Exercícios - Enem

QUÍMICA
UNIDADE 18
Módulo 18: Hidrocarbonetos

Exercícios gerais Enem para treinamento

01. (Enem) [aula 04: Hidrocarbonetos: propriedades e obtenção]

Em 2011, uma falha no processo de perfuração realizado por uma empresa petrolífera
ocasionou derramamento de petróleo na bacia hidrográfica de Campos, no Rio de Janeiro.

Os impactos decorrentes desse derramamento ocorrem porque os componentes do

petróleo
a) reagem com a água do mar e sofrem degradação, gerando compostos com elevada
toxicidade.
b) acidificam o meio, promovendo o desgaste das conchas calcárias de moluscos e a morte
de corais.
c) dissolvem-se na água, causando a mortandade dos seres marinhos por ingestão da água
contaminada.
d) têm caráter hidrofóbico e baixa densidade, impedindo as trocas gasosas entre o meio
aquático e a atmosfera.
e) têm cadeia pequena e elevada volatilidade, contaminando a atmosfera local e regional
em função dos ventos nas orlas marítimas.

02. (Enem) [aula 04: Hidrocarbonetos: propriedades e obtenção]

O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado, apenas
pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons
exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida.
Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento
Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o

a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria
orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de
comida.

03. (Enem) [aula 04: Hidrocarbonetos: propriedades e obtenção]

Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos petrolíferos, é
fundamental conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto
abaixo.

"O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática

acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a
pressão do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses
restos em massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo."

(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991.)

As informações do texto permitem afirmar que:

a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua constante
formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem
natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões,
independentemente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo, explorado em áreas continentais de
origem marinha ou em áreas submarinas.

04. (Enem) [aula 10: Hibridização do carbono: sp3]

A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por
corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas
três estruturas de corantes naturais.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de
a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.

e) átomos de carbonos de hibridação

05. (Enem) [aula 04: Hidrocarbonetos: propriedades e obtenção]

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por
exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e
normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de
ebulição.

O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes

faixas de temperaturas.
 Número de átomos de
Faixa de
Exemplos de carbono (hidrocarboneto
Fração temperatura
produtos de fórmula geral

Gás natural e gás

1 Até a
de cozinha (GLP)

2 a Gasolina a

3 a Querosene a

4 a Óleo diesel a

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química.

Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

06. (Enem) [aula 04: Hidrocarbonetos: propriedades e obtenção]

O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima
para uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de
origem orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São
utilizadas técnicas de separação para obtenção dos componentes comercializáveis do
petróleo. Além disso, para aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o
produto de origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento.

O que ocorre nesse processo?

a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores.
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas.
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes.
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas.
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de
ebulição.
07. (Enem) [aula 11: Hibridização do carbono: sp2]
O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um
átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

a) de geometria linear.

b) de geometria trigonal planar.

c) alternados com carbonos com hibridação de geometria linear.

d) de geometria planar.

e) com geometria hexagonal planar.

08. (Enem) [aula 07: Nomenclatura dos hidrocarbonetos acíclicos ramificados]

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica,
processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de
hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como
fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema
ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido

3,3-dimetil-butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

09. (Enem) [aula 10: Hibridização do carbono: sp3]

A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um
determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa,
enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

a)

b)

c)

d)

e)

10. (Enem) [aula 02: Classificação dos carbonos e das cadeias carbônicas]
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

11. (Enem) [aula 04: Hidrocarbonetos: propriedades e obtenção]

Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais para que o gás natural possa vir
a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do petróleo.
Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural
a) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável.
b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral.
d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo.
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.
Gabarito:

Resposta da questão 1:
[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

[B] Incorreta. O excesso de gás carbônico na atmosfera é o causador da acidificação das
águas oceânicas; o derramamento de petróleo causa outros problemas.
[C] Incorreta. O petróleo (lipídio) é insolúvel em água e possui menor densidade, portanto,
fica na superfície, impedindo a entrada de luz, afetando a fotossíntese do fitoplâncton, as
trocas gasosas, asfixiando os peixes, grudando nas penas de aves aquáticas etc.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]

[A] Incorreta. O petróleo é uma mistura homogênea formada por hidrocarbonetos apolares,
que não se misturam com a água do mar.
[D] Correta. O petróleo é uma mistura homogênea formada por hidrocarbonetos apolares,
ou seja, hidrofóbicos e que podem interferir nas trocas gasosas entre o meio aquático e a
atmosfera devido à formação de películas menos densas do que a água.
[E] Incorreta. O petróleo não apresenta elevada volatilidade.

Resposta da questão 2:
[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano produzido pela
atividade decompositora de bactérias anaeróbicas.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano menor
hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição
da matéria orgânica.

Resposta da questão 3:
[E]

O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se um

combustível de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do
desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu principal combustível.
A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela natureza;
A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres;
A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a partir de sua
queima por origem fóssil;
A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas diversas regiões.

Resposta da questão 4:
[A]

Quanto maior a quantidade de ligações duplas e simples alternadas (cadeia conjugada),

maior o comprimento de onda de máxima absorção associado à molécula, ou seja, a
propriedade comum às estruturas, que confere cor a esses compostos, é a presença de
cadeia conjugada.

Resposta da questão 5:
[D]

Na fração 4 a separação dos compostos apolares ocorre em temperaturas mais elevadas

porque as forças intermoleculares (dipolo induzido) são mais intensas. Quanto maior o
tamanho da cadeia carbônica, maior a atração intermolecular e, consequentemente, maior a
temperatura de separação.

Resposta da questão 6:
[A]

No craqueamento ou “quebra” (cracking) do petróleo, frações maiores são transformadas

em frações menores. Ou seja, neste processo moléculas maiores produzem moléculas
menores.

Resposta da questão 7:
[B]

No arranjo fornecido cada átomo de carbono apresenta três nuvens eletrônicas ao seu redor
e é planar.

Ou seja, em volta de cada carbono, tem-se a seguinte estrutura:

Resposta da questão 8:
[C]
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

Resposta da questão 9:
[A]

A molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, ou seja, não apresenta
ligação pi o que é o caso da alternativa [A].

Resposta da questão 10:

[A]

Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre
nas mãos do nanokid. Então:
Resposta da questão 11:
[B]

O maior constituinte do gás natural é o metano (CH4) que, ao sofrer combustão, produz
menos monóxido de carbono e gás carbônico do que outros derivados, como alguns tipos
de óleos combustíveis e gasolinas, que apresentam maior número de átomos de carbono
por molécula.