PROPRIEDADES DAS CETONAS E DOS ALDEÍDOS
CETONAS ALDEÍDOS
O grupo carbonila é polar, o que permite interações
intermoleculares do tipo dipolo-dipolo e pontes de
POLARIDADE
hidrogênio com moléculas diferentes. São mais polares
que os aldeídos.
As cetonas que possuem menor número de carbono em
sua cadeia são completamente solúveis em água. À
medida que o comprimento da cadeia carbônica
aumenta, a capacidade de solubilizar em água diminui.
SOLUBILIDADE
Dessa forma, as cetonas que contêm cadeias lineares
com 8 ou mais átomos de carbono são praticamente
insolúveis em meio aquoso. Porém, são muito solúveis
em solventes orgânicos não polares.
Por poderem estabelecer interações do tipo dipolo-
dipolo, possuem pontos de fusão e ebulição mais altos
do que os dos hidrocarbonetos de tamanho semelhante e
PONTO DE do que os aldeídos, que são menos polares. Mas, por
FUSÃO E não firmarem ligações de hidrogênio entre si, os álcoois
EBULIÇÃO de tamanho semelhante possuem pontos de fusão e
ebulição maiores. O ponto de fusão da propanona, a
acetona mais simples, é de -95 °C, já seu ponto de
ebulição é de 56 °C.
As cetonas são compostos muito reativos em virtude da
presença da carbonila, que é extremamente polarizada,
podendo estabelecer pontes de hidrogênio com
REATIVIDADE moléculas diferentes de si. As aromáticas são menos
reativas em relação às alifáticas devido à ressonância
que o núcleo aromático estabelece com os elétrons da
carbonila.
As cetonas são muito usadas como matérias-primas na
síntese de diversos produtos. São também usadas como
APLICAÇÃO solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de
COMERCIAL sedas e na preparação de medicamentos. Podem ter
fragrâncias agradáveis e, por conta disso, podem ser
utilizadas na fabricação de cosméticos e perfumes.
Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em
laboratório, podemos destacar: ozonólise de alcenos,
OBTENÇÃO hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de
Frields-Crafts. Porém, o método mais utilizado é a
oxidação de álcoois secundários.
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é
muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar
ligações, firmando interações dipolo-dipolo ou pontes de
hidrogênio com moléculas diferentes de si.
Aldeídos menores, como o metanal, o aldeído mais simples, são
solúveis em água porque realizam ligações de hidrogênio. Todavia,
as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em
água, mas são solúveis em solventes orgânicos.
As cetonas são mais solúveis em água do que os aldeídos, pois suas
moléculas são mais polares que as deles.
O grupo carbonila confere uma considerável polaridade aos
aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que
outros compostos de peso molecular comparável. À temperatura de
25° C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11
carbonos são líquidos e os demais são sólidos. As cetonas têm
pontos de ebulição e fusão mais elevados.
Os aldeídos são bastante reativos, em decorrência da grande
polaridade gerada pelo grupo carbonila, que serve como local de
adição nucleofílica. Em relação às cetonas, os aldeídos são bem
mais reativos, pois o grupo carbonila confere à molécula uma
estrutura plana, e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer
em dois lados, ou seja, a superfície de contacto é maior, o que
facilita a reação.
Os aldeídos apresentam aplicações práticas em diversas indústrias,
tendo como exemplo o formol, usado para conservação de
cadáveres. É também usado na síntese de compostos orgânicos, na
produção de corantes, perfumes e cosméticos, na fabricação de
fármacos, além de saborizar artificialmente os alimentos.
Os aldeídos podem ser obtidos através da hidratação de alcinos,
pela ozonólise de alcenos ou pela oxidação de álcoois.
 FONTES

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