Alcalides

Aula 1
Klita
As plantas da classe dos Alcalides so utilizadas desde a antiguidade, seus compostos
qumicos presentes exerciam funes no uso como pena de morte ( coniina), homicdios
causados por banquetes utilizando plantas venenosas em Roma ( Atropa belladona L /
atropina- causa midrase).

Muitas plantas eram utilizadas por ndios: na medicina, rituais religiosos, caa, pesca e em
guerras, como exemplo em flechas e dardos (curare- tubocumarina).
Os alcaloides podem ser usados como relaxante muscular em cirurgias (detubocumarina).
Possuem o nitrognio como constituinte de sua cadeia carbnica. Esse nitrognio pode estar
ligado a quatro ligantes, e classificado como quaternrio.
O nitrognio est em estado de oxidao negativo.
A palavra alcaloide quer dizer similar a soda, e possui carter alcalino.
Os alcaloides so 20% do total de todas as substncias naturais j descritas.
Podem ser consideradas como um problema de sade pblica, devido o seu uso como drogas
tanto lcitas como ilcitas.
usado em desenvolvimento de extratos vegetais e fitofrmacos.
Exemplos de algumas substncias pertencentes aos alcaloides: efedrina, nicotina,
rotronecina, coniina, escopolamina, quinina, papaverina, estricnina, lupinina, pilocarpina, e
cafena*( no considerada como alcaloide mais, e sim como metilxantina)
Os alcaloides so provenientes do metabolismo secundrio de plantas, podendo tambm vir
do metabolismo secundrio de fungos. Os alcaloides produzidos por fungos possuemefeito
mais potente, mesmo em pequenas quantidades (perigosas).
A famlia Rubiaceae conhecida por possuir vrias plantas com constituintes alcaloides e
metilxantinas.

Cephaelis ipecacuanha (Brot.) Rubiaceae Ipeca

- emetina agente emtico
- atividade amebicida

Strychnosnux-vomicaLoganinaceae
- estricnina- sementes
- em contato com o cido gstrico as sementes liberam estricnina e mata (usado antigamente
como resposta divina para condenar pessoas que no se tinha conhecimento se eram
inocentes ou culpadas o estresse da pessoa culpada estimulava a liberao de cido
gstrico).

CatharanthusroseusApocynaceae Vinca
- vimblastina( com CH3/ metila) e vincristina ( com CHO /aldedo). Usados como antitumorais.
- A concentrao em chs convencionais no suficiente para tratamento de cncer.
-So cultivadas em campos, pois h dificuldade de sntese, pois h muitos
enantiomeros( mais de 100).

PapaversomniferumL. Papaveraceae Papoula

-recolhido de ltex e exudato, dessecado e gerado o pio).
- O isolado o (pio que geramorfina) chamada inicialmente de principiumsomniferum. A
morfina um analgsico de ao central.
-O alcaloide papaverina um antitussgeno e analgsico.
Caractersticas gerais dos alcaloides

1.
2.
3.
4.
5.

Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos.

Maior predomnio em Angiospermas
Carter alcalino
Presena de N com par de eltrons no compartilhados
Encontrados a forma de sais com cidos orgnicos nas plantas
Classificao

ALCALOIDES VERDADEIROS: Contm um tomo de nitrognio em um anel heterocclico. Estes

so classificados de acordo com seu sistema anelar de origem. So derivados de aa.Ex:
estricninca
PROTOALCALOIDES: O tomo de nitrognio no pertence a um sistema heterocclico. So
derivados de aa.Ex: mescalina
PSEUDOALCALOIDES: Compostos nitrogenados com ou sem o heteroanel . No so derivados
de
aa.Ex:
solasodina.
Obs:
A
solasodina

derivada
de
esteroides
(ciclo
pentatoperhidrofenantreno)
PROVA :DE ONDE VEM OS ESTEROIDES(ROTA BIOSSINTTICA)?
Localizao dos alcaloides nos vegetais

Pode ser encontrado em todos os rgos da planta, porm com acumulo em alguns tecidos
com crescimento ativo. Ex: brotos; clulas epidrmicas e hipodrmicas; bainhas vasculares;
vasos lactferos.
Reticulo endoplasmtico; concentrao em vacolos
O local de armazenamento diferente do local de sntese. Alm disso, essas substncias
sofrem modificaes estruturais at o armazenamento.Ex: nicotina sintetizada nas razes e
armazenada nas folhas.
Funes dos alcaloides nas plantas

Usados como veneno

So produtos finais de detoxificao(toxicidade endgena que causam riscos para planta
bloqueada, se tornando incua).
So reguladoras do crescimento
So consideradas como reserva de Nitrogenio.
So protetoras de radiao UV, pois esto presentes na epiderme e hipoderme.
Origem Biossinttica

Complexidade na determinao das rotas metablicas( enzimas no isoladas e no

identificadas).
Formao de anis heterocclicos: reaes inter e intra moleculares.
- acoplamento oxidativo.
- reaes do tipo Manich.
- formao de bases de Schiff.
Formados a partir de aminocidos
- cido L- asprtico (piridinas, isoquinolenas)
- L-lisina (piperidinas, quinolizidinas)
- L-tirosina ( isoquinolinas, benzil-isoquinolinas)
- L-triptofano (derivados da triptamina)

Origem Biosinttica advinda de aminocidos: aminocidos sofrem descarboxilao ou

transaminao, so transformados em base de Shiff ligado a uma cadeia carbnica, em
seguida se transformam em alcaloides.

 Origem biossintetica advinda do acido chiquimicoque em pH celular : 7,4 se transformam em

->chiquimato -> formam aa aromticos:triptofano e fenilalanina/tirosina.

Origem biossintetica advinda do acetato -> ciclo do cido ctrico e via do mevalonato.
Formam aa no aromticos : arginina, ornitina e lisina.

Os anis pirrolizidnicos so hepatotxicos

Os anis esteroidais so pseudoalcaloidesex: Solanaceae batata

Mtodos de extrao
- Para alcaloides totais (alcaloides pulverizados). H ainda processos mistos combinados.
METODO A:
- adio de H+ diludo em meio aquoso
- adio de solvente orgnico imiscvel em gua e extrao
- neutralizao da fase aquosa com hidrxido alcalino diludo
- extrao com solvente orgnico imiscvelem gua

METODO B
- adio de hidrxido alcalino em meio aquoso (diludo)
- extrao com solvente orgnico imiscvel em gua
- adio de H+ diludo em meio aquoso e extrao

METODO C
-adio de solvente orgnico (etanol)
- extrao
-adio de H+ diludo em meio aquoso
-extrao com solvente orgnico imiscvel em gua
-adio de hidrxido alcalino diludo
-extrao com solvente orgnico imiscvel em gua

Obs: Na adio de cido, no utiliza-se o sulfrico pois oxidante.

O cido clordrico, cido actico, cido frmico no so oxidantes, portanto so mais usados.
Alcaloides: base de lewis
Dissociao em fase aquosa:
- bases fracas e cidos fracos: depende do Kb constante de dissociao
- alterando o pH, altera a dissociao
- base em cido : B + H+<->B+H + X-, onde B+H um sal
- B + H <-> B+H ( sal solvel em gua) , onde B uma cadeia carbnica de um alcaloide.
- cidos + alcaloides os alcaloides ficam na forma de sal ( solvel em gua)
- base + alcaloides- os alcaloides ficam na forma livre ( solvel em solventes orgnicos)
Mtodos de identificao:
- Reagentes gerais

Colorao: cidos fortes: H2SO4, HNO3, HCL, reagentes de Arnold, Frohde, Mandelin,
Marquis, Erdmann, Lafon.
Precipitado: cidos de metais pesados ou iodados: cido cloropltinico, picrolnico, clorourico, reagentes de Bertrand( cido slicotngstico), Bouchardat (iodo-iodeto de potssio),
Dragendorff (iodo bismutato de potssio), Hager (cido pcrico), Mayer (iodo mercurato de
potssio), cido tnico, Sonnenschein (cido forfomolbdico), Wagner, Marn, Valser.
Formam sais duplos com compostos de mercrio, ouro e platina.
- Reagentes especficos
Para cada classe de alcaloide ou substncia especficas. Ex: reaes de Vitali (tropnicos),
Murexida (pricos), Otto (indlicos), Grabe (quinina).
- Mtodos fsicos (constantes fsicas)
PF, espectrofotometria
- Mtodos cromatogrficos (analticas)
Eletroforese, CP, CCD, CG, CLAE (cromatografia com padres autnticos).
- Mtodos espectromtricos
UV, IV, RMN, EM
Classificao de acordo com o ncleo fundamental

a) No heterocclico :efedrina
b) Pirrlicos e pirrolidnicos: nicotina

c) Piiridnicos: coniina
d) Tropnicos: escopolamina
e) Pirrolizidnicos: retronecina
f) Quinolizidcos: lupinina
g) Quinolnicos: quinina
h) Isoquinolnicos: papaverina
i) Indolicos: estricninca
j) Imidazlicos: pilocarpina
k) Diterpenicos: aconitina
l) Esteroidais: solanina
m) Purnicos: cafena

Alcalides isoquinolenicos
Aula 2
Ana Karoline

So compostos heterocclios com amina no seu interior e possuem alta capacidade

farmacolgica. So caracterizados pela presena do ncleo isoquinlico, que tem como
aminocido precursor a fenilalanina ou tirosina. Em alguns alcalides isoquinolnicos, o
nitrognio est na forma quaternria (berberina, sanguinria e tubocurarina) o que influencia
na solubilidade.

Biossntese
A origem biossntetica dos alcalides isoquinolenicos inicia pela rota do cido
chiqumico a partir de carboidratos. O cido chiqumico responsvel pela formao dos
aminocidos aromticos L-fenilalanina e L-tirosina, sendo esses os precursores dos alcalides
isoquinolenicos.
Subgrupos
Ncleo benzilisoquinolena (pio); Ncleo benzofenantridina (sanguinria, quelidonia); Ncleo
bisbenzilisoquinolena (curares); Ncleo protoberberina (hidrastis); Ncleo terpenide tetrahidroisoquinolena (epecacuanha). Ocorrem nas famlias Rubiaceae, Ranunculaceae,
Papaveraceae, Longaniaceae, Menispermeaceae etc. So a segunda maior diversidade
estrutural na natureza, perdendo para os alcalides indlicos. 6000 alcalides isolados 130
simples isoquinolnicos.
Espcies vegetais
Ipeca
Cephaelis Ipecacuanha cagosanga, poaia, raiz-do-brasil
Cephaelis acuminata ipeca-de-cartagena, ipeca-da-nicargua ou ipeca-do-panam.
A Psychotria Ipecacuanha (Brot.) Stokes a que est no Brasil.
O farmacgeno o rizoma e as razes. Constituintes: 2% de alcalides - CEFALINA,
EMETINA, psicotrina, emetamina e indoides. Historicamente era usada pelos ndios sul-

americanos como amebicida e repelente de insetos. O Brasil contribui com a maior parte de
abastecimento mundial. A poaia da Amaznia est sendo novamente procurada devido a suas
propriedades medicinais. A extrao proibida est acabando com os estoques naturais, por
isso a Embrapa desenvolveu uma tecnologia para clonar mudas em escala comercial. A
Ipecacuanha brasileira tem 2% de alcalides, sendo cerca de 1/3 de cefalina e 2/3 de
emetina. A Ipecacuanha colombiana e panamenha possui 2,2% de alcalides.
A Ipeca usada no tratamento de ingesto excessiva de drogas. Produz mese por
irritao local da mucosa gastrointestinal e estimulao de quimiorreceptores (efeito
medular), diafortico (sudorese) associado ao pio (p de Dover).
O xarope diferente do extrato lquido. O extrato lquido 14 vezes mais forte.
O hidrocloreto de emetina um amebicida que atua na parede intestinal do fgado,
inibindo o alongamento da cadeia polipeptdica inibe a sntese protica. Foi muito
utilizado como antiprotozorio (disenteria amebiana). Pode ter efeitos letais pois seu
efeito acumulativo no orgasnimo.
Ipecacuanha Cephaelis Ipecacuanha (Brot.) A. Rich. est na composio do xarope
Melagrio juntamente com outras drogas vegetais. O xarope indicado como
antitussgeno e expectorante no tratamento de bronquites alrgicas e estados gripais
com comprometimento das vias respiratrias, com tosse, tosse seca ou tosse
produtiva.
Hidraste
Hydrastis canadensis teve origem nos Estados Unidos e Canad. O farmacgeno o
rizoma e as razes. A raiz amarela era usada popularmente pelos ndios americanos como
corante. Constituintes: 2,5% de alcalides HIDRASTINA (1,5 A 4%), BEBERINA e
CANADINA. A hidrastina facilmente solvel em solventes orgnicos e insolvel em gua. A
beberina solvel em gua mas insolvel em ter. Ambas so usadas como
adstringentes nas inflamaes das mucosas. Ao biolgica: expectorante e emtico.
Uso externo: preveno da placa dentria (Dentrifcios e Enxaguantes bucais). utilizado em
preparaes homeopticas.
Sanguinria
Sanguinaria canadensis teve origem no Canad e nos EUA. O farmacgeno o rizoma
(ltex vermelho). /era usada popularmente como antitussgeno e para pinturas no corpo
pelos ndios da Amrica do norte. Constituintes: Alcalides Sanguinria (1%), Queleritrina,
Protopina e Alocriptonina.
Curare
Strychnos castelnaei, S. Toxifera, S. Crevauxii, Chondodendron tomentosum
Teve origem na Amrica do Sul (Amaznia). O farmacgeno casca do caule.
Constituintes: Alcalides (+)-tubocurarina. Ao biolgica: efeito curarizante. Causa
paralisao dos msculos voluntrios pelo bloqueio dos impulsos nervosos para o msculo
esqueltico na placa mioneural (Bloqueio dos receptores nicotnicos). O cloreto de
tubocurarina um relaxante dos msculos esquelticos usados em procedimentos
cirrgicos.
Explicao: O veneno usado nas flechas dos ndios e abrange um grande nmero de
compostos, mas normalmente preparado a partir de folhas do gnero Strychnos, que
contm alcalides que inibem as placas neuromotoras dos msculos estriados esquelticos e
so encontradas nas florestas tropicais da Amrica do sul. Essa inibio ocorre nos receptores
nicotnicos de acetilcolina, pois no curare existem substncias, como a curarina e a
tubocurarina, que se ligam a esses receptores, competindo com a ACh, mas sem o efeito de

abrir canais inicos que esse neurotransmissor causaria. Assim, os impulsos nervosos no so
transmitidos por no haver entrada de ons Na na clula muscular, fazendo com que no
haja despolarizao da membrana ps-sinptica, necessria para a contrao. Desse modo,
os msculos ficam paralisados, inclusive os que atuam na respirao, o que leva morte por
asfixia. A morte pode ser evitada por meio da realizao de respirao artificial na vtima.
Para que haja essa paralisia, o veneno precisa entrar diretamente na corrente sangunea. Isso
permite que seja usado para caa, pois a ingesto da carne do animal afetado pelo curare no
causa envenenamento.

Papoula
Papaver somniferumL., Papaveraceae
O pio um exsudato leitoso dessecado dessa planta e produz no mnimo 9,5% de
morfina anidra. A produo controlada pelo Conselho de Controle de Narcticos da ONU,
ofical na China e Repblica Democrtica da Coria e ilcita (tringulo dourado) em Myanmar,
Tailndia e Laos/ ndia, Paquisto, Afeganisto e Mxico. Teve origem no Oriente e era uma
erva cultivada. O farmacgeno o ltex seco dos frutos imaturos (papula). O pio o nome
do ltex dessecado vindo do fruto da papoula. usada para extrao da morfina, codena e
papaverina. A tintura usada em diarrias graves. A morfina um analgsico do SNC,
depressor respiratrio. Pode causar dependncia fsica e constipao. A codena usada
como antitussgeno e sedativo da tosse. A papaverina usada como relaxante da
musculatura lisa. A herona usada como estimulante do SNC e um derivado sinttico da
morfina, no produzida mais licitamente. Ns temos a produo de alguns opiides
endgenos chamados de endorfina, por isso tem pessoas que sentem mais ou menos dor. O
elixir paregrico ou tintura de pio canforada um antiperistltico, em pequenas doses
eficaz para controlar diarria e no provoca forte analgesia. A semente da papoula
utilizada na culinria, rao de gado (torta de leo de semente). A semente no contm
quantidades significativas de alcalides.
A morfina um analgsico, hipntico e narctico. Age no SNC, estimula e depois inibe a
resposta nervosa.
Agonista de receptores:
- analgesia, euforia, depresso respiratria e dependncia fsica, bradicardia e obstipao
intestinal.
K- diurese, miose e sedao

A codena o alcalide do pio mais usado. Obtido do pio (0,2 a 0,7%). resultante da
metilao da morfina ou por reduo e desmetilao da tebana. Usada em analgsicos,
narcticos e antitussgenos. Usada como sedativo para diminuir a tosse. Menos potente,
menos txica e provoca menos depedncia que a morfina. O Tylex uma preparao
farmacutica que precisa de reteno de receita.

A herona ou diacetilmorfina resultante da acetilao da morfina (laboratrio): grupos

OH da morfina substitudos por grupos acetila. Ao mais pronunciada que a morfina. Maior
risco de depedncia para fins ilcitos. Fabricao proibida.
Boldo
Peumus boldus Mol., Monimiaceae, provavelmente no a mesma espcie que temos no
Brasil. chamado de boldo verdadeiro e uma pequena rvore nativa do Chile. Planta
medicinal presente em vrias Farmacopias, inclusive a brasileira. Principais constituintes das
folhas: leos volteis (cineol e ascaridol), taninos, flavonides e alcalides - o principal a
boldina, seguido de iso-coridina, nor-isocoridina, laurotetanina e outros. O boldo usado
como fonte de boldina e matria-prima de preparaes farmacuticas, tinturas, extrato fluido
e vinho. muito comum seu uso em forma de chs caseiros. A atividade biolgica da boldina
descrita como colagoga, que produz um aumento gradual do fluxo da bile em animais de
laboratrios. Em dose moderada excitante das funes digestivas. Atividade colertica
(estimula a sntese de bile) e colagoga (estimula o trabalho da vescula biliar). Todos
os fatores que estimulam a sntese de bile colaboram para reduzir o nvel de colesterol. Por
esse motivo, muitos admitem que o boldo colabora para reduzir o nvel de colesterol. Os
precursores da sntese de colesterol so os mesmos da sntese dos sais biliares, portanto, se
h estmulo para a sntese da bile, reduz-se a quantidade de precursores para a sntese de
colesterol. Acredita-se que dessa maneira que as drogas estimuladoras da sntese de bile
contribui para reduzir o nvel de colesterol no sangue. Combate tambm as afeces do
fgado, hepatites, priso de ventre, fraqueza orgnica, litase biliar, reumatismo, dispesia,
digesto difcil, clicas hepticas, congestes do fgado, dores do estmago, embaraos
gstricos. empregado ainda contra insnia, quando age como tranqilizante. Antioxidante.
O boldo usado tradicionalmente tambm para eliminar vermes intestinais. H um
fundamento cientfico para isso, pois o leo voltil do boldo tem como um de seus principais
constituintes o ascaridiol, que tem esse nome porque ativo contra Ascaris lumbricides. No
entanto, para ter efeito seria preciso doses muito altas, o que no recomendado, porque o
ascaridiol muito txico. Efeitos colaterias: em altas doses pode provocar vmitos,
diarrias e alteraes no sistema nervoso central (efeito narctico). abortivo. Provoca
distrbios da coordenao, alteraes psquicas e convulses.
Boldo do Chile
Peumus boldus Molina
Monimiaceae
Colertica e colagoga
Hepatoprotetora
Hipntica e sedativa

Boldo Brasileiro
Plectranthus barbatus Andrews
Lamiaceae
Colertica e colagoga
Anti-disppticas
Analgsicas

Falso boldo: grande variedade de nomes e espcies

Coleus barbatus (Andrews)
Benth
Lamiaceae
Hipertenso, glaucoma
Diterpenos

Plectranthus
barbatus
Andrews
Lamiaceae
Atividade citotxica (extrato
bruto frente
a algumas

Vernonia condensata Baker

Asteraceae
Analgsica e anti-inflamatria
Terpenos e lactonas

clulas neoplsicas)
Diterpenos
Deteco
Para deteco feita a extrao do p em cido actico e reao com Dragendorff, que
forma um precipitado vermelho tijolo. Falsos positivos: taninos, cumarinas, hidroxiflavonas.
Positivos: evidncia de alcalides, necessitando de outros testes. Negativo: ausncia total de
alcalides.
Isolamento
Utilizando a cromatografia, os alcalides polares tendem a ficar mais retidos em slica
de fase normal, irreversivelmente. usado alumina como fase estacionria mais comum.
Iniciar com anlise em CCDC para verificar o comportamento da amostra (Rf, complexidade
qualitativa e quantitativa) para um futuro planejamento de etapas preparativas. As colunas
para o isolamento devem ser planejadas para serem finalizadas o mais rpido possvel,
evitando a formao de artefatos com eluente ou fase estacionria (adsorvente).

Alcalides pirrolizidnicos
Aula 2
Ana Karoline
Os alcalides pirrolizidnicos esto associados a intoxicaes em humanos e herbvoros.
Os gneros Senecio, Crotalaria, Heliotropium e Echium abrigam as principais espcies de
plantas envolvidas na intoxicao esportncia por alcalides pirrolizidnicos em herbvoros e
humanos (cheeke 1998).

Plantas do gnero Senecio (Asteraceae)apresentam diversos destes alcalides, em

especial a retronecina. Essas plantas tem ao txica sobre o gado, levando morte dos
animais, o que demanda custos no cuidado com o solo e no controle do gado. No Brasil,
diversas espcies de Senecio so encontradas na regio sul, um problema para os criadores
de gado.
Os alcalides pirrolizidnicos so hepatotxicos devido a ao dos metablitos formados
no organismo, que atuam como agentes alquilantes. Os agentes alquilantes provocam a
ruptura do DNA. A insaturao causa a toxicidade. Quando metabolizados no fgado, os
alcalides pirrolizidinicos produzem derivados pirrlicos bastante reativos, capazes de atacar
outras molculas presentes nas clulas e provocar toxicidade.
Confrei
Symphytum officinale L. utilizada na medicina tradicional como cicatrizante devido
presena da alantona, mas tambm possui alcalides pirrolizidnicos. Aps diversos casos de
morte ocasionados por cirrose resultante de doena heptica veno-oclusiva, desencadeadas
por estes alcalides, o uso do confrei foi condenado pela OMS.

Alcaloides Tropnicos e Alcaloides Quinoleinicos

Aula 3
Raza
Alcaloides Tropnicos
Os alcaloides tropnicos so os alcaloides que possuem o ncleo tropano. Ncleo tropano: um
anel de pirrolidina ligado a um anel piperidina. (o anel de pirrolidina vem da via do cido
chiqumico).

.
Os alcalides tropnicos no possuem boa distribuio na natureza, sendo restritos a famlia
Solanaceae, Eritroxilaceae, Convolvulaceae. Os principais alcaloides tropnicos da industria
farmacutica, so os derivados da esterificao da tropina, a Hioscinamina, a escopolamina e
a cocana.
Hioscinamina, escopolamina, cocana so formados pela a amina em juno com um cido.
Atropina: Mistura dos ismeros (L,D) da hioscinamina.
Extrao
O processo de extrao se baseia na estrura qumica do alcaloide (importante lembrar que
este tipo de alcaloide uma base). O alcaloide em meio bsico, fica na forma de base livre,
sendo solvel em solvente orgnico. J em meio cido, este se torna um sal, sendo assim
solvel em solvente aquoso.
Identificao
Para a identificao dos alcaloides so utilizados os reativos gerais do alcaloides:
Dragendorff, mayer, bouchardat, bertrand e Hage. O resultado positivo para alcaloides
indicado pela presena de um precipitado, no entanto estes reagentes identificam apenas a
presena de alcaloides, mas no o tipo de alcaloides. Para a identificao de Alcaloides
tropanicos existe uma reao especifica: reao de Vitalli( a qual utiliza : HNO3, acetona,
KOH), a reao positva indicada por uma cor rsea a violeta fugaz. Para deteco de
cocaina se utiliza uma reao com tiocianato de cobalto a 2% com glicerina e agua. Mtodos
como CCD, CLAE e CG, tambem podem ser utilizados. Metodos biologicos: Com a injeo de
no subcutaneo de camundongos ( a presena de 0,002 g de atropina capaz de causar
midriase). H ainda um mtodo novo de eletroforese capilar, que se baseia na migrao de
especies carregadas eletricamente, atravez do qual aplicada uma corrente eletrica. Usa-se
um detector UV. Analise quali e quanti.
Atividade Biolgica dos Alcaloides tropanicos

Atuam sobre o sistema nervoso autonomo parassimpatico, inibindo a ao da acetilcolina ( ou

seja, se ligam aos receptores muscarinicos): Diminuem a sede, dilatam a pupila,
broncodilatao, e relaxamento da musculatura visceral ( antiespasmodico).
Escopolamina: Causa midriase, boca seca, e depressao do SNC.
Atropina: Usado em emergencia de paciente com bradicardia para normalizar os batimentos;
antiespamodico, broncodilatador e estimulante do SNC.
Sintomas de intoxicao: rubor, sensibilidade a luz, sede extrema, alucinaes, viso turva.
Cocaina: lipossoluvel, assim atravessa a barreira hematoencefalica, tendo ao no SNC e
SNP. Inibe a recaptao de dopamina. Estimula sistema psicomotor; pela via EV pode causar
morte imediata por insuficiencia cardiaca.
Empregos farmaceuticos
Antiespasmodicos: renais, uterinos e intestinais.
Antidotos em envenenamentos por inseticidas organofosforados e carbamatos.
Exames oftalmicos.
Especies de interesse
Atropa belladona
Erva perene, atinge 1 metro de altura. Nativa da europa at sia. Usada em rituais de
bruxaria e alucinao.
Familia: Solanaceae
Parte utilizada: Folhas e inflorescencias
Alcaloide principal: L-hioscinamina
Atropina encontrada na planta fresca em pequena quantidade, mas formada por
racemizao durante processo de secagem e extrao.
Teor minimo: 0,3%
Memendro
Hioscyamus niger
Erva anual e bianual nativa da europa.
Familia: Solanaceae
Parte utilizada: Folhas e inflorescencias e frutos.
Alcaloide principal: Hioscinamina ( planta adulta), escopolamina( jovem).
Teor minimo folhas;0,05%
Estramnio
Datura stramonium
Familia: Solanaceae
Parte utilizada: Folhas e inflorescencias e frutos.
Alcaloide principal: Hioscinamina e pouca escopolamina.
Teor minimo folhas: 0, 25%
Trombeteira
Datura suaveolens
Arbusto da flora brasileira, conhecida por saia branca e rainha da noite.
Familia: Solanaceae
Parte utilizada: Folhas

Alcaloide principal: escopolamina e pouca hioscinamina.

Teor: 0,36 a 0,56%

Coca
Erythroxylum coca
Familia: Erythroxylaceae
Parte utilizada: Folhas
Alcaloides derivados da ecgonina: cocaina, cinamilcocaina e truxilina.
Alcaloides Quinoleinicos
O ncleo bsico destes alcaloides ( quinolena) encontrado na quinas (cinchonas). Pode ser
representado pela quinina, quinidina, cinchonina e cinchonidina.

A quina ( Cinchona sp) possui cerca de 25 alcaloides muito semelhantes. A cinchona e seus
alcaloides so os unicos membros deste grupo
que tem importancia terapeutica na
atualidade. A quina e seus alcaloides foram usados por muitos anos no tratamento da
malaria, principalmente a quinina, que continua sendo utilizada para esse fim em varias
regioes do mundo. Acredita-se que quinina intercale a quinileina no dna do plasmodium, que
inibira a separao de fita de dna na replicao e trancrio.
Farmacos antimalaricos: Quinina, mefloquina, amadiaquina, cloroquina.
Quinidina: Principal alcaloide quinoleinico usado atualmente; Usado para tratar arritimias
cardiacas, como extrasistole ventricular, atrial e fibrilao atrial. O mecanismo de ao devese a estabilizao das membranas, combinando-se com canais rapidos de sodio no estado
inativo: a quinidina inibe o retorna apos a repolarizao.
Gliconato de quinidina : endovenosa para tratamento de malaria grave.
Sulfato de quinina: usado em malariaresistente a cloroquina.
Cinchonismo
Em doses excessivas os quinoleinicos (que atuam no terceiro par de nervos cranianos)
causam perda temporaria da audio e dficit visual. Tinidos no ouvido so um dos sintomas
da intoxicao.
Especie de interesse
Quina
Cinchona succirubra, C. ledgeriana, C. collisaya
Nativa dos Andes
Familia: Rubiaceae
Parte usada: Casca do tronco ou raiz.
Teor de Alcaloides: 3 a 18% (6 a 9 anos para poder fazer a extrao).
Minimo e 5% de alcaloides totais
Aoes: tonico, febrifugo, digestivo, antimalarico, normalizador da frequencia cardiaca.

Contraindicado na gravidez
Efeitos colaterias: Hipersensibilidade
Precaues: Intoxicao: vomitos, mal estar, disturbios visuais e auditivos, perda de
consciencia e morte.
Modo de usar:
Infuso 2%:50 a 200 ml por dia
Tintura: 5 a 20 ml por dia
P: 1 a 4 g por dia.
Quinidina: 10 a 20 mg/kg/dia ( 4 a 6 doses)
Fitocosmetico:
looes capilares: 0,2%; xampus: 0,5%.

Alcalides indlicos
Klita
Aula 4
Atualmente se conhecem cerca de 2000 alcaloides indlicos. O ncleo fundamental indol
uma estrutura qumica encontrada em muitos alcaloides com importantes atividades
biolgicas. Muitos desses alcaloides apresentam molculas policclicas bastantes complexas.
So alcaloides derivados do aminocido triptofano, aminocido aromtico que contm
um sistema de anel indlico, originado na rota do cido chiqumico. Ele atua ainda como o
percussor de uma grande variedade de outros alcaloides, alm dos indlicos, pode sofrer
rearranjos que promovem a converso do sistema de anel indlico em quinolnico.
BIOSSNTESE
Existem os alcaloides indlicos monoterpnicos e os demais alcaloides indlicos. Os primeiros
so derivados, geralmente, da triptamina e do monoterpeno secologanina e encontram-se em
diversos rearranjos moleculares, alm disso sua sntese laboratorial difcil. O segundo grupo,
so derivados do triptofano e do harmano (3 anis).

Alcaloides indlicos monoterpnicos: maior grupo de alcaloides em plantas. Trs tipos de

esqueletos monoterpenodicos do origem maioria dos alcaloides indlicos complexos
(aspidosdermano, corinano e bogano).
Demais alcaloides indlicos:

Alcalides indlicos simples

Alcalides B-carbonlicos simples

QUIMIOTAXONOMIA
A maioria dos alcaloides indlicos monoterpnicos so encontrados em famlias da ordem
Gentianales: Loganiaceae, Apocynaceae, Rubiaceae. Os demais alcaloides indlicos so
bastante diversificados e sua ocorrncia no tem significado do ponto de vista
quimiossistemtico. Os alcaloides simples no apresentam quimiotaxonomia definida;

Os alcalides indlicos tm forte atividade farmacolgica e suas atividades geralmente so

mediadas pela interao com um ou mais receptores especficos, principalmente sobre
neurotransmissores. Muitos alcaloides indlicos atuam como agonistas ou antagonistas
parciais nos receptores alfa-adrenrgicos, serotoninrgicos, colinrgicos e dopaminrgicos.
Exemplos:
1. Psilocibina, LSD, dimetiltriptamina, derivados do harmano-alucingenos: interagem
especificamente com os receptores para serotonina (5-HT).
2. Alcaloides do esporo de centeio, ioimbina, reserpina, ajmalicina: atuam no sistema
cardiovascular e interagem com receptores alfa-adrenrgicos, serotoninrgicos e
dopaminrgicos.
3. Alcaloides dimricos: vincristina e vimblastina: atuam como antitumoral e fazem a inibio
da diviso celular durante a metfase.
PRINCIPAIS ESPCIES DE INTERESSE TERAPUTICO
O emprego teraputico na sua forma purificada, o que possibilita uma dosagem precisa.
MARACUJ:

Passiflora incarnata L, P.alata L, ; P. edulis L. Passiloraceae

Farmgeno: folhas
Alcaloides principais: harmana, harmol, harmina
sedativo, tranquilizante, antiespasmdico
Contraindicaes: hipotenso
Efeitos colaterais: controlar o uso das folhas frescas (ch)- intoxicao por HCN
Interaes medicamentosas: potencializa o sono induzido pelo pentobarbital e os
efeitos analgsicos da morfina. Tambm pode ocorrer o bloqueio parcial da ao das
anfetaminas.
Superdosagem: DL50: 465mg/Kg

RAUWOLFIA:

Rauvolfia serpentina L. Bentham- Apocynaceae

Farmacgeno: raiz dessecada
Alcaloide principal (50): resepina (controle da hipertenso); rescinana e deserpidina
Mnimo de 1% de alcaloides totais
Efeitos hipotensivos pela depleo de catecolaminas e serotonina no SNC e em vrios
rgos (encfalo, medula do crtex, suprarrenal), levando a uma queda na presso
sangunea, devido diminuio na resistncia perifrica e da frequncia cardaca.
usada na hipertenso branda e como adjuvante de outros agentes em formas mais
graves de hipertenso.
Mecanismo de ao: inibe a captao de noradrenalina

IOIMBE:

Pausinystalia yohimbe (k.Schum) Pierre- Rubiaceae

Casca cerca de 6% de uma mistura de alcaloides
Alcaloide principal: ioimbina (hipotensor e vasodilatador das regies vasculares
perifricas). Na musculatura lisa determina aumento do tnus e dos movimentos dos
intestinos.
A ioimbina atua sob o sistema nervoso autnomo perifrico aumentando a atividade
colinrgica e diminuindo a adrenrgica (inibidor seletivo dos receptores alfa-2adrenrgico, um agente simpaticoltico cujos efeitos mais pronunciados so a
vasodilatao dos vasos sanguneos perifricos.
Usos: impotncia sexual masculina em portadores de problemas vasculares
Cloridrato de ioimbina (5 a 10mg, 3-4x/dia) 3 a 4 semanas

VINCA

Vinca Rosea L. Catharanthus roseus L.- Aponynaceae

Erva ou sub-arbusto sempre florescente, bastante dispersa entre os trpicos e muito
cultivada como ornamental.
Parte area (0,2 a 1% de alcaloides totais)
Alcaloides principais (90): vimblastina, vincristina, vinleurosina, vinrosidina
(bisindlicos)
Bloqueio da diviso celular na metfase. A vimblastina e a vincristina se ligam
fortemente tubulina, inibindo a sua polimerizao. (parte catarantina e parte
vindolina).
Antineoplsicos administrados (i.v)
Sulfato de vimblastina e sulfato de vincristina
Reaes adversas: so citotxicos- leucopenia, alopecia, distrbios neurolgicos e
transtornos (Trato gastrointestinal)
Obs: vindesina: semi-sinttico da vimblastina- tipos refratrios de cncer
Tartarato de vinorelbina: semi-sinttico da vimblastina- tratamento da primeira linha de
cncer pulmonar.

NOZ-VMICA:

Strychnos nux-vomica L. Loganiaceae

Semente madura dessecada
Alcaloides principais: estricnina e brucina estricninca muito txica, atuando como
estimulante do sistema nervoso central
Intoxicao: assemelham aos sintomas do ttano como ansiedade, sensibilidade ao
rudo e luz, crises convulsivas peridicas. Morte por asfixia pela contrao do
diafragma.
Somente utilizada em estudos laboratoriais de excitabilidade muscular e para ensaio
biolgico de anticonvulsivantes e relaxantes musculares de ao central.
Obs: S.ignati Fava de santo Incio- excitante do sistema nervoso central.

FAVA DE CALABAR ou ESER:

Physostigma venenosum - Balfour - Fabaceae

Semente madura dessecada
Alcaloide principal: fisostigna ou eserina
Inibidor reversvel da colinesterase (intensifica os efeitos da acetilcolina endgena),
portanto causa: miose, contrao dos msculos ciliares e diminuem a presso
intraocular (tratamento de glaucoma).
Salicilato de fisostigmina: colinrgico e oftlmico
Antdoto de envenenamento causado por agente anticolinrgico.
Efeitos adversos: taquicardaco

ESPORAO DE CENTEIO:

Claviceps purprea Ascomycetes > Gros de centeio (Secale cornutum L. Poaceae)> esclercio recolhido sobre a espiga de centeio e dessecar imediatamente.
Produz a alcaloides do ergot (ou ergolnicos), ergotamina, ergonovina (ergometrina)
(hidrossolvel). A ergotamina e a ergotoxina so alcaloides peptdicos no
hidrossolveis.
Semi-sintticos: LSD (cido lisrgico), metilergonovina, diidroergotamina

Emprego teraputico:

Maleato de ergovina (ergometrina): possui propriedade de contrair intensamente as

fibras musculares lisas, particularmente do tero e dos vasos sanguneos - interagem
com receptores adrenrgicos. Administrado por via oral, subcutnea e intramuscular.
Previne e trata hemorragias ps-parto (atonia uterina). contraindicada nas disfunes
cardacas: heptica e renal, hipertenso, e problemas vasculares .
Maleato de metilergonovina: homlogo semissinttico da ergonovina (mais ativo).
Ergotamina: um frmaco de escolha para tratar enxaqueca (vasoconstritores
cerebrais -no fazer uso prolongado)
Tartarato de ergotamina: prevenir ou resolver cefaleias vasculares associada cafena
Mesilato de hidroergotamina: tratamento de enxaqueca
Ergotoxina (mistura de ergocristina, ergocriptina, ergocornina)- mesilatos ergoloides
mitigar sintomas de declnio da capacidade mental de idosos (aumenta fluxo sanguneo
cerebral)
Maleato de metisergida: profilaxia da dor de cabea
Dietilamida do acido lisrgico: LSD, no ocorre na natureza (semi-sntese). Produz
estimulao simptica cerebral- ao alucingena muito perigosa

OBSERVAES
Ergotismo-intoxicao: insuficincia arterial perifrica, nusea, vomito, parestesia,
hipotermia, pulso fraco e grangrena de membros causada pela reduo da circulao
sangunea decorrente da ao vasoconstritora.

Alcaloides derivados triptamnicos : produzidos por Psilocybe spp- Cogumelo do Mxico;

Fungos: Conocybe, Panaelus, Stropharia; Peiote- Laphophora williamsii- Cactaceae
Alcaloides derivados do cido lisrgico (ergina, lisergol, outros)- Campainha- Ipomea
tricolor- Convulvulaceae- sementes. Ayahuasca- Banisteriopsis caapi- Malpighiaceaecrtex- seitas religiosas ( Bebida Santo Daime, Santa Maria, Unio do vegetal,
Barquinha); conhecimento advindo dos ndios da Amaznia
Alcaloide beta-carbonlicos, harmina, harmalina e tetrahidro-harmina: potente inibidor
da enzima monoaminaoxidase (MAO). Associado as folhas de Psycotria viridis
(chacruna) Rubiaceae, que possui derivados indlicos (N-N-dimetiltriptamina=DMT),
que atua sobre receptores da serotonina- aumenta a durao e vivacidade das
alucinaes. Esta combinao produz respostas farmacolgicas semelhantes s
observadas em pacientes com psicose aguda.

Alcaloides imidazlicos
O anel imidazlico (glioxalina) o principal ncleo da pilocarpina, encontrada no jaborandi. A
pilocarpina uma base terciria monocida que contm um grupo lactona e o ncleo
imidazlico-pilocarpina.

PILOCARPINA
JABORANDI

Pilocarpus jaborandi Holmes, P.pinnatifolius Rutaceae

Folhas possuem de 0,5 a 1% de alcaloide (recm-dessecado) e deterioram rapidamente
(em 1 ano, teor reduz a )

Pilocarpina estimula diretamente os receptores muscarnicos do olho, provocando

constrio da plula e contrao do msculo ciliar (intensifica o fluxo de sada do humor
aquosa)- Tratamento de glaucoma
Hidrocloreto de pilocarpina- Nitrato de pilocarpina : colinrgicos oftlmicos
Tratamento de xerostomia
Uso tpico: abertura dos poros e limpeza dos folculos capilares

Metilxantinas
Aula 5
Ana Karoline

Por oxigenao da purina obtem-se a xantina, e por metilao, resulta as

metilxantinas.
Distribuio
Ocorrem em famlias no filogeneticamente relacionadas, com distribuio restrita a
regies tropicais e subtropicais. Aproximadamente 60 espcies vegetais, especialmente dos
gneros Coffea (Rubiaceae), Cola e Theobroma (Sterculiaceae), Paullinia (Sapindaceae), Illex
(Aquifoliaceae) e Camelia (Theaceae Ternstroemiaceae) contem metilxantinas.
Nos vegetais, ento envolvidas no metabolismo do nitrognio e do carbono
As metilxantinas podem ter significado ecolgico para as plantas que as produzem,
influncia na relao entre organismos, favorecendo adaptaes a ambientes desfavorveis.
Estgio de desenvolvimento, alteraes sazonais e tcnicas agronmicas alteram teores de
metilxantinas. Os teores de cafena no ch-da-ndia aumentam com o crescimento do vegetal
e com uso de fertilizantes nitrogenados (Suzuki et.al., 1992). Encontram-se combinadas com
cido clorognico, taninos, oses e steres fosfricos. Durante a secagem estes complexos
vegetais decompem-se e liberam as xantinas.
Caractersticas fsico-qumicas
Apresentam carter anftero, ou seja, comportam-se como cidos ou bases fracas. A
cafena no tem um carter anftero pois trimetilada, com carter de uma base fraca. As
metilxantinas so solveis em gua, solues aquosas cidas a quente, etanol a quente,
solventes orgnicos clorados e solues alcalinas. A cafena, a teofilina e a teobromina podem
ser diferenciadas em funo de sua solubilidade, temperatura de sublimao e faixa de fuso
dos respectivos sublimados (Merck Infex, 1996).
Metilxantinas
Cafena

Teofilina

solubilidade
gua fria (1/100) e
quente; etanol;
clorofrmio; ter;
tetracloreto de C
gua fervente e
solues alcalinas.
Levemente solvel
em gua fria, etanol
e clorofrmio.

Sublimao
Cristais prismticos
178-180C

Funde sem sublimar

faixa de fuso
235-237,5C

269-274C

Teobromina

Solues cidas ou
alcalinas. Levemente
solvel em gua fria
ou fervente e em
etanol.

Cristais aciculares
pequenos
290-295C

350C

Caracterizao
As metilxantinas (exceto cafena), quando em soluo, ocorrem em equilbrio, sob duas
formas, Lactama (funo cetona) e Enol (hidroxilas). A forma enol confere s metilxantinas
um carter cido fraco. A cafena apresenta carter bsico mais pronunciado que as
metilxantinas. A mesma no apresenta a forma enlica devido a metilao dos 3 nitrognios,
que causa o impedimento estrico. Quando em soluo diluda no so precipitadas pelo
reativo de Mayer, que o reativo geral de identificao de alcalides (Tetraiodo-mercurato de
K), mas precipitam com taninos, com reativos de Dragendorff (iodo-bismutato de K) e
Bertrand (c. slico-tngstico). So classificadas como Pseudoalcalides ou Alcalides
Purnicos.
A principal reao de caracterizao a reao de Murexida, Murex uma lesma do
mar que produz o mesmo precipitado e a mesma colorao que essa reao vai apresentar.
Baseia-se na quebra da metilxantina e oxidao para formao de um precipitado violetaroxo. Fundamento da reao: Oxidao da metilxantina por agentes oxidantes a quente
(H2O2 concentrado, cido ntrico, clorado de potssio, Sol. de bromo). As meltilxantinas so
formadas por dois anis, aps a presena de um agente oxidante h a clivagem desses anis,
resultando no anel aloxano e no cido dialrico. Em soluo (por aquecimento) acontece a
juno de vrios anis de aloxano. A juno de dois anis de aloxano, a condensao, forma
um composto que chamamos de aloxantina, que tem cor vermelha. A aloxantina, em
presena de vapores de amnia (uma base) se transforma em isopurpurato de amnia, que
um sal de cor violeta forte.
Farmacologia

Dentre os efeitos podemos destacar:

Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensao de fadiga,
estimulando os centros respiratrios e vasomotores bulbares.
Sobre o sistema cardiovascular: ao inotrpica (FC e DC). Cafena causa
vasoconstrio do sistema vascular cerebral e vasodilatao perifrica, agindo tambm como
vasodilatador coronariano perifrico.
Sobre a musculatura lisa:
relaxamento da musculatura brnquica
(principalmente teofilina)
Sobre a musculatura estriada: estmulo da contrao, reduzindo a fadiga
muscular (principalmente cafena)
Sobre a diurese: teobromina e teofilina dbito sanguneo renal e a filtrao
glomerular, possuindo atividade diurtica

Mecanismo de ao
Inibem competitivamente a fosfodiesterase, o que provoca um aumento no AMPc, com
conseqente liberao de adrenalina endgena. Bloqueio dos receptores de adenosina.
Como a cafena inibe os receptores de adenosina, ela bloqueia a ao desse
neurotransmissor, causando efeitos contrrios: estimulao neural e vasoconstrio. Isso faz

com que fiquemos mais dispostos e alertas ao tomar caf, causando uma sensao de
revigoramento e evitando a fadiga. A adenosina causa a diminuio da excitao dos
neurnios, diminuio da atividade celular e a dilatao dos vasos sanguneos, causando
sono. A cafena bloqueia os receptores de adenosina, causando a excitao dos neurnios,
aumento da atividade celular e contrao dos vasos sanguneos. Esses efeitos so observados
no crebro.

Estimulantes do SNC
As metilxantinas promovem uma melhor irrigao sangunea do crtex e regies
centrais do encfalo, explicando-se assim as suas propriedades estimulantes sobre alguns
centros bulbares, especialmente o respiratrio, acelerador do corao. A farmacocintica das
metilxantinas depende da idade, peso, tabagismo, regime alimentar, insuficincia heptica. A
absoro por via oral boa, a cafena rpida e completamente absorvida, cerca de 99% no
trato gastrointestinal. Os picos plasmticos ocorrem de 15 a 45 minutos, mas pode variar
dependendo da concentrao de gua e gordura no corpo, por exemplo.
Relao estrutura x atividade
A metilao da xantina leva a um aumento da atividade excitante, mas diminui a
atividade diurtica consideravelmente. A cafena no tem ao diurtica muito pronunciada
devido a metilao nos trs nitrognios. J a teofilina e a teobromina, por elas terem s duas
metilas, tm uma ao diurtica mais pronunciada.
Cafena causa vasoconstrio do sistema vascular cerebral
Em preparaes farmacuticas a cafena utilizada com a finalidade de promover a
vasoconstrio cerebral. Em processos de dores de cabea, enxaquecas, existe uma dilatao
dos vasos sanguneos cerebrais, aumentando o fluxo sanguneo, aumentando a irrigao
cerebral, causando desconforto. A cafena pode estar presente na composio de
especialidades analgsicas, antipirticas e antigripais, associada com o cido aceltilsaliclico,
paracetamol, codena e dihidroergotamina, no alvio de enxaquecas.

Porcentagem do contedo de metilxantinas em drogas vegetais

Algumas drogas vegetais que possuem metilxantinas so o Caf, a Noz de cola, a Folha
de ch (ch verde, ch branco, ch preto), o Fruto de cacau, o Mate (que utilizado pra fazer
o chimarro, terer) e o Guaran. Uma das maiores concentraes de cafena no guaran.

Toxicidade
A DL50 (dose letal que mata 50% de uma populao em teste) da cafena de 5 a 10g
para o adulto. Efeitos indesejveis agudos podem ocorrem a partir de 1g (30g/mL de
sangue), causando dor de cabea, nervosismo, cansao, excitao, taquicardia, diurese, face
vermelha e contrao da musculatura esqueltica, sinais caractersticos de uma intoxicao
por cafena. Provavelmente esses foram os sinais apresentados pela moa que veio a bito e
julgou que ela estava tomando termognico que tinha cafena. Existe uma sndrome chamada
de cafeinismo, que acontece com pessoas que tomam doses dirias maiores que 600 mg,
cerca de 2 a 3 garrafas de caf por dia. Essa sndrome caracterizada por ansiedade,
cansao, distrbios do sono. Alguns estudos falam do aumento do colesterol pelo uso do caf,
cafena. Porm o aumento de colesterol se deve a presena de diterpenos (cafestol e caveol),
que so outros tipos de compostos presentes no caf obtido por decoco ou sob presso
(expresso), que causam o aumento desses triglicerdeos sanguneos. Na sndrome de retirada
da cafena o uso interrompido abruptamente. Os sintomas iniciam 12 a 24 horas aps a
retirada e podem ocorrer por no mximo uma semana. Os sintomas so dor de cabea,
fadiga, letargia, apatia, tontura, insnia, tenso muscular e nervosismo.
Principais espcies de interesse teraputico
A Teofilina est presente no Ch (verde, preto). A Teobromina no Cacau, na cola, no
Guaran e no Ch. A cafena no Caf, na Cola, no Cacau, no Guaran, no Ch verde e na Ervamate.
Guaran
Paullinia cupana Kunth , Sapindaceae
Farmacgeno: pasta dessecada das sementes esmagadas
Trepadeira nativa do Brasil e Uruguai. Principais componentes: Cafena (2,5 a 5%),
teobromina, catequinas (25%), amido (at 60%), pectinas, mucilagens.
Usos: como estimulante, devido a presena de cafena. Sua bebida tambm possui
propriedades adstringentes devido a presena de taninos.
Indicaes: como fitoterpico em casos de esgotamento, astenia, depresso nervosa.
Favorece a atividade intelectual.
Contra indicao: lcera pptica ativa, hipertenso.
Efeitos colaterais: irritao gstrica, hipertenso.
Durao da administrao: pode desenvolver certo grau de tolerncia, com relao aos
efeitos do guaran, principalmente aes diurticas e vasodilatadoras.
No trabalho de mestrado da professora foi desenvolvido um estudo onde foi visto que maioria
das especialidades farmacuticas que eram vendidas estavam fraudadas, eram enriquecidas
com cafena sinttica pelo fato da mesma ser mais barata, podendo causar uma
superdosagem.

Superdosagem: reaes ligadas ao SNC e sistema circulatrio, tais como insnia,

irritabilidade, excitao, podem progredir at um delrio. Ao diurtica pode ser acentuada. A
dose letal para o homem aproximadamente 4g/kg.
Ch verde (preto, branco, vermelho) ou Ch-da-ndia
Camellia sinensis L., Theaceae
Farmacgeno: folhas
O Ch-verde obtido da secagem rpida das folhas recm colhidas (China e Japo). No Chpreto as folhas so empilhadas para fermentao e secagem (escurecidas). O que diferencia
os chs o processo de produo.
Principais constituintes: cafena (2 a 4%), 10-24% de taninos, polifenis (30%):
monosdeos de flavonis e flavonas, catecis e epicatecis livres e estereficados pelo cido
glico e produtos de condensao.
Ao: estimulante, essencialmente as mesmas da cafena. Propriedades adstringentes devido
aos taninos. Causa hepatotoxicidade caso seja feito o uso abusivo.
A droga vem sendo introduzida o mercado farmacutico europeu como auxiliar em regimes
dietticos pela sua ao lipoltica e diurtica. Vrias propriedades farmacolgicas adicionais
tm sido experimentalmente atribudas ao ch-d-ndia, tais como: angioprotetora e antiradicais livres (devido aos derivados flavnicos), antimutagnica e antitumoral (pela
presena de compostos fenlicos), inibio da absoro intestinal do colesterol
exgeno.
Interao: estatinas (medicamentos utilizados para diminuir o colesterol no sangue). A
associao do Ch-da-ndia e das vastatinas pode causar paralisia dos msculos das pernas e
dor.
Erva mate
Ilex paraguariensis St. Hil., Aquifoliaceae
Farmacgeno: folhas
Principais constituintes: cafena (at 2%), 0,3% teobromina, saponinas triterpnicas, c.
clorognico, vitamina, aminocidos.
Usos: em grandes doses usado como laxativo ou purgativo, devido a ao principalmente
das saponinas. utilizado na preparao de bebidas semelhante ao Ch (Amrica do Sul):
chimarro e terer.
Propriedades: diurticas. Alm disso, a droga vem tambm sendo consumida no mercado
europeu como matria-prima para obteno de produtos fitoterpicos indicados como
auxiliares em regimes hipocalricos, como diurticos e no tratamento da astenia, que o
cansao que ocorre devido das atividades fsicas.
Cola (Noz de Cola)
Cola nitida (Vent.) Schott et Endl., Cola acuminata (Beauv.) Schott et Endl. Sterculioideae
Farmacgeno: cotildone dessecado
rvore grande nativa do Oeste da frica, cultivada no leste da frica, Sri Lanka, Indonsia,
Brasil, Jamaica.
Principais constituintes: produz no mnimo 1% de cafena anidra. Importante pelo teor de
cafena e pelo aroma.
Princpios ativos: (Cafena (at3,5%), Teobromina (menos que 1%), Taninos (5 a 10%),
amido (3,5%).
Usos: Estimulante do SNC, cardiotnico. um dos ingredientes de vrios refrigerantes.
Indicaes como fitoterpico: desgaste fsico e mental provocado pelo estresse.

Contra-indicaes: crianas, gestantes, hipertensos, casos de lcera gstrica e duodenal.

Efeitos colaterais: lceras em indivduos susceptveis, distrbios do sono, excitabilidade e
agitao nervosa.
Superdosagem: pode causar diarria, aumento da diurese. Estmulos excessivos do SNC
seguidos de depresso.
Caf
Coffea arabica L., Rubiaceae.
Farmacgeno: semente madura e dessecada.
Torrado at obter colorao marrom e aroma caracterstico.
Nativo da Etipia e leste da frica. Cultivado: Indonsia, Sri Lanka, Amrica Central e Brasil
(Coffea arbica). Na frica, Costa do Marfim, Qunia e Camares (Coffea canephora)
Constituintes qumicos: sementes: cafena (1 a 2%), 3 a 5% de taninos.
Quando torrado, a cafena liberada de sua combinao com o cido clorognico. A parte
sublimada coletada em condensadores. Este processo usado na produo do caf
descafeinado. A ao do caf depende principalmente da cafena que atua sobre o SNC,
msculos lisos e corao. No caf descafeinado h a extrao da cafena das sementes (at
0,08%), conservando o aroma e o sabor caracterstico do caf. O mtodo pode ser por
extrao com solvente, extrao pela gua e aquecimento a temperatura moderada, como
descrito anteriormente.

Cacau
Theobroma caco L., Sterculiaceae
Farmacgeno: sementes maduras e dessecadas
Planta arbrea de pequeno porte, nativa nas florestas da America tropical e cultivada no
sudeste asitico, frica (Costa do Marfim, Nigria, Camares), e Amrica do Sul (Brasil e
Equador).
Composio qumica: teobromina (em mdia 1,5%), cafena (0,16 a 0,4%). Gordura 50 a
57% (manteiga de cacau), mucilagens e taninos.
Usos: extrao de teobromina e fabricao de chocolates (alimentos energticos). A
manteiga de cacau utilizada na preparao de chocolates, fabricao de produtos de beleza
(pequenas quantidades), preparao de certas formas farmacuticas (supositrios), como
leo emoliente.
Ao: aes diurticas e vasodilatadoras (teobromina) e estimulante do SNC (cafena).

leos fixos
Aula 6
Raza
Caractersticas gerais
Podem ser de origem vegetal ou animal; Toque untuoso ao tato; mancha persistente em papel
filtro; Insolubilidade em gua, mas solveis em solventes orgnicos (etanol, ter, clorofrmio)
e solues alcalinas em geral; Densidade inferior da gua; Biomolculas compostas por
C,O,H. So steres de cidos graxos: lcoois ou poliis de cadeia longa ou derivados afins.
Em solues alcalinas, como de NaOh : passam por um processo de saponificao (formando
um sal sdico orgnico). Processo realizado na produo de sabo.

leos: Liquidos a temperatura amibiente;

Gorduras: consistncia mole, fundem abaixo de 45C.
Ceras: massas slidas, fundem acima de 60C. (H excees; so mal definidos pela
caractersticas de fusibilidade e solubilidade).

Classificao

Simples;
Complexos;
Derivados: steres de um cido graxo e de um alcool: glicerol (triacilgliceris ou
triglicrides); um alcool de alta massa molecular ( steres cerosos). Fosfolipdeos e
glicolipdeos: membranas celulares e lecitinas (atuam na defesa vegetal).

Localizao
Clulas vegetais: Sementes (albmem e cotildones) e pericarpo ( ex: o leo de abacate e
azeitona que se encontram no mesocarpo do fruto).
Clulas animais: tecido conjutivo adiposo, fgado, crebro, e o leite.
Ceras vegetais: Geralmente se encontram na camada mais externa das plantas ( folhas,
gmulas, flores e frutos).
Histoqumica: Usa-se sudam III, azul de quinolina ou cianidina; cido csmico (ensaio de
enegrecimento). Formao de cristais aciculares com reagentes de potassio e amnia.
Saponificao de Molish.

Generalidades
cidos graxos tipcos: sries acclicas, saturadas ou insaturadas, monocarboxiladas, com
nmero par de C.
Excees
Ramificados: cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico; leo de golfinhos);
Cclicos: cido chaulmgrico
Oxidados: epoxidados ( cido vernlico); hidroxilados( cido ricinoleico)
Aneis ciclpentanos hidroxilados: reminiscncias de prostaglandinas animais; cido jasmnico
e derivados.
Triacilgliceris
Podem ter origem vegetal ou animal. Ausentes em orgos vegetativos (folhas); So estocados
em oleossomos ; Representam mais e 50% da massa seca das sementes; o teor aumenta
durante a maturao. Podem ser estocados no pericarpo; azeitona, abacate, samouco.
Estrutura
Homogeneos: glicerol esterificado por unidades iguais de cido graxo.
Heterogeneos: glicerol esterificado por unidades diferentes cido graxo.
De um modo geral, so heterogeneos.
cido graxo saturado: lcool primrio (posies e ` do glicerol).
cido graxo insaturado: lcool secundrio( posio do glicerol).

Extrao
Expresso: principal mtodo.
Solventes: E necessario mais etapas no processo (ex: clarificao), porque os solventes
extraem outras substancias junto.
Obteno:
-Refino:
Desmucilaginao: tratamento com agua, aquecimento com agua, uso de soda ou potassa
( para neutralizar e descorar).
Neutralizao: hidroxidos alcalinos, carbonatos alcalinos e aminas organicas ( aquecimento
em presena de glicerol ( para reesterificao; evita a rancificao).
Descolorao: Radiaes solares ou lampadas de mercurio, adosorventes ( esta etapa
importante principalmente se for extraido com solventes).
Desodorizao: destilao por arraste a vapor dagua.
Controle de qualidade
Semelhantes aqueles para outras drogas: identidade, adulterao, determinao de conteudo
de oleo fixo.
Indices fisicos (densidade, indice de refrao, ponto de fuso), quimicos( indice de hidrolise,
de acido, de ester, de saponificao etc).

Importncia:
Cosmetologia: emolientes,sabes etc.
Industria: secativos de tintas e vernizes, lubrificantes etc.
Farmacia: veiculos, nutrio parenteral etc.
Alimentao: olos, manteigas, gorduras etc.
Oleos fixos
Saturados (semi-slidos);
ambiente).

Monoinsaturados

poliinsaturados

lquidos

SATURADOS
leo de coco
Cocus nucifera L.
Famlia: Arecaceae
Obtido por compresso do albmem.
Composio: 80 a 85% de triacilglicerois( AG saturados: larico e mirstico)
Semissolido a 20C.
Uso: na fabricao de xampus e sabonetes; e como suplementos dieteticos.
Oleo de Dend
Elaesis guineensis
Familia: Arecaceae

temperatura

Obtido do mesocarpo de dend

Composio: Triacilglicerois (AG saturados e insaturados), vitamina A e E, tocoferois e
tocotrienois.
Uso: em massas, margarinas, frituras, saboes e velas, oleos corporais.
Oleo de palmiste
Elaesis guineensis
Familia: Arecaceae
Obtido da semente de Dend.
semisslido, semelhante ao oleo de coco.
Composio: Triacilglicerois (rico em AG saturados).
Uso: em massas, margarinas, confeitaria, adjuvante ( endurecedor de pomadas), cosmeticos.
MONOINSATURADOS
Oleo de ricino
Ricinus communis
Famila: Euphorbiaceae
Sementes (40 a 45% de oleo fixo) e 20% proteinas e alcaloides. Contem ricina (proteina
toxica), no entanto esta no extraida com o oleo fixo.
60% do oleo fixo por extrao a frio, o restante por solventes.
Uso: como emoliente, evacuao total do colon.
Oleo de ricino hidrogenado: agente consolidante.

Azeite de oliva
Olea europeae
Familia: Olecaceae
Obtido do mesocarpo de azeitonas.
Frutas frescas: 40 a 45% de agua, 10 a 20% de carboidratos e 30% de lipideos. Composto por
diversos AG monoinsaturados ( composio varia com a regio: acido linoleico e oleico).
Comercializado em diferentes graus de pureza: azeite virgem, 1 e 2 grau, sulfurado, com
presena de AG.
Uso: adjuvante farmaceutico, cimentos dentarios, pomadas, sabonetes e culinaria.
POLIINSATURADOS
Oleo de soja
Glycine soja
Familia: Fabaceae
Obtido das sementes de soja; Extraido por compresso, com rendimento de 10%.
Sementes: 35% de carboidratos, 50% proteinas, 20% lipideos, e ainda fornecem lecitina e
estigmasterol.
Oleo de algodo
Gossypium hirsutum
Familia: malvaceae
Obtido das sementes de algodo, por compresso sob vapor.

Rendimento de 30% ( acido linoleico, oleico, palmitico, araquidico, miristico, estearico). Ainda
fornece gossipol.
Uso: cosmeticos, alimentao e solventes para injeo.
Oleo de figado de bacalhau
Gadus morrhua
Familia: Gadidae
Obtido dos figados, privados das vesiculas biliares.
Rendimento: 40 a 70% ( acido miristico, palmitico, palmitoleico, oleico, estearidonico,
araquidonico, triglicerideos).
Vitaminas A e D.