1) (ENEM-2014) O estudo de compostos orgnicos permite aos analistas definir propriedades

fsicas e qumicas responsveis pelas caractersticas de cada substncia descoberta. Um

laboratrio investiga molculas quirais cuja cadeia carbnica seja insaturada, heterognea
e ramificada. A frmula que se enquadra nas caractersticas da molcula investigada
a) CH3 (CH)2 CH(OH) CO NH CH3.
b) CH3 (CH)2 CH(CH3) CO NH CH3.
c) CH3 (CH)2 CH(CH3) CO NH2.
d) CH3 CH2 CH(CH3) CO NH CH3.
e) C6H5 CH2 CO NH CH3.
2) (ENEM-2013) O citral, substncia de odor fortemente ctrico, obtido a partir de algumas
plantas como o capim-limo, cujo leo essencial possui aproximadamente 80%, em massa,
da substncia. Uma de suas aplicaes na fabricao de produtos que atraem abelhas,
especialmente do gnero Apis, pois seu cheiro semelhante a um dos feromnios
liberados par elas. Sua frmula molecular C 10H16O, com uma cadeia aliftica de oito
carbonos, duas insaturaes, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos
carbonos 3 e 7. O citral possui dois ismeros geomtricos, sendo o trans o que mais
contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior nmero de abelhas para
uma determinada regio, a molcula que deve estar presente em alta concentrao no
produto a ser utilizado :
a)

b)

c)

d)

e)

3) (ENEM-2013) O glifosato (C3H8NO5P) um herbicida pertencente ao grupo qumico das

glicinas, classificado como no seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais
carboxilato, amino e fosfonato. A degradao do glifosato no solo muito rpida e
realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de
energia e fsforo. Os produtos da degradao so o cido aminometilfosfnico (AMPA) e o
N-metilglicina (sarcosina):

AMARANTE JR., O. P. et al. Qumica Nova, So Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptato).

A partir do texto e dos produtos de degradao apresentados, a estrutura qumica que

representa o glifosato :
a)

b)

c)

d)

e)

4) (ENEM-2013) As molculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para

estimular o interesse de jovens na compreenso da linguagem expressa em frmulas
estruturais, muito usadas em qumica orgnica. Um exemplo o NanoKid, representado na
figura:

CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).

a)
b)
c)
d)
e)

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternrio?

Mos.
Cabea.
Trax.
Abdmen.
Ps.

5) (ENEM-2013) A produo mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a

aplicao de controle sobre as pragas agrcolas. Por outro lado, o uso frequente dos
agrotxicos pode causar contaminao em solos, guas superficiais e subterrneas,

atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, tm sido

uma alternativa na diminuio dos prejuzos econmicos, sociais e ambientais gerados
pelos agrotxicos.

a)
b)
c)
d)
e)

Identifique as funes orgnicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois

biopesticidas apresentados:
ter e ster.
Cetona e ster.
lcool e cetona.
Aldedo e cetona.
ter e cido carboxlico.

6) (ENEM-2012) A prpolis um produto natural conhecido por suas propriedades

antiinflamatrias e cicatrizantes. Esse material contm mais de 200 compostos
identificados at o momento. Dentre eles, alguns so de estrutura simples, como o caso
do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura est mostrada a seguir.

a)
b)
c)
d)
e)

O cido carboxlico e o lcool capazes de produzir o ster em apreo por meio da reao
de esterificao so, respectivamente,
cido benzoico e etanol.
cido propanoico e hexanol.
cido fenilactico e metanol.
cido propinico e cicloexanol.
cido actico e lcool benzlico.

7) (ENEM-2011) A bile produzida pelo fgado, armazenada na vescula biliar e tem papel
fundamental na digesto de lipdeos. Os sais biliares so estereoides sintetizados no
fgado a partir do colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias etapas. Partindo do cido
clico representado na figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e tauroclico; o
prefixo glico- significa a presena de um resduo do aminocido glicina e o prefixo tauro-,
do aminocido taurina.

UCKO, D. A. Qumica para as Cincias da Sade: uma introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So Paulo: Manole, 1992
(adaptado).

a)
b)
c)
d)
e)

A combinao entre o cido clico e a glicina ou taurina origina a funo amida, formada
pela reao entre o grupo amina desses aminocidos e o grupo
carboxila do cido clico.
aldedo do cido clico.
hidroxila do cido clico.
cetona do cido clico.
ster do cido clico.

8) (ENEM-2010) A curcumina, substncia encontrada no p-amarelo-alaranjado extrado da

raiz da crcuma ou aafro-da-ndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
combater vrios tipos de cncer, o mal de Alzheimer e at mesmo retardar o
envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas culturas orientais, apenas nos
ltimos anos passou a ser investigada pela cincia ocidental.

a)
b)
c)
d)
e)

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes

ter e lcool.
ter e fenol.
ster e fenol.
aldedo e enol.
aldedo e ster

9) (ENEM-2013) A qualidade de leos de cozinha, compostos principalmente por molculas

de cidos graxos, pode ser medida pelo ndice de iodo. Quanto maior o grau de
insaturao da molcula, maior o ndice de iodo determinado e melhor a qualidade do
leo. Na figura, so apresentados alguns compostos que podem estar presentes em
diferentes leos de cozinha:

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os

leos de cozinha so os cidos
a) esterico e oleico.
b) linolnico e linoleico.
c) palmtico e esterico.
d) palmtico e linolnico.
e) linolnico e esterico.
10)
(ENEM-2010) Os pesticidas modernos so divididos em vrias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito txico agudo para os
seres humanos. Esses pesticidas contm um tomo central de fsforo ao qual esto
ligados outros tomos ou grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos metoxi ou
etoxi, ou um radical orgnico de cadeia longa. Os organofosforados so divididos em trs
subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se incorpora na molcula; Tipo B, na qual o
oxignio, que faz dupla ligao com fsforo, substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual
dois oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua

frmula estrutural, est representado em:

a)

b)

c)

d)

e)

11)
(UERJ-2015) A vanilina a substncia responsvel pelo aroma de baunilha presente na
composio de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porm, medida que a vanilina
reage com o cido etanoico, de acordo com a equao qumica abaixo.

A substncia orgnica produzida nessa reao altera o aroma do vinho, pois apresenta um
novo grupamento pertencente funo qumica denominada:
a) ster
b) lcool
c) cetona
d) aldedo
12)
(UFRGS-2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgnicos
isolados de vegetais receberam nomes em funo da espcie em que foram encontrados.
Em alguns casos, esse batismo do novo composto levou a nomes peculiares, como, por
exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que esto presentes nas razes da
Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente. Observe a estrutura dos
dois compostos referidos.

a)
b)
c)
d)

As funes orgnicas comuns s estruturas do megaphone e do clitoriacetal so

cido carboxlico, ter e fenol.
lcool, cetona e ster.
lcool, ster e fenol.
lcool, cetona e ter.

13)
(FGV-2009) Nos jogos olmpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames
antidoping bastante sofisticados, para deteco de uma quantidade variada de
substncias qumicas de uso proibido. Dentre essas substncias, encontra-se a furosemida,
estrutura qumica representada na figura. A furosemida um diurtico capaz de mascarar
o consumo de outras substncias dopantes.

a)
b)
c)
d)
e)

Na estrutura qumica desse diurtico, podem ser encontrados os grupos funcionais:

cido carboxlico, amina e ter.
cido carboxlico, amina e ster.
cido carboxlico, amida e ster.
amina, cetona e lcool.
amida, cetona e lcool.

14)
(FUVEST-2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus
A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao
desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infeco,
por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j existir e estar sendo aplicada
a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos desses
medicamentos so:

a)
b)
c)
d)
e)

Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais
que esto presentes no oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir. Esses grupos
so caractersticos de
amidas e teres.
steres e alcois.
cidos carboxlicos e teres.
steres e cidos carboxlicos.
amidas e alcois.

15)

a)
b)
c)
d)
e)

(VUNESP-2013) Examine a frmula estrutural do cido flico.

Entre as funes orgnicas presentes nessa estrutura est a funo

cetona.
ter.
aldedo.
amida.
ster.

16)
(VUNESP-2013) Na receita mdica prescrita por um gastroenterologista a um paciente
diagnosticado com gastrite constava o medicamento pantoprazol 40 mg.

a)
b)
c)
d)

Na figura, os tomos de nitrognio e de oxignio indicados pelas setas constituem grupos

funcionais caractersticos de
amida e ster
amida e ter
amina e cetona
amina e ter

e) amina e ster
17)
(UCS-2014) Os herbalistas chineses utilizam, h mais de 5000 anos, o extrato da planta
MaHuang para o tratamento da asma. Um dos componentes ativos nesse extrato a
efedrina, cuja estrutura qumica est representada abaixo.

a)
b)
c)
d)
e)

A efedrina
um cido inorgnico forte e, em soluo aquosa, apresentar pH cido.
possui a funo orgnica amina e, em soluo aquosa, apresentar pH bsico.
uma amida e, em soluo aquosa, apresentar pH neutro.
possui a funo orgnica lcool e, em soluo aquosa, apresentar pH cido.
uma base inorgnica forte e, em soluo aquosa, apresentar pH bsico.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO

Xote Ecolgico (Composio: Luiz Gonzaga)
No posso respirar, no posso mais nadar
A terra est morrendo, no d mais pra plantar
Se planta no nasce se nasce no d
At pinga da boa difcil de encontrar
Cad a flor que estava aqui?
Poluio comeu.
E o peixe que do mar?
Poluio comeu
E o verde onde que est?
Poluio comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu
18)
(UEPB-2013) Do texto, a letra de msica composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar
a preocupao do autor com o meio ambiente e o efeito da degradao deste na
qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a cachaa. Dos produtos que podem ser
componentes da cachaa, podem ser encontrados 1,4-butanodiol, cido actico,
isobutanol e heptanoato de etila, a qual sequncia de funes orgnicas, respectivamente,
pertencem estes compostos?
a) Fenol, ster carboxlico, enol e anidrido cido.
b) ster, ster carboxlico, fenol e ster.
c) Fenol, cido carboxlico, lcool e ster.
d) lcool, cido carboxlico, lcool e ster.
e) lcool, cido carboxlico enol e sal de cido carboxlico.
19)
(PUCRJ-2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos
com a notcia de que a exportao de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser
suspensa por causa da contaminao pelo agrotxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:

a)
b)
c)
d)
e)

frmula molecular C9H11N3O2 e um carbono tercirio.

frmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundrios.
frmula molecular C9H13N3O2 e trs carbonos primrios.
cinco ligaes pi () e vinte e quatro ligaes sigma ()
duas ligaes pi () e dezenove ligaes sigma()

20)
(UECE-2005) A Cincia, ainda hoje, no sabe explicar o que desencadeia o processo
qumico da paixo, isto , por que a Maria se apaixonou pelo Jos se o Joo era mais bonito
e tinha um salrio melhor? O fato que quando a Maria encontrou Jos, seu corpo
imediatamente comeou a produzir feniletilamina, dando incio ao delrio da paixo.

a)
b)
c)
d)

Com relao a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que

sua cadeia carbnica heterognea
o anel benznico possui carbono tercirio
possui 4 ligaes
as ligaes entre os tomos de carbono do anel benznico so saturadas

GABARITO
1) B
2) A
3) B
4) A
5) B
6) A
7) A
8) B
9) B
10)
E
11)
A
12)
D
13)
A
14)
A
15)
D
16)
D
17)
B
18)
D
19)
D
20)
A