3.

31

a)

b)

c)

d)

e)

3.32

a) Assumimos que o grupo ácido e o grupo básico da glicina em suas duas formas
possuem acidez e basicidade similares a do ácido acético e da metilamina. Então
consideramos o equilíbrio entre as duas formas:
b) O alto ponto de fusão revela que a estrutura iônica é a que melhor representa a
glicina.

3.33

a) O segundo grupo carboxila do ácido malônico estabiliza a base conjugada por efeito
indutivo quando o ácido malônico perde um próton.

b) Quando –O2CCH2CO2H perde um próton, ele forma um diânion, –O2CCH2CO2-. Esse

diânion é desestabilizado por conter duas cargas negativas próximas.

3.34

HB é ácido mais forte.

3.36

O diânion é um híbrido com as seguintes estruturas de ressonância:

Nós podemos observar que cada ligação carbono-carbono é uma ligação simples em três
estruturas e dupla em uma estrutura. Cada ligação carbono-oxigênio é dupla em duas
estruturas e ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos esperar que
todas as ligações carbono-carbono são equivalentes e do mesmo comprimento. O
mesmo pode ser dito para as ligações carbono-oxigênio.

3.37
3.38

a) hexanob) hexano, amônia líquidac) hexano

3.39

a)

b)

c) O DMF dissolve compostos iônicos e solvata os cátions muito bem. Ele o faz
orientando suas extremidades negativas em volta do cátion e doando pares de elétrons
não-compartilhados para orbitais vazios do cátion. Entretanto, não consegue formar
ligações hidrogênio porque seu centro positivo é bem blindado contra qualquer
interação com ânions.

3.40

a)
b)

c)

10