Introdução

A descoberta da Isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as

propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua
composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. O
termo Isomeria foi criado por Berzelius em 1830. Ele considerou as palavras gregas:
iso, (que significa igual) e meros, (que significa partes). Os compostos que sofrem este
tipo de acontecimento são chamados de isômeros.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos

químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes.
Por ser menos frequente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade
própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das
longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria
envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a
natureza das ligações atômicas.

A Isomeria pode ser dividida em:

- Isomeria Plana ou Constitucional: A diferença se encontra na estrutura plana
dos compostos. Classificada em: cadeia, posição, metameria, função e tautomeria.

- Isomeria Espacial ou Estereoisomeria: A diferença se encontra nas ligações

entre os átomos que estão orientados de modo diferente no espaço. Classificada em:
geométrica, cis-trans e óptica.

Um exemplo de isomeria geométrica é a que ocorre nas moléculas do ácido

butanodióico

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os

compostos são derivados do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi
substituído formando isômeros geométricos, o ácido maléico (ácido butenodióico-cis)
que é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos
ácidos dicarboxílicos e o ácido fumárico (ácido butenodióico-trans), um composto
cristalino incolor, produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar, e que
também faz parte dos processos celulares de produção de energia.

Este trabalho tem por objetivo observar a sintetização do ácido fumárico a partir
do ácido maléico.
Objetivo
Transformar o ácido maléico em ácido fumárico.

Materiais Necessários e reagentes

2 tubos de ensaio
Estantes para tubos de ensaio
Béquer de 100 e 200 ml
Funil e papel de filtro
Tela de amianto
Suporte universal e argola
Balança analítica
Bico de Bunsen e tripé
Proveta
Água destilada
Ácido maléico
Ácido Clorídrico concentrado HCL

Procedimento Experimental
Pesou-se 3,0053g do ácido maléico em balança analítica, em seguida transferiu-
se o ácido para um béquer e acrescentou-se 5 ml de água destilada e depois
vagorosamente 5ml de ácido clorídrico (HCl) e, aqueceu-se em banho- maria até o
aparecimento do sólido. Retirou-se o béquer do banho- maria e esperou-se esfriar. Em
seguida, filtrou-se a substância, o sólido foi transferido para um vidro de relógio. Em
seguida, acrescentou-se 1g de ácido maléico em um tubo de ensaio e, 1g do sólido
obtido em outro tubo de ensaio e adicionou-se água destilada e, observou-se a
solubilidade.
RESULTADOS E DISCUSSÃO

A dupla ligação presente nos compostos do ácido butenodióico é rígida e não

permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação (com o
aquecimento), os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir
as forças de repulsão eletrônica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans).
Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido
da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável. Esta reação
apresenta algumas características vantajosas, por ser suficientemente rápida e
também pelo fato dos componentes apresentarem propriedades físicas e químicas
bem distintas, como observa-se na tabela 1.

Tabela 1- Propriedades físicas dos isômeros do ácido butenodióico.

Ácido maléico Ácido fumárico

Ponto de fusão (°C) 130 287
3
Densidade(g/cm ) 1,59 1,635
Solubilidade em água Solúvel Pouco solúvel

Abaixo, encontra-se a estrutura do ácido maléico e o ácido fumárico e a

reação com o ácido clorídrico, onde as letras A e B representam o ácido
maléico e o ácido fumárico, respectivamente.

Figura 1- Reação de isomerização do ácido maléico em ácido fumárico, catalisada

pelo ácido clorídrico.

No experimento realizado, ao adicionar a água destilada no tubo de ensaio onde

encontrava-se a amostra do ácido maléico, observou-se que a mesmo solubilizou
totalmente. No entanto, ao realizar o mesmo procedimento na amostra do sólido
formado, observou-se que o mesmo era pouco solúvel. Logo, conclui-se que houve a
transformação do ácido maléico em fumárico.
CONCLUSÃO

A partir dos dados apresentados neste trabalho, infere-se que o resultado

foi satisfatório, considerando-se que, o objetivo foi alcançado, uma vez que foi
possível observar a transformação do ácido maléico em ácido fumárico.
REFERÊNCIAS

Isomeria. Disponível em:

ww.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria. Acessado em: 25 nov
2015.

Os isômeros cis e trans tem propriedades diferentes. Disponível em:

http://www.colegioweb.com.br/isomeria-geometrica. Acessado em: 26 nov 2015

GOMES, T. S. Uma nova prática para isomerização do ácido maléico. Resumo

do XI Encontro de Iniciação à Docência.
ANEXO
Questões para discussão
1-Escreva a formula estrutural do ácido maléico e a ácido fumarico. Dê a
nomenclatura IUPAC desses ácidos

R. C4H4O3: ácido butenodióico cis (ácido maléico) e ácido butenodióico trans.

(ácido fumárico).
2-Por que os ácidos maléico e fumárico são isômeros geométricos?
R. Pois os compostos são de cadeia aberta, os ligantes dos carbonos da dupla
são diferentes, mas iguais aos do outro carbono.
3-Porque o ácido maléico é isômero cis? e o ácido fumárico é o trans.?
R. O ácido maléico é o ácido cis-butenodióico porque os grupos ligantes dos
carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido
fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em
lados opostos.

4- Qual a função do ácido clorídrico nessa prática?

R. O ácido clorídrico funciona como catalisador da reação.
5-Como foi possível reconhecer que os cristais formados (ácido fumarico) eram
diferentes dos cristais usados inicialmente (ácido maléico)?
R. Pois os cristais do ácido maléico foram solúveis em água, o mesmo não
aconteceu com os cristais do ácido fumárico.