ATIVIDADE DE REVISÃO

Aluna:

1) É a isomeria onde os compostos são identificados por meio de

suas fórmulas estruturais planas, baseado nisso, explique quais são os
tipos de isomeria e caracterize cada uma.
1. Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem
a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais
planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição,
metameria e tautomeria.
1.1. Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros
está no grupo funcional.
1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros
está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o
outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia
ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia
heterogênea.
1.3. Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição
de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de
um substituinte.
1.4. Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de
isomeria de posição,        em que a diferença consiste na posição do
heteroátomo.
1.5. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria
de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em
solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e
um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio
aldoenólico).
2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença
entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de
seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria
geométrica e isomeria óptica.
 2.1. Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero
denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma
dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os
ligantes do isômero trans estão em lados opostos.
2.2. Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar
um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a
esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é
denominado dextrogiro.

2) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas

estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs
as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu
professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas
distintas são possíveis.

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua

resposta que:
a) 1 e 2 são moléculas diferentes.
b) 1 e 3 são diasteoisômeros.
C) 1 e 4 não são sobreponíveis.
d) 2 e 3 são isômeros constitucionais.
e) 3 e 4 são enantiômeros.

3) Propranolol e nadolol são fármacos utilizados principalmente no

tratamento da hipertensão. Nos medicamentos, apresentam-se como
misturas de isômeros, sendo suas fórmulas químicas mostradas a
seguir: Considere as seguintes afirmativas: 1) O propranolol possui dois
estereoisômeros. 2) Ambos apresentam as funções álcool, amina e éter.
3) O nadolol não apresenta atividade ótica.
 Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
a) 1 e 2 apenas
b) 2 apenas
c) 1 apenas
d) 3 apenas.
e) 1, 2 e 3.

4) A glicose encontrada em doces e frutas, quando em solução

aquosa, apresenta equilíbrio entre as estruturas (I) e (II).

Com base nessas informações, pode-se afirmar que I e II são:

a) tautômeros e sua solução não desvia o plano de luz polarizada.
b) diastereoisômeros e formam solução racêmica.
c) enantiômeros e formam solução racêmica.
d) diastereoisômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada.
e) enantiômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada.

5) A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação

molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o
desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base
 a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais grupos
farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura
apresentada a seguir.

Na obtenção desse fármaco, observa-se que o fentanil preservou:

A. um quaternário de amônio e carboxílico, os quais são capazes de
realizar interações do tipo hidrofílica, hidrofóbica e ligação de hidrogênio,
como doador de elétrons, com o receptor, respectivamente.
B. um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, os
quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica,
eletrostática e ligação de hidrogênio, como aceptor de elétrons, com o
receptor, respectivamente.
C. um grupo aromático, um quaternário de amônio e éter, os quais são
capazes de realizar interações do tipo eletrostática, hidrofóbica e ligação
de hidrogênio, como doador de elétrons, com o receptor,
respectivamente.
D. um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, os
quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica, hidrofóbica e
ligações de hidrogênio, como aceptor de elétrons, com o receptor,
respectivamente.
E. um grupo amida e uma hidroxila fenólica, os quais são capazes de
realizar interações do tipo hidrofóbica, ligação de hidrogênio, como
aceptor de elétrons, e ligação de hidrogênio, como doador de elétrons,
com o receptor, respectivamente.

6) Em relação ao bioisosterismo, assinale a alternativa incorreta.

a) É uma estratégia de modificação molecular de sucesso, útil no
planejamento de novas substâncias farmacoterapeuticamente atraentes.
b) Quando aliado à modelagem molecular e a outras ferramentas de
estratégia de modificação molecular, pode-se utilizar o bioisosterismo para
ampliar a margem de sucesso na síntese de novas substâncias bioativas.
c) As moléculas que se originam a partir de bioisósteros não clássicos,
dada a complexidade das estruturas substituintes, têm suas propriedades
farmacológicas (biodisponibilidade, eficácia, ação terapêutica) já
determinadas a partir do modelo padrão que a originou, não sendo
necessárias, para essas novas moléculas, a realização de testes previstos
na pesquisa clínica das fases I, II e III.
d) Bioisósteros não clássicos não apresentam o mesmo número de átomos
e as mesmas características estéricas e eletrônicas dos isósteros
clássicos, mas produzem atividades biológicas similares.
e) Bioisósteros clássicos são aqueles que seguem a regra do hidreto, a
definição de Erlenmeyer, e equivalentes anelares.

7) A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco

em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou
enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele.
Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido
empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos,
partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e
fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os
vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de
permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel
essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. A figura a
seguir ilustra uma representação esquemática de pró-fármaco.
O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos
problemas relacionados aos fármacos atuais. Para permitir o aprimoramento
das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir
características como:
I. aumento da estabilidade.
II. redução da biodisponibilidade.
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
É correto apenas o que se afirma em
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.

8) Qual a relação entre os pares de moléculas?

Moléculas de repulsão

9) A maioria doa fármacos foram obtidos a partir da modificação

molecular, que compreende vários processos. Observe os exemplos
abaixo.
 Os processos utilizados em I, II e II são, respectivamente,
A) latenciação, hibridação molecular e duplicação molecular.
B) bioisosterismo, latenciação e hibridação.
C) simplificação molecular, bioisosterismo e latenciação.
D) adição molecular, latenciação e bioisosterismo.
E) hibridação molecular, bioisosterismo e adição molecular.

10) O cloranfenicol possui gosto amargo, enquanto que o seu éster é

insípido e, in vivo, é hidrolisado, liberando o fármaco ativo.

O processo de obtenção do palmitato de cloranfenicol recebe o nome

de:
A) Isosterismo B) Latenciação
C) Hibridação D) Replicação Molecular

11) Por que criar pró-fármacos? Quais fatores devem ser

considerados no planejamento racional de fármacos latenciados?
 A liberação de fármacos no local de ação via pró-fármacos, tem gerado
grande interesse para aumentar a seletividade. Isto porque podem
diminuir os efeitos adversos dos protótipos dos quais derivam, além de,
incrementar o arsenal terapêutico.

12) Em que consiste o bioisosterismo? Qual o critério para

classificação em bioisósteros clássicos? Qual a sua diferença para o
isosterismo?
Compostos ou subunidades estruturais de compostos bioativos que
apresentem volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e
propriedades físico-químicas semelhantes, capazes de apresentar
propriedades biológicas similares.
ISÓSTEROS: elementos ou grupamentos com configurações eletrônicas
semelhantes;
BIOISÓSTEROS: substitutuintes ou grupos que possuem similaridades
química ou físico-química e que apresentam propriedades BIOLÓGICAS
similares;
BIOISOSTERISMO CLÁSSICO: átomo mono, di, tri e tetravalentes e
anéis equivalentes.