Título: MONOSSACARÍDOS E

NUCLEOTÍDIOS
 OBJETIVOS

• Descrever os elementos constantes e

variáveis nas estruturas dos
monossacarídos e os nucleótidos .
• Enumerar os critérios de classificação
dos monossacarídos e nucleótidos.
 Substanância Orgânicas

• CARBOHIDRATOS
são poliálcoois com função aldeido ou
cetona representam as principais fontes
de energia para o organismo. São
constituídos principalmente por carbono
( C ) hidrogênio (H) e oxigênio (O),
podendo também apresentar o nitrogênio
(N) ou o enxofre (S). CHON S
 Carboidratos ou glicídos.

• Os carboidratos ou hidratos de carbono

Cn(H2O)n ou também chamados açúcares
são os compostos orgânicos mais
abundantes e os mais diversos. Estão
integrados por carbono, hidrogênio e
oxigênio, daí seu nome.
 Tipos de glicídos.
• Os glicídios se dividem em monossacarídios, dissacarídos,
oligossacarídos e polissacarídos.
• Os glicídos mais simples, os monossacarídos, estão
formados por uma só molécula; não podem ser
hidrolizados a glúcidos mais pequenos.
• Os dissacarídos são glicídos formados por duas moléculas
de monossacarídos.
• Os oligossacarídos estão compostos por três a dez
moléculas de monossacarídos.
• Os polissacarídos são cadeias, ramificadas ou não, de mais
de dez monossacarídos.
MONOSSACARÍDOS

POLISSACARÍDOS
¿ Quais são as características estruturais
comuns dos seguintes monossacarídios?
 H O

=
H O C

C
=
H C OH

H C OH H C OH

CH22OH H C OH

Triosa Pentosa
CH22OH
 H O
cetosa
CH22OH
Aldosa

=
C
C = O
HO C H
H C OH
H C
C OH
HO C H
HO C H
H C OH
HO C H
CH22OH CH22OH
 CARACTERÍSTICAS COMUNS DOS
MONOSSACARÍDOS.
• Cadeia carbonada não ramificada.
• Todos os carbonos se unem por ligação
covalente.
• Um átomo de carbono se une ao oxigénio
formando um agrupamento carbonilo.
• O resto dos carbonos têm um OH.
 QUE GRUPOS FUNCIONAIS TÊM EM
COMUM?.

• Grupo carbonilo.
• Vários grupos OH CONCEITO
 MONOSSACARÍDOS

Os monossacarídos formam parte do grupo

dos carboidratos, são os componentes mais
simples dos glicídos.

São polihidroxialdehídos e polihidroxi-

cetonas, assim como seus derivados.
Monossacarídos
• São os açúcares mais simples ( unidade
básica ) que não podem ser
hidrolisados. Possuem fórmula geral
CnH2nOn, n varia de 3 a 7.
Ex;3 c : C3H6O3= Triose
As pentoses (Ribose Desoxiribose) e
as hexoses(Glicose,Frutose
Galactose) são os monossacarídos
mais importantes para os organismos
vivos.
 CLASSIFICAÇÃO
M
O
N Polihidroxialdehidos
O Simples
S Polihidroxicetonas
A
C
Á Monossacarídos ácidos
R
Polialcois
I Derivados
D Açúcares aminados
O Açúcares fosfatados
S
 Classificação dos monossacarídos simples em
dependência das diferenças estruturais.
Diferenças estruturais Classificação
1- Funão carbonilo particular ALDOSAS : Se o grupo carbonilo determina a
(Posição do grupo carbonilo) função química aldehído
CETOSAS:Se o grupo carbonilo determina a função
química cetona
2- Número de átomos de carbono Triosas:3
Tetrosas: 4
Pentosas:5
Hexosas: 6
Heptosas: 7
3- Posição de OH do C asimétrico Serie D.........a dereita (+ , - )
mais distante do grupo carbonilo Serie L.........a esquerda (+, - )
(penúltimo carbono) (Serie estérica).
 Diferenças estruturais Classificação

4- Estructura cíclica para os Piranose: Derivam del pirano: Anel de 6 pontas.

monosacáridos de 5 ou mais átomos Furanose: Derivam del furano: Anel de 5 pontas.
de carbono. (Tipo de anel)

5- Posição do OH do carbono Alfa: OH por debaxio do plano do anel

anomérico (Tipo de anómero) Beta: OH por cima do plano do anel.
L-FRUCTOSA D-FRUCTOSA

CH22OH CH22OH

C = O C = O

H C OH HO C H

HO C H H C OH

HO C H H C OH

CH22OH CH22OH
D-GLUCOSA L-RIBOSA
H O H O
C
=
C

=
H C OH H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH HO C H

CH22OH CH22OH
 Os hemiacetales se formam ao reagir um grupo
carbonilo aldehídico com um álcool. Na formação deste
enlace não se perde nenhum átomo, se produz uma
reorganização deles. Nos monossacarídos, ao formar
OH um hemiacetal as moléculas formam um ciclo.

6
H 1
C CH2OH
H C OH H 5
O H
2
H
HO C H O 4 H 1
3 OH
H 4C OH OH 3 2 OH
H OH
H 5
C
Hemiacetal FORMA
CH OH PIRANÓSICA
6 2
 ENLACE HEMICETAL

1
CH 2OH 6CH2
OH
O CH OH
HO 2C 1 2

5 OH 2
HO 3C H
O 4 3
OH
H 4C OH OH
H 5
C FORMA
FURANÓSICA
6
CH 2 OH
 ANÓMEROS

6
CH2OH
H 5
O OH BETA
H Carbono
4 H 1
OH anomérico

OH 3 2 H
H OH
 ANÓMEROS

6
CH2OH
H 5
O H
H Carbono
4 H 1
OH anomérico

OH 3 2 OH ALFA
H OH
 FORMAÇÃO DA
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA

CH2OH CH2OH
O O
OH + OH
OH OH HO OH
OH OH
 FORMAÇÃO DA
LIGAÇÕE GLICOSÍDICA

CH2OH CH2OH
O O
OH OH
OH O
OH
OH + OH
H2O
 CARACTERÍSTICAS DAS LIGAÇÕE
GLICOSÍDICA
.
• Estabelece-se entre o OH anomérico de um
monossacarídios e outro grupo OH de outro
monossacarídios. portanto é de tipo acetal: (forma-se
entre um hemiacetal e um OH) ou cetal (entre um
hemicetal e um OH).
• Covalente
• Estável no meio aquoso.
• forma-se com a perdida de uma molécula de água.
• Os mais abundantes som: alfa / beta (1,6), alfa/beta
(1,4) e (1,3)
L-FRUCTOSE D-FRUCTOSE

CH22OH CH22OH

C = O C = O

H C OH HO C H

HO C H H C OH

HO C H H C OH

CH22OH CH22OH
D-GLUCOSA L-RIBOSA
H O H O
C
=
C

=
H C OH H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH HO C H

CH22OH CH22OH
FUNÇÕES DOS MONOSSACARÍDIOS

 Fonte de energia (Principal

função).
 Fonte carbonada.
 Formam parte de moléculas mais
complexas.
 Precursores de oligo e
polissacarídos
 Monossacarídos Derivados
São aqueles monossacarídos simples que
sofreram transformações em seus grupos
funcionais, as que podem ser por:
. Oxidação: Monossacarídos ácidos.
. Redução: Polialcois
. Substituição: Aminoaçucares
 Monossacarídios derivados por
Oxidação. Monossacarídios ácidos

Ácido urónico: Ácido aldónico: Ácido aldáricos:

Oxidação do Oxidação do Oxidação do grupo
OH do último grupo aldeído aldeído e do OH do
carbono último carbono
Polissacarídos:
• São açúcares hidrolisáveis formados pela
união de 10 ou mais moléculas de
monossacarídos.
• Principais polissacarídeos:
• Amido
• Glicogênio
• Celulose
 CARBOHIDRATOS

• Os carboidratos são divididos em três

grandes grupos:

1-Monossacarídos,
• 2-Oligossacaridos ( dissacarídos )
• 3-Polissacarídos.
 Dissacarídos
• São açúcares hidrolisáveis formados pela união de
duas moléculas de monossacarídos através da
ligação glicosídica, com liberação de molécula de
água.

• Maltose = 1glicose+ 1glicose: função energética,

• Sacarose = 1glicose +1 frutose. Função energética,

• Lactose =1galactose +1 glicose.função

energética.
Polissacarídos:
• São açúcares hidrolisáveis formados pela
união de 10 ou mais moléculas de
monossacarídos.
• Principais polissacarídeos:
• Amido
• Glicogênio
• Celulose