α-pineno: propriedades e espectros

• Monoterpeno derivado do biciclo[3,1,1]-heptano;

• Muito comum na natureza, repelente de insetos;
• Encontrado em coníferas, cânfora e diversas outras
plantas;
• Dois isômeros, um mais abundante em pinheiros
americanos e um em pinheiros europeus;
• Inflamável, constituinte principal da turpentina.
H NMR (CDCl3, 400 MHz):
1

1,26
 C NMR (CDCl3, 25 MHz):
13

//
 4
J HE
HA: 3
JA-B = 2,9 Hz
CH3(G)
4
JA-C = 1,5 Hz 4
J H3(F)C
4
JA-E = 5,5 Hz HD1 CH3(H)
4
JA-F = 1,5 Hz HD2
HA HC

HB HB 4
J
HE 3
J 3
J
HD1: CH3(G)
H3(F)C
CH3(H)
2
JD1-D2 = 8,5 Hz
HD1 3
JD2-C = 5,5 Hz
HD2 3
JD2-E = 5,5 Hz
HA HC

HB HB

2
J HE
CH3(G)
H3(F)C δ=2,18
CH3(H)
3
JB-A = 2,9 Hz
HD1
5
J 3
JB-C = 2,9 Hz
HD2 5
JB-F = 2,2 Hz
HA HC

δ=2,21 HB HB 3
J
 J HE
4
JC-E = 5,5 Hz 4

CH3(G)
3
JC-D2 = 5,5 Hz H3(F)C
HD1 CH3(H)

3
J HD2
HA HC

HB HB

4
JE-A = 2,9 Hz HE
CH3(G)
4
JE-C = 1,5 Hz H3(F)C
3
JE-D2 = 5,5 Hz HD1 CH3(H)

HD2

J
4 HA HC

HB HB
 • Me exo → influência do ciclobutil
• Me exo → 1,2 ppm
• Me endo → 0,83 ppm

// //

HE

H3(F)C CH3

HD(endo) CH3

HD(exo)
HA HC

HB HB
H

H
Obrigado!