marques N29091

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ndice

Objetivo .......................................................................................................................... 15 Introduo Terica .......................................................................................................... 15 Material e Equipamentos ................................................................................................ 15 Reagentes ........................................................................................................................ 15 Procedimento Experimental ........................................................................................... 15 Registo de Resultados ..................................................................................................... 17 Tratamento de resultados ................................................................................................ 18

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Objetivo

Introduo Terica

Material

Gobels (50, 100 e 250 mL) Pipetas volumtricas Vidro de relgio Placa de aquecimento Vareta de vidro Kitasato Funil de Bchner Suporte universal Erlenmeyer Garras e argolas Provetas

Tubos de circulao de gua Balo de fundo redondo (50 ou 100 mL) Condensador de bolas Pipetas de Pasteur Papel de filtro Caixa de Petri Recipiente para banho-maria Ampola de decantao Evaporador rotativo

Reagentes

Tabela 1: Registo dos reagentes utilizados para a Parte A Nome

(marca)

Estrutura qumica

Massa R/S molar (g . mol-1)

Pureza (%)

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cido saliclico
(BDH Chemicals Ltd.)

R22-36-38-61 S22-26-36-3739 R10-20/22-34 S1/2-26138,12 99,9

Anidrido actico
(Absolve)

36/37/39-45

102,09

98

R35 cido sulfrico

(Pronalab)

S1/2-26-30-45 98,079 N/A

gua e gelo

N/A

18,0153

N/A

Tabela 2: Registo dos reagentes utilizados para a Parte B Nome

(marca)

Frmula qumica

Massa R/S R22-36-38-61 S22-26-36-3739 R1139/23/24/25 S1/2-7-1636/37-45 32,04 138,12 molar (g . mol-1)

Pureza (%)

cido saliclico
(BDH Chemicals Ltd.)

99,9

Metanol
(Pronalab)

N/D

cido sulfrico
(Pronalab)

R35 S1/2-26-30-45

98,079

N/A

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Bicarbonato de sdio
(Pronalab)

N/A N/A

84,007 18,015

99,5 N/A

gua Destilada

Procedimento Experimental

PARTE A Acetilao do cido Saliclico

1. Aquecer em refluxo (num banho de vapor), por aproximadamente 30 minutos, 6,0 g de cido saliclico, 12 mL de anidrido actico e 5 gotas de cido fosfrico a 85%, adicionadas lentamente e com agitao. 2. Adicionar ao balo, atravs do condensador lentamente 6 mL de gua destilada. A mistura reaccional entrar em ebulio. Quando esta diminuir, retirar o balo do condensador e transferir o contedo para o gobel. 3. Adicionar 60 mL de gua destilada, aproveitando para lavar o balo, e deixar arrefecer temperatura ambiente. 4. Colocar o gobel num banho de gelo. Aps a formao dos cristais, a qual pode ser adjuvada com a vareta de vidro, filtrar num Funil de Bchner + kitasato, lavando o resduo com gua. 5. Recristalizar o produto obtido da gua.

Aps a recristalizao, calcular o rendimento da reaco. PARTE B Sntese do Salicilato de Metilo

Sntese do Salicilato de Metilo

1. Transferir 30 mL de metanol para um Erlenmeyer de 100 mL. Adicionar 3,0 g de cido saliclico e agitar at dissolver totalmente.
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2.

Adicionar 3,0 mL de cido sulfrico concentrado e agitar para misturar as solues CUIDADO! Adicionar lentamente o cido!

3. Colocar o Erlenmeyer em banho-maria a 60C. 4. Agite a soluo, ocasionalmente, durante 60 minutos1, enquanto permanece no banho-maria (o metanol vai evaporar, se necessrio juntar mais para que a formao de salicilato de metilo ocorra sem problemas). 5. Aps os 60 minutos, aumentar a temperatura para que todo o metanol evapore. 6. Quando o volume de metanol for metade do inicial, retirar o frasco do banho-maria e deixar arrefecer.

Purificao

1. Como o salicilato de metilo pouco solvel em gua mas muito solvel em metanol, adicionar lentamente 50 mL de gua fria (para eliminar as impurezas hidrossolveis), agitar e colocar a mistura numa ampola de decantao. 2. Esperar que as duas fases se separem em duas camadas. A camada aquosa ter as impurezas e o cido sulfrico. 3. Aps separao, transferir a fase aquosa para um gobel de 250 mL. 4. Fazer uma segunda lavagem (repetir os passos anteriores).2 5. Adicionar 50 mL de soluo de bicarbonato de sdio (3,9 g / 50 mL) para a ampola de decantao e agitar durante 30 segundos. 6. Permitir a separao das fases. A fase aquosa contm bicarbonato de sdio e sulfato de sdio. Separar as duas camadas e transferir a fase aquosa para um gobel de 250 mL. 7. Neutralizar o cido sulfrico com bicarbonato de sdio e elimin-lo pelo esgoto com gua abundante. 8. Colocar o metanol com o salicilato de metilo num balo de fundo redondo e evaporar o metanol no evaporador.

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Devido a restries temporais o tempo de agitao foi reduzido para 30 minutos. A partir deste passo e devido a problemas que surgiram no decorrer da actividade prtica o protocolo experimental foi alterado, tendo sido necessrio uma maior quantidade de bicarbonato de sdio para neutralizar. Colocou-se os cristais de salicilato de metilo obtidos num balo com acetato de etilo e utilizou-se o evaporador rotativo para promover a secagem dos cristais. Pesaram-se os cristais formados na aula seguinte. Mtodos Analticos II Relatrio 2
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Clculos prvios

PARTE A Acetilao do cido Saliclico

PARTE B Sntese do Salicilato de Metilo

Registo de Resultados

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Tratamento de resultados

Discusso dos resultados

Concluses

Bibliografia

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