03 FUNÇÕES ORGÂNICAS

HIDROCARBONETOS

Aproxime seu dispositivo móvel

do código para acessar a teoria

HIDROCARBONETOS
São todos os compostos formados, unicamente, por carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” de todos os
demais compostos orgânicos.
Dividem-se em:

Parafinas / Alcanos
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre
seus carbonos.
Nomenclatura: prefixo + ANO
Fórmula Geral: CnH2n+2
Prefixos: observe abaixo a tabela de prefixos que servirá para determinar a nomenclatura de todos os compostos
orgânicos.

Exemplo:
Números de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC
CH4 (metano) é o principal constituinte do gás natural, As regras de nomenclatura seguem as dos alcenos.
biogás e gás do lixo. O metano também é o segundo Fórmula Geral: CnH2n - 2
principal causador do efeito estufa.
CH3 − CH3 etano Exemplo:
CH3 −CH2 − CH3 propano CH ≡ CH etino nome usual Acetileno (gás de maçaricos)
CH ≡ C – CH3 propino

Oleofinas / Alquenos / Alcenos

São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única Alcadienos
dupla ligação. São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e
Nomenclatura: prefixo + ENO insaturada, com duas ligações duplas.

Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura: prefixo + DIENO

A nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos alcanos
com as seguintes regras complementares:
A cadeia principal é a cadeia mais longa, contendo,
porém, a dupla ligação.
A numeração da cadeia principal ocorre a partir do
carbono mais próximo da insaturação.
Exemplo:
CH2 = CH2 eteno (nome usual Etileno): é usado no
amadurecimento de frutas.
Alquinos / Alcinos
São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única
ligação tripla.
Nomenclatura: prefixo + INO
Fórmula Geral: CnH2n-2
Exemplo:
CH2 = C = CH2 propadieno
Radicais de cadeia aberta
É a denominação dada ao agrupamento neutro
de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres
(valências livres).
Uma vez escolhida a cadeia principal, as demais
cadeias secundárias serão consideradas radicais. O
nome da cadeia principal é dado de modo idêntico ao dos
compostos de cadeia normal e deve ser precedido pelo
nome dos radicais.

PROENEM 361
 03 FUNÇÕES ORGÂNICAS - HIDROCARBONETOS

ALQUILAS 3 carbonos:
Também denominados aloílas, são radicais saturados. CH2 = C – _______________ isopropenil ou isoalil
Derivam da retirada de um hidrogênio de um alcano. l
Alcano = Radical alquil(a) CH3
São eles:
CH2 = CH − CH2 – _______ propenil ou alil
1 carbono:
CH3 –___________________ metil(a) ALQUINILAS
São radicais monovalentes derivados dos alcinos
2 carbonos: (alquinos).
CH3 – CH2 –_____________ etil São eles:

3 carbonos: CH ≡ C – ________________ etinil

CH3 – CH2 – CH2 –______ n-propil CH ≡ C – CH2 – _________ propinil

CH3 – CH –______________ sec-propil, s-propil ou isopropil

l NOMENCLATURA PARA
CH3 HIDROCARBONETOS
Veremos agora algumas regras para nomenclatura de
4 carbonos:
todos os hidrocarbonetos estudados seguindo as normas
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – n-butil
da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
Para dar nome a um composto com cadeia ramificada,
CH3 – CH2 – CH –_______ sec-butil
damos os seguintes passos:
l
• determinamos a cadeia principal e seu nome.
CH3
l
CH3 – C – CH3 __________ terc-butil ou t-butil A cadeia principal é a que apresenta:
l 1o) o maior número de insaturações;
CH3 2o) o maior número de ramificações;
3o) o maior número de carbonos.
CH3 – CH – CH2 –_______ isobutil • numeramos os carbonos da cadeia principal;
l • identificamos o(s) radical(ais) e sua localização.
CH3
• LOCALIZAÇÃO DOS RADICAIS NA CADEIA PRINCI-
5 carbonos: PAL
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 –__________ n-pentil
A localização dos radicais deve ser dada pela
numeração dos carbonos da cadeia principal, segundo as
CH3 – CH – CH2 – CH2 – ________________ isopentil
regras já estudadas.
l
Iniciar pela extremidade mais próxima da característica
CH3
mais importante dos compostos na ordem:
CH3 Grupo funcional > insaturação > radical
l
CH3 – C – CH2 – CH3 ____________________ terc-pentil A numeração deve seguir a regra dos menores números
l possíveis.
CH3 Se, após as regras anteriores, ainda restar mais de uma
possibilidade, iniciar a numeração pela extremidade mais
CH3 próxima do radical em ordem alfabética.
l Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma
CH3 – C – CH2 – ________ neopentil ou neoamil cadeia, usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade,
l ligados ao nome dos radicais: di (2 radicais iguais), tri (3
CH3 radicais iguais), tetra (4 radicais iguais). Não se esqueça
de que os números (numeração dos carbonos) indicam a
ALQUENILAS localização e não a quantidade de radicais.
São radicais monovalentes derivados de alcenos O nome do último radical mencionado deve vir ligado
(alquenos). ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que
São eles: o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex,
2 carbonos: hept), caso no qual deve vir precedido de hífen.
CH =CH – ______________ etenil ou vinil Os radicais podem ser mencionados em ordem
2
alfabética (etil antes de metil).

362
 QUÍMICA II

Exemplos: Exemplo:
1 2 3 4
H2C = CH – CH2 – CH – CH3
|
5 CH2
|
6 CH3
4 metil - hex-1-eno

A cadeia principal é a mais longa sequência de HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

carbonos e é a que contém a insaturação (6 carbonos -1 São aqueles que possuem pelo menos um anel
ligação dupla). aromático. Os mais comuns são:
Posição da insaturação: carbono 1 - radical metil: –
CH3
Posição do radical: 4

CH3 CH3 CH3

l l l
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
7 6 5 l4 3 2 1
CH2
l
CH2
l
CH2

2, 3, 5 - trimetil - 4 propil - heptano

Como há 3 possibilidades de cadeia com 7 carbonos,

a cadeia principal é a mais ramificada. A numeração dos
carbonos é feita pela regra dos menores números.
Radicais e posição: metil, – CH3, carbonos 2, 3 e 5;
propil, – C3H7 carbono 4.

CICLANOS (CICLOPARAFINAS)
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada
ou mista e saturada.
Nomenclatura: CICLO + prefixo + ANO
Fórmula Geral: CnH2n

Exemplo:

• Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Origina-

CICLENOS (CICLO-OLEOFINAS)
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia cíclica ou
mista e insaturada, com uma ligação dupla.
Nomenclatura: CICLO + prefixo + ENO
Fórmula Geral: CnH2n-2
dos do Benzeno
Para ramificados benzênicos temos regras de
numeração simples. Para apenas um radical, não é
necessário indicar a posição. Quando o anel benzênico
apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser
indicadas numerando ou utilizando-se prefixos:

PROENEM 363
 03 FUNÇÕES ORGÂNICAS - HIDROCARBONETOS

PREFIXO POSIÇÕES DOS RADICAIS RADICAIS ARILAS

A valência livre se encontra num carbono pertencente a
orto- ou o- 1e2
um núcleo aromático.
meta- ou m- 1e3 São eles:

para- ou p- 1e4

Exemplos:

• Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Origina-

dos do Naftaleno
Os carbonos são divididos em α e β, de acordo com
sua posição. O carbono 1 é sempre um dos carbonos α e o
carbono 2 deve ser carbono β ao lado dele.

Exemplos:

PETRÓLEO
Embora objeto de muitas discussões no passado,
hoje se tem como certa a sua origem na decomposição
orgânica, sendo uma combinação de moléculas de
hidrocarbonetos.

RADICAIS CÍCLICOS
São radicais cuja valência livre se encontra num
carbono pertencente a um ciclo saturado.
São eles:

364
 QUÍMICA II

Tipos de petróleo: II) Craqueamento

O craqueamento divide grandes cadeias de
Rico em hidrocarbonetos em pedaços menores.
AMERICANO hidrocarbonetos
Parafínicos
(EUA E BRASIL) da série dos
alcanos.
Rico em
CÁUCASO hidrocarbonetos
Cicloparafínicos
(RUSSO) da série dos
cicloalcanos.
Rico em
INDONÉSIA hidrocarbonetos
Benzênicos
(BORNÉU) da série dos
aromáticos.
Refino do petróleo
Apesar da separação da água, óleo, gás e sólidos
produzidos ocorrer em estações ou na própria unidade
de produção, é necessário o processamento e refino
da mistura de hidrocarbonetos proveniente da rocha
reservatório, para a obtenção dos componentes que serão
utilizados nas mais diversas aplicações (combustíveis,
lubrificantes, plásticos, fertilizantes, medicamentos, tintas,
tecidos etc.).
As técnicas mais utilizadas de refino são:
I) destilação

O pré-sal é uma camada de petróleo localizada sob as

águas oceânicas, em grandes profundidades, abaixo de
uma camada de sal.

PROENEM 365
 03 FUNÇÕES ORGÂNICAS - HIDROCARBONETOS

No final de 2007, foi encontrada uma extensa reserva de petróleo e gás natural nessa camada, aqui no Brasil, em uma
faixa que se estende por 800 km entre o Espírito Santo e Santa Catarina, com grande concentração de sua área próxima ao
Rio de Janeiro.

Estima-se que lá estejam guardados cerca de 80 bilhões de barris de petróleo e gás, o que deixaria o Brasil na privilegiada
posição de sexto maior detentor, atrás somente da Arábia Saudita, Irã, Iraque, Kuwait e Emirados Árabes.

EXERCÍCIOS PROPOSTOS
Acesse os códigos de cada questão para ver o gabarito

QUESTÃO 01
Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno.
Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas,
inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os
rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os
manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar-condicionado, deve-se primeiramente abrir as
janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.
a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3.
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.

QUESTÃO 02
A água utilizada no abastecimento da população de uma cidade pode sofrer alteração no sabor e no odor por apresentar a
substância 3-cis-hexenol produzida por algas, em concentrações muito baixas.
A respeito do composto acima citado é correto afirmar
a) pertence à função enol.
b) possui o grupo funcional carbonila.
c) apresenta apenas três carbonos primários.
d) apresenta cadeias insaturada e homogênea.

366
 QUÍMICA II

QUESTÃO 03 QUESTÃO 05
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua Sobre o hidrocarboneto 1 etil-2-metil-cicloexa-1,4-dieno
forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em afirma-se que
1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu
- apresenta duas ligações pi;
nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.
- contém quatro carbonos sp2;
- ostenta cadeia cíclica normal;
- possui fórmula molecular C9H14;
- exibe dois carbonos quaternários.
O número de afirmações corretas é:
a) 1 d) 4
I. Possui seis carbonos com a configuração e três com
configuração sp3. b) 2 e) 5

II. A fórmula molecular é C9H13NO3. c) 3

III. Apresenta somente um carbono assimétrico.

IV. Apresenta anel aromático.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa II é verdadeira.
c) Somente a afirmativa III é verdadeira.
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
QUESTÃO 06
A medicina ortomolecular surgiu para corrigir
desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres,
que desempenham papel importante nas doenças e no
envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável,
algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas
em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o
equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente
com diversas outras medidas preconizadas pela medicina
ortomolecular.

QUESTÃO 04 Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale

a opção que associa corretamente o radical livre ao seu
nome.
Antigamente, a hulha era utilizada como principal fonte
de hidrocarbonetos aromáticos, mas passou a ser
substituída pelo petróleo no início do século XX, com
a Segunda Revolução Industrial. A produção desses
compostos orgânicos a partir do petróleo é mais
viável economicamente, além de que a quantidade de
hidrocarbonetos aromáticos obtidos da hulha não seria
suficiente para suprir a crescente demanda industrial.
Qual alternativa mostra apenas compostos aromáticos,
semelhantes aos que seriam obtidos da hulha?
a) Benzeno, hexano, tolueno e fenol.
b) Tolueno, Naftaleno, Benzeno e Fenol.
a) Radical I: terc-butil.
c) Naftaleno, Metano, Hexeno e Hidroxibenzeno.
b) Radical II: alil.
d) Hidroxibenzeno, Etano, Ciclohexano e tolueno.
c) Radical III: benzil.
e) Tolueno, Hexeno, Etano e Metanol.
d) Radical IV: p-toluil.

PROENEM 367
 03 FUNÇÕES ORGÂNICAS - HIDROCARBONETOS

São corretas as afirmações:

QUESTÃO 07 a) I e III, apenas.

b) I, III e IV, apenas.
(UPE/10/Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é
um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, c) II e III, apenas.
se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, já d) III e IV, apenas.
que uma pulverização bem feita oferece proteção contra
insetos muito prolongada. Em função de problemas e) I, II e IV, apenas.
ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em
1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensáveis para
a saúde pública. A fórmula do DDT está abaixo indicada.
QUESTÃO 09
Em relação à estrutura molecular do DDT, é CORRETO
afirmar que: A fórmula de um alcano é CnH2n+2, onde n é um inteiro
positivo. Neste caso, a massa molecular do alcano, em
função de n, é, aproximadamente:
a) 12n
b) 14n
c) 12n + 2
d) 14n + 2
e) 12n + 4
(DDT): para-diclorodifeniltricloroetano

a) todos os carbonos constituintes

encontram-se no estado híbrido sp3.
da molécula
b) não há carbono primário na molécula, apenas carbonos
terciários e quaternários.
c) é uma substância que, devido à estrutura apresentada,
é diretamente derivada do metano.
QUESTÃO 10
A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja
é o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à
fórmula estrutural dessa substância.
a)

d) cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro

na posição para.
b)
e) não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas
carbonos quaternários.

QUESTÃO 08
c)

(UFSCar 2001) Considere as afirmações seguintes sobre

d)
hidrocarbonetos.
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
somente de carbono e hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia linear. e)
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados
de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno,
p-nitrotolueno e naftaleno.

368