Exerccios de Qumica

Reaes Orgnicas 2. As frmulas dos compostos que, ao reagirem por

neutralizao, podem formar o etanoato de berlio
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
so:
(Unicamp 2002) A Qumica est presente em toda
a) CHCOOH, BeOH
atividade humana, mesmo quando no damos a
b) CHCOOH, Be(OH)
devida ateno a isso... Esta histria narra um
c) CHCHCOOH, BeOH
episdio no qual est envolvido um casal de policiais
d) CHCHCOOH, Be(OH)
tcnicos, nossos heris, famosos pela sagacidade, o
casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida como
"Estrondosa" e Omar Mitta, vulgo "Rango". A
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
narrativa que se segue fico. Qualquer
(Ufpe 96) Na(s) questo(es) a seguir escreva nos
semelhana com a realidade pura coincidncia.
parnteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira
ou (F) se for falsa.
1. Como o vigia estava sob forte suspeita, nossos
heris resolveram fazer um teste para verificar se ele
3. Considere os seguintes compostos orgnicos:
se encontrava alcoolizado. Para isso usaram um
bafmetro e encontraram resultado negativo. Os
A: CH - CH - CH - CHBr
bafmetros so instrumentos que indicam a
quantidade de etanol presente no sangue de um
B: CH - CH - CH = CH
indivduo, pela anlise do ar expelido pelos pulmes.
Acima de 35 microgramas (7,610-mol) de etanol
C: CH - CH = CH - CH
por 100mL de ar dos pulmes, o indivduo
considerado embriagado. Os modelos mais recentes
D: CH - CH - CH Br - CH
de bafmetro fazem uso da reao de oxidao do
etanol sobre um eletrodo de platina. A semi-reao de
possvel afirmar que o(s) composto(s):
oxidao corresponde reao do etanol com gua,
( ) A e D so ismeros estruturais.
dando cido actico e liberando prtons. A outra
( ) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma
semi-reao a reduo do oxignio, produzindo
reao de eliminao.
gua.
( ) A apresenta atividade ptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
a) Escreva as equaes qumicas que representam
( ) A pode ser obtido pela adio de HBr a C.
essas duas semi-reaes.

4. (Ufg 2001) Nos textos I e II,

b) Admitindo 35 microgramas de etanol, qual a
corrente i (em amperes) medida no instrumento, se
( ) esto descritas a combusto do hidrognio e a
considerarmos que o tempo de medida (de reao) foi
do cido pirvico.
de 29 segundos?
( ) so citadas cinco substncias polares e quatro
apolares.
Carga do eltron = 1,6 10- coulombs;
( ) so citadas substncias que possuem funes
Constante de Avogadro = 6 10mol-;
cido carboxlico, alcano, lcool e xido.
Q = i t (tempo em segundos e Q = carga em
( ) so citadas substncias que podem reagir
coulombs).
produzindo um ster.

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO

TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES.
(Uerj 2004) Nem todos os compostos classificados
(Ufg 2001) Texto I
como sais apresentam sabor salgado. Alguns so
O metano pode ser convertido em monxido de
doces, como os etanoatos de chumbo e berlio, e
carbono e hidrognio. Essa mistura pode ser
outros so amargos, como o iodeto de potssio, o
transformada, facilmente, em metanol. O metanol
sulfato de magnsio e o cloreto de csio.

1|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br

pode reagir com oxignio, produzindo dixido de
carbono e gua.
Texto II
Ao realizarmos exerccios, nosso organismo utiliza a
glicose como fonte de energia. No metabolismo da
glicose produzido cido pirvico (CHCOCOOH),
que queimado aerobicamente (na presena de O),
produzindo dixido de carbono e gua.
5. No texto
( ) I, esto descritas trs reaes qumicas.
( ) I, das substncias orgnicas citadas, a que
apresenta interaes intermoleculares mais fracas o
metano.
( ) II, a reao citada, de combusto de 1 mol de
cido pirvico, produz 3 mol de dixido de carbono e
2 mol de gua.
( ) II, so citadas substncias orgnicas solveis em
gua.
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
(Mackenzie 2002) Em diversos pases, o
aproveitamento do lixo domstico quase 100%. Do
lixo levado para as usinas de compostagem, aps a
reciclagem, obtm-se a biomassa que, por
fermentao anaerbica, produz biogs. Esse gs,
alm de ser usado no aquecimento de residncias e
como combustvel em veculos e indstrias, matria
prima importante para a produo das substncias de
frmula HC-OH, HC-C, HC-NO e H, alm de hidrognio;
outras.
6. Do texto, conclui-se que o lixo domstico:
a) nunca aproveitado, pois requer para isso grande
gasto de energia.
b) pode ser considerado como uma fonte alternativa
de energia.
c) na produo de biogs, sofre fermentao em
presena do oxignio do ar.
d) aps fermentar, sofre reciclagem.
e) na fermentao, produz nitrometano.
TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES.
(Cesgranrio 2002)
A contaminao ambiental tem sido uma fonte de
problemas e doenas em diversas comunidades. Um
2|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br
relatrio aponta a contaminao de pelo menos 150
pessoas em Paulnia, So Paulo.
Dezoito delas apresentaram tumores no fgado e na
tireide. Todas teriam sido contaminadas por
substncias usadas na fabricao de pesticidas. Dr.
Anthony Wong, pediatra e diretor do Centro de
Assistncia de Toxicologia, do Hospital das Clnicas
da Universidade de So Paulo, afirma que a inteno
no criar pnico na populao, mas necessrio ter
muita cautela, porque h substncias, como o
benzeno, clorobenzeno e metil-etilcetona (butanona),
perigosas para mulheres grvidas, crianas e idosos,
que so os mais vulnerveis. Alm disso, vapores
txicos do clorobenzeno afetam o rim e o fgado. Fez,
ainda, um outro alerta: as pessoas no sentem o
cheiro porque a sua concentrao na fase gasosa
pequena. Ambientalistas lutam para que o ndice ideal
de exposio ao benzeno seja 0,1ppm.
7. A respeito do hidrocarboneto e do derivado
halogenado (haleto de arila) mencionados no texto,
so feitas as seguintes afirmaes:
I - ambos apresentam cadeias carbnicas aromticas;
II - partindo-se de uma delas, possvel obter-se o
outro por reao de adio nucleoflica com cloreto de
hidrognio, em presena de cloreto frrico como
catalisador;
III - ambos reagem com haleto de acila, em presena
de cloreto de alumnio como catalisador, produzindo
diretamente cidos carboxlicos e cloreto de
IV - possvel obter-se uma delas a partir da
trimerizao catalisada do gs resultante da adio
de gua ao CaC.
So corretas as afirmaes:
a) I e IV, apenas.
b) I e III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
8. Observe a seqncia reacional abaixo.
I - Cetona + cloreto de metil magnsio (meio etreo)
X Dever ocorrer alguma reao somente se o on
II - X + HO Y + hidrxi-cloreto de magnsio
III - Y + pentacloreto de fsforo Z + HC + POC
IV - Z + amnia W + HC
Com base na rota sinttica acima e partindo-se da
cetona citada no texto, INCORRETO afirmar que:
a) em I ocorre uma adio carbonila.
b) em III ocorre uma reao de substituio.
c) Y um lcool no quiral.
d) W comporta-se como cido de Lewis em meio
fortemente protognico.
e) Z, em presena de magnsio, produz Compostos
de Grignard em meio etreo.
TEXTO PARA AS PRXIMAS 3 QUESTES.
(Ufrn 2005) Um pequeno balo de vidro continha 15,0
mL de certo brometo de alquila (R-Br) lquido, nas
condies ambientais de temperatura e presso. O
contedo desse balo foi dividido em trs amostras
iguais, colocadas em tubos de ensaio rotulados,
respectivamente, como I, II e III.
9. A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila
(R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda
custica pura (NaOH). A reao observada, que
produziu um monolcool primrio (R-OH) e brometo
de sdio (NaBr), pode ser classificada como
a) eliminao.
b) substituio eletroflica.
c) substituio nucleoflica.
d) adio.
11. Em presena de acetona (solvente apolar), 1,0 g
de um haleto de potssio (KX) adicionado terceira
amostra (tubo III) de brometo de alquila (R-Br).
desse haleto (X-) for um
a) fluoreto (F-).
b) brometo (Br-).
c) cloreto (C-).
d) iodeto (I-).
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
(Ufpel 2005) Os recursos hdricos podem ser
considerados sob trs aspectos distintos: como
elemento fsico da natureza, como ambiente para a
vida e como fator indispensvel vida na Terra.
A gua usada no abastecimento de
comunidades humanas requer padres de qualidade.
Assim, ela no deve apresentar sabor, odor e
aparncia desagradveis, bem como no deve conter
substncias nocivas e microrganismos patognicos.
O tratamento convencional para obteno de
gua potvel utiliza mtodos tais como aerao, pr-
clorao, carvo ativado e outros, a fim de remover
substncias que causam odor e sabor nos
suprimentos pblicos de gua, decorrentes da
atividade industrial, esgotos domsticos, gases
dissolvidos, matria mineral dissolvida e algas. Assim,
nas guas com ferro (+2) e mangans (+2), formam-
se xidos amarronzados que alteram a cor e sabor
dessas guas, enquanto que o gs sulfdrico (sulfeto
de hidrognio) lhes altera o sabor e o odor.
Substncias orgnicas, como, por exemplo, os
compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol
produzidos por algas, em nveis muito baixos
(nanograma/L), causam alteraes no sabor e odor.

10. A segunda amostra (tubo II) de brometo de alquila 12. A obteno de um lcool saturado, a partir do 3-
(R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de sdio cis-hexenol, possvel atravs de uma reao de
metlico (Na), resultando na liberao de gs n- a) oxidao.
butano (CH) e na precipitao de brometo de sdio b) reduo de carbonila.
(NaBr). Pela formao desses produtos, pode-se c) hidrogenao.
concluir que o radical alquila (R) do haleto contido no d) esterificao.
balo era e) sustituio por halognio.
a) etila.
b) metila. TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
c) 2-butila. (Cesgranrio 2004) Indstrias farmacuticas esto
d) n-butila. investindo no arranjo espacial dos tomos nas
molculas constituintes dos princpios ativos de seus
medicamentos, de forma a torn-los mais efetivos no

3|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br

tratamento de molstias, podendo alterar ou inativar
determinada funo biolgica. J esto sendo espao apropriado a soma dos itens corretos.
liberados no mercado produtos resultantes dos mais
avanados centros de pesquisa. Com isso, os atuais
genricos esto-se tornando meros coadjuvantes de
novas tecnologias, como a "estereosseletividade",
que j dominada por alguns laboratrios de
pesquisa farmacutica. Um exemplo o frmaco
conhecido como clorazepate, genrico do racemato,
pois a produo de um dos enantimeros puros
desse mesmo frmaco j resultado da tecnologia de
"estereosseletividade".
13. Uma reao em que o produto orgnico formado
apresenta as caractersticas estereoqumicas
abordadas no texto ocorre na:
a) hidrlise do 2-bromo-metil-propano.
b) hidratao do propeno catalisada por cido.
c) desidratao intramolecular do etanol em presena
de cido sulfrico.
d) reao entre o etanoato de propila e a amnia.
e) reao do etanal com o cloreto de etil magnsio,
seguida de hidrlise.
14. (Ufmt 96) Julgue os itens a seguir.
( ) O 2 clorobutano uma molcula oticamente
ativa.
( ) O tratamento de 2 penteno com bromo
temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano.
( ) A oxidao do pentanal produz cido
pentanico.
TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES.
(Ufmt 96) Na(s) questo(es) a seguir julgue os itens
e escreva nos parnteses (V) se for verdadeiro ou (F)
se for falso.
15. Julgue os itens a seguir.
( ) O palmitato de mericila, CHCOOCH (cera quimicamente, mas podem se oxidar formando
de abelhas), um ster derivado de cido graxo e
lcool com elevado nmero de carbonos.
( ) A reduo da propanona produz 1-propanol.
( ) O cido actico um componente orgnico do a) I, II, III, IV e V
vinagre.
TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO
4|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br
(Ufpr 95) Na(s) questo(es) a seguir, escreva no
16. Com relao aminas, correto afirmar que:
01) O carter bsico destes compostos
conseqncia da existncia de um par
desemparelhado de eltrons sobre o tomo de
nitrognio.
02) a amina aromtica mais simples denomina-se
fenilamina ou anilina.
04) A benzilamina uma amina ismera da metil-
fenilamina.
08) Todas as aminas tm a propriedade de associar
suas molculas, formando pontes de hidrognio.
16) A etilamina pode ser obtida pela reao de
reduo do cianeto de metila.
Soma = ( )
17. (Unesp 96) Para a substncia de frmula
molecular CH, escreva:
a) a funo orgnica qual pertence e o nome do
ismero de cadeia no-ramificada.
b) a equao qumica balanceada da combusto
completa do CH.
18. (Uece 96) Examine as afirmaes sobre
compostos orgnicos oxigenados:
I - Os lcoois contm o grupo hidroxila, ligado a um
radical alquila.
II - Os lcoois podem ser preparados a partir de
alcenos por reao de desidratao.
III - O glicerol um lcool que tem somente dois
grupos hidroxilas.
IV - teres so molculas orgnicas que contm um
tomo de oxignio covalentemente ligado a dois
radicais de hidrocarbonetos.
V - Os teres so relativamente estveis
perxidos explosivos.
So verdadeiras:
b) I, III, IV e V
c) III, IV e V
d) I, IV e V

19. (Ufscar 2002) Dois ismeros de frmula molecular
CHO, rotulados como compostos I e II, foram
submetidos a testes fsicos e qumicos de
identificao. O composto I apresentou ponto de
ebulio igual a 83C e o composto II igual a 35C. Ao
reagir os compostos com soluo violeta de
permanganato de potssio em meio cido, a soluo
no descoloriu em nenhum dos casos.
a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses
compostos? Por que o ismero I apresenta maior
ponto de ebulio?
b) Explique por que o ismero I no reagiu com a
soluo cida de KMnO. Qual o nome IUPAC do
composto I?
20. (Ufjf 2002) Os cidos orgnicos de baixo peso
molecular tm sido encontrados na atmosfera, em
regies urbanas, sub-urbanas e rurais. Os poluentes
identificados nestas reas incluem o cido frmico
(cido metanico), o cido actico (cido etanico), o
cido oxlico (cido etanodiico), o cido gliclico
(HOCHCOH), o cido pirvico (CHCOCOH) e o
cido benzico (CHCOH). Os dados ambientais
sobre estes componentes so ainda limitados, porm
sabe-se que esta classe de compostos constitui
aproximadamente 11% dos compostos orgnicos
presentes no material particulado atmosfrico.
("Qumica Nova" - vol. 20 - n 03 - maio/junho
de 1997)
Sobre os compostos orgnicos citados no texto,
pede-se:
a) o nome daquele que apresenta em sua molcula
dois grupos funcionais diferentes e tambm dois
tomos de carbono sp.
b) o nome daquele que pode produzir, por
desidratao, um anidrido cclico.
c) o nome daquele que apresenta a funo qumica
lcool.
d) o nome de um ismero funcional daquele que
apresenta cadeia carbnica aromtica.
5|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br
21. (Cesgranrio 91) Um lcool de frmula molecular
CHO produz, por desidratao, um alceno que
possui estereoismeros geomtricos. A oxidao
branda deste lcool produzir:
a) 2 butanol.
b) 1 butanol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanico.
22. (Fuvest 94) O usque contm gua, etanol e
pequenas quantidade de outras substncias, dentre
as quais cido actico e acetato de etila. Estas duas
ltimas substncias teriam se formado, a partir do
etanol, respectivamente, por reaes de:
a) oxidao e hidrlise.
b) hidrlise e esterificao.
c) esterificao e reduo.
d) reduo e oxidao.
e) oxidao e esterificao.
23. (Fuvest 95) 1/4 de xcara de bicarbonato de sdio
1/4 de xcara de leo vegetal
1/4 de xcara de gua
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura
branda, o leo sofre uma:
a) hidrlise cida.
b) hidrogenao cataltica.
c) polimerizao por condensao.
d) polimerizao por adio.
e) saponificao.
24. (Ita 95) Qual das opes a seguir contm a
afirmao CORRETA?
a) A oxidao de lcool a aldedo mais fcil do que
a reduo de cido carboxlico a aldedo.
b) to fcil oxidar lcool a aldedo como reduzir
cido carboxlico a aldedo.
c) Tanto cido carboxlico como aldedo podem ser
obtidos a partir da oxidao de lcool tercirio.
d) Reaes entre lcool e cidos carboxlicos no so
catalisadas por cidos fortes.
e) mais fcil oxidar benzeno do que oxidar
ciclohexano.
25. (Ita 95) Considere a queima completa de vapores
das quatro seguintes substncias: metano, etano,
metanol e etanol. Os volumes de ar necessrio para a
queima de 1 litro de cada um destes vapores, todos a
mesma presso e temperatura, so, respectivamente,
V, V, V, V. Assinale a alternativa que apresenta a
comparao CORRETA entre os volumes de ar
utilizado na combusto.
a) V > V > V > V
b) V > V > V > V
c) V > V > V > V
d) V > V > V > V
e) V = V > V = V
26. (Pucsp 95) Dentre as alternativas a seguir,
incorreto afirmar que:
a) etanol e etxi-etano apresentam, respectivamente,
isomeria funcional e de compensao.
b) 2-buteno e propino apresentam, respectivamente,
reao de adio e de polimerizao. no for feita. Neste caso, considere fluxos iguais para
c) fenol e metanico ionizam em gua e so
neutralizados por base.
d) por oxidao, 1-propanol fornece propanal e 2-
propanol fornece propanona.
e) no etano o nmero de oxidao de carbono +3 e
no eteno +2.
6|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br
27. (Fuvest 95) Composio, em volume, do gs de
nafta
hidrognio .............................................. 45 %
metano .................................................... 30 %
dixido de carbono ................................. 20 %
monxido de carbono .............................. 5 %
O gs de nafta distribudo na cidade de So
Paulo est sendo gradativamente substitudo pelo gs
natural(100% metano). A substituio requer troca de
queimadores dos foges e aquecedores para que o
fluxo de ar seja o adequado combusto completa do
gs natural.
a) Mostre, por meio de equaes qumicas e relaes
volumtricas, que a chama ser fuliginosa, devido
combusto incompleta, se a troca dos queimadores
o gs de nafta e para o gs natural.
b) Qual a contribuio do dixido de carbono para o
poder calorfico do gs de nafta?
c) Gs de nafta ou gs natural, qual o mais txico?
Justifique.
28. (Fuvest 90) Na reao de saponificao
CHCOOCHCHCH + NaOH X + Y,
os produtos X e Y so:
a) lcool etlico e proprionato de sdio.
b) cido actico e propxido de sdio.
c) acetato de sdio e lcool proplico.
d) etxido de sdio e cido propanico.
e) cido actico e lcool proplico.
29. (Unesp 95) Reaes de desidratao de lcoois,
oxidao de aldedos e polimerizao de cloreto de
vinila do origem, respectivamente, a
a) alcenos, cidos carboxlicos e PVC.
b) alcanos, fenis e poliamidas.
c) alcinos, aminas e diis.
d) teres, cetonas e baquelite.
e) cidos carboxlicos, lcoois e protenas.
30. (Unesp 93) Trs frascos, identificados com os
nmeros I, II e III, possuem contedos diferentes.
Cada um deles podem conter uma das seguintes
substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol.
Sabe-se que, em condies adequadas:
1) a substncia do frasco I reage com substncia do
frasco II para formar um ster;
2) a substncia do frasco II fornece uma soluo
cida quando dissolvida em gua, e
3) a substncia do frasco I forma a substncia do
frasco III por oxidao branda em meio cido.
a) Identifique as substncias contidas nos frascos I, II
e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equao qumica balanceada e o nome
do ster formado, quando as substncias dos frascos
I e II reagem.
31. (Fuvest 91) Em determinadas condies,
CHCOONa reage com NaOH produzindo NaCO e
CH. Em reao do mesmo tipo, a substituio do
reagente orgnico por CHCOONa ir produzir o
mesmo sal e:
a) metano.
b) etano.
c) propano.
d) butano.
e) pentano.
32. (Unesp 92) Nos carros movidos a etanol (lcool
etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool
produz:
a) 1 mol de CO e 6 mols de H.
b) 2 mols de CO e 3 mols de gua.
c) 2 mols de monxido de carbono e 3 mols de gua.
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monxido de
carbono.
33. (Fuvest-gv 92) A desidratao do lcool etlico d
como produtos:
a) ter dietlico e etileno.
b) acetona e cido actico.
c) ter dietlico e acetaldedo.
d) etano e etileno.
e) lcool metlico e acetaldedo.
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34. (Fuvest-gv 92) Na primeira etapa da reao de
alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um
tomo de hidrognio por tomo de cloro.
Considerando somente esta etapa, quantos
hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar
ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
35. (Fuvest-gv 91) Explicar se as reaes
a) de combusto
b) com gua de bromo podem ser utilizadas para
identificar amostras contidas em frascos diferentes,
uma delas de metano (CH) e outra de etileno (CH).
36. (Ufes 96) A reao da butanona com LiAH (um
redutor muito forte) leva formao de ismeros, que
se distinguem um do outro por apresentarem
a) diferentes solubilidades em gua.
b) diferentes pontos de fuso.
c) diferentes pontos de ebulio (P=1 atm).
d) diferentes densidades.
e) diferentes desvios do plano da luz polarizada.
37. (Fei 94) A oxidao energtica do metil-2-buteno
produz:
a) propanona e etanal
b) etanal e etanico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanico
e) butanona, gua e gs carbnico
38. (Fei 95) Um alcino por oxidao energtica d
origem a uma molcula de cido etanico e uma
molcula de anidrido carbnico. Qual o nome desse
alcino?
a) 2-butino ou butino-2
b) etino ou acetileno
c) 1-propino ou propino-1
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1
39. (Fei 95) O etileno sofre uma hidratao em meio 42. (Ufpe 96) Um sabo pode ser preparado pelo
cido e posterior oxidao energtica total. As aquecimento da banha de porco com soda custica.
frmulas moleculares dos produtos formados, so Este tipo de sabo, quando usado com guas
respectivamente: contendo sais de clcio e magnsio, forma um
precipitado.
a) CO e CHO Considere as afirmativas a seguir:
b) CHO e CHO
c) CHO e CHO 1- O sabo acima um sal orgnico.
d) CHO e CHO 2- A molcula de sabo constituda de uma parte
e) CHO e CHO hidroflica e outra hidrofbica.
3- A parte hidroflica do sabo o grupo carboxilato.
40. (Ime 96) Um qumico obteve no laboratrio uma 4- A parte hidrofbica do sabo sua cadeia
mistura, constituda de butanona e butiraldedo. Uma orgnica.
alquota dessa mistura, pesando 0,500g, foi tratada 5- Sais do tipo carboxilato de clcio com cadeias
com KMnO em meio bsico. O produto orgnico longas so insolveis.
obtido por destilao apresentou massa de 0,125g.
Determine a percentagem, em mol, dos componentes Est(o) correta(s):
da mistura. a) 1, 2, 3, 4 e 5
Massas atmicas: b) 1, 2 e 5 apenas
C = 12 c) 2, 3 e 4 apenas
H=1 d) 1 e 5 apenas
O = 16 e) 1 apenas

41. (Ita 96) Aquecendo, juntos, cido benzico e 43. (Ufpe 96) Ao se aquecer cido butanico, que
etanol podemos esperar a formao de: possui um cheiro desagradvel, com etanol na
a) Sal e gua. presena de pequena quantidade de cido sulfrico,
b) ter e gua. forma-se uma substncia com odor de abacaxi. Esta
c) ster e gua. substncia um:
d) Aldedo e gua. a) ter
e) Cetona e gua. b) ster
c) composto aromtico
d) anidrido
e) aldedo

44. (Uel 94) A transformao do 1 - propanol, CH-

CH-CH-OH, em propileno, CH-CH=CH, constitui
reao de
a) hidratao.
b) desidratao.
c) hidrogenao.
d) halogenao.
e) descarboxilao.

8|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br

45. (Ufmg 94) Gasolina e ar so misturados no 48. (Ufsc 96) Assinale as proposies CORRETAS.
carburador e introduzidos no motor de automveis. Encontre, na relao a seguir, os produtos da adio
Sob a ao de uma descarga eltrica, ocorre uma de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes
exploso. reagentes:
Em relao a essa reao, todas as alternativas esto
corretas, EXCETO a) propeno
a) endotrmica. b) propino
b) rpida.
c) uma combusto. 01. 1,2 - dibromopropano.
d) Ocorre com conservao da massa. 02. 2 - bromopropano.
e) Produz novas substncias qumicas. 04. 1,2 - dibromopropeno.
08. 2 - bromopropeno.
46. (Unirio 95) Um hidrocarboneto A insaturado e 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
ramificado, por reao de ozonlise, produz 32. 1,2,3 - tribromopropano.
compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado 64. 1,1,1 - tribromopropano.
pelo Composto de Grignard, produz o composto
intermedirio D, que, por hidrlise produz E. O Soma ( )
composto E, em presena de KMnO ou KCrO, no
oxidado e, por conseguinte, a reao no se realiza. 49. (Mackenzie 96) A hidrogenao cataltica do
Com base nessas informaes, podemos afirmar que propeno produz:
o composto E um: a) 2 - propanol.
a) aldedo. b) propino.
b) ter. c) propano.
c) cetona. d) ciclopropano.
d) lcool. e) ciclopropeno.
e) cido carboxlico.
50. (Puccamp 93) O rtulo de um frasco que contm
47. (Unaerp 96) Durante um incndio em uma um lquido incolor indica apenas a frmula CHO.
refinaria de petrleo, uma grande quantidade de Dentre os seguintes reagentes:
hidrocarbonetos foi queimada, produzindo CO.
Dentre os hidrocarbonetos a seguir que estavam I. soluo aquosa de KMnO em meio cido
estocados em quantidades iguais de massa, qual II. sdio metlico
produziu maior volume de CO III. soluo aquosa de NaOH
a) n - heptano. IV. benzeno
b) hexano.
c) 2,2,4 - trimetil - pentano. quais permitem verificar se o composto lcool ou
d) 2,3 - dimetil - pentano. ter?
e) butano. a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV

9|P r o je to Me di ci na w ww.p r oje to me di cin a. com. br

51. (Puccamp 93) Qual dos seguintes combustveis 54. (Ufpe 95) Considere as seguintes reaes
NO liberar, pela combusto, substncias nocivas orgnicas:
sade do homem?
a) Gasolina (A) HCCCH+HHCCHCH
b) Gs natural
c) Querosene (B) CHCHC+OHCHCH+C+HO
d) Hidrognio
e) Etanol (C) CHCOOCHCH+HOCHCOOH+
+CHCHOH
52. (Ufpe 95) Considere os seguintes compostos
orgnicos: (D) CH+HNOCHNO+HO

CH (A) correto afirmar que

( ) A reao A uma hidratao
CHCHOH (B) ( ) A reao B uma substituio
( ) A reao C uma hidrlise
CHCOOH (C) ( ) A reao D produz um composto aliftico
( ) Na reao B o comprimento da ligao carbono-
CH (D) carbono alterado

CH (E) 55. (Ufrj 95) A e B so dois compostos orgnicos de

correto afirmar que
( ) O composto B o mais cido dos cinco
( ) Todas as ligaes carbono-carbono no
composto A tm o mesmo comprimento
( ) O composto C pode ser obtido a partir dos
compostos B ou D por reaes de oxi-reduo
( ) O composto E pode apresentar isomeria ptica
( ) Os compostos B e C podem reagir para formar
um ster
mesmo peso molecular que, por oxidao com
permanganato de potssio em meio cido, geram
como produtos, respectivamente, butanona e o cido
butanico.
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os
compostos A e B? Justifique sua resposta.
b) Qual o produto orgnico resultante da desidratao
do composto B?
56. (Uel 95) A equao qumica

53. (Ufpe 95) Identifique cada afirmativa como 2CH-C+2Na 2NaC+CH-CH,

verdadeira ou falsa:
( ) A reao tpica de um composto aromtico com em presena de ter anidro, representa um dos
bromo de substituio processos para obteno de
( ) Todas as ligaes carbono-carbono no propeno a) alcanos.
tm a mesma energia de ligao b) alcenos.
( ) O buteno-1 apresenta isomeria geomtrica c) alcinos.
( ) A reao tpica de uma olefina com bromo de d) alcadienos.
adio e) ciclanos.
( ) Uma mistura racmica aquela que desvia o
plano da luz polarizada

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57. (Mackenzie 96) Diminuindo-se o nmero de
insaturaes da cadeia carbnica de leos naturais,
atravs de hidrogenao cataltica, obtm-se as
margarinas, usadas como alimento. Do processo
mencionado, CORRETO dizer que as ligaes
rompidas e a reao que ocorre so do tipo:
a) sigma e adio
b) pi e substituio
c) pi e adio
d) sigma e oxidao
e) pi e eliminao
58. (Mackenzie 96) Na adio de gua (meio H) a
eteno, obtm-se o composto Y , que, por oxidao
total (KMnO/H), produz o composto W. Na reao
entre Y e W, forma-se o composto X. Sobre as
transformaes mencionadas, assinalar a alternativa
incorreta.
a) X obtido por meio de reao de esterificao.
b) W um cido carboxlico.
c) Y o etanol.
d) X apresenta cadeia carbnica heterognea,
assimtrica.
e) Y tem frmula geral R - OH.
59. (Unesp 97) Assinale a alternativa que apresenta
um composto orgnico que descora rapidamente uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono.
a) Butino-2.
b) Butano.
c) ter etlico.
d) Benzeno.
e) clorofrmio.
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60. (Unicamp 97) O sangue apresenta cor vermelha
devido hemoglobina. Na molcula da hemoglobina
est presente o on de um elemento qumico
responsvel, em grande parte, por esta cor. A
quantidade total deste elemento no corpo de um ser
humano adulto da ordem de quatro gramas. Esta
quantidade suficiente para fazer um pequeno objeto
como, por exemplo, um prego.
a) Escreva o nome desse elemento qumico.
A hemoglobina responsvel pelo transporte do
oxignio dos pulmes para as clulas, onde
realizada a oxidao dos carboidratos. Nesta reao
h a liberao de um gs que absorvido pelo
sangue que o carrega at os pulmes, onde trocado
por oxignio, reiniciando o ciclo.
b) Escreva o nome a frmula do gs liberado na
reao que ocorre nas clulas.
c) Escreva a equao qumica que representa esta
reao considerando CHO como representao da
molcula de carboidrato.
61. (Unicamp 97) A equao a seguir representa, de 63. (Cesgranrio 90) A hidrlise do benzoato de etila
maneira simplificada e incompleta, a formao de leva formao de:
aldedos na oxidao que ocorre em gorduras a) ter e lcool;
insaturadas, fenmeno responsvel pelo b) aldedo e lcool;
aparecimento de gosto ruim (rano), por exemplo na c) cido e ter;
manteiga. d) cido e aldedo;
e) cido e lcool.
R - C = C - R + O R - C - H
64. (Uece 97) Um ster de frmula CHO, em
a) Escreva a equao qumica completa. contato com a gua, sofre hidrlise, cujos compostos
Para evitar a deteriorao dos alimentos, inclusive em resultantes so:
funo da reao anterior, muitas embalagens so a) cido carboxlico e lcool
hermeticamente fechadas sob nitrognio ou sob uma b) aldedo e cetona
quantidade de ar muito pequena. Alm disso, nos c) ter e lcool
rtulos de diversos produtos alimentcios embalados d) cetona e ter
desta forma, encontram-se, freqentemente,
informaes como:
- Validade: 6 meses da data de fabricao se no for 65. (Mackenzie 97) Um vinho, quando guardado em
aberto. garrafa aberta, "azeda" aps certo tempo,
- Aps aberto deve ser guardado, de preferncia, em transformando-se em vinagre.
geladeira e consumido em at 5 dias. Este fenmeno ocorre porque, no lcool contido no
- Contm antioxidante. vinho, ocorre uma:
Pode-se dizer que o antioxidante uma substncia, a) oxidao.
colocada no produto alimentcio, que reage b) reduo.
"rapidamente" com oxignio. c) desidratao intermolecular.
Baseando-se nas informaes anteriores responda d) evaporao.
em termos qumicos: e) hidratao.
b) Por que este prazo de validade diminui muito aps
a abertura da embalagem? 66. (Mackenzie 97) O produto orgnico da reao
c) Por que a recomendao de guardar o alimento em entre 2-bromo-3,4-dimetil-pentano com sdio metlico
geladeira depois de aberto. :
a) 2,3,4,5,6,7-hexametil-octano.
62. (Cesgranrio 92) Considere as afirmativas a seguir: b) brometo de sdio.
c) 2,3-dimetil-pentano.
I - a reao de um lcool tercirio com HC/ZnC d) 3,4-dimetil-2-penteno.
processa-se imediatamente. e) 2,3,8,9-tetrametil-decano.
II - A desidratao intermolecular que ocorre entre 2
molculas de etanol a 140C em presena de HSO 67. (Fei 97) Um alceno de frmula molecular CH ao
gera buteno-2. ser oxidado com soluo cida de permanganato de
III - No ocorre oxidao do CH-C(CH)OH-CH em potssio, deu origem a acetona e cido etanico em
presena de cido sulfrico. proporo equimolar. O nome do alceno :
a) 1-penteno
Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETA(S) b) 2-penteno
a) apenas I. c) 2-metil-1-buteno
b) apenas I e II. d) 2-metil-2-buteno
c) apenas II. e) 2-etil propeno
d) apenas I e III.
e) apenas III.

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68. (Fei 97) Um hidrocarboneto A, de frmula CH, 72. (Cesgranrio 91) Se, pela sntese de Friedel-Crafts,
sofre desidrogenao em presena de um catalisador se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir
adequado, formando um hidrocarboneto B. A adio benzeno com cloreto de:
de gua ao composto B forma um lcool tercirio. a) propanola.
Ento: b) benzola.
a) o hidrocarboneto A o pentano c) fenila.
b) o hidrocarboneto B o 1-penteno d) etanola.
c) o lcool o 2-metil-2-butanol e) propila.
d) o hidrocarboneto A o 2,2-dimetil propano
e) o lcool o 2-pentanol 73. (Cesgranrio 91) Os sais de dicromato CrO so
alaranjados e, ao reagirem com um lcool, so
69. (Fei 96) Quanto ao mecanismo a reao convertidos em sais verdes de Cr. Tal variao de
representada pela equao a seguir pode ser cor utilizada em alguns aparelhos para testar o teor
classificada: de etanol no hlito de motoristas suspeitos de
embriaguez.
CHC + OH CHOH + C A reao do etanol com o sal de dicromato envolve:
a) reduo do etanol para etanal.
a) substituio por radicais livres b) reduo do etanol para etano.
b) substituio nuclefila S2 c) oxidao do etanol para cido actico.
c) adio nuclefila d) oxidao do dicromato para cromato CrO.
d) adio eletrfila e) reduo do etanol e do dicromato.
e) eliminao
74. (Ufrs 96) Associe as reaes apresentadas na
70. (Fei 96) A relao entre o nmero de mols de coluna A com os produtos que podem ser obtidos e
oxignio terico necessrio combusto completa de esto representados na coluna B.
um mol de gasolina (admitir composio mdia CH)
e o nmero de mols de oxignio terico necessrio Coluna A
combusto completa de 1 mol de lcool etlico : 1 - Reduo do propanal
a) 8/2 2 - Hidrogenao do propeno
b) 9/3 3 - Oxidao do propanol-2
c) 12,5/3 4 - Desidratao do propanol-2
d) 1/1
e) 12,5/3,5 Coluna B
( ) propanol-1
71. (Fei 96) A equao ( ) propanona
( ) propano
CHCHBr + OH CHCHOH + Br
A seqncia correta, de cima para baixo, na coluna B
representa uma reao de: :
a) ionizao a) 1, 3, 2
b) condensao b) 2, 3, 4,
c) eliminao c) 4, 3, 2,
d) substituio d) 2, 4, 3,
e) adio e) 3, 2, 1

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75. (Uel 97) Reagindo o propanoato de sdio com
soda custica (a quente e em presena de CaO)
forma-se carbonato de sdio e etano. Por processo
anlogo, partindo-se de pentanoato de sdio obtm-
se carbonato de sdio e
a) metano.
b) propano.
c) butano.
d) pentano.
e) hexano.
76. (Uel 97) Um tipo de "bafmetro" tem seu
funcionamento baseado na reao representada por:
3CHOH+2CrO+16H3CHO+4Cr+11HO b) aldedo, ster, cetona.
O produto orgnico que se forma nessa reao
a) um lcool.
b) um aldedo.
c) uma cetona.
d) uma amida.
e) um cido carboxlico.
77. (Uel 97) A oxidao do composto representado
por R-CHO originou cido propanico. Logo, o radical
R a) metilpropeno.
a) etil.
b) metil.
c) n-propil.
d) fenil.
e) isobutil.
78. (Fuvest 98) Em condies adequadas, etanol
quando tratado com cido clordrico concentrado
pode sofrer uma reao de substituio, enquanto
que, quando tratado com cido sulfrico concentrado
pode sofrer uma reao de desidratao
intermolercular. Os produtos formados nessas duas
reaes so, respectivamente,
a) cloreto de etila e ter dietlico.
b) cloreto de etila e etileno.
c) 2-cloroetanol o acetato de etila.
d) 1,1-dicloroetano e ter dietlico.
e) 1,1-dicloroetano e etileno.
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79. (Pucmg 97) Por oxidao uma substncia
orgnica X forneceu uma cetona de mesmo nmero
de carbonos de X .
A substncia que foi oxidada um:
a) ter
b) ster
c) lcool tercirio
d) lcool primrio
e) lcool secundrio
80. (Pucmg 97) Reaes de oxidao de lcoois
primrios, secundrios e aldedo do,
respectivamente:
a) cetona, cido carboxlico, gs carbnico.
c) gs carbnico, cetona, anidrido.
d) cido carboxlico, cetona, cido carboxlico.
e) ter, cetona, cido carboxlico.
81. (Mackenzie 97) Na reao de eliminao, que
ocorre no 2-bromobutano com hidrxido de potssio
em meio alcolico, obtm-se uma mistura de dois
compostos orgnicos que so ismeros de posio.
Um deles, que se forma em menor quantidade, o 1-
buteno. O outro o:
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.
82. (Mackenzie 97) Na combusto total de um mol de
etanol, dada pela equao no balanceada
CHOH+OCO+HO+energia, INCORRETO
afirmar que:
a) so obtidos dois mols de dixido de carbono.
b) a reao reversvel.
c) a reao exotrmica.
d) o gs oxignio o agente oxidante.
e) o nmero de mols de gs oxignio usado igual ao
nmero de mols de gua do que se forma.
83. (Unicamp 98) Uma das substncias responsveis 88. (Ita 98) Assinale a opo ERRADA dentre as
pelo odor caracterstico do suor humano o cido relacionadas a seguir:
caprico ou hexanico, CHCOOH. Seu sal de sdio a) A transformao do vinho em vinagre devida a
praticamente inodoro por ser menos voltil. Em uma fermentao ANAERBICA.
conseqncia desta propriedade, em algumas b) A transformao do suco de uva em vinho devida
formulaes de talco adiciona-se "bicabornato de a uma fermentao ANAERBICA.
sdio (hidrogeniocarbonato de sdio, NaHCO), para c) A transformao de glicose em lcool e gs
combater os odores da transpirao. carbnico pode ser obtida com extrato das clulas de
a) Escreva a equao qumica representativa da levedura DILACERADAS.
reao do cido caprico com o NaHCO. d) Gros de cereais em fase de germinao so ricos
b) Qual o gs que se desprende da reao? em enzimas capazes de despolimerizar o amido
TRANSFORMANDO-O em glicose.
84. (Cesgranrio 97) Um alceno X foi oxidado e) A reao qumica responsvel pelo crescimento da
energicamente pela mistura sulfomangnica (KMnO massa de po, enquanto ela descansa antes de ir ao
+ HSO). Os produtos da reao foram butanona e forno, essencialmente A MESMA que ocorre na
cido metilpropanico. Logo, o alceno X : transformao do suco de uva em vinho.
a) 2-metil, 3-Hexeno.
b) 3-metil, 3-Hexeno. 89. (Fatec 97) O benzeno um produto
c) 2,4 dimetil, 3-Hexeno. reconhecidamente cancergeno para o homem, sendo
d) 2,5 dimetil, 3-Hexeno. proibido seu uso como solvente. No entanto, seu uso
e) 3,5 dimetil, 3-Hexeno. industrial imprescindvel na produo de
a) polietileno.
85. (Uff 97) O grupo amino (-NH), ligado ao anel b) celulose.
benznico, nas reaes de substituio eletroflica c) naftaleno.
aromtica um orientador: d) anilina e corantes.
a) apenas orto e) leos lubrificantes.
b) meta e para
c) apenas meta 90. (Puccamp 96) Compostos como sulfato cido de
d) orto e meta etila e acetato de n-propila podem ser obtidos por
e) orto e para reao de
a) oxidao de lcoois.
86. (Uff 97) Substncias que contm o grupo b) lcoois com haletos de alquila.
funcional carbonila podem ser obtidas a partir da c) cidos oxigenados com lcoois.
seguinte reao: d) reduo de cetonas.
a) hidratao de alcenos e) anidridos de cidos com bases.
b) hidratao de alcinos
c) hidrlise de teres 91. (Unesp 99) A combusto completa do etanol nos
d) desidratao de lcoois motores de veculos produz gs carbnico e gua. O
e) hidrogenao de alcinos nmero de mols de oxignio consumidos na
combusto de 2 mols de etanol igual a:
87. (Uff 97) Na reao CHCOOH e CHCH(OH)CH, a) 3/2
catalisada por cido, alm da gua, resulta: b) 4.
a) isopropionato de etila c) 6.
b) acetato de propila d) 7.
c) 2-etil-1-propanol e) 9.
d) acetato de isopropila
e) 2-etil-2-propanol

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92. (Fuvest 99) Para distinguir o 1-butanol do 2-
butanol foram propostos dois procedimentos:
I - Desidratao por aquecimento de cada um desses
compostos com cido sulfrico concentrado e
isolamento dos produtos formados. Adio de
algumas gotas de soluo de bromo em tetracloreto
de carbono (soluo vermelha) aos produtos isolados
e verificao da ocorrncia ou no de descoramento.
II - Oxidao parcial de cada um desses compostos
com dicromato de potssio e isolamento dos produtos
formados. Adio de reagente de Tollens aos
produtos isolados e verificao da ocorrncia ou no
de reao (positiva para aldedo e negativa para
cetona).
Mostre a utilidade ou no de cada um desses
procedimentos para distinguir esses dois lcoois,
indicando os produtos formados na desidratao e na
oxidao.
93. (Unb 98) O lcool de uso domstico, utilizado em
limpeza de modo geral, uma mistura contendo
etanol e gua, comumente comercializado em frascos
de polietileno. Examinando o rtulo de um frasco de
lcool, l-se a seguinte informao:
lcool refinado, de baixo teor de acidez e de aldedos.
Com o auxlio dessas informaes, julgue os itens
que se seguem.
(1) A referida acidez pode ser ocasionada pela
presena do cido propanico, resultante de reduo
cataltica do etanol.
(2) Um dos aldedos presentes pode ser o
acetaldedo (etanal), proveniente da oxidao do
etanol.
(3) No Brasil, devido ao monoplio, a PETROBRS
a principal empresa produtora de etanol, obtido a
partir do petrleo.
(4) O polietileno derivado da polimerizao do
etanol.
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94. (Mackenzie 98) Admita que gasolina e o lcool
usado como combustvel sejam formados unicamente
por molculas de frmula CH e CHOH,
respectivamente. Assim, ocorrendo a combusto total
de quantidades iguais de molculas de cada uma
dessas substncias, separadamente, verifica-se, nas
mesmas condies de presso e temperatura, que:
a) o volume de gs oxignio gasto menor na
queima da gasolina.
b) a quantidade de gs carbnico produzido menor
na combusto do lcool.
c) a massa total dos produtos obtidos em cada uma
da reaes a mesma.
d) a quantidade de gs carbnico produzido na
combusto da gasolina menor.
e) o volume de vapor de gua produzido nas duas
reaes o mesmo.
95. (Mackenzie 98) O nome de um composto, que
no sofre oxidao quando em presena de KMnO
em meio cido, :
a) etanol.
b) 2 - pentanol.
c) metil - 2 - propanol.
d) 1 - butano.
e) propanal.
96. (Uel 98) Na reao de etanol (CHOH) com cido
actico (CHCOOH), produzindo acetato de etila
I. quebram-se ligaes covalentes e formam-se novas
ligaes covalentes;
II. quebram-se ligaes por pontes de hidrognio,
tanto no lcool quanto no cido;
III. formam-se molculas que se associam por pontes
hidrognio.
Dessas afirmaes,
a) apenas I correta.
b) apenas II correta.
c) apenas III correta.
d) apenas I e II so corretas.
e) I, II e III so corretas.
97. (Uel 98) O acetato de n-butila, importante solvente
de tintas, pode ser obtido pela reao entre cido
actico e
a) 1-butanol.
b) 2-butanol.
c) butanal.
d) butano.
e) butanona.
98. (Unb 97) Nas lojas de informtica, possvel
comprar frascos contendo um lquido para limpeza
dos CDs dos kits de multimdia. Julgue os itens
seguintes, relativos a esse lquido, que o 2-propanol
(isopropanol).
(0) O 2-propanol mais voltil que o metanol.
(1) O 1-propanol e o 2-propanol so ismeros
geomtricos.
(2) O 2-propanol mais solvel em gua que o
metanol.
(3) A oxidao do 2-propanol no ambiente produz a 2-
propanona.
99. (Unirio 98) A glicerina um composto aliftico
triidroxilado extremamente verstil, empregado como
umectante em cosmticos e remdios e como
lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de
glicerina o explosivo nitroglicerina, que, misturado
com serragem, se transforma na dinamite.
A sntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do
cido ntrico, uma reao de: e) ligaes pi () e formao de novas ligaes pi
a) reduo.
b) oxidao.
c) esterificao.
d) fermentao.
e) saponificao.
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100. (Ufmg 98) Os bafmetros mais simples so
pequenos tubos descartveis com uma mistura que
contm nions dicromato (de cor amarelo-alaranjada)
em meio cido. A deteco da embriaguez visual,
pois a reao do dicromato com o lcool leva
formao do ction Cr (de cor verde). Essa reao
pode ser representada simplificadamente por
CrO(aq)+3CHCHOH(g)+8H(aq)
2Cr(aq)+7HO()+3CHCHO(aq)
Sobre essa reao, assinale a alternativa FALSA.
a) O dicromato age como oxidante na reao.
b) O lcool oxidado a cido carboxlico.
c) O pH do sistema aumenta devido reao.
d) O nmero de oxidao inicial do cromo +6.
101. (Unirio 99) Durante a reao de desidratao de
etanol para a produo de eteno, que uma das
matrias-primas mais importantes da indstria de
plsticos, ocorre a quebra de:
a) uma ligao sigma () e formao de duas
ligaes pi ().
b) ligaes sigma () e formao de uma ligao pi
().
c) ligaes sigma () e formao de novas ligaes
sigma ().
d) ligaes pi () e formao de uma ligao sigma
().
().
102. (Unirio 99) O tetracloreto de carbono um dos
solventes orgnicos mais utilizados para lavagem de
roupa "a seco". O tipo de ciso envolvida e os
produtos formados na sntese do tetracloreto de
carbono a partir de metano e cloro, em presena de
luz ultravioleta, so, respectivamente:
a) homoltica / HC e CC
b) homoltica / H, HC e CC
c) heteroltica / H e CC
d) heteroltica / CHC e HC
e) heteroltica / CHC e HC
103. (Puc-rio 99) O brometo de ciclopentila pode ser 106. (Pucsp 99) Variando-se as condies das
obtido pela reao de: reaes podemos obter diferentes produtos na
a) pentano + HBr oxidao do etanol. A seguir esto equacionadas
b) ciclopentano + Br algumas das reaes possveis.
c) ciclopentano + HBr
d) brometo de ciclopropila + CHCHBr I) CHOH()+1/2 O(g) CHO()+HO()
e) brometo de ciclobutila + CHBr etanol etanal

104. (Puc-rio 99) A reao de oxidao exaustiva ou II) CHOH()+O(g) HCCOOH()+HO()

oxidao enrgica dos alcenos, com quebra da etanol cido actico
ligao dupla, ocorre na presena dos oxidantes:
III) CHOH() + 3 O(g) 2CO(g) + 3 HO()
a) MnO/ soluo bsica. etanol
b) O (g)
c) O/HO/Zn Com relao a esses processos INCORRETO
d) KCrO/HSO afirmar que
e) O/HO a) a reao II ocorre na formao do vinagre, a partir
do vinho.
105. (Ita 99) Qual opo se refere ao(s) produto(s) da b) em todas as reaes o O o agente oxidante e o
reao entre 2-butanona e o hidreto metlico LiAH? etanol o redutor.
a) Butano. c) a reao III uma reao de combusto e no de
b) 1-Butanol. xido-reduo.
c) cido butanico. d) o nmero de oxidao dos tomos de carbono no
d) Mistura racmica de 2-butanol. CO maior do que no cido actico e no etanal.
e) cido propanico e cido etanico. e) so consumidos 16 g de O para obter 0,5 mol de
cido actico, a partir do etanol.

107. (Pucmg 99) A combusto completa de um mo

de um hidrocarboneto e um mo de um lcool
consome cada um trs mos de O.
CORRETO afirmar que esses compostos so:

a) CH e CHO
b) CH e CHO
c) CH e CHO
d) CH e CHO
e) CH e CHO

108. (Pucmg 99) Aldedos e cetonas podem ser

diferenciados, quando se utiliza convenientemente o
reagente:

a) Br/CC
b) HC + ZnC
c) Ag (NH)/OH
d) KMnO/OH
e) KOH/lcool

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109. (Pucmg 99) Na oxidao exaustiva 113. (Ufmg 2000) Dois cidos carboxlicos tm estas
(KMnO(aq)/H) de um composto, foram obtidos cido representaes:
propanico e propanona. O composto considerado
tem nome: - cido I:
a) 2 - penteno
b) 2 - metil - 2 - penteno CH(CH)CH=CH(CH)COOH;
c) 2 - metil - 3 - penteno massa molar = 282 g/mol;
d) 3 - metil - 2 penteno
e) 3 - hexeno
- cido II:
110. (Ufv 99) Assinale a opo que apresenta o
produto formado pela reao entre 1mol de but-1-eno CH(CH)(CH=CHCH)(CH)COOH;
com 1 mol de cloro gasoso (C): massa molar = 304 g/mol.
a) 1,2-diclorobutano
b) 1,1-diclorobutano Ambos apresentam, entre outras, reaes de
c) 2,2-diclorobutano - neutralizao com NaOH ; e
d) 1-clorobutano - adio de Br.
e) 2-clorobutano
Considerando-se a estrutura e a reatividade dos
111. (Uel 99) Acetato de n-butila importante cidos representados, INCORRETO afirmar que
solvente de tintas. Uma forma de produzi-lo por a) a adio de Br a I e a II permite distingui-los de um
meio da reao qumica entre cido cido de cadeia saturada.
a) actico e 1-butanol. b) a neutralizao de I e de II leva formao de
b) actico e 2-butanol. gua e sabo.
c) actico e butanal. c) um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma
d) butanico e etanol. quantidade de Br.
e) butanico e etanal. d) um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma
quantidade de NaOH.
112. (Fuvest 2000) Um hidrocarboneto gasoso (que
pode ser eteno, etino, propano, etano ou metano)
est contido em um recipiente de 1L, a 25C e 1atm. 114. (Unioeste 99) Assinale o(s) mtodo(s) de
A combusto total desse hidrocarboneto requer obteno do etanol, tambm conhecido por lcool
exatamente 5L de O, medidos nas mesmas etlico ou metilcarbinol.
condies de temperatura e presso. Portanto, esse
hidrocarboneto deve ser: 01. Hidratao do eteno em presena do cido
a) eteno. sulfrico.
b) etino. 02. Hidrogenao de aldedo actico.
c) propano. 04. Hidrogenao de acetona.
d) etano. 08. Hidrlise do cloreto de etila em meio bsico.
e) metano. 16. Fermentao alcolica da glicose (CHO).
32. Aquecimento de acetato de clcio.
64. Ozonlise de eteno.

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115. (Unb 99) O cido propanico (CHO) utilizado
como conservante em alimentos, com particular
eficcia contra mofo, sendo normalmente empregado
na forma de um dos seus sais (propanoato de sdio
ou propanoato de potssio). As informaes abaixo
referem-se a substncias relacionadas ao cido
propanico, denominadas A, B e C.
I - O cido propanico obtido a partir da oxidao
da substncias A, cuja frmula CHO.
II - A substncia A ismero de posio da
substncia B.
III - A substncia C ismero de funo da
substncia B.
IV- As substncias A e B tm pontos de ebulio
maiores que o da substncia C.
Com relao a essas substncias, julgue os itens que
se seguem.
(1) A uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrognio.
(3) C apresenta heterotomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada.
116. (Unirio 2000) O etino, sob o ponto de vista
industrial, constitui uma das mais importantes
matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-
eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricao
de canos e tubulaes de plstico, cortinas para box,
couro artificial, etc. A preparao do cloro-eteno a
partir do etino e do cido clordrico uma reao de:
a) adio.
b) eliminao.
c) oxidao.
d) sulfonao.
e) saponificao.
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117. (Uff 2000) Sabe-se que um orgnico pode ser
obtido a partir da reao de ozonlise do 2-buteno.
Tal composto, quando polimerizado em meio cido,
origina dois produtos: paraldedo e metaldedo. O
primeiro usado, ocasionalmente, como agente
sonfero e, o segundo, no combate aos caramujos na
agricultura.
O composto a que se faz referncia :
a) metanal
b) etanal
c) ter etlico
d) ter metiletlico
e) metanol
118. (Unb 2000) Um estudante, ao arrumar um
laboratrio de sntese orgnica, verificou a existncia
de trs recipientes sem rtulos de identificao,
contendo substncias aparentemente diferentes.
Orientado por um professor, decidiu realizar alguns
testes que pudessem levar identificao das
substncias neles contidas. Para isso, denominou
cada um dos recipientes como X, Y e Z e anotou os
seguintes resultados:
I - a substncia contida no recipiente X um
hidrocarboneto que, ao sofrer combusto completa,
produz unicamente 6 mols de dixido de carbono e 7
mols de gua;
II - a reao de oxidao da substncia contida no
recipiente Y produz um cido carboxlico;
III - as substncias dos recipientes X e Z so
insolveis em gua, mas solveis em gasolina.
Com base nessas informaes, julgue os itens a
seguir.
(1) A substncia contida no recipiente X pode ser uma
alceno.
(2) A substncia contida no recipiente Y pode ser um
lcool.
(3) A substncia contida no recipiente Z apolar.
(4) As substncias contidas nos recipiente X e Z so
idnticas.
119. (Uerj 2000) Os hidrocarbonetos insaturados
reagem com cloreto de hidrognio, originando
produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos
de alquila.
O produto previsto, em maior proporo, para a
reao entre cloreto de hidrognio e 2-metil-2-
penteno est nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
b) 2-cloro 3-metil pentano
c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano
120. (Uerj 2000) Hidrocarbonetos de frmula geral
CH podem ser diferenciados pelo teste de Bayer.
Tal teste consiste na reao desses hidrocarbonetos
com soluo neutra diluda de permanganato de
potssio - KMnO - que possui colorao violeta. S
haver descoramento da soluo se o hidrocarboneto
for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5
tomos de carbono, que se enquadrem na frmula
geral CH.
a) Indique a frmula estrutural de um hidrocarboneto
com cadeia normal que reage positivamente ao teste
de Bayer e justifique sua resposta.
b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao
teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro
possui apenas carbonos secundrios.
Cite seus nomes oficiais.
121. (Uepg 2001) Sobre o propeno, assinale o que for
correto.
01) Sofre ozonlise, produzindo metanal e etanal.
02) Quando submetido a hidrogenao cataltica,
forma um composto que no admite ismeros.
04) Descora a soluo de bromo em tetracloreto de
carbono.
08) Sua hidratao em meio cido produz I-propanol.
16) Pode ser obtido a partir do tratamento de 2-
bromo-propano, a quente, com soluo alcolica
concentrada de KOH.
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122. (Fuvest 2001) Dois hidrocarbonetos insaturados,
que so ismeros, foram submetidos,
separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um
deles reagiu com H na proporo, em mols, de 1:1,
obtendo-se em cada caso, um hidrocarboneto de
frmula CH. Os hidrocarbonetos que foram
hidrogenados poderiam ser
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
123. (Uff 2001) Por meio da reao de butanona com
cloreto de metilmagnsio (HC-MgC), obtm-se o
composto X que, por sua vez, em reao com a gua,
origina o composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol
b) 2-pentanona
c) pentanal
d) 3-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
124. (Uff 2001) Cetonas so compostos orgnicos
ternrios (C, H, O) que apresentam o grupo funcional
carbonila. Propanona, cnfora e butanodiona so
exemplos destes compostos, e podem ser obtidos por
meio de vrias reaes.
Considere as seguintes reaes:
I) hidratao de alquenos que possuem mais de dois
tomos de carbono
II) oxidao de um lcool secundrio
III) hidrlise de steres
IV) hidratao de alquinos que possuem mais de dois
tomos de carbono
As reaes que permitem a obteno de cetonas so
as indicadas por
a) I e II
b) I, II e III
c) I, II e IV
d) II e III
e) II e IV
125. (Ufpe 2001) A ingesto de metanol causa fortes 127. (Puc-rio 2002) Dentre os compostos a seguir:
efeitos colaterais, podendo inclusive levar morte.
Um pesquisador props que: "a toxicidade devida I - CH - CH - CHC - CH
ao fato de que o metanol metabolizado por enzimas II - CHC - CHC - CH
no fgado produzindo formaldedo (metanal), que III - CH = CH
reage com as protenas tornando-as inativas". Do
ponto de vista qumico podemos afirmar que esta escolha aquele que reage:
proposta :
a) incorreta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao a) com o C formando o 1, 2-dicloroetano.
cido metanico (cido frmico).
b) correta, pois o metanol sofre reduo seletiva ao b) com o NaOH em soluo aquosa formando o 2-
metanal. buteno.
c) incorreta, pois o metanol sofre reao de
racemizao em meio cido (estmago), e o produto c) em presena do zinco em p formando o propino.
desta reao responsvel pela toxicidade. Em todos os trs casos, escreva a reao completa.
d) correta, pois o metanol sofre oxidao seletiva ao
metanal. 128. (Fatec 2002) Determinado vinho tem teor
e) incorreta, pois o metanol sofre reao de adio de alcolico de 10% em volume. Considere que esse
gua em meio cido (estmago), e o produto desta vinho foi transformado em vinagre, pela oxidao de
reao responsvel pela toxicidade. todo seu lcool etlico (CHOH) em cido actico
(CHO).
126. (Ufrn 2002) Nas operaes de policiamento A massa de cido actico contida em 1,0 L desse
(blitze) em rodovias, o "bafmetro" - tubo contendo vinagre ser, aproximadamente, de:
uma mistura de dicromato de potssio (KCrO) e
slica umedecida com cido sulfrico (HSO) - Dados: densidade do lcool etlico = 0,8 g/mL
usado para medir a quantidade de etanol (CHOH) massas molares:
presente no ar exalado por uma pessoa que ingeriu H ..... 1,0
bebida alcolica. A reao do lcool com os C ..... 12
reagentes mencionados expressa pela equao O ..... 16
descrita a seguir:
a) 10 g
2 CHCHOH + KCrO + 3 HSO b) 52 g
2 CHCOOH + 2 CrSO + KSO + 5 HO c) 83 g
d) 104 g
De acordo com a equao, pode-se afirmar que o e) 208 g
etanol sofre um processo de

a) oxidao pelo KCrO.

b) oxidao pelo HSO.
c) reduo pelo KCrO.
d) reduo pelo HSO.

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129. (Uerj 2002) a CH(g) + b KMnO(aq) + c HO()
d CHO(aq) + e MnO(s) + f KOH(aq)
A equao qumica acima representa um mtodo de
preparao tpico da qumica orgnica - a oxidao
branda de um hidrocarboneto.
As letras de a at f correspondem aos menores
coeficientes estequiomtricos inteiros de cada
substncia.
a) Indique a funo a que pertence o produto
inorgnico solvel em gua e o nome oficial, segundo
a IUPAC, do produto orgnico da reao.
b) Determine o valor numrico dos coeficientes
estequiomtricos a e b.
130. (Unifesp 2002) Muitos lcoois podem ser obtidos
pela hidratao catalisada por cidos, de alcenos.
Nessa reao de adio, o H da gua se adiciona ao
carbono que tem mais hidrognios ligados a ele e o
grupo hidroxila se liga ao carbono menos
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que
os lcoois formados na hidratao de dois alcenos
so respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-
etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos
correspondentes que lhes deram origem ?
a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
131. (Ufpe 2002) lcoois no so utilizados somente
como combustveis, mas tambm na produo de
derivados do petrleo, como, por exemplo, alquenos.
Qual dos lcoois a seguir produzir propeno a partir
da desidratao em meio cido?
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
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132. (Ufpe 2002) O metilbenzeno (tolueno) um
solvente industrial importante e sofre reao com
cloro na presena de catalisador, fornecendo
produtos monoclorados, isto , monoclorotoluenos.
Sobre estes produtos, podemos afirmar que:
a) so formados cinco produtos monoclorados.
b) o ismero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno)
forma ligao de hidrognio intramolecular.
c) um dos produtos monoclorados formados o p-
clorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).
d) os ismeros do clorotolueno formados possuem o
mesmo valor de momento dipolar.
e) os ismeros monoclorados formados so apolares.
133. (Ufrs 2002) Considere as afirmaes a seguir a
respeito de compostos orgnicos.
Assinale a afirmao INCORRETA.
a) A oxidao do lcool etlico a cido actico via
dicromato de potssio em meio cido o princpio
bsico do teste do bafmetro.
b) O teflon um polmero orgnico de grande
importncia industrial em razo da sua elevada
estabilidade trmica e qumica.
c) O gs butano produzido na fermentao do lixo
domstico em aterros sanitrios e lixes conhecido
como gs dos pntanos.
d) Os detergentes disponveis no comrcio so sais
obtidos por neutralizao de cidos sulfnicos.
e) A borracha natural um polmero obtido a partir da
unidade monomrica isopreno.
134. (Uel 2001) Sobre o metano, metanol, metanal,
cido metanico e dixido de carbono,
INCORRETO afirmar:
a) O estado de oxidao do carbono no metanal 0.
b) Quando o metano transforma-se em metanol, o
carbono sofre uma reduo.
c) Dois dos compostos citados acima apresentam
carbono hibridado sp.
d) A molcula do dixido de carbono linear, o
estado de oxidao do carbono +4 e sua hibridao
sp.
e) Dois dos compostos citados acima apresentam
carbono hibridado sp.
135. (Ufscar 2000) Obtm-se o ster propanoato de
etila na reao de
a) propeno com etanol, na presena de catalisador
heterogneo.
b) etanol com cido propanico, catalisada por cido.
c) 1-propanol com cido actico, catalisada por cido.
d) desidratao de etanol, catalisada por cido
sulfrico.
e) oxidao de propanal por dicromato de potssio
em meio cido.
136. (Ufrs 2000) Um composto orgnico apresenta as
seguintes caractersticas:
I- reage com NaHCO desprendendo gs;
II- reage com metanol em meio cido;
III- em soluo aquosa apresenta pH menor do que 7.
Pode-se dizer que este composto pertence funo
a) alcanos.
b) lcoois.
c) steres.
d) cidos carboxlicos.
e) aminas.
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137. (Pucrs 2001) Responder questo com base
nas informaes abaixo.
Durante o processo da fotossntese realizada por
plantas verdes, a energia luminosa do sol fora a
formao de glicose a partir do dixido de carbono e
gua.
Com relao a essa transformao, afirmar-se que
I. h formao de um glicdio e um gs combustvel.
II. ocorre com absoro de calor, portanto trata-se de
um processo endotrmico.
III. ocorre transformao de energia luminosa e
calorfica em energia qumica.
IV. a equao que representa essa transformao
CHO + 6O 6CO + 6HO + Q
A alternativa que contm as afirmativas corretas
a) III e IV
b) II e IV
c) II e III
d) I e III
e) I e II
138. (Mackenzie 2001) Com a finalidade de preservar
a qualidade, as garrafas de vinho devem ser
estocadas na posio horizontal. Desse modo, a rolha
umedece e incha, impedindo a entrada de _______
que causa _______ no vinho, formando _______.
Os termos que preenchem corretamente as lacunas
so:
a) ar; decomposio; etanol
b) gs oxignio (do ar); oxidao; cido actico
c) gs nitrognio (do ar); reduo; etano
d) vapor de gua; oxidao; etanol
e) gs oxignio (do ar); reduo; cido actico
139. (Mackenzie 2001) M + 9 O 7 CO + 4 HO 142. (Ufpe 2000) A reao de 1mol de 3-etil-3-
pentanol com cido sulfrico sob aquecimento leva
A + 7 O 5 CO + 5 HO formao de um nico produto com 50% de
rendimento. Podemos afirmar com relao a esta
C + 9/2 O 3 CO + 3 HO reao:

K + 8 O 5 CO + 6 HO ( ) ocorre formao de gua.

E + 6 O 4 CO + 4 HO
Pela anlise das combustes totais acima
equacionadas, dos compostos representados pelas
letras genricas M, A, C, K e E, pode-se concluir que
o composto que pode corresponder a um alceno
ramificado :
a) M
b) A
c) C
d) K
e) E
140. (Ufpe 2000) Um cido carboxlico sofre
combusto completa de acordo com a equao:
cido carboxlico + 5 O 4 CO + 4 HO.
( ) o produto gerado no apresenta isomeria
cis/trans.
( ) o produto formado o 3-etil-2-penteno.
( ) o produto formado nestas condies ser uma
cetona.
( ) 49 g de produto formado.
143. (Uel 2000) A combusto completa de certo
composto orgnico oxigenado, de frmula CHO
consumiu 3 mols de oxignio para cada 2 mols de
CO e 3 mols de HO formados.
A frmula mnima desse composto , portanto,
a) CHO
b) CHO
c) CHO
d) CHO
e) CHO

Qual das estruturas abaixo corresponde a este cido? 144. (Uel 2000) Para obter etano, pelo mtodo de
Dumas, aquece-se uma mistura de cal sodada
a) CH-CH-CH-COOH (NaOH+CaO) com
b) CH-CH-COOCH a) etanoato de sdio.
c) CH-C(CH)-CHCOOH b) propanoato de sdio.
d) OCH-CH-CH-CHO c) metiletilcetona.
e) (CH)C-COOH d) iodeto de metila.
e) iodeto de etila.
141. (Ufpe 2000) Quando uma garrafa de vinho
deixada aberta, o contedo vai se transformando em 145. (Puc-rio 2000) Considerando-se um lcool
vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica primrio, um secundrio e um tercirio, pode-se dizer
representada por: que de um modo geral:
a) o secundrio mais desidratvel.
CHCHOH CHCHO CHCOOH. b) o primrio mais desidratvel do que o
secundrio, e este, mais do que o tercirio.
O produto intermedirio da transformao do lcool c) o tercirio mais desidratvel do que o secundrio,
do vinho no cido actico do vinagre : e este, mais desidratvel do que o primrio.
a) um ster d) todos os trs desidratam com a mesma facilidade.
b) uma cetona e) o primrio no pode ser desidratado.
c) um ter
d) um aldedo
e) um fenol

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146. (Puc-rio 2000) O benzeno, produto altamente 151. (Ufal 99) Analise a reao representada a seguir.
txico, pode ser transformado em outro composto
menos txico que o ciclohexano, atravs da reao R-CHOH + R'COOH R'COOCHR+HO
de:
a) oxidao. Dado:
b) hidrogenao. R e R'= radicais alquila
c) nitrao.
d) sulfonao. Ela denomina-se reao de
e) polimerizao. a) esterificao.
b) saponificao.
147. (Ufal 2000) No estudo da qumica dos c) hidratao.
compostos de carbono, aprende-se que o BENZENO: d) hidrlise.
e) reduo.
( ) hidrocarboneto.
( ) Pode ser obtido a partir do acetileno. 152. (Ufal 99) Os ALCENOS so hidrocarbonetos
( ) No petrleo, componente de maior proporo acclicos com uma dupla ligao. So tambm
em massa. denominados de hidrocarbonetos etnicos ou
( ) Pode sofrer reao de substituio. etilnicos. Pode-se afirmar corretamente que:
( ) exemplo de uma estrutura molecular que
apresenta ressonncia. ( ) Podem ser obtidos pela desidratao de lcoois
primrios, secundrios e tercirios.
148. (Uflavras 2000) A reao de cido etanico, ( ) Podem ser obtidos pelo craqueamento do
mais conhecido como cido actico, com hidrxido de petrleo.
sdio, fornece os produtos indicados na alternativa ( ) Tm frmula geral CH.
( ) O de menor massa molecular polimeriza
a) HCCHONa + HO produzindo o plstico PVC.
b) HCCONa + HO ( ) Reagem com cidos halogendricos liberando o
c) HCCHO + NaH halognio.
d) HCCONa + H
e) (HCCO)O + Na 153. (Ufal 99) Analise as afirmaes sobre os
LCOOIS ORGNICOS.
149. (Pucpr) A reao de ozonlise dos alcenos
produzir como produto molculas de: ( ) Na oxidao parcial produzem aldedos ou
a) lcoois ou cidos carboxlicos. cetonas.
b) dilcoois ou cidos carboxlicos. ( ) Na oxidao total produzem dixido de carbono
c) lcoois ou fenis. e gua.
d) cetonas ou aldedos. ( ) Podem ser obtidos pela hidrlise de protenas.
e) cetonas ou cidos carboxlicos. ( ) Podem ser obtidos pela saponificao de
steres.
150. (Pucpr) A adio de uma molcula de cido ( ) Produzem acares por fermentao.
bromdrico ao 1,3-butadieno resultar na formao
de:
a) 1-bromo-3-buteno.
b) 1-bromo-2-buteno.
c) 4-bromo-1-buteno.
d) 2-bromo-2-buteno.
e) 2-bromo-1-buteno.

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154. (Unirio 2002) "Cientistas americanos e britnicos
calculam que h 90% de chance de a temperatura
mdia global aumentar 2C neste sculo, o dobro do
que ocorreu no sculo XX. (...) O aumento da
temperatura da Terra est ligado acumulao de
gases que bloqueiam os raios solares prximo
superfcie do planeta. Tais gases, conhecidos como
causadores do efeito estufa, resultam, em sua maior
parte, da queima de carvo, petrleo e gs natural".
("Jornal do Brasil" / 2001)
Sabemos que o propano um dos componentes do
gs natural e a reao balanceada que representa a
queima incompleta de um mol de propano produz:
a) 3CO + 4HO
b) CO + NO + 2CO
c) 2CO + CO + 4HO
d) COH + 3HO
e) 3CO + 4HO + NO
155. (Ufsm 2002) O petrleo, uma mistura natural de
compostos de carbono, extrado e refinado,
rotineiramente, no planeta. A maior parte desse
produto, usado como combustvel, "queimada" em
motores para gerao de energia. Dentre os
hidrocarbonetos a seguir, assinale aquele que libera
maior quantidade de CO em uma combusto
completa.
a) Heptano
b) Hexano
c) 2, 3 - Dimetil-Pentano
d) 2, 2, 3 - Trimetil-Butano
e) 2, 2, 4 - Trimetil-Pentano
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156. (Ufjf 2002) "Um terreno em Mau (SP), de 160
mil m, em que h 59 prdios onde vivem cerca de
7.500 pessoas, est contaminado por 44 substncias
txicas, uma delas cancergena.
O estado atribuiu a contaminao ao descarte
clandestino de resduos industriais.
No solo, entre as 44 substncias encontradas, a que
oferece mais riscos sade o benzeno - produto
cancergeno. Alm dele, h ainda cloro-benzeno,
trimetil-benzeno e decano - prejudiciais sade se
inalados.
At agora, a Cetesb (Companhia de Tecnologia e
Saneamento Ambiental) examinou apenas os vapores
que exalam do solo. A gua subterrnea e o ar
externo ainda passaro por anlise".
("Folha de S.Paulo" - 17/08/2001)
Sobre os compostos citados no texto, pede-se:
a) o nmero de compostos aromticos.
b) a frmula molecular do trimetil-benzeno.
c) a classificao da cadeia carbnica do decano
quanto ao tipo de ligao e quanto natureza dos
tomos nela presentes.
d) o nome do produto da reao do benzeno com
cloro-metano em presena de AC.
157. (Ufrs 2001) Industrialmente, a hidrlise alcalina
de um trister de cidos graxos e glicerol utilizada
para a obteno de sais de cidos graxos (sabes).
A produo de sabo caseiro bastante comum em
localidades do interior. Para tanto, os reagentes
utilizados na indstria podem ser substitudos por
reagentes caseiros, tais como
a) suco de limo e restos de comida.
b) banha de porco e cinzas de carvo vegetal.
c) cera de abelha e gordura de coco.
d) gordura animal e farinha de milho.
e) soda custica e protena animal.
158. (Ufrs 2001) Um frasco contm uma soluo
orgnica constituda de uma mistura de dietilamina,
pentanol, cido benzico e hexano. Essa mistura foi
tratada primeiramente com soluo aquosa de cido
clordrico, separando-se a frao aquosa no frasco 1.
A seguir a mistura remanescente foi tratada com
soluo aquosa de hidrxido de sdio, separando-se
essa frao aquosa no frasco 2. As substncias
separadas nos frascos 1 e 2 so, respectivamente,
a) dietilamina e cido benzico.
b) pentanol e cido benzico.
c) hexano e pentanol.
d) pentanol e cido benzico.
e) dietilamina e pentanol.
159. (Puccamp 2002) Mediu-se o quociente
respiratrio (QR = volume de O absorvido dividido
pelo volume de CO eliminado) em sementes de trs
diferentes espcies, todas com respirao aerbica.
Encontraram-se os seguintes resultados:
Espcie I: QR < 1
Espcie II: QR = 1
Espcie III: QR > 1
Esses dados permitem concluir que oxidam glicose
(CHO), cido mlico (CHO) e cido esterico sabo e CaCO.
(CHO), respectivamente, as espcies
a) I, II e III
b) I, III e II
c) II, I e III
d) II, III e I
e) III, II e I
160. (Ufv 2002) A reao de oxidao de um lcool
de frmula molecular CHO com KMnO forneceu
um composto de frmula molecular CHO. Assinale
a opo que apresenta a correlao CORRETA entre
o nome do lcool e o nome do produto formado.
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
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161. (Ufmg 2002) A anlise elementar de um
hidrocarboneto X pode ser feita por meio da reao
de oxidao, conforme a equao
X(s)+45CuO(s) 15CO(g)+15HO()+45Cu(s)
Assim sendo, CORRETO afirmar que, para o
hidrocarboneto X, a proporo entre tomos de
carbono e tomos de hidrognio, NESSA ORDEM,
de
a) 1 : 1.
b) 1 : 2.
c) 1 : 3.
d) 2 : 3.
162. (Ufc 2003) Geralmente, as guas subterrneas
do semi-rido nordestino apresentam elevados teores
de carbonato de clcio, CaCO, e recebem a
denominao de "guas duras". Neste tipo de gua,
os sabes, CH(CH)CONa, originam um precipitado
slido, acarretando, conseqentemente, maior
consumo desse produto para a remoo de sujeiras.
O maior consumo de sabo para a remoo de
sujeiras, em "guas duras", decorrente da:
a) formao de cidos carboxlicos na reao entre o
b) alta concentrao de sais de sdio na reao entre
o sabo e CaCO.
c) formao de sais de clcio na reao entre o sabo
e CaCO.
d) formao de um precipitado de
CH(CH)CO(CO).
e) elevada solubilidade do sabo em guas duras.
163. (Pucpr 2003) Na reao do cloreto de iso-butila
com sdio metlico, atravs da Sntese de Wrtz,
teremos como principal produto:
a) 2,5-dimetil-hexano
b) n-octano
c) 2-metil-heptano
d) 3,4-dimetil-hexano
e) 2,3-dimetil-hexano
164. (Pucpr 2003) O etanol pode ser obtido pela
fermentao e posterior destilao do caldo de cana.
Na indstria, outras reaes so utilizadas para a
produo de lcoois.
Assim, a nica reao que no produz lcool a:
a) combusto de alcanos.
b) hidrlise de steres.
c) reduo de aldedos e cetonas.
d) hidratao de alcenos.
e) reao de aldedos e cetonas com R-MgX .
167. (Unifesp 2003) Substncias orgnicas, quando
despejadas em sistemas aquticos, podem sofrer
diferentes reaes em funo, principalmente, do
grau de oxigenao, da presena de outras espcies
e do tipo de bactrias presentes. As reaes
seguintes ilustram duas delas:
4CHO 3CH + CO + 2HO
5CHO + 6NO + 6H 3N + 5CO + 13HO

165. (Ita 2003) Qual das opes apresenta uma Analisando-se essas reaes, foram feitas as
substncia que ao reagir com um agente oxidante seguintes afirmaes:
([O]), em excesso, produz um cido carboxlico?
a) 2-propanol. I. As duas reaes devem ocorrer em condies
b) 2-metil-2-propanol. anaerbicas.
c) ciclobutano. II. A segunda reao contribui para a denitrificao
d) propanona. (reduo do teor de nitrognio dissolvido) de guas
e) etanol. poludas.
III. Nas duas reaes, formam-se gases que podem
166. (Pucsp 2003) Em dois bales distintos, as atuar como combustveis.
substncias A e B foram colocadas em contato com
dicromato de potssio (KCrO) em meio cido, So verdadeiras as afirmaes:
temperatura ambiente. Nessas condies, o a) I, apenas.
dicromato um oxidante brando. No balo contendo b) I e II, apenas.
a substncia A foi observada a formao do cido c) I e III, apenas.
propinico (cido propanico), enquanto que no balo d) II e III, apenas.
que continha a substncia B formou-se acetona e) I, II e III.
(propanona).
As substncias A e B so, respectivamente, 168. (Unifesp 2003) Foram feitas as seguintes
a) cido actico e etanal. afirmaes com relao reao representada por:
b) propanal e 2-propanol.
c) butano e metil-propano. CH CH + CH
d) propanal e 1-propanol.
e) propano e propanal. I. uma reao que pode ser classificada como
craqueamento.
II. Na reao forma-se um dos principais constituintes
da gasolina.
III. Um dos produtos da reao pode ser utilizado na
produo de um plstico.

Quais das afirmaes so verdadeiras?

a) I, apenas.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.

29 | P r o j e t o M e d i c i n a w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r
169. (Unifesp 2003) As afirmaes seguintes
descrevem corretamente as propriedades do aldedo
propanal.
I. um lquido, em condies ambientais, solvel em
gua.
II. As foras intermoleculares, no estado lquido, so
do tipo dipolo permanente.
III. Reage com soluo de nitrato de prata amoniacal,
formando espelho de prata.
IV. Produz um lcool quando reduzido com H em
presena de Ni/calor como catalisador.
Para a cetona aliftica mais simples, a propanona,
so corretas as afirmaes:
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
e) I, III e IV, apenas.
170. (Unifesp 2003) A produo de cido ntrico, pelo
mtodo de Ostwald, pode ser descrita como se
ocorresse em 3 etapas seqenciais.
I. Oxidao cataltica da amnia gasosa pelo
oxignio, formando monxido de nitrognio.
II. Oxidao do monxido de nitrognio pelo oxignio,
formando dixido de nitrognio.
III. Reao do dixido de nitrognio com gua,
formando cido ntrico e monxido de nitrognio, o
qual reciclado para a etapa II.
a) Sabendo-se que para oxidar completamente 1,70 g
de amnia so necessrios exatamente 4,00 g de
oxignio, deduza os coeficientes estequiomtricos
dos reagentes envolvidos na etapa I. Escreva a
equao, corretamente balanceada, representativa
dessa reao.
b) Escreva as equaes representativas,
corretamente balanceadas, das reaes
correspondentes s etapas II e III.
30 | P r o j e t o M e d i c i n a w w w . p r o j e t o m e d i c i n a . c o m . b r
171. (Ufpe 2003) O etino (acetileno) um material de
partida importante para inmeros processos da
indstria qumica. A sua reao controlada com C
fornece dois produtos diclorados de fcil separao,
pois um polar e o outro apolar. Sobre esta reao e
seus produtos podemos afirmar que:
( ) o produto polar o trans-dicloroeteno
( ) esta uma reao de oxidao
( ) o cis-dicloroeteno apresenta temperatura de
ebulio maior que o trans-dicloroeteno
( ) esta uma reao de eliminao oxidativa
( ) os produtos formados so tautmeros
172. (Fuvest 2003) Do acaraj para a picape, o leo
de fritura em Ilhus segue uma rota ecologicamente
correta. [...] o leo [...] passa pelo processo de
transesterificao, quando triglicrides fazem uma
troca com o LCOOL. O resultado o ster metlico
de cidos graxos, vulgo biodiesel.
("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)
O lcool, destacado no texto acima, a frmula do
produto biodiesel (em que R uma cadeia carbnica)
e o outro produto da transesterificao, no
mencionado no texto, so, respectivamente,
a) metanol, ROCH e etanol.
b) etanol, RCOOCH e metanol.
c) etanol, ROCH e metanol.
d) metanol, RCOOCH e 1,2,3-propanotriol.
e) etanol, ROCH e 1,2,3-propanotriol.
173. (Pucrs 2002) Uma droga psicoativa vendida
como estimulante, CHN, sofre uma srie de
reaes aps ser ingerida. O resultado dessas
reaes a oxidao da droga pelo oxignio para
produzir CO, HO e N. A ingesto de 0,298g dessa
droga deve, teoricamente, produzir
a) 0,02 mols de dixido de carbono.
b) 0,1 mol de nitrognio.
c) 0,14g de gua.
d) 0,44g de dixido de carbono.
e) 0,28g de nitrognio.
174. (Pucrs 2002) Durante o apodrecimento de
peixes, formam-se aminas volteis que so
responsveis pelo cheiro caracterstico. Uma maneira
de diminuir o odor acrescentar ________,
resultando na formao de um sal orgnico sem
cheiro.
a) NaC
b) NaOH
c) CHCHO
d) CaO
e) CHCOOH
175. (Ufpi 2003) Indique, entre as alternativas abaixo,
o alceno que obtido a partir da reao de
eliminao (desidratao) do 3-metil-1-butanol, cuja
frmula molecular CHO.
a) 2-metil-3-buteno.
b) 3-metil-2-buteno.
c) 2-metil-2-buteno.
d) 3-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno.
176. (Ufrn 2003) O sal (cloreto de sdio) e o petrleo
(hidrocarbonetos) esto entre as principais matrias-
primas potiguares. O gs natural, obtido em
quantidade nos poos petrolferos, consiste numa
mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano
(CH) e etano (CH) seus principais componentes.
Por outro lado, a eletrlise da soluo de cloreto de
sdio (NaCl) produz soda custica (NaOH) e cloro
gasoso (Cl). Diante da disponibilidade dessas
substncias, um grupo de estudantes da UFRN
projetou um processo para obteno de lcoois leves
(metanol e etanol), de importncia econmica, a partir
de sal e gs natural, de acordo com as reaes
abaixo:
1 etapa: R-H + Cl R-Cl + HCl
2 etapa: R-Cl + NaOH R-OH + NaCl
(para R = .CH ou .CH)
A respeito do mecanismo de cada etapa da reao,
pode-se dizer que ocorre, respectivamente,
a) ciso homoltica e substituio nucleoflica.
b) ciso homoltica e substituio eletroflica.
c) ciso heteroltica e substituio nucleoflica.
d) ciso heteroltica e substituio eletroflica.
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177. (Ufrn 2003) A anlise centesimal de um
composto orgnico X recm sintetizado, cuja massa
molar vale 60,0 g/mol, indica uma composio
constituda por 40,0 % de carbono (C) e 6,7 % de
hidrognio (H), sendo o restante de oxignio (O).
Investigando as propriedades qumicas desse
composto, um pesquisador observa que, em excesso
de gua e em meio cido, ele se hidrolisa, dando
origem a dois novos produtos Y e Z, que so
a) HCOOH e CHOH
b) CHCOOH e CHOH
c) HCOOH e CHCHOH
d) CHCOOH e CHCHOH
178. (Ufjf 2003) Observe as reaes de I a V, listadas
abaixo, e assinale a alternativa que completa os
espaos, respectivamente:
I. CH + ________ 1,2-dicloroetano
II. ________ + HCl cloroeteno
III. CHOH + _______ CHBr + HO
IV. 1,4-dibromobutano + Zn _____________ +
ZnBr
V. __________ + Br 1,3-dibromopropano
a) HCl, CH, HBr, ciclobutano, ciclopropano.
b) Cl, CH, Br, ciclopentano, propano.
c) CHCl, CH, Br, butano, ciclopropano.
d) Cl, CH, HBr, ciclobutano, ciclopropano.
e) Cl, CH, HBr, bromobutano, propano.
179. (Mackenzie 2003) Dentre as substncias abaixo
citadas, a nica que queima, sem liberar para a
atmosfera, poluentes prejudiciais ao ser humano, :
a) o tabaco do cigarro.
b) o gs hidrognio.
c) o leo diesel.
d) a gasolina.
e) o carvo.
180. (Mackenzie 2003) Quem passa perto de certo
lixo na Rodovia dos Bandeirantes v as chamins
queimando gases continuamente. A molcula do
principal gs que queima constituda por um tomo
de carbono e tomos de hidrognio. Esse gs pode
ser:
Dados:
nmeros atmicos C = 6; H = 1; O = 8
a) CO
b) CH
c) HC - OH
d) CH
e) CH
181. (Pucrs 2003) A manteiga fica "ranosa",
desenvolvendo sabor e odor desagradvel quando
deixada exposta ao ar.
Com relao rancificao da manteiga,
INCORRETO afirmar que
a) ocorre devido a reaes qumicas de oxidao
causadas pelo contato com o ar.
b) deve-se formao de compostos orgnicos como
aldedos e cidos carboxlicos, muitos dos quais tm
cheiro forte e desagradvel.
c) pode ser inibida pela presena de aditivos
alimentares conhecidos como antioxidantes.
d) a velocidade da reao de rancificao torna-se
menor caso se conserve a manteiga em um
refrigerador.
e) ocasiona um aumento do pH do meio.
182. (Ufscar 2003) Um dos possveis produtos das
reaes dos compostos orgnicos etxi-etano com
cido ioddrico e etanoato de etila com hidrxido de
sdio so, respectivamente,
a) iodeto de etila e cido etanico.
b) etanol e cido etanico.
c) etanol e etanoato de sdio.
d) etano e etanol.
e) etano e etanoato de sdio.
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183. (Ufsc 2004) steres so compostos que podem
ser obtidos atravs da reao entre um "cido
orgnico ou mineral" e um "lcool". Quando o cido
utilizado orgnico, o ster orgnico, caso contrrio
mineral ou inorgnico.
A reao reversvel. No sentido da formao do
ster, denominada "esterificao", enquanto que a
reao inversa chamada de "hidrlise".
Para a obteno do ster "acetato de sec-butila" a
reao OCORRE ENTRE:
(01) cido metanico e 1-butanol.
(02) cido etanico e 1-butanol.
(04) cido etanico e 2-metil-propanol-1.
(08) cido metanico e 2-metil-propanol-2.
(16) cido etanico e 2-butanol.
184. (Ita 2004) Considere as reaes representadas
pelas seguintes equaes qumicas balanceadas:
I. CH(s) + 12O(g) 10CO(g) + 4HO(g).
II. CH(s) + 9/2O(g) CH(COOH)(s) + 2CO(g)
+ HO(g).
III. CHO(s) + 6O(g) 6CO(g) + 6HO(g).
IV. CHOH() + O(g) 2C(s) + 3HO(g).
Das reaes representadas pelas equaes acima,
so consideradas reaes de combusto
a) apenas I e III.
b) apenas I, lI e III
c) apenas lI e IV.
d) apenas lI, III e IV.
e) todas.
185. (Pucmg 2004) A ozonlise do composto metil - 2
- buteno, seguida de hidrlise, em presena de zinco
metlico, produz:
a) propanal e etanal.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
186. (Pucmg 2004) A desidratao do 1 - butanol leva
ao:
a) butanal
b) 2 - metilpropeno
c) 2 - buteno
d) 1 - buteno
187. (Pucpr 2004) As reaes de oxidao so de
suma importncia em qumica orgnica, pois, por
meio delas, pode-se obter outros compostos
orgnicos de grande aplicao industrial, como
dilcoois, cidos, cetonas, etc.
Assim, a oxidao enrgica do 1-butino, produz:
a) cido pirvico.
b) cido propanico somente.
c) 2 mol de cido actico.
d) cido propanico, gs carbnico e gua.
e) 2-butanona.
188. (Pucpr 2004) Na reao entre o cido clordrico
e o 3-metil-2-penteno, o produto que
predominantemente ir se formar ser o:
a) 3-metil-1-cloro-pentano.
b) 3-metil-3-cloro-pentano.
c) 3-metil-2-cloro-pentano.
d) 3-metil-4-cloro-pentano.
e) 3-metil-1-cloro-2-penteno.
189. (Ufes 2004) O oznio, O, est normalmente
presente na estratosfera e oferece proteo contra a
radiao ultravioleta do sol, prejudicial aos
organismos vivos. O desaparecimento de oznio na
estratosfera conseqncia, assim se admite, da
decomposio do O catalisada por tomos de cloro.
Os tomos de cloro presentes na estratosfera provm
principalmente
a) da decomposio dos clorofluorcarbonos usados
em sistemas de refrigerao, propelentes de
aerossis domsticos, etc.
b) das indstrias que fazem a eletrlise do NaC(aq)
para a produo de gs C.
c) da evaporao da gua do mar, que arrasta grande
quantidade de ons cloreto.
d) do processo de branqueamento de polpa de
celulose, que usa componentes clorados.
e) dos alvejantes domsticos que tm grande
quantidade de cloro ativo.
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190. (Ufrrj 2004) Urtiga um nome genrico dado a
diversas plantas da famlia das urticceas, cujas
folhas so cobertas de plos finos, os quais, em
contato com a pele, liberam cido metanico,
provocando irritao. Esse cido pode ser obtido por
hidrlise do metanoato de etila.
Sendo assim, pede-se:
a) a equao representativa dessa reao,
b) o nome oficial de um ismero de funo do ster
citado.
191. (Ufrrj 2004) O nome do ismero funcional do
composto obtido pela oxidao do lcool secundrio
com o menor nmero de tomos de carbono
a) etanal.
b) propanal.
c) butanal.
d) propanona.
e) butanona.
192. (Ufscar 2004) Uma maneira de distinguir fenis
de lcoois reagi-los com uma base forte. Os fenis
reagem com a base forte, como o NaOH, formando
sais orgnicos, enquanto que os lcoois no reagem
com essa base.
a) Considerando a reatividade com a base forte,
compare os valores das constantes de ionizao (Ka)
dos fenis e dos lcoois. Justifique a sua resposta.
b) Escreva a equao qumica para a reao do
hidroxibenzeno com o NaOH, e d o nome do sal
orgnico formado.
193. (Ita 2005) Certa substncia Y obtida pela
oxidao de uma substncia X com soluo aquosa
de permanganato de potssio. A substncia Y reage
tanto com o bicarbonato presente numa soluo
aquosa de bicarbonato de sdio como com lcool
etlico. Com base nestas informaes, CORRETO
afirmar que
a) X um ter.
b) X um lcool.
c) Y um ster.
d) Y uma cetona.
e) Y um aldedo.
194. (Uff 2005) O jasmim uma essncia comum em
produtos de higiene pessoal e de limpeza. barato e
est disponvel. Sabe-se que um componente ativo
do leo de jasmim o acetato de benzila e que,
embora o jasmim seja sua fonte, geralmente
sintetizado diretamente por meio da seguinte reao:
CHCHOH + HCCOOH CHCHOOCCH +
HO
Tendo em vista a reao, assinale a opo correta.
a) O lcool benzlico um lcool aromtico
poliprtico.
b) O lcool benzlico um composto orgnico de
cadeia carbnica aliftica.
c) O cido actico monoprtico.
d) A reao entre o cido actico e o lcool benzlico
um tipo de reao de simples troca.
e) A reao entre o cido actico e o lcool benzlico
um tipo de reao de hidrogenao cataltica.
195. (Ufpe 2005) Uma mistura de cido benzico e
fenol pode ser separada atravs da extrao de um
de seus componentes com uma soluo aquosa de:
a) NaOH.
b) NaHCO.
c) NaCl.
d) CO.
e) HCl.
196. (Ufsc 2005) Um hidrocarboneto gasoso, que
possui a frmula geral CH , est contido em um
recipiente de 1,0 L, a 25 C e 1 atm. A combusto
desse hidrocarboneto requer exatamente 5,0 L de O
nas mesmas condies de temperatura e presso.
Utilize as informaes e assinale a(s) proposio(es)
CORRETA(S).
(01) A combusto total de qualquer hidrocarboneto
leva formao de CO e HO.
(02) O nico produto da combusto total do
hidrocarboneto o CO.
(04) O hidrocarboneto o etano.
(08) O hidrocarboneto o propano.
(16) O hidrocarboneto o butano.
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197. (Fgv 2005) Considere as seguintes equaes:
I. CHO 2 CHOH + 2 CO
II. CHOH + O CHCOOH + HO
III. CHCOOH + CHCHOH
CHCOOCHCH + HO
As equaes I, II e III representam importantes
reaes orgnicas conhecidas, respectivamente,
pelos nomes de
a) fermentao, oxidao e esterificao.
b) fermentao, combusto e hidrlise.
c) condensao, combusto e hidrlise.
d) combusto, fermentao e condensao.
e) combusto, oxidao e esterificao.
198. (Pucpr 2005) O cido metil-propanico reage
com 1-butanol, formando gua e um produto
orgnico.
O nome da reao e o produto formado so,
respectivamente:
a) Reduo - cido carboxlico
b) Esterificao - ter
c) Neutralizao - ster
d) Oxidao - ster
e) Estereficao - ster
199. (Pucsp 2005) Para identificar um hidrocarboneto
gasoso na condio ambiente, um tcnico utilizou as
seguintes observaes:
I. O gs apresenta menor densidade do que o
nitrognio (N), nas mesmas condies de
temperatura e presso.
II. A combusto completa de 1,0 L do gs fornece 2,0
L de gs carbnico, medidos nas mesmas condies
de temperatura e presso.
III. Ao borbulhar o gs na gua de bromo (Br(aq)),
verifica-se o descoramento da soluo, passando de
castanha a incolor.
O hidrocarboneto em questo o
a) metano.
b) etano.
c) propano.
d) etino (acetileno).
e) propeno (propileno).
200. (Fuvest 2006) O Ministrio da Agricultura
estabeleceu um novo padro de qualidade e
identidade da cachaa brasileira, definindo limites
para determinadas substncias formadas na sua
fabricao. Algumas dessas substncias so steres,
aldedos e cidos carboxlicos volteis, conforme o
caderno "Agrcola" de 08 de junho de 2005, do jornal
"O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de
fabricao, pode ter ocorrido a formao de
I) cido carboxlico pela oxidao de aldedo.
II) ster pela reao de lcool com cido carboxlico.
III) aldedo pela oxidao de lcool.
correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
201. (Unifesp 2006) O sabor e o aroma (buqu) que o
vinho apresenta dependem da uva empregada, de
alguns fatores climticos e do seu processo de
produo. Os principais compostos responsveis pelo
buqu so aldedos e steres, sendo que no vinho
existem ainda acares, cidos e o principal produto
da fermentao da glicose, o etanol. A intensificao
do aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se
formao de steres no interior da garrafa. Estes
compostos se formam no envelhecimento do vinho
atravs da
a) oxidao do lcool.
b) reao do lcool com cido carboxlico.
c) oxidao do aldedo.
d) reao do lcool com aldedo.
e) oxidao do cido carboxlico.
202. (Pucmg 2006) A adio de Br ao 2-buteno
fornece como produto:
a) CHCHCBrCH
b) CHCHBrCHBrCH
c) CHBrCHCHCHBr
d) CHCHCHCHBr
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203. (Ufmg 94) Em relao s molculas do
formaldedo, todas as alternativas esto corretas,
EXCETO
a) Contm tomos de carbono trigonal.
b) Podem formar ligaes de hidrognio entre si
c) Podem ser oxidadas a cido frmico.
d) So planas.
e) So polares.
204. (Ufsc 99) Em relao aos compostos orgnicos e
suas reaes caractersticas, assinale a(s)
proposio(es) VERDADEIRA(S).
01. A queima de um hidrocarboneto produz gs
carbnico e gua.
02. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao,
aldedos.
04. Os aldedos no se oxidam to facilmente como
as cetonas.
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos
serem reativos.
16. Os cidos carboxlicos podem ser neutralizados
por bases inorgnicas.
32. Os lcoois primrios produzem, por oxidao,
cetonas.
205. (Ufjf 2002) Assinale a alternativa que apresenta
a afirmativa CORRETA:
a) A reao do acetileno (etino) com nitrato de prata
em soluo de NHOH mais lenta do que a do 2-
butino com o mesmo reagente.
b) O ter etlico (etoxi-etano) pode ser obtido pela
desidratao do 1-butanol em meio cido e
aquecimento.
c) O fenol (hidroxi-benzeno) no reage com hidrxido
de sdio, embora apresente tomo de hidrognio
ligado a tomo de oxignio.
d) O acetaldedo (etanal) solvel em gua,
provavelmente devido formao de ligao de
hidrognio (ponte de hidrognio) com o solvente.
e) O valor de Ka do cido actico (cido etanico)
maior do que o do cido tricloro-actico.
206. (Uel 96) Considere as seguintes afirmaes:
I. na fuso de substncias slidas h absoro de
calor;
II. combustes de compostos orgnicos so
fenmenos endotrmicos;
III. na temperatura de ebulio de substncias
qumicas ocorre mudana de estado fsico.
So verdadeiras SOMENTE
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III
207. (Fuvest 92) O tolueno (metilbenzeno) obtido
industrialmente pelo processo conhecido como
"reforma cataltica", que, no caso, consiste no
aquecimento de heptano com catalisador adequado.
Nesse processo forma-se tambm hidrognio:
heptano + catalisador tolueno + hidrognio
a) Calcule o volume de hidrognio, nas "condies
ambiente", produzido na reforma cataltica de 500
mols de heptano.
b) Deseja-se obter o benzeno pelo mesmo processo.
D a frmula ou o nome de um composto que possa
produzi-lo.
Dado: volume molar de gs, nas "condies
ambiente"=24,8 litros/mol
208. (Uel 99) A combusto completa de 0,10mol de
um composto orgnico constitudo de carbono,
hidrognio e oxignio gastou 0,30mol de O e
produziu 8,8g de dixido de carbono e 5,4g de gua.
Esse composto orgnico poder ser
a) CHOH
b) CHCHO
c) CHOH
d) CHCOCH
e) HCOOH
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209. (Uepg 2001) Quando 1mol de
________________ submetido a oxidao total, ele
consome 128g de oxignio e produz 132g de gs
carbnico e 54g de gua. Dentre os compostos
orgnicos abaixo, assinale os que completam
corretamente esta afirmao.
Dados
Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16
01) propanal
02) cido propanico
04) propanol
08) propanona
16) propano
210. (Uel 2000) O rendimento do processo de
obteno do formaldedo (constituinte da soluo
aquosa conhecida como formol) a partir do metanol,
por reao com O em presena de prata como
catalisador da ordem de 90%, em massa. Sendo
assim, a massa do aldedo obtida pela oxidao de
3,2kg de metanol
Dados:
O outro produto da oxidao do metanol gua.
Massas molares (g/mol)
H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0
a) 0,90 kg
b) 1,2 kg
c) 2,4 kg
d) 2,7 kg
e) 3,2 kg
211. (Ufes 2000) A reao entre o cido actico e o
lcool etlico na presena de cido sulfrico
(catalisador) produz gua e o acetato de etila,
solvente muito utilizado na indstria de tintas.
Sabendo-se que essa reao tem um rendimento de
70%, a massa de lcool necessria para se produzir
440g do acetato ser aproximadamente
Massas molares (g/mol): H=1,0; C=12,0; O=16,0
a) 230 g
b) 237 g
c) 327 g
d) 440 g
e) 628 g
212. (Uff 2002) Em certo processo de produo do
cido actico, o oxignio borbulhado numa soluo
de acetaldedo, sob determinada presso, a 60C, na
presena de acetato de magnsio como catalisador.
Considere uma experincia em que 20,0 g de
acetaldedo e 10,0 g de oxignio foram colocados
num recipiente, onde ocorreu a reao descrita
acima, e determine a massa, em grama:
a) de cido actico produzido, supondo que o
rendimento da reao foi de 75%;
b) do reagente, em excesso.
213. (Fatec 97) No Brasil, o lcool etlico usado como
combustvel ou para fins industriais obtido
principalmente a partir da fermentao do caldo da
cana-de-acar. Nos EUA e Japo o lcool etlico
para fins industriais obtido principalmente a partir da
a) hidratao do eteno.
b) pirlise da madeira.
c) pirlise do carvo mineral.
d) oxidao completa do benzeno.
e) ozonlise do etileno.
214. (Unesp 98) A utilizao de uma mistura slida de
Pt com NiO em escapamentos de carros possibilita a
oxidao completa de monxido de carbono,
reduzindo a poluio atmosfrica. A mesma mistura
slida promove tambm a oxidao completa
(combusto) do isooctano (CH), o principal
componente da gasolina.
a) Explique por que a mistura Pt/NiO favorece a
oxidao completa nos dois processos.
b) Indique quais so os produtos das duas reaes.
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215. (Puccamp 98) "O metano um gs causador de
exploses acidentais em minas de carvo. Em julho
de 1997 foi noticiado que a excessiva produo desse
gs, produzido pela decomposio do lixo, provocou
vazamento e infiltrao entre o solo e o asfalto nas
vizinhanas de um aterro sanitrio. Temia-se pela
explosiva reao de ... I ..., quando o metano reagisse
com o ... II ... do ar."
Completa-se corretamente o texto quando I e II so
substitudos, respectivamente, por
a) ozonlise e oznio.
b) nitrao e nitrognio.
c) combusto e oxignio.
d) hidrlise e vapor d'gua.
e) descarboxilao e gs carbnico.
216. (Fuvest 99) No ar das grandes cidades, so
encontrados hidrocarbonetos e aldedos como
poluentes. Estes provm da utilizao, pelos meios
de transporte, respectivamente, de
a) metanol e etanol.
b) metanol e gasolina.
c) etanol e leo diesel.
d) gasolina e etanol.
e) gasolina e leo diesel.
217. (Unirio 99) "H 15 dias pega fogo a reserva
florestal Sooretama, no Esprito Santo, onde fica a
maior concentrao de jacarand do planeta. O
ministro (...) foi informado do incndio, mas no deu
notcias animadoras."
(JB,
26/09/98)
O processo citado na notcia uma:
a) sulfonao.
b) clorao.
c) oxidao.
d) esterificao.
e) saponificao.
218. (Unesp 2001) No Brasil, adiciona-se lcool etlico
anidro gasolina, para reduzir a combusto
incompleta nos motores. Em agosto de 2000, o
Ministrio da Agricultura anunciou:
"Mistura de lcool anidro na gasolina ser reduzida de
24% para 20%. O objetivo economizar 450 milhes
de litros de lcool este ano".
220. (Unifesp 2003) A gua de regies calcreas
contm vrios sais dissolvidos, principalmente sais de
clcio. Estes se formam pela ao da gua da chuva,
saturada de gs carbnico, sobre o calcreo. O
equilbrio envolvido na dissoluo pode ser
representado por:
CaCO(s) + HO() + CO(aq)

Em conseqncia desta medida, os motores dos Ca(aq) + HCO(aq)

veculos movidos a gasolina aumentaro a emisso
no ar do poluente
a) acetona.
b) etanal.
c) dixido de carbono.
d) lcool metlico.
e) monxido de carbono.
219. (Unesp 2001) A fonte energtica primria do
corpo humano vem da reao entre a glicose
(CHO) em soluo e o oxignio gasoso
transportado pelo sangue. So gerados dixido de
carbono gasoso e gua lquida como produtos. Na
temperatura normal do corpo (36,5C), a interrupo
do fornecimento energtico para certos rgos no
pode exceder 5 minutos. Em algumas cirurgias, para
evitar leses irreversveis nestes rgos, decorrentes
da reduo da oxigenao, o paciente tem sua
temperatura corporal reduzida para 25C, e s ento
a circulao sangnea interrompida.
Essa gua, chamada de dura, pode causar vrios
problemas industriais (como a formao de
incrustaes em caldeiras e tubulaes com gua
quente) e domsticos (como a diminuio da ao
dos sabes comuns).
a) Com base nas informaes dadas, explique o que
podem ser essas incrustaes e por que se formam
em caldeiras e tubulaes em contato com gua
aquecida.
b) Escreva a frmula estrutural geral de um sabo.
Explique por que a ao de um sabo prejudicada
pela gua dura.

a) Escreva a equao qumica balanceada que

representa a reao entre a glicose e o oxignio.

b) Explique por que o abaixamento da temperatura do

corpo do paciente impede a ocorrncia de leses
durante a interrupo da circulao.

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GABARITO
b) O ismero I no reagiu com a soluo cida de
1. a) Semi-reao de oxidao: KMnO, pois um lcool tercirio e no sofre
CHO + HO CHO + 4H + 4e oxidao. O nome oficial do composto 2-metil-2-
propanol.
Semi-reao de reduo:
O + 4H + 4e 2HO 20. a) cido pirvico
b) cido oxlico
b) 0,01 A c) cido gliclico
d) metanoato de fenila
2. [B]
21. [D]
3. V V F F F
22. [E]
4. F V V V
23. [E]
5. V V V V
24. [A]
6. [B]
25. [A]
7. [A]
26. [E]
8. [D]
27. a) 2H(g) + O(g) 2HO(g)
9. [C]
CH(g) + 2O(g) CO(g) + 2HO(g)
10. [A]
2CO(g) + O(g) 2CO(g)
11. [D]
CO(g) no reage com O(g)
12. [C]
CH(g) + 2O(g) 2HO(g) + C(s) (fuligem)
13. [E]

14. V F V b) nula

15. V F V c) gs nafta devido presena do CO em sua

composio.
16. 01 + 02 + 04 + 16 = 23
28. [C]
17. a) funo hidrocarboneto, nome: nonano
29. [A]
b) CH + 14O 9CO + 10HO
30. a) frasco I: etanol (sofre oxidao produzindo
18. [D] aldedo), frasco II: cido actico, frasco III:
acetaldedo.
19. a) Ocorre isomeria de funo. O ismero I tem b) HCCHOH + HCCOOH
maior ponto de ebulio pois apresenta ponte de HCCOOCH - CH + HO
hidrognio.

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HCCOOCHCH - acetato de etila 52. F V V V V

31. [C] 53. V F F V F

32. [B] 54. F F V F V

33. [A] 55. a) Isomeria de posio, pois A um lcool

secundrio (2-butanol) e B um lcool primrio (1-
34. [B] butanol).
b) 1-buteno ou 2-buteno ou ter di-secbutlico
35. a) No, pois os produtos das duas reaes so os
mesmos (CO e HO) 56. [A]
b) O etileno pode ser identificado com gua de
bromo, pois ele provoca o descoramento da soluo. 57. [C]
O metano tambm pode reagir, porm somente em
condies especficas. 58. [D]

36. [E] 59. [A]

37. [D] 60. a) Ferro

38. [C] b) Gs carbnico cuja frmula CO

39. [E] c) CHO + 6O 6CO + HO

40. 14,999 % 61. a) R - CH - CH - R + O 2R - CH = O

41. [C] b) Ao abrir a embalagem todo o antioxidante

consumido pelo oxignio do ar. Da em diante o
42. [A] oxignio passa a reagir com o alimento iniciando o
processo de deteriorao. Por isso o prazo de
43. [B] validade diminui.

44. [B] c) Na geladeira a velocidade da reao entre o

oxignio e o alimento diminui devido temperatura
45. [A] baixa.

46. [D] 62. [C]

47. [C] 63. [E]

48. 02 + 08 = 10 64. [A]

49. [C] 65. [A]

50. [A] 66. [A]

51. [D] 67. [D]

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68. [C] 89. [D]

69. [B] 90. [C]

70. [C] 91. [C]

71. [D] 92. O procedimento I no adequado para diferenciar

o 1-butanol do 2-butanol, pois os dois provocam o
72. [A] descoramento da soluo de bromo em tetracloreto
de carbono.
73. [C] O procedimento II adequado para distinguir o 1-
butanol do 2-butanol.
74. [A]
93. F V F F
75. [C]
94. [B]
76. [E]
95. [C]
77. [A]
96. [E]
78. [A]
97. [A]
79. [E]
98. F F F V
80. [D]
99. [C]
81. [E]
100. [B]
82. [B]
101. [B]
83. a) CHCOOH + Na(HCO)
CHCOONa + HO + CO 102. [A]

b) Haver a formao de um sal de cido carboxlico 103. [B]

(hexanoato de sdio) e um cido instvel, o cido
carbnico que se decompe em gua e dixido de 104. [D]
carbono. Logo, o gs que se desprende o gs
carbnico. 105. [D]

84. [C] 106. [C]

85. [E] 107. [A]

86. [B] 108. [C]

87. [D] 109. [B]

88. [A] 110. [A]

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111. [A]
c) O composto II reage na presena de zinco em p,
112. [C] formando o propino.
CHC-CHC-CH CH=C-CH + 2 HC
113. [C]
128. [D]
114. V V F V V F F
129. a) Base ou hidrxido.
115. F V V F 1,2 - etanodiol.

116. [A] b) a = 3
b=2
117. [B]
130. [B]
118. F V V F
131. [C]
119. [D]
132. [C]
120. a) CH = CH - CH - CH - CH
ou 133. [C]
CH - CH = CH - CH - CH
134. [B]
Porque o teste trata de uma oxidao branda que
somente ocorre com ligaes Pi () presentes na 135. [B]
estrutura.
136. [D]
b) 1,2 - dimetil - ciclopropano
ciclopentano 137. [C]

121. 23 138. [B]

122. [C] 139. [E]

123. [A] 140. [A]

124. [E] 141. [D]

125. [D] 142. V V V F V

126. [A] 143. [E]

127. a) O composto III reage com o C formando o 144. [B]

1,2 - dicloroetano.
CH = CH + C CHC - CHC 145. [C]

b) O composto I reage com o NaOH em soluo 146. [B]

aquosa formando o 2-buteno.
CH - CH - CHC - CH + 2 NaOH 147. V V F V V
CH - CH = CH - CH + 2 NaC + 2 HO

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148. [B] b) 2NO + O 2NO
3NO + 1HO 2HNO + 1NO
149. [D]
171. F V V F F
150. [B]
172. [D]
151. [A]
173. [A]
152. V V F F F
174. [E]
153. V V F V F
175. [D]
154. [C]
176. [A]
155. [E]
177. [A]
156. a) Trs
b) Cq H 178. [D]
c) Saturada, homognea
d) Tolueno ou metil-benzeno 179. [B]

157. [B] 180. [B]

158. [A] 181. [E]

159. [C] 182. [C]

160. [B] 183. 16

161. [B] 184. [E]

162. [C] 185. [C]

163. [A] 186. [D]

164. [A] 187. [D]

165. [E] 188. [B]

166. [B] 189. [A]

167. [B] 190. a)HCOCHCH+HOHHCOH+CHCHOH

168. [E] b) cido propanico.

169. [D] 191. [B]

170. a) 4NH + 5O 4NO + 6HO

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192. a) Ka (fenis) > Ka (lcoois), pois os fenis tem b) 2,7g de oxignio em excesso
carter cido mais acentuado, pois, reagem com
bases fortes. 213. [A]

b) HCOH + NaOH HCONa + HO 214. a) A mistura de Pt/NiO atua nas duas reaes
(fenxido de sdio) como catalisador, isto , aumenta a velocidade da
ou reao.
(fenolato de sdio)
b) Oxidao completa do monxido de carbono:
193. [B]
CO + 1/2 O CO , o produto o gs carbnico
194. [C]
CH + 25/2 O 8 CO + 9 HO, os produtos da
195. [B] reao so o gs carbnico e gua.

196. 01 + 08 = 09 215. [C]

197. [A] 216. [D]

198. [E] 217. [C]

199. [D] 218. [E]

200. [E] 219. a)

CHO(aq) + 6 O(g) 6 CO(g) + 6 HO()
201. [B]
b) O abaixamento da temperatura diminui o
202. [B] metabolismo celular, abaixando a necessidade de
oxignio, ou seja, diminui a velocidade das reaes
203. [B] qumicas. Alm disso, o abaixamento da temperatura
aumenta a solubilidade do oxignio no sangue.
204. 01 + 08 + 16 = 25
220. a) As incrustaes que aparecem correspondem
205. [D] substncia carbonato de clcio (CaCO), que
insolvel em gua, formada pelo deslocamento do
206. [E] equilbrio no sentido de sua formao.

207. a) 4,96.10 litros de hidrognio molecular. Ca (aq) + 2HCO (aq)

b) Hexano
CaCO (s) + HO () + CO (aq)
208. [C] precipitado

209. 09 O aumento de temperatura favorece o

desprendimento de CO(g) e de acordo com Le
210. [D] Chatelier, o equilbrio deslocado "para a direita".

211. [C] b) A frmula geral de um sabo (sal de cido

carboxlico de cadeia longa) :
212. a) 20,5g de cido actico

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 R - COO-Na

O sabo no forma espuma em contato com a gua

dura, porque reage com os ons de clcio (Ca)
formando um precipitado (sal insolvel):

2R - COO-Na(aq) + Ca(aq)

(R - COO)Ca(s) + 2Na(aq)

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