PROFQUI QÍMICA 1

LISTA DE EXERCÍCIOS - LIGAÇÕES QUÍMICAS

1- Usando o HyperChem, faça cálculo semi-empírico usando os métodos AM1 e CNDO para as
moléculas do propano e etanol. Compare os valores calculados para o calor de formação nos dois
casos e justifique o observado.

2- Por que o experimento da dupla fenda revela a verdadeira natureza da ligação química entre dois
átomos.

3- Sabemos que o ácido tri-cloro-acético é um ácido muito mais forte do que o ácido acético.
Com o HyperChem, realize cálculos semi-empíricos com o método AM1 para as moléculas do
ácido acético e tri-cloro- acético. Compare as cargas líquidas sobre os átomos e as ordens de
ligação nos dois casos. Com base na comparação desses dois importantes parâmetros da estrutura
eletrônica das moléculas responda:
Parâmetros: Ordem de ligação e carga líquida.

a) o modelo do Orbital Molecular consegue explicar a diferença entre a acidez nesse caso?

b) com base nos resultados, que regra podemos concluir no uso dos parâmetros de estrutura
eletrônica calculados que pode explicar a acidez de um composto?
Resp.: Quanto menor a ordem de ligação, maior será a acidez.

4- Com o método AM1 e usando as cargas líquidas sobre os átomos, compare o efeito orientador
(orto-meta-para) observado no caso do tolueno, substituindo o grupo metila por -NH 2 e -COOH
(carboxila).
Resp.: Carbono mais carga negativa (líquida) é mais reativo.

5- Usando o Manual do HyperChem, reproduza os cálculos realizados para as estruturas do ciclo-

hexano descritos a partir da página 129. Reproduza os valores descritos na tabela da página 143
para as três estruturas possíveis: barco, cadeira e twist.

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