Modo de proteo

Proteo de cetonas e
aldeidos

Nome
Acetal

Estrutura

Tetra-hidropiranil (THP)
Proteo de lcoois

(2-metoxietoxi)metil (MEM)
Benzilideno
Proteo com acetais

Transformao de
lcoois em steres

Proteo com teres

trialquilsilo

Remoo
H+, H2O, cat.

Dihidropirano, cido

H2O, H+

+ Piridina
Ph-CHO

Isopropilideno
Alilo
Benzilo
ter metlico (OMe)
Tritilo (OH 1)

Molculas de proteo

CH2CHCH2
RO-Bn
R-OMe

Ph-CHO +ZnCl2 (Proteo de 2 grupos)

H+, C=O(CH3)2 (proteo de 2
grupos de cada vez)
BrCH2CHCH2, NaH, ciclo-hexano
NaH, BnBr
NaH, MeI ou (MeO)2SO2
TrCl, DMAP, piridina

H2O, H+
Condies cidas ou
H2, Pd(OH)2, EtOH
HOAc, H2O (remoo
parcial - 1 a 1)
H2, Pd/C ou HBr
H2, Pd/C ou HBr
BBr2, HBr, HI, Me3SiI
H3O+

t-butilo
RO-Si(CH3)
Trimetilsililo (TMS)
Tetrahidrpiranil (THP)

Me3SiCl, piridina
Dihidropirano cido

H+, H2O ou FH+, H2O

Proteo de grupos
Cabonilo

Di-acetais ou dicetais
Dioxanos ou dioxolanos

2R-OH
Propano-1,3-diol ou etano-1,2diol, na presena de um cido

TsOH (cat)

Proteo de grupos
Carboxilo

steres

Esterificao

H3O+

Ac2O
t-butilcarbamato

Ac2O, piridina
BOC2O, NaHCO3

------HCl, MeOH

CH3COCl

CH3COCl, base

Benzil amina (NBn)

Cbz (Z) (OCOBn
t-Boc (OCOBu-t)

BnBr, K2CO3
BnOCOCl, NaH
(t-BuOCO)2O, base

H2O, H2SO4, calor e

base
H2, Pd
H2, Pd, ou HBr, AcOH
H+, H2O

Fmoc

Fmoc-Cl

Base

Proteo de Aminas

Transformao de
amina em amida ou em
carbamato
Amina aromtica
(anilina)