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CIDOS
Qualquer substncia capaz de doar (ou perder) um prton
Brnsted e Lowry
CIDO CARBOXLICO
GRUPO CARBOXILA
Amida
ster
Anidrido de cido
REATIVIDADE
Cloreto de acila
MENOS REATIVO
MAIS REATIVO
Alm disso, o grupo funcional Carboxila est presente em aminocidos, cidos Graxos, Prostaglandinas e etc.
pKa
Fora do cido
H+
2
on acetato
2
cido actico
RCO2H
RCH2OH
1) KMnO4, OH-
calor 2) H3O+
RCO2H
Halogenaes mltiplas ocorrem no C da metila, a introduo do 1 halog. (devido eletroneg.) torna os demais H mais cidos
H3O+
OH
HA H2O
R C R'
OH COOH
cetona
Cianeto de hidrognio
cianoidrina
Carboxilato de magnsio
cido carboxlico
Grupo acila
ANIDRIDOS - Obteno
cidos Carboxlicos reagem com os cloretos de acila na presena de piridina, originando anidridos de cidos carboxlicos
+ +
Anidrido
+
H
Cl-
ANIDRIDOS Obteno:
Os sais de sdio de cido carboxlico podem reagir com cloretos de cidos e dar origem a anidridos
ANIDRIDOS Obteno:
Anidrido misto
Anidridos cclicos
REAES
cidos carboxlicos e seus derivados
Reaes so caracterizadas pelo mecanismo de SUBSTITUIO que ocorre em seus tomos de carbono aclico (carbonila)
CIDO CARBOXLICO-reaes
1. Reaes como cido: ocorre um deslocamento sncrono de eltrons na carbonila e um orbital fica disponvel.
-
Z: -
Z CROH O-
+ LiAlH4
Reduo de cido carboxlico bem difcil e pode ser realizada pelo agente redutor hidreto de alumnio e ltio
CIDO CARBOXLICO-reaes
3. Converso a cloreto de acila 4. Converses a anidridos de cido 5. Converso a steres (esterificao)
+ R OH HA + H20
Ex: cido actico + etanol Acetato de etila + H2O 6. Converso a lactonas(steres cclicos)- cido carboxlicos cujas molculas possuem um grupo hidroxila em um carbono ou sofrem uma esterificao intramolecular
CIDO CARBOXLICO-reaes
7. Converso a amidas e imidas
+ NH3
calor
RCOO-NH4+
Carboxilato de amnio
H20
-lactama
-lactama
-lactama
CIDO CARBOXLICO-reaes
9. -Halogenao-Reao de Hell-Volhard-Zelinski cido carboxlicos alifticos reagem com bromo ou cloro na presena de fsforo
Brometo de acila
Br-Br
H2O
1) Br2,P
2) H2O
cido 2-bromobutanico
Br
CIDO CARBOXLICO-reaes
10. Descarboxilao - cido carboxlico perde CO2
descarboxilao
RH
CO2
Pode ser uma reao mais ou menos fcil, com maior ou menor temperatura para obt-lo, em funo do grupo R unido ao carboxilo. No caso de -cetocidos se consegue relativamente fcil quando aquecidos a 100150C
(- Na+Cl-)
Anidrido
ROH, base
(- HCl)
ster NH3
(- NH4+Cl-)
cido Carboxlico
LiA1H[OC(CH3)3]3
Amida
RNH2
(-RNH3+Cl-)
Amida Nsubstituda
RRNH
(-RRNH2+Cl-)
Amida N,Ndissubstituda
ANIDRIDOS - reaes
H20 hidrlise Anidrido cidos carboxlicos ROH
ster
NH3
Amida
+ RCOO-NH4+ + RCOO-RNH3+
Amida Nsubstituda
Anidrido
RNH2
RRNH
+
Amida N,Ndissubstituda
RCOO-RRNH2+
Subprodutos
ANIDRIDOS - reaes
+ C6H5CH2OH
Anidrido actico lcool benzlico Acetato de benzila
CH3CO2H
BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Qumica orgnica. LTC. 7 ed. Vol 1 e 2, 2002. ALLINGER, N. L. et al. Qumica orgnica.LTC. 2 ed.
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www.dequi.eel.usp.br/~croa/Organica_2.pdf