QUMICA ORGNICA WANDERLEY GONALVES

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO















TERESINA-PI, 2009
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RESUMO

Foi feita a reao de obteno de cido acetilsaliclico a partir de anidrido
actico e cido saliclico na presena de cido sulfrico concentrado, por meio de
aquecimento, logo aps recristalizado e calculado o seu rendimento.






















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1. INTRODUO

O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um
frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no-esteroides (AINE) e um dos remdios
mais populares mundialmente.
No sculo V a.C., Hipcrates, mdico grego e pai da medicina cientfica,
escreveu que o p cido da casca do salgueiro ou choro (que contm salicilatos.
mas potencialmente txico) aliviava dores e diminua a febre. Esse remdio
tambm mencionado em textos das civilizaes antigas do Mdio Oriente,
Sumria, Egito e Assria. Os nativos americanos usavam-no tambm para dores de
cabea, febre, reumatismo e tremores. O princpio ativo da casca, o cido saliclico
foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacutico francs Henri Leroux,
e Raffaele Piria, qumico italiano.
Em 1897, o laboratrio farmacutico alemo Bayer, conjugou quimicamente o
cido saliclico com acetato, criando o cido acetilsaliclico (Aspirina), que
descobriram ser menos txico. O cido acetilsaliclico foi o primeiro frmaco a ser
sintetizado na histria da farmcia e no recolhido na sua forma final da natureza.
Foi a primeira criao da indstria farmacutica. Foi tambm o primeiro frmaco
vendido em tabletes. John Vane, do Royal College of Surgeons, demonstrou pela
primeira vez o mecanismo de ao do cido acetilsaliclico, em Londres, 1971. Ele
viria a receber o Prmio Nobel da Medicina e Fisiologia pela sua descoberta em
1982.
Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente, somente nos
Estados Unidos. Este frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo
humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e
antiinflamatrio. Tem sido empregado tambm na preveno de problemas
cardiovasculares, devido sua ao vasodilatadora , em estado puro, um p de
cristalino branco ou cristais incolores, pouco solvel na gua, facilmente solvel no
lcool e solvel no ter. Um comprimido de aspirina composto de
aproximadamente 0,32 g de cido acetilsaliclico.
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A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do
cido saliclico, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos
funcionais: fenol e cido carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais
similares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente
limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da
boca, garganta, e estmago.
A reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico
do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de
eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. importante
notar a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de
esterificao, tornando-a mais rpida e prtica do ponto de vista comercial.
Este composto sintetizado a partir da mistura do cido saliclico com o
anidrido actico segundo a equao a seguir representada:

Embora a eficincia de uma reao possa ser medida de muitas formas, a
maneira mais comum , de longe, o clculo do rendimento (rendimento em
porcentagem). No laboratrio, muitas vezes, solicitado ao estudante que determine
o rendimento terico baseado no reagente limitante e ento o rendimento em
porcentagem baseado na relao rendimento obtido/rendimento terico X 100. Em
geral, os qumicos orgnicos consideram rendimentos de 90% ou superiores como
excelentes, enquanto que rendimentos de 20% ou inferiores so considerados
baixos. Rendimento terico a massa verdadeira reportada nos clculos, tendo em
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vista que a reao ocorreu completamente sem perda de reagentes.
Rendimento em porcentagem = (rendimento obtido/rendimento terico) X 100
Para ilustrar o clculo do rendimento em porcentagem (e a medida da eficincia de
uma reao).




















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2. OBJETIVO

2.1. OBJETIVO GERAL
Realizar e quantificar, estudando as melhores vias da reao de sntese do
acido acetilsaliclico com alto rendimento.

2.2. OBJETIVO ESPECIFICO
Identificar e estudar reaes de snteses de compostos orgnicos, bem como,
calcular o seu rendimento na reao.















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3. MATERIAIS E MTODO
3.1. MATERIAIS
Bquer;
Elernmeyer;
Funil;
Papel filtro;
Basto de vidro;
Pipeta graduada;
Esptula;
Aquecedor;
3.2 REAGENTES
cido sulfrico (H
2
SO
4
) 6 gotas;
cido saliclico (C
7
H
6
O
3
) 3.0 gramas;
Anidrido actico (C
4
H
6
O
3
) 6.0 mL;
gua destilada 30.0 mL;
3.3. MTODO
1. Pesou-se em um bquer, cerca de 3,0 g de cido saliclico, adicionou-
se 6 mL de anidrido actico e pipetou-se 6 gotas de H
2
SO
4

concentrado;
2. Aqueceu o bquer em aquecedor, a 60-70
o
durante 10 minutos,
agitando a mistura, com um basto de vidro;
3. Removeu-se o bquer do aquecedor e adicionou 30 mL de gua
destilada. Deixando o bquer esfriar ao ar para que se formem os
cristais;
4. Filtrou-se o precipitado obtido e calculou o rendimento.



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4. RESULTADOS E DISCUSSES

Aps realizado todo o experimento de sntese do cido acetilsaliclico foi
recuperado o cido sulfrico utilizado no intuito de catlise da reao no elernmeyer
e ficou retido o cido acetilsaliclico no papel de filtro, mas ainda impuro, tendo que
passar por purificao com etanol e gua. Logo se percebeu que o cido
acetilsaliclico solvel em gua em temperaturas mais elevadas e em temperaturas
normais ele vai recristalizado.
O rendimento foi calculado com base no valor anterior reao, que era 3.0
gramas de cido saliclico e tomado com base no que foi retido no papel de filtro.
Logo por regra de trs obteve-se o rendimento em porcentagem da reao:
3.0 g 100%
2.659 g x
X = 88.63% (rendimento).
A sntese do cido acetilsaliclico ocorreu por SN
2
, Substituio nucleoflica
bimolecular.









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5. CONCLUSO

A partir de evidncias observadas a sntese do acido acetilsaliclico ocorreu
com alto rendimento na presena de acido sulfrico concentrado, foi possivel
obteno por meio de filtragem simples, pois o acido acetilsaliclico foi notadamente
insolvel em gua em temperatura mais baixa do que a registradas na reao, 60 a
70 C. Logo o rendimento da sntese foi de 88.63%.




















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REFERNCIAS

LOIOLA, A. Historia do cido acetilsaliclico. Disponvel em:
<http://pt.wikipedia.org/wiki/cido_acetilsalico>. Acesso em 23 de novembro de
2009

MCMURRY, John. Qumica Orgnica. 6. ed. So Paulo: Thomson Learning, 2005