CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE - CCBS

GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA

WAGNER

Química Farmacêutica
xxxxxxxx

BELÉM – PARÁ
2017
 WAGNER

Química Farmacêutica
Xxxxx Xxx

Trabalho apresentado junto ao curso

de farmácia da universidade da
Amazônia – UNAMA, como quesito
parcial a 2º avaliação na disciplina de
química farmacêutica, ministrada pela
professora Mariana Sarkis Muller.

BELÉM – PARÁ
2017
1 – IBUPROFENO

1.1 – FÓMULA MOLECULAR:

Estrutura em 2D Estrutura em 3D

1.2 – INDICAÇÕES E INFORMAÇÕES DO MEDICAMENTO:

O ibuprofeno é um fármaco anti-inflamatório não esteroide comummente
utilizado, e é considerado como um dos AINEs mais seguros e geralmente é bem
tolerado, mas pode, no entanto, raramente causar lesões hepáticas agudas
clinicamente aparentes e graves.
Este medicamento é indicado para tratamento sintomático de artrite e
reumatoide, e osteoartrite. Pode ser utilizado para tratar a dor ligeira a moderada e
para o tratamento da dismenorréia. Pode ser usado, também, para reduzir a febre.
O ibuprofeno também tem sido utilizado com algum sucesso no tratamento da
espondilite anquilosante, gota e artrite psoriática. Pode reduzir dor, febre e
inflamação da pericardite. Pode ser usado IV com opiáceos para aliviar a dor
moderada a grave.

1.3 – FARMACOLOGIA E BIOQUÍMICA:

O ibuprofeno é um agente anti-inflamatório não esteroide (AINE), com
propriedades analgésicas e antipiréticas. O ibuprofeno tem ações farmacológicas
semelhantes às de outros AINES prototípicos, que atua através da inibição da
síntese de prostaglandinas.
1.4 – ABSORÇÃO, DISTRIBUIÇÃO E EXCREÇÃO:
O ibuprofeno é 80% absorvido no trato gastrointestinal, o tempo necessário
que ele leva para atingir a concentração plasmática máxima é de 47 minutos para
suspensão, 62 minutos para comprimidos mastigáveis e 120 minutos na forma de
comprimidos convencionais. O ibuprofeno é rapidamente absorvido após a
administração oral e os picos máximos de concentração no plasma são observados
após 15-30 min. Sua meia-vida plasmática dura em torno de 2 horas. Ele é
rapidamente metabolizado e eliminado na urina.

1.5 – METABOLISMOS / METABOLITOS: (METAPRINT)

O metabolismo do ibuprofeno é realizado no fígado, onde há formação de
metabolitos inativos.

Acilação Alquilação Esterificação

Hidroxilação Oxidação

1.6 - MECANISMO DE AÇÃO:

O mecanismo de ação exato do ibuprofeno é desconhecido. O ibuprofeno é um
inibidor não seletivo da cicloxigenase, uma enzima invadida na síntese de
prostaglandinas através do ácido araquidônico. Acredita-se que seus efeitos
farmacológicos sejam devidos à inibição da COX-2, que diminui a síntese de
prostaglandinas envolvidas na mediação da inflamação, dor, febre e inchaço.
Os efeitos antipiréticos podem ser devidos a ação no hipotálamo, resultando
em aumento do fluxo sanguíneo periférico, vasodilatação e subsequente dissipação
de calor. Pensa-se que a inibição da COX-1 provoca alguns dos efeitos secundários
do ibuprofeno incluindo ulceração GI.

1.7 – TOXICIDADE:
Dentre os efeitos gastrintestinais registrados com o uso abusivo deste
medicamento podemos citar a perda de sangue gastrintestinal, já no fígado
podemos citar a colestase, hepatite, icterícia e falha hepática. Pacientes com
infecção hepática necessitam testes de função regulares do fígado regularmente
quando estão fazendo uso do ibuprofeno. Nos rins, são de forma secundária e inclui
a retenção urinária, insuficiência renal, insuficiência renal aguda, e a necrose tubular
aguda.
Vale ressaltar os efeitos cardiovasculares, como por exemplo a elevação da
pressão sanguínea, que ocorre menos em de 1% dos pacientes que recebem o
ibuprofeno e o edema periférico, que afeta entre 1% e 3% dos pacientes. Isto pode
ser importante para pacientes que já têm a hipertensão ou a insuficiência cardíaca
diagnosticada. Importante lembrar que o Ibuprofeno pode inibir efeitos do anti-
hipertensivo nos pacientes que recebem este tipo de medicação.

2 – LORATADINA

2.1 – FÓMULA MOLECULAR:

Estrutura em 2D Estrutura em 3D
2.2 – INDICAÇÕES E INFORMAÇÕES DO MEDICAMENTO:
Essa medicação pode ser usada sozinha ou em combinação com sulfato de
pseudoefedrina para o alívio da rinite alérgica sazonal. Utilizado também para o
alívio sintomático de prurido, eritema e urticária associado a urticária idiopática
crônica em pacientes. Não é recomendado para crianças com menos de 6 anos, a
menos que dirigido por um clínico.

2.3 – FARMACOLOGIA E BIOQUÍMICA:

A Loratadina é um anti-histamínico que possui uma ação duradoura, sua

farmacologia é semelhante à de outros anti-histamínicos com propriedades
antialérgicas e sem efeitos sedativos.
Este medicamento bloqueia o receptor de histamina H1 e previne os sintomas
que são causados pela atividade da histamina nos vasos capilares, músculo liso
brônquico e músculo liso gastrointestinal, incluindo vasodilatação, aumento da
permeabilidade capilar, bronco constrição e contração espasmódica do músculo liso
gastrointestinal.
Vale ressaltar que a Loratadina não atravessa a barreira hematoencefálica não
causando assim efeitos no sistema nervoso central.

2.4 – ABSORÇÃO, DISTRIBUIÇÃO E EXCREÇÃO

É rapidamente absorvido após administração oral e apresenta 40% de

biodisponibilidade. Aproximadamente 80% da dose total administrada podem ser
encontradas igualmente distribuídas entre urina e fezes na forma de produtos
metabólicos após 10 dias.
Os antagonistas H1 são eliminados mais rapidamente por crianças do que por
adultos e mais lentamente nas pessoas com doença hepática grave. Os
antagonistas H1 são bem absorvidos a partir do trato gastrointestinal. Após a
administração oral, as concentrações plasmáticas máximas são alcançadas em 2 a
3 horas.

2.5 – METABOLISMOS / METABOLITOS:

 Os antagonistas H1 de segunda geração como a loratadina são rapidamente
absorvidos a partir do trato gastrointestinal e metabolizados no fígado para
metabolitos ativos pelo sistema p450 microsomal hepático.
Estudos farmacocinéticos após dose oral múltipla de loratadina em 115
voluntários, mostraram que a loratadina é rapidamente absorvida e metabolizada
extensivamente a um metabolito ativo conhecido com descarboetoxiloratadina.

Desalquilação Hidroxidação Hidroxilação

Oxidação Sulfonação

2.6 - MECANISMO DE AÇÃO:

A loratadina atua competindo diretamente com histamina, Isto bloqueia sua ação,
que consequentemente leva ao alívio temporário dos sintomas negativos como por
exemplo congestão nasal e olhos lacrimejantes provocados pela histamina. A
loratadina tem baixa afinidade para os receptores colinérgicos e não exibe qualquer
atividade de bloqueio alfa-adrenérgico. A loratadina também parece suprimir a
libertação de histamina e leucotrienos a partir de mastócitos de animais e a
libertação de leucotrienos a partir de fragmentos de pulmão humanos, embora a
importância clínica disso seja desconhecida.

2.7 – TOXICIDADE

O uso concomitante pode potenciar os efeitos depressores do SNC de ambos os

medicamentos / álcool ou outros medicamentos que produzem depressão no SNC /
ou anti-histamínicos; Além disso, o uso concomitante de maprotilina ou
antidepressivos tricíclicos pode potenciar os efeitos anticolinérgicos de anti-
histamínicos ou medicamentos. / Anti-histamínicos /

3 – CEFALEXINA

3.1 – FÓMULA MOLECULAR:

Estrutura em 2D Estrutura em 3D
3.2 – INDICAÇÕES E INFORMAÇÕES DO MEDICAMENTO:

Para o tratamento de infecções do tracto respiratório causadas por Streptococcus

pneumoniae e Streptococcus pyogenes ; Otite média devida a Streptococcus
pneumoniae , Haemophilus influenzae , Staphylococcus aureus , Streptococcus
pyogenes e Moraxella catarrhalis ; Infecções da pele e da estrutura da pele
causadas por Staphylococcus aureus e / ou Streptococcus pyogenes ; Infecções
ósseas causadas por Staphylococcus aureus e / ou Proteus mirabilis ; Infecções do
tracto geniturinário, incluindo prostatite aguda, causada por Escherichia coli ,
Proteus mirabilis ,

3.3 – FARMACOLOGIA E BIOQUÍMICA

Cefalexina (também chamada cefalexina ) é um antibiótico cefalosporina de primeira

geração. É um dos antibióticos mais amplamente prescritos, muitas vezes usado
para o tratamento de infecções superficiais que resultam como complicações de
pequenas feridas ou lacerações. É eficaz contra a maioria das bactérias gram
positivas.
Cefalexina anidra é a forma anidra de cefalexina , uma cefalosporina semisintética
de primeira geração com atividade antibacteriana. A cefalexina liga-se e inactiva as
proteínas de ligação à penicilina ( PBP) localizadas na membrana interna da parede
celular bacteriana. As PBPs são enzimas envolvidas nos estádios terminais de
montagem da parede celular bacteriana e na remodelação da parede celular durante
o crescimento e divisão. A inativação de PBPs interfere na reticulação das cadeias
de peptidoglicanos necessárias para a resistência e rigidez da parede celular
bacteriana. Isto resulta no enfraquecimento da parede celular bacteriana e provoca a
lise celular.

3.4 – ABSORÇÃO, DISTRIBUIÇÃO E EXCREÇÃO:

Bem absorvido do tracto gastrointestinal

Rota de eliminação
A cefalexina é excretada na urina por filtração glomerular e secreção tubular.
Estudos mostraram que mais de 90% da droga foi excretada inalterada na urina
dentro de 8 horas.

3.5 – METABOLISMOS / METABOLITOS (METAPRINT)

CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)SC1)C(=O)O

Nenhuma biotransformação apreciável no fígado (90% do fármaco é excretado

inalterado na urina).
 Acilação Hidrólise do Amido Desalquilação

Hidroxilação Tautomerização

3.6 - MECANISMO DE AÇÃO

A cefalexina , como as penicilinas, é um antibiótico beta-lactâmico. Através da

ligação a proteínas de ligação à penicilina específicas (PBPs) localizadas dentro da
parede celular bacteriana, inibe a terceira e última fase da síntese de parede celular
bacteriana. A lise celular é então mediada por enzimas autolíticas de paredes
celulares bacterianas tais como autolisinas; É possível que a cefalexina interfira com
um inibidor de autolissina.
cefalotinina e seus congeners inibem a síntese bacteriana da parede celular da
maneira similar a da penicilina . / cephalosporins /

3.7 – TOXICIDADE
Ligação proteica
14%
O PROBENECID ESTÁ EFICAZ NO DESLIZAMENTO URINÁRIO LENTO E
DURAÇÃO AUMENTANDO DA ATIVIDADE ANTIMICROBIAL SISTÉMICA / DE
CEPHALEXIN /.
. CEPHALOSPORINS ... PODEM SER AFECTADAS POR USO CONCORRENTE
DE ... SULFINPYRAZONE . SECREÇÃO TUBULAR DIMINUÍDA ... RESULTADO
EM NÍVEIS DE SORO MAIS ALTOS E MAIS SUSTENTADOS E, POR ISSO,
INTENSIFICAÇÃO DA ATIVIDADE DE DROGAS. / CEPHALOSPORINS .

s sintomas de uma superdose oral podem incluir náusea, vômito, dor epigástrica,
diarreia e hematúria. Se outros sintomas surgirem é provável que sejam secundários
à doença concomitante, a uma reação alérgica ou aos efeitos tóxicos de outra
medicação.
Ao tratar uma superdose, considerar a possibilidade de intoxicação múltipla,
interação entre drogas e cinética inusitada da droga no paciente.
Não será necessária a descontaminação gastrointestinal, a menos que tenha sido
ingerida uma dose 5 a 10 vezes maior que a dose habitualmente recomendada.
Monitorar e manter meticulosamente dentro de limites aceitáveis os sinais vitais do
paciente, os gases no sangue, eletrólitos séricos, etc. A absorção de drogas pelo
trato gastrointestinal pode ser diminuída administrando-se carvão ativado, que em
muitos casos é mais eficaz do que a êmese ou lavagem; considerar o carvão ativado
ao invés de ou em adição ao esvaziamento gástrico. Doses repetidas de carvão
ativado podem acelerar a eliminação de algumas drogas que foram absorvidas.
Proteger as vias aéreas do paciente quando empregar o esvaziamento gástrico ou
carvão ativado.