Álcoois, Fenóis, Éteres,

Aldeídos e Cetonas

Álcoois, Fenóis, e Tióis

Éteres
Reações de Álcoois

Química II JPNoronha 1
 Compostos com Oxigénio
Álcoois -OH hidroxilo CH3-OH
CH3CH2-OH
OH OH

Fenóis

Éteres -O- CH3-O-CH3

Química II JPNoronha 2
 Questão 1
Classificar cada um com álcool (1), fenol (2), ou
éter (3):

A. _____ CH3CH2-O-CH3 C. _____ CH3CH2OH

OH

B. _____

CH3
Química II JPNoronha 3
 Solução Q1

A. __3__ CH3CH2-O-CH3 C. __1__ CH3CH2OH

OH
B. _ 2__

CH3
Química II JPNoronha 4
 Nome a Álcoois
 Composto carbonado que possui grupo -OH
(hidroxilo)
 O nome IUPAC, o -o no nome alcano é trocado
por -ol.
CH4 metano
CH3OH metanol (álcool metílico)
CH3CH3 etano
CH3CH2OH etanol (álcool etílico)
Química II JPNoronha 5
 Etanol CH3CH2OH

 Atua como um depressor

 Mata ou incapacita mais pessoas que
qualquer outra droga
 12-15 mg/dL etanol são metabolizados por
hora em consumidores sociais
 30 mg/dL etanol são metabolizados por
hora num alcoólico.
Química II JPNoronha 6
 Álcool em alguns Produtos

% Etanol Produto
50% Whisky, Rum, Brandy
40% Extratos Aromatizantes
15-25% Listerine, Colutórios
12% Vinho, Dristan
3-9% Cerveja

Química II JPNoronha 7
 Nomes de Álcoois
 Os nomes IUPAC para cadeias longas numerar
a cadeia da extremidade mais próxima do grupo
-OH.
CH3CH2CH2OH 1-propanol
OH

CH3CHCH3 2-propanol
CH3 OH

CH3CHCH2CH2CHCH3 5-metil-2-hexanol
Química II JPNoronha 8
 Alguns Alcoóis Típicos

OH
“álcool desnaturado” CH3CHCH3
2-propanol (isopropanol, álcool isopropílico)

anticongelante HO-CH2-CH2-OH
1,2-etanodiol (etileno glicol)
OH
glicerol HO-CH2-CH-CH2OH
Química II (glicerina, 1,2,3-propanotriol) JPNoronha 9
 Questão 2
Dar o nome aos seguintes álcoois:
A. OH

CH3CHCHCH2CH3

CH3
OH
B.

Química II JPNoronha 10
 Solução Q2

A. OH 3-metil-2-pentanol

CH3CHCHCH2CH3

CH3
OH
B. ciclobutanol

Química II JPNoronha 11
 Fenóis
 O nome IUPAC para benzenos com um
grupo hidroxilo
 Muitos são usados como antisépticos e
desinfectantes
OH

Fenol
Química II JPNoronha 12
 Fenóis em Medicina
OH OH OH

OH OH
CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Fenol
Phenol Resorcinol 4-Hexilresorcinol
Resorcinol
meta-dihidroxibenzeno 4-Hexylresorcinal
(antiseptic)
(Antiséptico) (antiseptic)
(Antiséptico)

Química II JPNoronha 13
 Tióis
 Possuem o grupo funcional -SH
 O nome por adição de tiol ao nome da cadeia
carbonada mais longa
 Numerar o grupo -SH em cadeias mais longas

CH3-SH metanotiol
CH3-CH2SH etanotiol
SH

CH3-CH-CH3 2-propanotiol
Química II JPNoronha 14
 Tióis

 Muitos tióis possuem cheiro desagradável

 Usados para detetar fuga de gás
 Encontram-se nas cebolas, ostras, alhos
Cebola CH3CH2CH2-SH 1-propanotiol
Alho CH2= CHCH2-SH 2-propeno-1-tiol
Doninhas
CH3 trans-2-buteno-1-tiol
CH = CH
Química II CH2SH JPNoronha 15
 Éteres
• Possuem um -O- entre dois grupos carbono
• O nome dos éteres simples do -il dos
grupos ligados e adicionar éter.

CH3-O-CH3 dimetil éter (éter dimetílico)

CH3-O-CH2CH3 etilmetil éter

Química II JPNoronha 16
 Éteres como Anestésicos
 Os anestésicos inibem os sinais da dor para o
cérebro
 CH3CH2-O-CH2CH3 usado mais de um século
(Morton, 1846)
 Causa náusea e é altamente inflamável
 Nos anos 60s desenvolvem-se anestésicos não
inflamáveis
Cl F F Cl F H
H-C-C-O-C-H H-C-C-O-C-H
F F F H F H
Química II
Enflurano Pentrano
JPNoronha 17
 MTBE
 Metil terc-butil éter
CH3

CH3-O-C-CH3

CH3
 É o segundo produto orgânico mais produzido
 Aditivo para aumentar a performance da gasolina
 O seu uso questiona-se pela descoberta de
contaminação de água de abastecimento (aquíferos)
Química II JPNoronha 18
 Reacções de Álcoois
Combustão
CH3OH + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor

Desidratação
H OH
H+, Calor
H-C-C-H H-C=C-H + H2O

H H H H
álcool alceno
Química II JPNoronha 19
 Álcoois, Fenóis, Éteres,
Aldeídos e Cetonas

Aldeídos
&
Cetonas

Química II JPNoronha 20
 Aldeídos e Cetonas
 Num aldeído, um átomo de H está ligado ao
grupo carbonilo
O grupo carbonilo

CH3-C-H
 Numa cetona, dois grupos com carbono estão
ligados ao grupo carbonilo
O grupo carbonilo

CH3-C-CH3
Química II JPNoronha 21
 Nome a Aldeídos

 IUPAC trocar o -o no nome do alcano por -al

 Comum adicionar aldeído aos prefixos form
(1C), acet (2C), propion (3C), e butri (4C)
O O O
  
H-C-H CH3-C-H CH3CH2C-H
metanal etanal propanal
(formaldeído) (acetaldeído) (propionaldeído)

Química II JPNoronha 22
 Aldeídos como Aromas

O O
CH O
CH
CH=CH CH

HO
OCH3

Benzaldehyde
Benzaldeído Vanillin
Vanilina Cinnamaldehyde
Cinamaldeído
(almonds)
(amêndoas) (vanilla beans)
(baunilha) (cinnamon)
(canela)

Química II JPNoronha 23
 A Glucose é um aldeído
H O
C

H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
glucose
Química II JPNoronha 24
 Nome a Cetonas
 No nome IUPAC, o -o do nome alcano é
trocado por -ona
 No nome comum, adicionar cetona após o
nome dos grupos alquilo ligados ao grupo
carbonilo O
O O
 
CH3- C-CH3 CH3-C-CH2-CH3

Propanona 2-Butanona Cyclohexanone

Ciclo-hexanona
(Dimetilcetona) (Etilmetilcetona)
Química II JPNoronha 25
 Cetonas
O O

Aroma manteiga CH3-C-C-CH3
butanediona
O

Aroma cravinho CH3-C-CH2CH2CH2CH2CH3
2-heptanona

Química II JPNoronha 26
 A Frutose é uma Cetona

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructose
Química II JPNoronha 27
 Cetonas como Hormonas
CH 2OH
CH 3 O
O
OH
CH 3

Cortisona
Cortisone
Química II JPNoronha 28
 Questão 3

Classifica cada um como aldeído (1), cetona

(2) ou nenhum destes (3).
O

A. CH3CH2CCH3 B. CH3-O-CH3
O
CH3 O

C. CH3-C-CH2CH D.

CH3
Química II LecturePLUS Timberlake JPNoronha 29
 Solução Q3

O

A. CH3CH2CCH3 2 B. CH3-O-CH3 3
CH3 O
 O
C. CH3-C-CH2CH 1 D. 2
CH3

Química II JPNoronha 30
 Questão 4
Dar o nome a:
O O

A. CH3CH2CCH3 B.
CH3 O

C. CH3-C-CH2CH

CH3
Química II JPNoronha 31
 Solução Q4
O
 O
A. CH3CH2CCH3 B.
2-butanona (etilmetilcetona)
CH3 O

C. CH3-C-CH2CH
ciclo-hexanona
CH3
2,2-dimetilbutanal
Química II JPNoronha 32
 Questão 5
Desenha as fórmulas estruturais de cada um:

A. 3-Metilpentanal

B. 2,3-Dicloropropanal

C. 3-Metil-2-butanona

Química II JPNoronha 33
 Solução Q5

CH3 O

A. 3-Metilpentanal CH3CHCHCH2CH
Br O

B. 2,3-Dicloropropanal Br-CH2CHCH
O

C. 3-Metil-2-butanona CH3CHCCH3

Química II CH3 JPNoronha 34

 Álcoois, Fenóis, Éteres,
Aldeídos e Cetonas

Oxidação e Redução

Química II JPNoronha 35
 Classificação dos Álcoois
Primários (1º) Secundários (2º ) Terciários (3º)

H CH3 CH3
CH3-C-OH CH3-C-OH CH3-C-OH

H H CH3

1 CH3 2 CH3 3 CH3

ligado ligados ligados
ao C-OH ao C-OH ao C-OH
Química II JPNoronha 36
 Questão 6

Classifica os seguintes álcoois como 1º, 2º ou 3º:

OH

A. CH3CH2CH2OH B. CH3-CH-CH2CH3

C.
OH D. OH

CH3-C-CH2CH3

CH3
Química II JPNoronha 37
 Solução Q6

OH

A. CH3CH2CH2OH 1º B. CH3-CH-CH2CH3 2º
OH
C. 2º D. OH 3º

CH3-C-CH2CH3

CH3
Química II JPNoronha 38
 Oxidação

É o ganho de oxigénio (O)

ou

A perda de hidrogénio (H)

Química II JPNoronha 39
 Álcoois

Os álcoois 1° são oxidados a

aldeídos e os álcoois 2° são
oxidados a cetonas
Álcoois
1° 2°
Aldeídos Cetonas
Química II JPNoronha 40
 Oxidação de Álcoois
[O]
Álcool primário Aldeído
OH O
[O] 
CH3-C-H CH3-C-H

H
Etanol Etanal
(álcool etílico) (acetaldeído)
Química II JPNoronha 41
 Oxidação de Álcoois
[O]
Álcool Secundário Cetona
OH O
[O] 
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3

2-Propanol 2-propanona
(isopropanol) (dimetilcetona,
“acetona”)
Química II JPNoronha 42
 Oxidação de Álcoois
[O]
Álcoois Terciários não há reação!
OH [O]

CH3-C-CH3 não há produto

CH3 não há H no C-OH para oxidar

2-Metil-2-propanol
Química II (terc-Butanol) JPNoronha 43
 A Oxidação do Etanol no Organismo

 Enzimas no fígado oxidam o etanol

 O aldeído produzido dificulta a coordenação
 O álcool no sangue acima de 0,4% pode
ser fatal.
O O
[O]  [O] 
CH3CH2OH CH3CH CH3COH 2CO2 + H2O
álcool etílico acetaldeído ácido acético

Química II JPNoronha 44
 Questão 7
Seleciona o produto da recção do
CH3CH2CH2OH nas seguintes condições:
O

1) CH3CH=CH2 2) CO2 + H2O 3) CH3CH2CH
A. H+, calor _________

B. [O] _________

C. O2, calor _________

Química II JPNoronha 45
 Solução Q7

CH3CH2CH2OH

A. H+, calor 1) CH3CH=CH2

O

B. [O] 3) CH3CH2CH

C. O2, calor 2) CO2 + H2O

Química II JPNoronha 46
 Questão 8
Escreve a estrutura do seguintes compostos:

A. 3-pentanol

B. Dimetil éter

C. 3-metilciclobutanol

Química II JPNoronha 47
 Solução Q8

OH
|
A. 3-pentanol CH3CH2CHCH2CH3

B. Dimetil éter CH3-O-CH3

CH3
C. 3-metilciclobutanol
OH
Química II JPNoronha 48
 Redução

É a perda de oxigénio (O)

ou

Ganho de hidrogénio (H)

Química II JPNoronha 49
 Redução

Os aldeídos são reduzidos a

álcoois 1° é as cetonas são
reduzidas a álcoois 2°
Álcoois
1° 2°
aldeídos cetonas
Química II JPNoronha 50