FEA UNICAMP

TA221 – CARACTERÍSTICAS E
PRÉ-PROCESSAMENTO DE
GRÃOS

PROFA. ANA PAULA BADAN RIBEIRO

 Definição

Lipídios: São substâncias de origem animal, vegetal ou microbiana,

geralmente insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos
(éter etílico, éter de petróleo, acetona, clorofórmio, benzeno, hexano,
álcoois).
 Importância biológica
Fonte de energia (9kcal/g)

Veículos de vitaminas lipossolúveis (A, D, E, K) e AGI essenciais.

Compõe a membrana celular e camada adiposa de isolamento e proteção

aos órgãos.

Pode atuar como fator preventivo ou

causador de DCV.
 Importância tecnológica
Presente em inúmeros produtos alimentícios naturais ou
industrializados.

Meio de transferência de calor (frituras).

Emulsificantes; Estabilizantes; Texturizantes; Aromatizantes.

 Lipídios
Óleo x Gordura: Estado Físico
- Óleo: Líquido a temperatura ambiente
- Gordura: sólido, semi-sólido, plástico a temperatura ambiente

Azeite: Oriundo de frutos (ex: azeite de dendê, azeite de oliva)

Grupos ou famílias de lipídios
Triacilgliceróis Componente majoritário
Diacilgliceróis
Óleo brutos (97%)
Monoacilgliceróis
Óleos refinados (99%)
Ácidos graxos livres
Fosfolipídeos
Glicolipídeos
Esfingolipídios
Esteróis
Tocoferóis
Carotenóides
Componentes minoritários (3%)
Ceras
 Classificação geral
Simples Compostos
TAG/DAG/MAG Glicolipídios, Esfingolipídios e
Ácidos graxos Fosfolipídios
Esteróis
Carotenóides
Ceras
Tocoferóis
 Saponificáveis/Insaponificáveis
Saponificáveis Insaponificáveis

Glicolipídios Esteróis, Carotenóides, Tocoferóis

Esfingolipídios
Ceras
TAG/DAG/MAG
Ácidos graxos
Fosfolipídios
Ácidos graxos
Ácidos graxos

Saturados

Insaturados
Isomeria de posição
Ácidos graxos
Isomeria geométrica
cis/trans
Ácidos graxos saturados e insaturados
Ácidos graxos cis e trans
Ponto de fusão
PF = 13°C

PF = 72°C

PF = 44°C
Ácidos graxos: tamanho de cadeia
Ácidos graxos saturados
Ácidos graxos insaturados
 Ocorrência natural
Mais comum: 12-24C
Duplas não-conjugadas
Consistência e características de fusão específicas (PF)
 Nomenclatura ômega

Localização da primeira dupla ligação contada a partir do grupo metil

Notações
 Nomenclatura dos ácidos graxos

Nome comum ou trivial; Nomenclatura IUPAC

Localização da primeira dupla ligação contada a partir do grupo ácido

Ponto de fusão
Ponto de fusão
Número de C

PF

Saturações

PF

Insaturações

PF
Ácido Graxo Notação Ponto fusão (oC)

Butírico C4:0 -8,0

Caproico C6:0 -3,4
Caprílico C8:0 16,7
Cáprico C10:0 31,6
Láurico C12:0 44,2
Mirístico C14:0 54,4
Palmítico C16:0 62,9
Esteárico C18:0 69,6
Oleico C18:1 16,0
Elaídico C18:1, t 43,7
Linoleico C18:2 -7,0
Linolênico C18:3 -13,0
Behênico C22:0 79,9
Erúcico C22:1 33,5
Lignocérico C24:0 84,2
ÁCIDOS GRAXOS TRANS
 Ácidos graxos poliinsaturados -3 e -6

Em humanos, os ácidos linoleico (18:2-6) e -linolênico (18:3-3) são

necessários para manter, sob condições normais, as membranas celulares,

as funções cerebrais e a transmissão de impulsos nervosos. Esses ácidos

graxos também participam da transferência do oxigênio atmosférico para

o plasma sanguíneo, da síntese da hemoglobina e da divisão celular, sendo

denominados ESSENCIAIS por não serem sintetizados pelo organismo .

 Ácidos graxos - pescados

- Ácido Eicosapentaenóico EPA - C20:5 ômega 3

- Ácido Docosahexaenóico DHA - C22:6 ômega 3

Correlação: baixa incidência de doenças cardiovasculares nos esquimós e

japoneses e o consumo de peixes marinhos.

Composição em ácidos graxos
 C16:0 C18:0 C18:1 C18:2 18:3

Manteiga de cacau 26 34 35 — —
Milho 13 3 31 52 1
Algodão 27 2 18 51 Tr
Amendoim 13 3 38 41 Tr
Linhaça 6 3 17 14 60
Oliva 10 2 78 7 1
Palma 44 4 39 11 Tr
Oleina de palma 41 4 31 12 Tr
Estearina de palma 47–74 4–6 16–37 3–10 —
Canola 4 2 56 26 10
Arroz 20 2 42 32 —
Soja 11 4 22 53 8
Girassol 6 5 20 60 Tr
Triacilgliceróis
 Triacilglicerol
Reação de esterificação

Catalisador ácido
ou básico

Ácido
Álcool Éster Água
carboxílico

94 – 96% do peso molecular do TAG é representado por AG.

Triacilgliceróis
Regioespecificidade
Distribuição regioespecífica não-randômica
Lipídios minoritários
 Monoacilgliceróis e diacilgliceróis
Reação de hidrólise

Catalisador ácido

1 AG
2 AG
Glicerol
Diacilglicerol Monoacilglicerol
 Fosfolipídios
Constituintes importantes das membranas celulares e tecidos orgânicos

Ácido graxo
 Componentes minoritários
AG Glicerol AG Glicerol
Fosfatidilserina Fosfatidilinositol
P Serina P Inositol

AG Glicerol AG Glicerol
Fosfatidiletanolamina Fosfatidicolina
P Etanolamina P Colina
 Lecitinas ou gomas
Fosfolipídios %
PC 22
PE 23
PS 2 0,5% 0,08 – 2%
PI 20
1,2 – 3,2 %
PA 5
Outros 25
0,7 – 0,9% 1–2%

Emulsificante – fração lipofílica/hidrofílica

Esteróis
◦ Estrutura básica: Ciclopentanoperidrofenantreno

◦ Encontrados em plantas: fitoesteróis

◦ Encontrados em animais: zoosteróis

◦ Colesterol é o principal esterol encontrado em lipídeos de origem animal

◦ Lipídeos de origem vegetal contém inúmeros esteróis:

◦ -sitosterol

◦ Campesterol Fitoesteróis da dieta diminuem

a absorção de colesterol no
◦ Estigmasterol
intestino: adição em alimentos
◦ Avenasterol
industrializados
◦ Ergosterol
 Fitoesteróis

Consumo de ao menos Fitoesteróis

2g/dia: competição com a
absorção colesterol –
reduz cerca de 10% LDL.

Alto consumo: Zooesterol

associado às DCV.
Fitoesteróis
Tocoferóis e tocotrienóis
◦ Tocoferóis e tocotrienóis constituem o grupo denominado tocóis,
genericamente conhecidos como vitamina E
◦ Os tocotrienóis diferem dos tocoferóis por apresentarem três duplas ligações
na sua cadeia lateral
◦ Conforme o número e a posição dos grupos metila na molécula, os
tocoferóis e tocotrienóis são classificados em , , , , diferindo em
atividade vitamínica E
◦ A forma mais ativa como vitamina E é o composto -tocoferol
 Tocoferóis

Potente antioxidante em óleos vegetais

OS: presente principalmente em
destilado de desodorização – 500ppm
 Carotenoides

Efeitos na próstata e olhos.

βcaroteno: Pode agir como ANTIOXIDANTE.

Carotenoides
◦ Responsável pela coloração de frutos, folhas e flores

◦ Ação fisiológica: precursor de vitamina A

Clorofila
COMPOSTOS ODORÍFEROS
Aldeídos
Cetonas
Produtos de oxidação
Produtos de hidrólise
Aroma desagradável: devem ser eliminados no processo de refino
 Ceras
Ceras
Origem
animal
Maior PF
Origem Cera de candelilla,
vegetal cana-de-açúcar

Devem ser retiradas para 14 – 44C Saturados

evitar turbidez
PF acima de 40°C
(winterização e filtragem)
0,05 – 0,3% cera Proteção
Classes de óleos e gorduras de origem vegetal
 Classes de óleos e gorduras
De acordo com a similaridade de composição em ácidos graxos

- do ácido láurico

- do ácido palmítico

Grupos - dos ácidos oleico/linoleico

- do ácido linolênico

- manteigas vegetais
Grupo do ácido láurico
◦ Características:

◦ C12:0 – 40 a 50% (ácido láurico predominante)

◦ Altas concentrações de C8:0, C10:0 e C14:0

◦ Alto grau de saturação

ÓLEO DE COCO
ÓLEO DE PALMISTE
GORDURA DE BABAÇU
https://www.homemdaterra.com.br/oleo-de-coco-extra-virgem-pazze-200ml-p68533/
Grupo do ácido palmítico
◦ Características:

◦ C16:0 – 40 a 50%

◦ Igual proporção de ácidos graxos saturados e insaturados

◦ Óleo bruto: rico em carotenóides e tocotrienóis

◦ Lipase muito ativa: hidrólise

ÓLEO DE PALMA
Grupo dos ácidos oleico e linoleico
◦ Características:

◦ Predominância de ácidos graxos insaturados

◦ Altos teores de C18:1 e C18:2

◦ Versões alto oleico

ÓLEO DE MILHO

ÓLEO DE ALGODÃO

ÓLEO DE AMENDOIM

AZEITE DE OLIVA

ÓLEO DE GIRASSOL

ÓLEO DE FARELO DE ARROZ

ÓLEOS DE MILHO E ALGODÃO
ÓLEO DE GIRASSOL
Planta nativa do México - levada à Europa para fins ornamentais

Cultivada principalmente na Argentina, Rússia e Ucrânia

Óleo é extraído da semente

Versão alto oleico

Grupo do ácido linolênico
◦ Características:

◦ Teores diferenciados de C18:3

◦ Importância nutricional - redução dos níveis de colesterol sanguíneo e do risco de doenças

cardiovasculares

ÓLEO DE SOJA – C18:3 entre 5 e 9%

ÓLEO DE CANOLA - C18:3 entre 9 e 12%

ÓLEO DE LINHAÇA – C18:3 > 50%

ÓLEO DE SOJA
Glycine max, Família das leguminosas

Uma das plantas catalogadas mais antigas , aprox. 5000 anos.

Origem: China

Alto teor de ácidos graxos insaturados

ÓLEO DE CANOLA
Rapeseed oil – óleo extraído da semente de Brassica napus

Cultivo típico de regiões de clima frio

Desenvolvimento a partir da colza- óleo rico em ácido erúcico (C22:1) – tóxico em doses
medianas

Importante modificação genética

Maiores produtores: países da União Europeia

Canadian Oil Low Acid – CANOLA

Óleo desenvolvido no Canadá a partir da Brassica com baixo teor de erúcico.

Cultivado no Brasil – Rio Grande do Sul

ÓLEO DE CANOLA
Óleo de importância comercial com o menor teor de ácidos graxos saturados

Utilizado principalmente como óleo para salada

Manteigas vegetais
◦ Alta concentração dos ácidos palmítico (C16:0), oleico (C18:1) e esteárico (C18:0)

◦ Triacilgliceróis simétricos

◦ Dureza e estabilidade

MANTEIGA DE CACAU

MANTEIGA DE CUPUAÇU

SHEA

MANTEIGA DE ILIPÊ

SAL FAT
Óleos e Gorduras x Nutrição

SATURADOS MONOINSATURADOS

POLINSATURADOS

CIS TRANS

OMEGA 9

OMEGA 6 OMEGA 3
 Trans

Aumento de LDL-colesterol
Diminuição de HDL-colesterol
Aumento relação HDL/LDL
 Saturados
Problema associado com ingestão em excesso
Cada ácido graxo pode representar um papel específico no metabolismo

Aumento de LDL-colesterol
Aumento dos triacilgliceróis plasmáticos
Risco de doenças cardiovasculares
 Monoinsaturados
Ácido oleico - Ômega 9

Pode ser sintetizado pelo organismo ou consumido pela dieta

Predominante em dietas mediterrâneas

Melhora proteção contra doenças coronárias

Presença nos alimentos: resistência à oxidação

 Poliinsaturados
• Ácidos graxos essenciais- Ômega 6 e Ômega 3
Ácido linoléico (C18:2)
Ácido alfa-linolênico (C18:3)
• Ácidos graxos poli-insaturados de cadeia longa
EPA / DHA

Efeitos anti-inflamatórios e anti-

trombogênicos
Referências bibliográficas específicas
◦ BLOCK, J.M.; BARRERA-ARELLANO, D. TEMAS SELECTOS EN ACEITES E GRASAS, VOL.2
QUÍMICA, 1ª ED. SÃO PAULO; EDGARD BLUCHER LTDA, 2011.

◦ CAPÍTULO 1

◦ GUNSTONE, F.D. Vegetable Oils. In: SHAHIDI, F. Bailey’s Industrial Oil and Fat Products.
Edible Oil and Fat Products: Chemistry, Chemical properties, and health effects. Sixth
Edition v.2, Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005.
Leitura e material complementar
◦ Martin et al., Ácidos graxos poliinsaturados ômega-3 e ômega-6: importância e
ocorrência em alimentos. Revista de Nutrição, v.19 n.6, 2006.

◦ Min, D.B.; Kim, H.J. Chemistry of Lipid Oxidation. In: Food Lipids

Chemistry, Nutrition, and Biotechnology. CRC Press, 2008.

◦ O’Keefe, S.F. Nomenclature and Classification of Lipids. In: Food Lipids

Chemistry, Nutrition, and Biotechnology. CRC Press, 2008.

DÚVIDAS?

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