UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

CAMPUS ARAPIRACA
Enfermagem

AMINOCIDOS, PEPTDEOS E
PROTENAS

Disciplina: Bioqumica
Professora: Elaine Virgnia

Protenas so polmeros de aminocidos (AA), com

cada resduo de AA unido ao seu vizinho por um tipo de
ligao especfica.

20 aminocidos
Asparagina_ 1806

Aspargo

Treonina_ 1938

Glutamato

Trigo, cevada, aveia, triticale e centeio

Tirosina

Glicina

ESTRUTURA DOS AMINOCIDOS

um tomo de carbono (C) central (designado carbono alfa)

um tomo de hidrognio
um grupo carboxilo (-COOH)
um grupo amina (-NH2)
uma cadeia lateral (grupo R).

ESTRUTURA DOS AMINOCIDOS

Estrutura
Tamanho

Solubilidade em gua

Carga eltrica
Existem outros AA menos comuns (20 AA):
Modificados depois da sntese

Representao dos aminocidos

Abreviaturas_ trs letras
Smbolo_ Uma letra

ESTRUTURA DOS AMINOCIDOS

Centro quiral
Arranjo tetradrico

Dois possveis arranjos

espaciais_ estereoismeros

Estereoismeros
So ismeros, mas que no so classificadas como
ismeros constitucionais.
So os chamados estereoismeros, cujos tomos so
ligados na mesma sequncia (a mesma constituio), mas
diferem no arranjo de seus tomos no espao.

Estereoismeros

Carbono quiral
Um objeto quiral aquele que possui a propriedade de
"lateralidade", ou seja, um objeto que no pode ser
colocado sobre a sua imagem especular de forma que todas
as partes coincidam. Em outras palavras, um objeto quiral
no superponvel sua imagem especular.

Estereoismeros

Estereoismeros

A configurao absoluta do tomo de carbono alfa dos

aminocidos indicada atravs dos prefixos D- e L-.
Opticamente ativas:

Conveno de Fischer

Os resduos de AAs

Estereoismeros L

Estereoismeros D

Alguns peptdeos de membrana bacteriana

Certos peptdeos antibiticos

CLASSIFICAO PELO GRUPO R

PROPRIEDADES
QUMICA DOS AAS

BIOQUMICA DAS
PROTENAS

o grupo R que distingue um aminocido de outro, sendo

ele o responsvel pelas propriedades fsico-qumicas de
cada aminocido;
Aminocidos hidrofbicos
Aminocidos hidroflicos
Polares carga positiva
Polares com carga negativa
Polares com carga nula a pH fisiolgico (pH 6-7)
Aminocidos Aromticos

Aminocidos hidrofbicos
Os grupos R nesta classe de AAs so apolares e hidrofbicos

Aminocidos hidrofbicos
Estabilizam a estrutura proteica_ Interaes hidrofbicas
Alanina

Valina

Leucina

Isoleucina

Aminocidos hidrofbicos

Metionina

Prolina

Grupo tioter

Cadeia aliftica com uma estrutura cclica distinta

Grupo Imino_ conformao rgida (colgeno)

Aminocidos hidrofbicos
Aromticos

Interaes hidrofbicas
Fenilalanina

Aminocidos hidrofbicos
Aromticos
Tirosina

Triptofano

Aminocidos hidroflicos
No carregados
Ligaes de hidrognio_ grupo hidroxil
Serina

treonina

Aminocidos hidroflicos
No carregados
Cistena

Ligaes de hidrognio_ Grupos sulfidril

Cistina

Ligao dissulfeto
Hidrofbico
Ligao
covalente
cadeias polipeptdicas)

(entre

Insulina bovina

Aminocidos hidroflicos
No carregados
Asparagina

Gluatamina

Grupos amida

Aminocidos hidroflicos
Carregados positivamente
Histidina

Lisina

Bsicos

Aminocidos hidroflicos
Carregados positivamente
Arginina

Aminocidos hidroflicos
Carregados negativamente
Aspartato

cidos

Aminocidos hidroflicos
Carregados negativamente

Glutamato

cidos

Aminocidos incomuns com funes importantes

4-hidroxilisina

Protenas de
parede celular
Tecido conectivo (colgeno)

Aminocidos incomuns com funes importantes

6-N-metil-lisina

Aminocidos incomuns com funes importantes

Carboxiglutamato

Protrombina

Aminocidos incomuns com funes importantes

Aminocidos incomuns com funes importantes

Desmosina_ 4 lisinas

Lisina

Aminocidos incomuns com funes importantes

Desmosina_ 4 lisinas
Elastina

Aminocidos incomuns com funes importantes

Adio de grupo fosforil, metil, acetil, adenilil, ADPribosil ou outros grupos a resduos de Aas
especficos pode aumentar ou diminuir a atividade de
protenas

FUNES BIOLGICAS

Estrutura da clula.
Hormnios.
Receptores de protenas e hormnios.
Transporte de metablitos e ions.
Atividade enzimtica.
Imunidade.
Gliconeogenese no jejum e diabetes.

Caractersticas Fsicas
So todos compostos slidos, cristalinos e que se
fundem a alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresentam sabor adocicado;
Alguns inspidos;
E outros amargos;
Em solues aquosas apresentam alto momento
dipolar.

PROPRIEDADES QUMICAS

Caracterstica cida (presena do grupo

carboxila);
Caracterstica bsica (presena do grupo amino);
Interao intramolecular, originando um "sal
interno":

PF e PE altos (caractersticas dos sais)

Propriedades Qumicas
Carter anftero on dipolar (pode atuar como
base ou cido)

Titulao de um Aminocido

De forma geral, ao fazer a titulao de um Aa com

uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o
pH da soluo aumenta at aproximadamente pH=2
quando o grupamento COOH comea a liberar ons
H+ para o meio, formando gua.

COOH
H- C - NH3+ + OHR

H20

pK1

COOH- C - NH3+
R
on dipolar

Titulao de um Aminocido
Continuando a adio de base o pH ir
progressivamente se elevando at que o grupo
NH3+ tenha condies de liberar seu on H+, o que
ocorre prximo ao pH 9 .

H2O
COOH-C-NH3+ + OHR
pK2
on dipolar

COOH-C-NH2
R

Titulao de um Aminocido

COOH
COOH- C - NH3+
H-C-NH3+
pK1
CH3
CH3

Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -COOH

pK2

COOH-C-NH2
CH3

Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -NH2

COOH
COOCOO+ H N- C - H
+ H N - C- H
H2N- C- H
3
3
R pK1
R pK2
R
A+
Forma
AIsoeltrica

Ponto Isoeltrico

o pH no qual a molcula do aminocido apresenta

igual nmero de cargas positivas e negativas.
Encontra-se eletricamente neutro.
on dipolar ou zwitterion
O clculo do pI baseia-se nas formas de dissociao
do aminocido utilizando os pK anterior e posterior
forma isoeltrica do aminocido.

Curva de Titulao
Glicina

O ambiente qumico influencia o pKa

Gruposcarboxil
eaminometil
substitudos
cidoactico
OpKanormalparaumgrupo
carboxilemtornode4,8

Metilamina
OpKanormalparaumgrupo
Aminoemtornode10,6

Gruposcarboxile
aminonaglicina
Oaminocido(glicina)
pK1=2,34
Arepulsoentreogrupoamino
e
eoprtonreduzopKaparaogrupo
Carboxil

Oaminocido(glicina)
pK2=9,60
Aaltaeletronegatividadedo
oxigniopuxaoseltronsdo
grupoaminoreduzindoseupKa

Curva de Titulao_ Glutamato

AminocidoscomgruposRcarregadosapresentamtrsvalores
depK

Curva de Titulao_ Histidina

AminocidoscomgruposRcarregadosapresentamtrsvalores
depK

PEPTDEOS E
PROTENAS
Polmeros de aminocidos

PEPTDEOS

So cadeias de aminocidos

Ligaes peptdicas

Reao de
desidratao

Ligao amdica
Dipeptdeo

PEPTDEOS
Tripeptdeo_ 3 aminocidos_ 2 ligaes peptdicas
Tetrapeptdeo_ 4 aminocidos_ 3 ligaes peptdicas
Pentapeptdeo_ 5 aminocidos_ 4 ligaes peptdicas
.
.
.
.

Oligopeptdeos_
Polipeptdeos_ Massa molecular menor que 10.000 dltons
Protenas_ Massa molecular maior que 10.000 dltons

PEPTDEOS
Resduos

Alguns peptdeos

ster metlico de L-Aspartil-Lfenilalanina (Aspartame)

Amanitina
(Venenodecogumelos)

Insulina

Alguns peptdeos
Ocitocina (9 resduos de AAs)

Protenas

Protenas
Formao_ subunidades
1. Uma subunidade
2. Mais de uma subunidades_ multissubunidades

Protenas
Classificao (composio)

Protenas simples

A quimotripsina (E.C. 3.4.21.1) especfica para ligaes

peptdicas contendo resduos de aminocidos com cadeias
laterais hidrofbicas em R1, como a fenilalanina (Phe),
tirosina (Tyr) e triptofano (Trp).

Protenas
Classificao (composio)

Protenas conjugadas

Grupo prosttico (parte no protica)

Protenas
Classificao (composio)
Protenas conjugadas

Obrigada!