Disciplina: Química Orgânica Aplicada

Professor: Luiz Antônio Pires Fernandes Junior

Isomeria

Aluna: Maria Eduarda Valentin da Silva

Betim, 20 de setembro de 2021.

 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO……………………………………………………… 3
2. OBJETIVOS……………………………………………………….... 4
3. MATERIAIS E MÉTODOS……………………………………….... 4
3.1 Materiais Utilizados……………………………………… 4
3.2 Procedimento Experimental………………………….... 4
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO…………………………………… 5
5. CONCLUSÕES……………………………………………………...
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS…………………………………

2
1. INTRODUÇÃO

A química orgânica estuda os compostos formados tendo o carbono como

átomo principal, dessa forma, como o carbono é capaz de realizar quatro ligações,
existem diversas formas de outros átomos se ligarem à ele. Logo, a isomeria
configura-se como compostos que mesmo apresentando fórmulas moleculares
idênticas, suas fórmulas estruturais são diferentes. Esse fenômeno resulta em
compostos com propriedades físicas e químicas distintas, pois o arranjo de uma
molécula afeta em diversas características. Para melhor entendimento, as
substâncias de isomeria plana são divididas em alguns grupos, sendo eles: isomeria
de função, isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de compensação e
tautômeros.[1]
Primeiramente, no caso dos isômeros de função, os compostos de mesma
fórmula molecular apresentam funções orgânicas diferentes, como por exemplo um
sendo cetona e o outro aldeído. Esses casos podem ser observados a partir da
observação de como e onde ocorrem as ligações na molécula em questão, a partir
deste dado, é possível denominar a função orgânica correspondente.[2]
Em segundo lugar, a isomeria de cadeia se baseia nas cadeias de cada
composto, ou seja, diferente dos isômeros anteriores, esses apresentam a mesma
função orgânica, porém na fórmula estrutural suas cadeias se diferem. Entretanto,
observa-se se é uma cadeia aberta ou fechada, saturada ou insaturada, normal ou
ramificada e homogênea ou heterogênea.[3]
Em terceira análise, os isômeros de posição tem as características usadas
anteriormente para diferenciar os compostos semelhantes, desse modo, tem a
mesma fórmula molecular, mesma função orgânica e mesma cadeia. Então, fazendo
jus ao nome, esses isômeros se diferenciam na posição da insaturação, do grupo
funcional, do heteroátomo ou do radical substituinte.[4]
Em paralelo, a isomeria de compensação apresenta apenas um critério para
a diferenciação dos compostos, sendo ela a posição do heteroátomo da cadeia.
Assim, pode-se dizer que nessa categoria existem apenas compostos de mesma
fórmula molecular, função orgânica e de cadeia heterogêneas, onde ocorre a
separação das moléculas pela posição desse próprio heteroátomo. [5]

3
 Por último, os tautômeros, diferente dos outros, é uma categoria que só acontece no
estado líquido e em moléculas que apresentam algum átomo muito eletronegativo. Ela
acontece quando uma ligação dupla de carbono com oxigênio ou carbono com nitrogênio
migra para algum átomo de carbono próximo, causando um equilíbrio dinâmico nas
substâncias envolvidas.[6]

2. OBJETIVOS

Representar de forma visual isômeros e utilizar propriedades específicas da

matéria para diferenciá-los.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Materiais Utilizados

● Massinha de modelar;
● Palitos de dente;
● Câmera.

3.2 Procedimento Experimental

A) Anotou-se os isômeros de interesse em cada categoria;

B) Foi realizado o processo de separação das cores de cada átomo e a
preparação das bolinhas de massinha de modelar que os representarão;
C) Com o auxílio de palitos de dente, os compostos foram montados de acordo
com suas fórmulas estruturais;
D) A partir da câmera, foram feitos registros de todos os compostos montados.

4
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para o caso dos isômeros de função, como se trata de compostos com

funções orgânicas diferentes, realizou-se o experimento comparando o aldeído
propanal e a cetona propanona, ambos apresentando fórmula molecular de C3H6O.
Para melhor visualização a Figura 1 e Figura 2 serão apresentadas a seguir
contendo a fórmula estrutural de cada um dos compostos:

Figura 1 - Estrutura do propanal Figura 2- Estrutura da propanona

Fonte: próprio autor. Fonte: próprio autor.

Para diferenciá-las, além da forma visual ao observar a fórmula estrutural,

utiliza-se algumas propriedades, nesse caso será a densidade das duas moléculas.
O propanal por sua vez, para esse parâmetro apresenta um valor de 810 kg/m³, já a
propanona tem um valor pouco inferior, correspondente a 784 kg/m³.
Em segundo plano, foram analisados dois isômeros de cadeia, ou seja,
compostos que além de apresentarem mesma fórmula molecular (C3H6), fazem
parte do mesmo grupo funcional (alcenos) mas com tipos de cadeia diferentes. Para
essa exemplificação, utilizou-se as moléculas do propeno, que possui cadeia aberta
e do ciclopropano de cadeia fechada, que estão apresentadas na Figura 3 e na
Figura 4:

5
 Figura 3- Estrutura do propeno Figura 4- Estrutura do ciclopropano

Fonte: próprio autor. Fonte: próprio autor.

Como não se trata da mesma substância, consequentemente suas

propriedades serão distintas, nesse caso iremos observar a temperatura de fusão e
de ebulição dos dois compostos. Dessa forma, temos o propeno com temperatura
de fusão igual a 185,3°C e temperatura de ebulição correspondente a -47,7°C, o
ciclopropano, em comparação, apresenta respectivamente temperaturas de -128°C
e -33°C.
O terceiro par de isômeros analisados foram o but-1-eno e o but-2-eno, que
se classificam como isômeros de posição, ou seja, ambos de fórmula molecular
C4H8, alcenos, cadeia aberta, porém com com a insaturação em locais distintos. Isso
pode ser observado na Imagem 5 e na Imagem 6:

Imagem 5- Estrutura but-1-eno Imagem 6- Estrutura but-2-eno

Fonte: próprio autor. Fonte: próprio autor.

6
 A diferenciação desse caso também será feita a partir dos pontos de fusão e
ebulição dos compostos. Para o but-1-eno e o bit-2-eno, temos as temperaturas de
fusão, respectivamente, iguais a -185,3°C e -138,9°C, já as temperaturas de
ebulição correspondem a -6,26°C e 3,7°C.
No caso dos isômeros de compensação ou metameria, a demonstração
acontecerá entre os éteres, o metoxipropano e o etoxietano, de fórmula molecular
C4H10O. Como visto anteriormente, nesse caso observa-se a localização do
heteroátomo do composto, e assim conseguimos enxergar a diferença entre as
fórmulas estruturais, que são observadas na Figura 7 e na Figura 8:

Figura 7- Estrutura do metoxipropano Figura 8- Estrutura do etoxietano

Fonte: próprio autor.

Fonte: próprio autor.

Assim, a densidade será a propriedade específica da matéria que

utilizaremos nesse caso para a determinação de divergências entre os dois
compostos de isomeria de compensação. A densidade do metoxipropano tem o
valor de 736 kg/m3 enquanto a do etoxietano é igual a 713 kg/m3.
Para finalizar, os tautômeros foram representados pelo etanal e o etenol, os
aldeídos de fórmula molecular C2H4O. Partindo do princípio teórico dessa parte de
classificação das substâncias de isomeria plana, o etanal, ao sofrer oxidação (no
estado líquido) sua insaturação é transferido da ligação carbono-oxigênio para a
ligação carbono-carbono, formando então o etenol. A diferença que estrutural que
acontece nessa situação, foi representada visualmente e pode ser observada na
Imagem 9 e na Imagem 10:

7
 Figura 9- Estrutura etanal Figura 10- Estrutura etenol

Fonte: próprio autor.

Fonte: próprio autor.

A diferença na fórmula molecular é visivel e resulta em algumas outras

alterações, como na temperatura de fusão e de ebulição. Os dados referentes a
essa informação são os seguintes, o etanol apresenta como temperatura de fusão
-123,5°C e o etenol -117,3°C, para a temperatura de ebulição vemos um
comportamento semelhante, onde para o etanol temos 20,2°C e o etenol 15,5°C.

5. CONCLUSÃO

Diante dos fatos supracitados, é possível, então, concluir que as substâncias

que apresentam isomeria plana, seja ela qualquer um dos tipos, são diferenciáveis.
A demonstração visual da fórmula estrutural evidencia essas divergências, além
disso, as propriedades físicas e químicas dos compostos químicos comprovam que
mesmo com fórmulas moleculares semelhantes, são substâncias diferentes e
possuem utilidades e classificações opostas.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. O que é Isomeria. Disponível em:

<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/o-que-isomeria.htm> Acesso
em 21 de setembro de 2021.

8
[2] DIAS, Diogo Lopes. Isomeria plana de função. Disponível em:
<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/isomeria-plana-funcao.htm#>
Acesso em 21 de setembro de 2021.

[3] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Isomeria de cadeia. Disponível em:

<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm> Acesso em 21 de
setembro de 2021.

[4] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Isomeria de posição. Disponível em:

<https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeria-posicao.htm> Acesso em 21
de setembro de 2021.

[5] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Isomeria de compensação. Disponível em:

<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm>
Acesso em 21 de setembro de 2021.

[6] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. Isomeria Dinâmica Tautomeria. Disponível

em: <https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeria-dinamica-ou-tautomeria.
htm> Disponível em 21 de setembro de 2021.