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Efedrina
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Estrutura química de Efedrina
Ephedrine-3d-CPK.png
Efedrina
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Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
Identificadores
CAS 299-42-3
ATC R01AA03
PubChem 5032
DrugBank nil
Informação química
Fórmula molecular C10H15NO
Massa molar 165.23 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade 85%
Metabolismo mínimo hepático
Meia-vida 3-12 horas
Excreção 22-99% renal
Considerações terapêuticas
Administração oral, IV, IM, SC
DL50 64,9 mg/Kg^-1
A efedrina é um composto químico cristalino, Na sua forma DL é um cristal incolor
com um ponto de fusão de 79 graus Celsius, a forma L possui um ponto de fusão de 34
graus Celsius e possui geralmente 1/2 molécula de água na sua constituição e possui
uma coloração mais para a branca. É encontrada em certas plantas da família das
efedráceas, dotados de folhas escamiformes, ramos delgados e articulados, e
floração dioica, ou sintetizada, que possui mais de 40 espécies distribuídas em
regiões de clima temperado e subtropical. É empregada como medicamento e também
empregado em doping.

Índice
1 História
2 Composição
3 Uso
4 Síntese
5 Referências
6 Ligações externas
História
Há séculos seu uso com fins terapêuticos já era disseminado entre os chineses, que
utilizavam o extrato da planta desidratada (chamada de Ma huang) para o tratamento
de afecções respiratórias. Na medicina moderna, a efedrina já foi usada como
descongestionante nasal, broncodilatador e vasopressor, porém, o uso terapêutico
desses alcaloides tornou-se restrito por haver dúvidas quanto ao seu perfil de
segurança.

Composição
A efedrina é uma droga amina simpaticomimética similar aos derivados sintéticos da
anfetamina, muito utilizada em medicamentos para emagrecer, pois ela faz que o
metabolismo acelere, queimando mais gordura (através da termogênese - produção de
calor), porém causa uma forte dependência, o que fez a droga ser proibida para este
uso. Esses remédios variam de 15 mg a 25 mg de efedrina por comprimido. Atualmente,
os remédios mais conhecidos que contém a droga são Marax (25 mg) e Franol (15 mg).
Há um tempo era encontrado na composição de termogênicos (queimadores de gordura),
porém após decorridas pesquisas ela foi lentamente sendo substituída por outros
componentes termogênicos, pois seu uso continuado causava diversas complicações,
dentre elas, perda de apetite, insônia, etc. A superdosagem de efedrina pode causar
alucinações, tremores, alterações de humor, tontura, obnubilação, vertigem,
taquicardia, hipertensão e até levar a morte.

Está sujeita ao fenómeno de taquifilaxia, e o seu efeito é anulado pela


administração prévia de cocaína ou reserpina.

Uso
Atualmente, suplementos dietéticos que contêm efedrina e outros alcaloides
relacionados à efedrina são largamente consumidos em vários países, com propósito
de estímulo energético (aumento da performance atlética) e perda de peso, apesar de
estudos clínicos demonstrarem que esta redução é modesta e ocorre apenas em curto
prazo. Entre os efeitos colaterais na administração de superdosagem: Eventos
cardiovasculares adversos advindos do uso de efedrina já são bem documentados na
literatura, como hipertensão arterial, taquiarritmias, infarto do miocárdio e morte
súbita, além de relatos de miocardite associada ao uso de compostos com efedrina.
Acredita-se que o vasoespasmo por estímulo alfa e beta adrenérgico seja o mecanismo
tanto da miocardite quanto do infarto agudo do miocárdio, e os efeitos adrenérgicos
da efedrina, provocando diminuição do período refratário, também permitem o
desenvolvimento de arritmias. O efeito cardiovascular da efedrina é, ao menos em
parte, semelhante ao da cocaína, droga que também causa estimulação alfa e beta
adrenérgica, levando a aumento da pressão arterial, aumento da frequência cardíaca,
vasoespasmo coronariano, isquemia, infarto e arritmias.

Um coquetel bastante conhecido entre fisiculturistas e pessoas que buscam emagrecer


é a ECA, cujas siglas pertencem a substâncias que juntas atuam de forma mais eficaz
na queima de gorduras. Efedrina, cafeína e aspirina. A cafeína é usada pois tem a
capacidade de aumentar as concentrações plasmáticas de adrenalina, que por sua vez
aumenta a oxidação de gorduras. Além disso, a combinação da cafeína/efedrina com
aspirina parecem potencializar ainda mais esses efeitos, principalmente no que se
refere à supressão do apetite. Hoje o mais potente termogênico é composto de 250 mg
de aspirina, com 20 mg de efedrina e 250 mg de cafeína. Além disso, esta droga é
usada em diversos medicamentos, fazendo parte de sua composição.

Efedrina
Síntese
É produzido a partir da reação de Benzaldeído com Nitroetano perante Carbonato de
potássio como catalisador, logo separado, o Nitrofenilpropano é feito reagir em
recipiente fechado com Metanal sobre hidrogenação e utilizando catalisadores como
Al2ZnNi2 em pó e dissolvidos em Etanol, a reação termina quando não houver mais
pressão no recipiente, logo que começar a diminuir a pressão no recipiente é
adicionado Sulfato de sódio para absorver a água. Filtra-se os insolúveis e depois
destila-se a 78 graus Celsius o Etanol. O subproduto da filtração é Al2ZnNi3 e não
AlZnNi3

Reação MPPO-1.png

Referências
Ligações externas
que é efedrina para que serve[ligação inativa][1] abr. 2016
Ephedra site. Ma huang in Chinese medicineSet, 2012
FORTE, Rafael Yared et al. Infarto do miocárdio em atleta jovem associado ao uso de
suplemento dietético rico em efedrina. Arq. Bras. Cardiol. [online]. 2006, vol.87,
n.5 PDF Set, 2012
SHEKELLE PG, Hardy ML; MORTON SC, et al. Efficacy and Safety of Ephedra and
Ephedrine for Weight Loss and Athletic Performance: A Meta-analysis. JAMA.
2003;289(12):1537-1545. PDF Nov.2012
SAMENUK, David; LINK, Mark S.; HOMOUD, Munther K.; CONTRERAS, Robert; THEOHARDES,
Theoharis C.; WANG, PAUL J.; ESTES, N. A. Mark . Adverse Cardiovascular Events
Temporally Associated With Ma Huang, an Herbal Source of Ephedrine. Mayo Clin Proc.
2002;77:12-16 PDF Nov. 2012
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Portal da saúde Portal da farmácia
«o que é efedrina para que serve - emagrecerurgente». emagrecerurgente. Consultado
em 14 de abril de 2016[ligação inativa]
Categorias: HipertensoresInvenções da ChinaMedicamentos essenciais da Organização
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