GLUCIDOS

Tema: Glcidos
Definio;
Classificao;
Monossacaridos ou Oses

DEFINIO

Os glcidos so poli-hidroxialdedos ou polihidroxiacetonas (ou compostos derivados), ou

polmeros susceptveis de libertar por hidrlise
aqueles compostos.

Oses
(glcidos simples ou
monossacridos)

sidos
(hidrlise origina vrias oses)
Possuem vrias funes lcool e
uma funo redutora, aldedo ou cetona

Funo:
liberao de energia para o trabalho celular
Estrutura
Proteo

Exemplos
como reserva energtica => amido; glicognio
estrutural => celulose; quitina; cido hialurnico
A celulose, o componente principal das paredes celulares
(clulas vegetais) e de algodo e madeira.

Monossacaridos

Acares simples ou oses so os glicdios mais simples (CH2O)n que no

podem ser quebrados pela digesto.
3 C triose, 4 C tetrose, 5 C pentose, 6 C hexose

Aldoses e Cetoses
Aldoses- tomo de carbono da funo aldedo n 1s
Cetoses- tomo de carbonilo tem o n mais baixo possvel
(nas cetoses que intervm no metabolismo fundamental
sempre no carbono 2)

Estereoisomeria
Estereoismeros com imagens especulares so tambm chamados de
enantimeros (ex: L-gliceraldedo e D-gliceraldedo).

Esteroisomeria
A configurao do oxidrilo ligado ao carbono
assimtrico mais
afastado da funo redutora que caracteriza
a srie D ou L
(ex: D-Frutose)
As aldoses e cetoses naturais ocorrem
normalmente na forma D

Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos

Sries das Cetoses

Monossacardeos Projeo de Fischer

Na configurao D, o grupo hidroxila est direita do carbono quiral

de maior nmero, ao passo que, na configurao L, est esquerda.

Nmero de estereoismeros possveis: 2n de carbonos quirais

Quando os ismeros no se sobrepem e nem so imagens

especulares uns dos outros so chamados de diasteroismeros.

Monossacardeos Projeo de Fischer

Os diasteroismeros que se diferem uns dos outros na configurao

em somente um C quiral so chamados de epmeros.

Alguns dos estereoismeros possveis so muito mais comuns na

natureza que outros (ex: acares D so mais abundantes que acares
L).

Estrutura cclica das oses

Em soluo aquosa ou seja no metabolismo as molculas das
oses esto, na sua maior parte ciclizadas
Esta ciclizao ocorre aps hidratao, por eliminao de uma
molcula de gua, entre o OH ligado ao carbono 1 das aldoses
(ou carbono 2 das cetoses) e o OH ligado ao penltimo ou ao
antepenltimo carbono da estrutura => piranose (ou furanose)
Na representao cclica os ismeros alfa, o grupo hidroxido
ligado ao carbono 1 (aldoses) ou ao carbono 2 (cetoses) est pra
baixo e nos ismeros beta o hidroxilo aparece para cima.

Monossacardeos Estruturas cclicas

O carbono carbonlico torna-se um novo centro quiral chamado

carbono anomrico.
O acar cclico pode assumir duas formas diferentes:
denominados anmeros.

e ,

Na representao de Haworth, a mais utilizada, os grupos hidroxilos que

figuram direita em Fischer so representados para baixo e os que
figuram esquerda so representados para cima

Monossacaridos

DERIVADOS DOS
MONOSSACARIDOS

Derivados de hexoses
-OH do C2 substitudo por NH2

-NH2 condensado
com c. actico

c. Lctico
Subst. OH por -H
no C3
Oxidao do C6:
c. urnico corres.

Oxidao do C1:
c. aldnico corres.

steres intramol: lactona

Derivados das hexoses:

Derivado do fosfoenolpiruvato

Der. N-acetilmanosamina

sidos
So polilcoois cclicos existentes sobretudo nos tecidos vegetais
Principal representante => mioinositol => fosfolpidos

Hetersidos por hidrlise originam, alm de

oses, compostos no glucdicos (ou aglconas)

Holsidos cuja hidrlise origina

Oses ou derivados:
-dissacridos
- trissacridos
- polissacridos

Lactose; Maltose; Sacarose

Heteropoli-holsidos

Homopoli-holsidos

Amido; Glicognio; Celulose

DissacarIdos
Dois monossacardeos ligados por uma ligao Oglicosdica: grupo hidroxil de 1 acar reage com o
carbono anomrico de outro accar (formao de
acetal).

Estrutura dos carboidratos: Dissacardeos

Lactose:
acar redutor
presente no leite
D-galactosidase ou lactase intestinal:
comum a ausncia em africanos e
orientais: Intolerncia lactose

Sacarose:
acar no redutor
Formado somente por plantas

Trealose:
acar no redutor
Fonte de armazenamento de energia
presente na hemolinfa de insetos

Polissacridos
Constitudos por grande nmero de molculas da mesma ose (homopoli-holsidos)
ou de oses diferentes (heteropoli-holsidos)

Amido, amilose e amilopectina

constitudas por unidades de glucose.

Amido
a forma de reserva glucdica nos vegetais, podendo ser constitudo por
amilopectina ou, mais frequentemente por amilose e amilopectina.

Glicgnio
a forma de reserva da glucose nos animais
A sua estrutura idntica da amilopectina, apresentando porm mais ligaes
Glucosdicas, ou seja mais ramificaes.

Amido: dois tipos de polmeros de -D-glicose

(amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligaes glicosdicas

(14)

Amilopectina: ramificado; ligaes

glicosdicas (14)
e (16) a cada 24 a 30 resduos

GLICOGNIO:
Definio: polmero de -D-glicose ramificado.
Encontrado: Fgado e msculos esquelticos.
Similar amilopectina, porm mais densamente ramificado: cada ramo 812 resduos
Fgado: 7% do peso mido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)

-amilases (saliva e secreo intestinal:

degradam ligaes 14

Celulose

Polissacridos

um dos compostos orgnicos mais abundantes da bioesfera

a principal substncia pela estrutura das paredes celulares dos vegetais
No hidrolisvel pelas enzimas presentes no aparelho digestivo do homem
ou de outros mamferos, que no dispem de celulases. Ruminantes tm
bactrias que as digerem no seu tracto digestivo.
O monmero estrutural a celobiose.
As cadeias de celulose encontram-se estreitamente associadas atravs de
ligaes de hidrognio ou do tipo van der Waals formando estruturas
complexas, praticamente insolveis e que constituem a base da sua utilizao
industrial (fibras de papel, tecidos, etc.).
Para alm das pontes entre cadeias tambm dentro da cadeia ocorrem estas
ligaes.

Polissacardos estruturais: Celulose

Homopolissacaridos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polmero de -D-glicose

(flip 180 de cada

unidade)

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a

lado e estabilizadas por ligaces de H
intra- e intercadeias

Polissacaridos estruturais: quitina

Homopolissacardeo
Estrutura: polmero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligaes (14)

Principal componente do exoesqueleto de artrpodes Insetos, caranguejos,

lagostas.
Segundo + abundante polissacardos depois da celulose

Hetersidos
Resultam da reaco de uma ose, atravs da funo semi-acetlica com um composto
que no uma ose nem um derivado de ose.
A parte no glcida => aglicona
So abundantes nos vegetais embora desempenhem funes importantes em todos
os organismos
GLOCUROCONJUGADOShetersido cuja ose o cido glucurnico e como os outros
mucopolissacridos aparecem associados a uma cadeia peptdica formando
macromolculas => proteoglicanos

Polissacardeos estruturais: Peptdeoglicanos

Heteropolissacardeo: N-acetilglicosamina alternado com c. N-acetilmurmico (ligaes
(14).

c.N-acetilmuramato e
D-aminocidos: ausentes em
plantas e animais

Componente do peptideoglicano
da
parede
celular
de
Staphylococcus aureus (bactria
gram +)
Forma um envelope que protege
a bactria de
lise osmtica.
Lisozima: rompe a
Ligao
14.
Penicilina (Fleming) inibe a
enzima
transpeptidase
responsvel
pelas
ligaes
cruzadas: bactria lisada
Penicilinase
(bactrias
resistentes) desenvolvimento
de penicilinas semi-sintticas.

 Glicoprotenas e os glicolpidos- so
hetersidos cuja parte glcida chamada de
glicano
Glicoprotenas
Resultam da associao por ligaes
covalentes, de uma protena com um grupo
glcidico (glicano).
Pertencem ao grupo dos glicoprtidos com
os glicoaminocidos e os glicopptido

 Encontram-se largamente distribudas nos tecidos

animais (tecido conjuntivo) e
vegetais, assim como nos microorganismos, nas
membranas celulares (coeso dos tecidos
e nos processos imunitrios), nos lquidos
biolgicos (saliva, urina, blis, leite, lgrimas)
no sangue ( excepo da soralbumina so todas
glicoprotenas) e diversas hormonas

Hetersidos

Glicoprotenas
Glicoaminoglicanos

Proteoglicano

Vantagens das inmeras associaes glcidos-protenas?

Numerosas funes so atribudas s glicoprotenas, que existem em nmero muito

elevado e so abundantes no organismo, pelo que a sua interveno no metabolismo
est longe de ser esclarecida:
- lectinas (oligossacridos especficos para ligao a protenas):
=> detectores fundamentais da superfcie das paredes celulares;
(ex: lectina dos pelos radiculares de leguminosas que reconhece resduos glcidos
da parede bacteriana do Rhizobium)
=> permite a bactria Escherichia coli aderir s clulas epiteliais do tracto
intestinal;
- imunoglobinas e hormonas peptdicas que tm unidades glucduicas com resduos
terminais de cido silico => formao de asialoglicoprotenas, receptores da
membrana plasmtica das clulas do fgado que retiram o composto de circulao
- permitem a entrada de esperma atravs da dissoluo da zona pelcida, pelcula
extracelular que rodeia os vulos nos mamferos
- contadores de tempo os resduos oligossacridos intervm como regulador da
permanncia em circulao das protenas