Aquimicadoamor

A Qumica do Amor | ii
Coleo Qumica no Cotidiano Volume 1
A Qumica do Amor
Ivana Correa Ramos Leal Jos Celestino Barros Leandro Soter de Mariz Miranda
So Paulo | Sociedade Brasileira de Qumica | 2010

Qumica no Cotidiano | iii
Sociedade Brasileira de Qumica
Projeto Comemorativo da Sociedade Brasileira de Qumica Ano Internacional da Qumica-2011 (AIQ-2011) Coordenadores do projeto Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza Editora-chefe Claudia Moraes de Rezende Revisores Joana Moraes de Rezende, Ana Carolina Loureno Amorim e Claudia Moraes de Rezende Arte grfica e editorao Cabea de Papel Projetos e Design LTDA (www.cabecadepapel.com) Ilustraes Henrique Persechini (henriquepersechini@gmail.com)
Ficha Catalogrfica Wanda Coelho e Silva (CRB/7 46) e Sandra Beatriz Goulart da Silveira (CRB/7 4168) Universidade do Estado do Rio de Janeiro
M672q
Miranda, Leandro Soter de Mariz. A Qumica do Amor. / Leandro Soter de Mariz Miranda, Ivana Correa Ramos Leal, Jos Celestino Barros. So Paulo: Sociedade Brasileira de Qumica, 2010. 66 p. il.- (Coleo Qumica no Cotidiano, v.1) ISBN 978-85-64099-01-2 1. Qumica Amor. 2. Hormnios sexuais. 3. Feromnios. 4. Perfumes. I. Leal, Ivana Correa Ramos. II. Barros, Jos Celestino. III. Ttulo. IV. Srie. CDD: 547.7343 CDU: 577.175.6
Todos os direitos reservados proibida a reproduo total ou parcial, de qualquer forma ou por outro meio. A violao dos direitos de autor (Lei n 5.988/73) crime estabelecido pelo artigo 184 do Cdigo Penal. A Qumica do Amor | iv
Apresentao
O livro A Qumica do Amor vem celebrar o Ano Internacional da Qumica, em 2011, nos apresentando um tema bastante interessante relacionado ao papel das molculas de hormnios, feromnios e perfumes na natureza e no nosso cotidiano. Podemos entender essas molculas como as responsveis pela comunicao da natureza: como se fossem a internet, o facebook e o twitter da Qumica. A todo instante so fornecidas informaes ao ambiente sem que precisemos pensar a respeito, o que faz animais, plantas e seres humanos viverem em harmonia. Sendo assim, espero que vocs, leitores, gostem do contedo que tero o prazer de desfrutar e ver que a Qumica est mais ligada ao seu dia a dia do que vocs jamais imaginariam.
Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza

Professor Adjunto Instituto de Qumica Universidade Federal do Rio de Janeiro
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Sobre os autores
Ivana Correa Ramos Leal

Possui graduao em Farmcia pela Universidade Federal do Rio de Janeiro-UFRJ (2003) e Doutorado em Cincias (Qumica de Produtos Naturais) pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2007)Ncleo de Pesquisas de Produtos Naturais (NPPN)- Bolsista PDEE - Doutorado sanduche em Halle Alemanha (Institut Fr Pflanzenbiochemie- Instituto de Bioqumica de Plantas) (2006). Pesquisadora Associada pelo convnio UFRJ / FINEP (2007-2009) no Instituto de Qumica da UFRJ. Atual professora adjunta da Faculdade de Farmcia da Universidade Federal do Rio de Janeiro - Campus Maca e pesquisadora colaboradora do Laboratrio de Catlise do Instituto de Qumica da UFRJ. Atua principalmente nos seguintes temas: atividade antimicrobiana de produtos naturais, plantas medicinais brasileiras, bactrias hospitalares multirresistentes, biotransformao de triterpenos, enzimas em sntese orgnica, atividade lipsica em nanopartculas.
Universidade Federal do Rio de Janeiro, Campus Maca Rua Alosio da Silva Gomes 50, Granja dos Cavaleiros 27930-560 - Macae, RJ Brasil. Telefone: (22) 2796-2563
Jos Celestino Barros

Possui graduao em Engenharia Qumica pelo Instituto Militar de Engenharia (2003), incluindo perodo de graduao sanduche na cole Nationale Supriure de Chimie de Clermont-Ferrand (Frana) e mestrado em Qumica Orgnica pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2006). Atualmente doutorando em Qumica Orgnica pela Universidade Federal do Rio de Janeiro. Tem experincia na rea
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sntese orgnica e qumica medicinal com nfase em: inibidores de protease (HIV e HCV), antiestrognicos do tipo SERM, reaes de acoplamento carbono-carbono mediadas por paldio (Sonogashira e hidroarilao).
Instituto de Qumica, Universidade Federal do Rio de Janeiro. Avenida Athos da Silveira Ramos 149, CT Bloco A, Cidade Universitria 21941-909 - Rio de Janeiro, RJ Brasil. Telefone: (21) 2562-7248
Leandro Soter de Mariz e Miranda

Possui graduao em Farmcia pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2001), mestrado em Qumica de Produtos Naturais pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2003) e doutorado em Qumica de Produtos Naturais pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2007). Em 2007 trabalhou como pesquisador na rea de sntese orgnica na indstria farmacutica. Desde o 2008 atua como professor de Qumica Orgnica do Instituto Federal de Educao Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro
Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro. Rua Senador Furtado, 121, Maracan 20270-021 - Rio de Janeiro, RJ Brasil. Telefone: (21) 3978-5902 leandro.miranda@ifrj.edu.br
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Prefcio
O amor j foi descrito como fogo que arde sem se ver, ferida que di e no se sente, como companheiro da paz, como prosa, como algo cuja ao verbo intransitivo. Neste volume de A Qumica do Cotidiano, ser apresentado como a Qumica enxerga e tenta racionalizar o amor e a relao entre indivduos: identificando, analisando ou at mesmo sintetizando molculas que contribuem para essas relaes. O texto aqui apresentado dividido em trs tpicos: os hormnios como molculas endgenas (produzidas pelo organismo) responsveis por comportamentos do indivduo, os feromnios responsveis pela
comunicao qumica entre indivduos e os perfumes, considerados ferramentas fundamentais para a arte da conquista e seduo, deixando o seu cheiro de amor no ar. Esperamos que, nessa relao de amor e dio com a Qumica, todos amem este volume e possam entender como a Qumica participa neste (extremamente) complexo mundo das relaes entre os indivduos e possam, por que no, encontrar nele a frmula do amor...
Os autores
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ndice
1. Introduo ............................................................................................. 13 2. Hormnios ............................................................................................ 15 2.1. Liberao, transporte e tipos de hormnios ............................. 15 2.2. Esteroides ................................................................................. 20
2.2.a. Qumica de esteroides ................................................. 20 2.2.b. Classes de hormnios esteroidais. .............................. 21 2.2.c. Hormnios sexuais masculinos e femininos: uma abordagem comparativa. ............................................... 23
3. Produtos naturais como fontes de hormnios: aplicaes .................... 29 3.1.Saponinas esteroidais ................................................................. 29 4. Feromnios ............................................................................................ 33 4.1. Classificao ............................................................................. 34 4.2. Estrutura de feromnios ........................................................... 35 4.3. Emprego de feromnios ........................................................... 37 4.4. Feromnios de vertebrados ....................................................... 40
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5. Perfumes .............................................................................................. 41 5.1. Classificao ............................................................................. 42 5.2. Obteno das fragrncias ......................................................... 46
5.2.a. Destilao ......................................................................... 46 5.2.b. Extrao por solvente ....................................................... 48
5.3. leos essenciais (OE) ............................................................... 50 6. Consideraes finais ............................................................................. 63 7. Referncias ........................................................................................... 64
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Introduo
A formao de pares relevante em muitas espcies animais e, particularmente, nos seres humanos, pois assegura a gerao de descendentes. Isso tambm pode oferecer ambientes seguros, que permitam ao ser amadurecer e tornar-se capaz de sobreviver sozinho. O processo de unio entre os seres humanos inicia-se com a experincia subjetiva de estar apaixonado (Figura 1). O amor maternal e romntico est relacionado sobrevivncia das espcies e, portanto, possui funes biolgicas prximas e de crucial importncia para a evoluo. Por essa razo, no seria surpreendente afirmar que esse processo seria regulado por precisos e complexos mecanismos biolgicos e qumicos. Recentemente, este assunto tem sido foco de muitas investigaes neurocientficas e as molculas denominadas hormnios so aquelas intimamente relacionadas com esses estudos. Mas que substncias seriam essas?
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Figura 1- Do filme A poca da Inocncia, um casal apaixonado que choca a sociedade nova-iorquina do sculo XIX.
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Hormnios
Os hormnios atuam como mensageiros qumicos, coordenando as atividades de diferentes clulas em organismos multicelulares. O termo hormnio (do grego, incitar) foi primeiramente usado em 1904, por William Bayliss e Ernest Starling, para descrever a ao da secretina, uma molcula liberada pelo duodeno (uma parte do intestino delgado), que estimula o fluxo do suco pancretico. Os seguintes conceitos surgiram a partir desse trabalho: (1) os hormnios so molculas sintetizadas (ou produzidas) por tecidos especficos (glndulas); (2) so secretados diretamente para o sangue, que os transporta aos seus locais de ao; e (3) alteram especificamente os tecidos que a eles respondem (rgos-alvo ou clulas-alvo).
2.1. Liberao, transporte e tipos de hormnios
Os hormnios so liberados atravs das glndulas, que contm clulas cuja principal funo a secreo. Aquelas que mantm contato com a superfcie por um sistema de dutos so chamadas de glndulas excrinas ou com dutos, como as sudorparas e as salivares. Outras, as glndulas
endcrinas, ou sem dutos, esto isoladas no tecido conjuntivo, como as glndulas tireides e as adrenais. As glndulas endcrinas (Figura 2) tm bom fluxo sanguneo e suas secrees, os hormnios, difundem-se para os capilares e so distribudas pelo sangue para as clulas-alvo.
Figura 2- Representao de diferentes tipos de glndulas endcrina masculina e feminina.

Os hormnios podem ser divididos em quatro grupos estruturais: - Esteroides (Tabela 1): so substncias derivadas do colesterol. Exemplos: os hormnios sexuais, como a testosterona, e os hormnios adrenais, como o cortisol.
- Derivados modificados de aminocidos (Tabela 1): compreendem as catecolaminas, a histamina, a serotonina e a melatonina. As catecolaminas (dopamina, norepinefrina e epinefrina) so derivadas do aminocido tirosina; a serotonina e a melatonina so sintetizadas a partir do aminocido triptofano, e a histamina, derivada do cido glutmico.
- Peptdeos e Protenas: variam desde peptdeos pequenos, contendo trs aminocidos, at peptdeos grandes (mais de trs aminocidos). So exemplos os neuropeptdeos (vasopressina, ocitocina), os hormnios pituitrios (corticotrofina, gonadotrofinas) e os hormnios gastrintestinais (insulina).
- Eicosanides: grande grupo de molculas derivadas de gordura, com muitas ligaes duplas na cadeia carbnica. Os principais tipos so: prostaglandinas, prostaciclinas, leucotrienos e tromboxanos.
Tabela 1- Relao de alguns hormnios, estruturas qumicas e seus precursores.

HORMNIOS
ESTRUTURA QUMICA DOS HORMNIOS
PRECURSOR
Melatonina
Aminocido triptofano
Tiroxina
Aminocido tirosina
Histamina
Aminocido cido glutmico
Prostaciclinas
cido araquidnico
Tromboxano
cido araquidnico
Prostaglandina A1
cido araquidnico
Os hormnios (p.ex., os esteroides) so insolveis em gua e podem atravessar as membranas celulares (Figura 3), transmitindo o seu sinal para o interior das clulas, como fazem os hormnios sexuais. Assim, seus receptores esto geralmente localizados no interior das clulas, podendo ser no citoplasma ou no ncleo. Os hormnios esteroidais desempenham um papel fundamental nos aspectos evolutivos do ser humano, seja por suas aes sobre o ciclo reprodutivo da mulher, seja pelas importantes contribuies no desenvolvimento dos caracteres secundrios femininos e masculinos. Assim, no contexto da Qumica do Amor, a que se prope o presente captulo, daremos foco aos aspectos qumicos relacionados a essa classe de hormnio.
Figura 3- Esteroides atravessando uma membrana celular- bicamada lipdica.
2.2. Esteroides
Em meados do sculo XX, deu-se o marco do primeiro meio qumico verdadeiramente seguro e eficaz de contracepo, os anticoncepcionais orais (que so, na verdade, esteroides). Em muitas molculas, alteraes mnimas de estrutura podem acarretar grandes mudanas nos efeitos biolgicos. De forma bastante pronunciada, isso acontece com as estruturas dos hormnios sexuais masculinos (andrognios), femininos (estrognios) e os hormnios da gravidez (progesterona). Os referidos hormnios esteroidais possuem o mesmo padro molecular bsico: uma srie de quatro anis ligados onde trs deles (anis A, B e C) possuem seis carbonos cada um, e o quarto (anel D) possui cinco carbonos (Figura 4).
2.2.a. Qumica dos esteroides
As estruturas dos esteroides no so normalmente escritas com todos os tomos de carbono e hidrognio, como ilustrado na Figura 4a. Normalmente empregada a forma representada na Figura 4b. O sistema de numerao padro para todos os tomos de carbono dos quatro anis de esteroides feito conforme ilustrado na Figura 4b.
(a)
(b)
Figura 4- Estruturas qumicas dos esqueletos precursores dos hormnios esteroidais.
2.2.b. Classes de hormnios esteroidais
Em sistemas de mamferos, existem seis famlias de hormnios esteroidais, classificadas de acordo com as bases Qumica e biolgica (hormonal). andrognios So eles: estrognios sexuais (esteroides sexuais femininos), progestanos,
(esteroides
masculinos),
mineralocorticoides, glicocorticoides, e vitamina D. Os sais biliares esto estruturalmente relacionados ao colesterol e, portanto, constituem o stimo membro da famlia dos esteroides. Todos esses so derivados biolgicos do colesterol, devendo esse, portanto, estar presente de forma balanceada na nossa dieta alimentar. A Tabela 2 resume algumas das relaes fundamentais dessas principais classes com seus precursores.
Tabela 2- Relao das classes de esteroides, principais estruturas e precursores.
Classe de esteride Estrognios Andrognios Progestanos Glicocorticides Mineralocorticides Vitamina D
Principal esteride em humanos Estradiol Testosterona Progesterona Cortisol Aldosterona 1,25-Diidroxivitamina D3
Nmero de tomos de carbono 18 19 21 21 21 27
Estrutura precursora Estrano Androstano Pregnano Pregnano Pregnano Colestano
cidos biliares
24
Colano
2.2.c. Hormnios sexuais masculinos e femininos: uma abordagem comparativa.
O primeiro hormnio sexual masculino isolado, ou seja, obtido puro a partir de seu meio de origem, foi a androsterona, em 1931. Essa substncia resultante do metabolismo e menos potente que a testosterona, que excretada na urina. Desse hormnio, foram obtidos 15 mg a partir de 15 mil litros de urina, coletados de policiais belgas! A testosterona o principal hormnio sexual masculino e foi isolada pela primeira vez em 1935, de testculos de touros adultos. A partir de uma anlise comparativa entre essas duas estruturas Qumicas, nota-se que existe uma diferena mnima entre elas, sendo a androsterona mais oxidada, j que um tomo de oxignio duplamente ligado ao tomo de carbono substitui o grupo hidroxila (OH) da testosterona (Esquema 1).
CH 3 OH CH3 O
CH 3
CH3
Metabolizada e excretada
O O
Testosterona
Androsterona
Esquema 1- Converso da molcula de testosterona em androsterona.

Como a androsterona e a testosterona, a estrona um produto de metabolizao do principal e mais potente hormnio sexual feminino, o estradiol. Um processo de oxidao semelhante transforma um grupo -OH do estradiol num oxignio duplamente ligado (=O) (Esquema 2).
CH3
OH
CH3
Metabolizado e excretada
HO HO
Estradiol
Estrona
Esquema 2- Converso da molcula de estradiol em estrona.
Essas molculas esto presentes em quantidades muito pequenas em nosso corpo. Num estudo desses constituintes, foram necessrias quatro toneladas de ovrios de porcas para isolar 12 mg do estradiol! O mais interessante a se considerar a similaridade estrutural que existe entre os hormnios masculinos e femininos, alm da considervel diferena existente entre as aes biolgicas dos mesmos. A qumica dessas estruturas fundamental para que, na puberdade, sejam exibidas diferentes
caractersticas sexuais secundrias para os meninos e para as meninas (Figura 5). Um grupo CH3 a mais, um oxignio duplamente ligado ao
carbono ao invs de OH e algumas ligaes C=C a menos, como pode ser observado no anel A da testosterona em comparao com o estradiol, faz com que os meninos desenvolvam pelos na face e no corpo, voz grossa e msculos mais fortes ao invs de seios, quadris mais largos e menstruao.
Figura 5- Representao das caractersticas sexuais secundrias femininas e masculinas.
Importncia biolgica e farmacutica dos hormnios sexuais
A testosterona um esteroide anablico, ou seja, promove o crescimento muscular. Testosteronas artificiais (sintticas) possuem estruturas qumicas prximas da natural. O objetivo do desenvolvimento desses produtos farmacuticos o emprego em casos de leses ou at mesmo patologias que causem debilidade muscular. Isso porque, em doses teraputicas, esses hormnios auxiliam na recuperao muscular, tendo um efeito masculinizante discreto. Em doses muito elevadas, muitas vezes
utilizadas por atletas com o intuito de aumentar a massa muscular, essas molculas podem provocar efeitos adversos e grande risco sade. Dentre eles, podemos citar: maior risco de cncer no fgado e de doena cardaca, maior grau de agressividade, esterilidade, acne, e at mesmo testculos atrofiados. A progesterona, o estradiol e a estrona so os hormnios sexuais femininos mais importantes. Dentre eles, podemos destacar os dois primeiros hormnios ovarianos como fundamentais para o ciclo sexual mensal da mulher. As alteraes ovarianas durante o ciclo sexual dependem totalmente dos hormnios FSH (folculo-estimulante) e LH (luteinizante), secretados pela glndula adeno-hipfise. Durante cada ms do ciclo sexual feminino, ocorre aumento e reduo cclicos do FSH e do LH, conforme ilustrado na Figura 6.
Figura 6- Ciclo reprodutivo feminino e as diferentes taxas hormonais. Em uma mulher com o ciclo sexual normal de 28 dias, a ovulao ocorre 14 dias aps o incio da menstruao. Nesse momento, o FSH estimula o folculo desde seu crescimento inicial at o estgio final. O crescimento acelerado ocorre porque o estrognio, que liberado pelo folculo, leva formao de nmeros cada vez maiores de receptores para FSH, constituindo um mecanismo de feedback positivo (que quando um rgo A estimula um rgo B, e os produtos de B estimulam o rgo A, intensificando sua ao). Aps seu crescimento e consequente expulso do
vulo do folculo, as clulas restantes do origem ao corpo lteo. Ele libera grandes quantidades de progesterona e estrognio, sendo em seguida degenerado. A menstruao ocorre porque o estrognio, em particular, e a progesterona, em menor grau, exercem efeito sobre a glndula adenohipfise, diminuindo a secreo de FSH e LH. Segue-se ento um novo ciclo. Ou seja, as substncias qumicas que regulam todo o processo.
Contracepo
A progesterona o principal hormnio da gravidez, e tem uma estrutura qumica muito prxima testosterona, onde um grupo CH3CO (assinalado no Esquema 3) substitui o OH da testosterona no anel D. Essa nica variao estrutural faz toda a diferena na sua atividade biolgica.
O CH 3
CH 3
Progesterona
Esquema 3- Molcula da progesterona.
A progesterona envia sinais mucosa que reveste o tero, para que ela se prepare para a implantao de um ovo fertilizado. Uma mulher grvida
no concebe novamente durante a gravidez porque um fornecimento contnuo de progesterona inibe novas ovulaes. Ela deve ser entendida, portanto, como a base para o conceito de que a administrao de hormnios sexuais femininos, semelhantes progesterona, capaz de reprimir a ovulao. Dessa forma, a contracepo envolve o uso dessas molculas, que so derivados sintticos desenvolvidos a partir da progesterona.
3
Produtos naturais como fontes de hormnios: aplicaes
3.1. Saponinas esteroidais
O interesse dos qumicos por esteroides e, particularmente, pela busca de mtodos que possam produzi-los em quantidades grandes, crescente. Desenvolver experimentos que alterem a estrutura qumica dos grupamentos laterais aos anis, gerando novos compostos procurados, mas mantendo o arcabouo inicial, de grande importncia. Sabendo-se da
presena de esteroides em muitas plantas, como a dedaleira, a salsaparrilha e a espirradeira, o isolamento de esteroides de vegetais tornou-se uma rea de pesquisa muito importante. A quantidade desses compostos encontrada em plantas muito maior que em animais, estando nas saponinas a grande fonte de obteno desses constituintes. As saponinas esteroidais so substncias formadas por uma cadeia esteroidal lipoflica (que no tem afinidade pela gua) de 27 carbonos e outra parte hidroflica (um acar, que tem afinidade pela gua). Apresentam grande variedade estrutural e possuem importantes aplicaes farmacuticas, como o caso da diosgenina e da hecogenina, que so utilizadas na produo de hormnios e contraceptivos. A diosgenina pode ser obtida a partir dos tubrculos de Dioscorea spp. (Dioscoreaceae), como o inhame. Ela importante na sntese de anticoncepcionais orais, corticosteroides e hormnios sexuais (Esquema 4).
H O H H HO H H O
Esquema 4- Estrutura qumica da diosgenina e os tubrculos de Dioscorea spp.
Outra substncia importante a hecogenina, obtida a partir do sumo das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire (Agaveaceae). O sumo um material descartado durante o processo de desfibramento das folhas. Devido presena de uma cetona (C=O) no C-12, a hecogenina no apropriada para a sntese de anticoncepcionais de uso oral, mas ideal para a sntese de corticosteroides (Esquema 5).
H
Cetona
O H
H3C H
O O
H HO H
H
Poro esteroidal
Esquema 5- Estrutura qumica da ecogenina e a espcie Agave sp.
A parte da estrutura das saponinas interessante nesse contexto a poro esteroidal. Assim, necessrio a remoo do grupamento superior, e esse processo largamente utilizado na indstria multibilionria dos hormnios sintticos, conhecido como degradao de Marker.
Essa metodologia foi empregada de forma que at mesmo a cortisona, um poderoso hormnio com atividade anti-inflamatria (usado em doenas reumticas) e produzida em quantidades mnimas nos tecidos animais, pudesse ser produzida a partir do produto natural diosgenina. Entretanto, reter a carbonila no carbono 11 do anel C da cortisona era um grande obstculo, j que se faziam necessrias muitas etapas reacionais. A partir desse contexto deu-se incio a uma nova tecnologia, a biotransformao, ou seja, passou-se a usar microorganismos para realizar especificamente as transformaes qumicas desejadas. Vrias reaes dessa natureza tornaram-se industrialmente importantes devido produo de hormnios esteroidais e seus anlogos. De particular interesse foram as hidroxilaes (entrada do grupo OH) nas posies 11 e 16 dos esteroides, que conduzem aos hormnios adrenocorticoides e seus anlogos. Os processos microbianos ocorrem com grande rendimento, em uma nica etapa; dentre eles, podemos citar a transformao de progesterona em 11-hidroxiprogesterona, principal produto do fungo Rhizopus arrhizus (Esquema 6).
O HO
Oxidao microbiolgica
O O
Esquema 6- Obteno de 11-hidroxiprogesterona a partir da progesterona

4
Feromnios
Feromnios so substncias naturais secretadas por um indivduo para transmitir informaes a outros da mesma espcie. A palavra feromnio originou-se dos termos gregos pherein (transferir) e hormon (excitar). O primeiro feromnio foi identificado em 1959. Nessa poca, 500 mil mariposas da seda (Bombyx mori) foram mortas para a extrao de 1mg do composto bombicol, seu feromnio sexual (Figura 7). A grande quantidade de animais necessrios deve-se pequena quantidade do composto presente em cada inseto.
OH
extrao
500 mil mariposas
1 mg de bombicol (10E,12Z)-hexadecadien-1-ol
Figura 7- As mariposas da seda e a estrutura qumica do bombicol.

A sensibilidade dos insetos a determinados feromnios grande, e mesmo minsculas quantidades de feromnios, na ordem de picogramas (1 pg = 10
-12
g), so suficientes para desencadear uma resposta biolgica.
Assista a um experimento com feromnios, atravs do endereo apresentado na Figura 8.
Figura 8- Experimento envolvendo feromnios (http://www.youtube.com/watch?v=6dwy7HcCuVI, acesso em 28/09/2010)
4.1. Classificao
Desde o primeiro feromnio isolado, milhares foram identificados. Alguns so de ao mais prolongada, como os que uma abelha-rainha produz para evitar que as operrias ovulem, outros provocam uma ao imediata. Os feromnios podem ser classificados em:
Feromnios sexuais e de agregao: em geral liberados pelas fmeas, possibilitam a agregao de uma populao e consequentemente aumentam as chances de haver cpula; Feromnios de alarme: estimulam mecanismos de defesa ou de fuga; Feromnios de marcao de territrio: impedem a invaso de outros animais de mesma espcie, porm de outra colnia; Feromnios de trilha: auxiliam na coleta de alimento; Feromnios de oviposio: impedem que outras fmeas coloquem ovos naquele lugar.
4.2. Estrutura de feromnios
A Tabela 3 ilustra algumas estruturas de feromnios encontrados na abelha europeia e na formiga cortadeira. Embora os feromnios sejam considerados compostos qumicos individuais, eles podem apresentar ainda mais de um componente ativo. H uma base de dados chamada Pherobase (www.pherobase.com) disponvel para consulta de todos os feromnios isolados segundo as espcies, as classes de compostos ou seus tipos.
Tabela 3- Estrutura qumica de alguns feromnios, com sua origem e funo. Animal Estrutura Observao Feromnio que atrofia o cido (E)-9-oxo-2-decenico sexo das operrias Feromnio de alarme acetato de isoamila Abelha europia (Appis mellifera) (E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol (geraniol) Feromnio de trilha para retorno colmia para ataque coletivo
Feromnio de trilha 4-metil-1H-pirrola-2-carboxilato de metila (M4MPC) Formiga cortadeira (Atta texana) (S)-4-metil-3-heptanona Feromnio de alarme
4.3. Emprego de feromnios
Os feromnios de insetos so largamente utilizados na produo agrcola, em diferentes etapas do chamado Manejo Integrado de Pragas (MIP), possuindo vrias possibilidades de utilizao, dentre elas:
Monitoramento: so empregados em armadilhas para capturar insetos e assim monitorar a quantidade do inseto-praga;
Coleta em massa: utiliza-se grande quantidade de feromnio em diversas armadilhas para capturar a maior quantidade possvel de insetos, sendo considerado um mtodo de controle;
Aniquilao de machos (atrai e mata): utilizam-se painis impregnados com um feromnio que age como isca, alm de um produto qumico como um inseticida, um esterilizador, uma bactria ou um vrus que afeta o inseto;
Confuso sexual: mtodo baseado na liberao de feromnios em uma determinada rea, para confundir os insetos e assim interferir ou impedir o acasalamento.
A Tabela 4 ilustra algumas pragas-alvo no Brasil, as culturas atingidas, os respectivos feromnios comerciais utilizados e sua finalidade.
Tabela 4- Feromnios comerciais ou em vias de comercializao no Brasil. Praga-alvo

Bicudo do algodoeiro (Anthonomus grandis) Mosca-das-frutas (Ceratitis capitata) Ctricos, Bio Ceratitis goiaba, manga e mamo (1) Bio Cydia (2) Iscalure Cydia Feromnio Bicho-do-fumo (Lasioderma serricorne) Bio Serrico sexual Monitoramento populacional Ma, pra, marmelo e nozes Fumo armazenado Algodo, amendoim, Lagarta-docartucho (Spodoptera frugiperda) Bio Spodoptera arroz, batata, cana-de-acar, milho, pastagens, soja, sorgo, tomate e trigo
Nome Comercial
Classe
Finalidade
Cultura
(1) Bio Bicudo (2) Iscalure Bw/10
Algodo
Lagarta-da-ma (Cydia pomonella)
Praga-alvo
Broca-da-cana (Migdolus fryanus) Broca-do-olho-docoqueiro (Rhynchophorus palmarum) Mariposa-oriental (Grapholita molesta) Lagarta-rosada (Pectinophora gossypiela)
Nome Comercial
Migdo
Classe
Finalidade
Cultura
Cana-de-acar Monitoramento populacional e
(1)Bio Rhynchophorus (2) Rmd-1
Feromnio de agregao
coleta em massa Coco, dend
Biolita Feromnio sexual Bio Pectinophora Controle por confuso sexual
Ma, nectarina e pssego
Algodo
Como os feromnios so largamente utilizados na agricultura e as quantidades obtidas a partir de insetos so nfimas, sua produo em laboratrio para fins de comercializao um tema importante em Qumica. Novas snteses de feromnios e seus anlogos representam um desafio para a Qumica Orgnica. Embora as pesquisas indiquem que grande parte dos animais se comunica atravs de mensagens qumicas, a maioria dos feromnios isolados e caracterizados foi obtida a partir de insetos. Isso se deve facilidade em se obtlos em grande quantidade para extrao dos compostos, e principalmente
complexidade dos vertebrados, cujos sistemas olfativos tornam difcil a medio dos efeitos biolgicos de seus feromnios. Atualmente, nos vertebrados, essas substncias so consideradas moduladores sutis que mais sugerem comportamentos do que os direcionam.
4.4. Feromnios de vertebrados
A deteo de feromnios em vertebrados, como no rato, realizada pelo rgo vomeronasal (VNO), que se localiza em uma cavidade fechada dentro do septo nasal, e pelo epitlio olfatrio principal (MOE), na parte posterior da cavidade nasal (Figura 9A). Ainda para o rato, foram identificados alguns compostos candidatos a feromnios (Figura 9B).
N N 2,5-dimetilpirazina Adiamento da puberdade
N S 2-sec-butil-4,5-diidrotiazola O HO
Induo do cio, agresso entre machos, atrao de fmeas
Acelerao da puberdade
6-hidroxi-6-metil-3-heptanona
(A)
(B)
Figura 9- No focinho do rato, o orgo vomeronasal (VNO), o epitlio olfatrio principal (MOE) e as substncias candidatas a feromnios do rato.
Por
fim,
preciso
perguntar:
Feromnios
influenciam
comportamento humano?. Essa uma das 125 grandes questes ainda no respondidas pela cincia, segundo levantamento da revista Science, em 2005. Alguns estudos controversos apontam que os seres humanos tambm usam feromnios. Ento, identific-los seria a chave para decifrar seu papel em nossa vida social.
5
Perfumes
No de hoje que as fragrncias despertam interesse do homem. Os perfumes vm fascinando a humanidade h milhares de anos. A data da origem da utilizao de fragrncias pelo ser humano difcil de determinar, mas alguns pesquisadores dizem que pode estar associada descoberta do fogo e possivelmente possua cunho religioso. possvel que, a partir da descoberta do fogo, tenhamos comeado a realizar oferendas aos deuses com a queima de folhas secas, as quais possivelmente exalavam odores agradveis. Com o passar do tempo, essa prtica passou a ser utilizada por sacerdotes em rituais religiosos. A prpria origem da palavra perfume est associada a essa atividade, uma vez que deriva do latim per (de origem) fumare (fumaa).
O sculo XVI foi marcado por exploraes e desbravamentos sem qualquer precedente na histria do nosso planeta. Vasco da Gama, Cristovo Colombo, Pedro lvares Cabral e Ferno de Magalhes so grandes exemplos desses desbravadores. Com suas expedies foram os responsveis por trazer, das terras desbravadas para os grandes centros europeus, novos aromas e fragrncias. Alavancaram o interesse da burguesia europeia e subsidiaram os alquimistas, com ingredientes para novas receitas. Nesse perodo surgiram os primeiros livros sobre perfumaria. A industrializao dos aromas e perfumes parece datar do sculo XIX, capitaneada pela indstria britnica Crown Fragrances (em portugus, Fragrncias da Coroa). Indstrias de toda a Europa expandiram seus negcios globalmente, levando massa o que antes apenas a classe alta tinha acesso. Esse cenrio conduziu s revolues de comportamento e moda observadas no sculo XX.
5.1. Classificao
Decifrar a composio de um perfume no uma tarefa fcil. Um perfume constitudo de uma mistura extremamente complexa de substncias orgnicas, mistura essa que denominamos fragrncia. As fragrncias podem ser de origem vegetal, animal ou at mesmo de origem sinttica. Aquelas obtidas de origem vegetal podem ser extradas tanto das flores quanto de rvores e arbustos.
Atualmente, a classificao geral das fragrncias engloba 14 diferentes tipos, basicamente segundo a sua volatilidade e caractersticas olfativas: Ctrica > Lavanda > Ervas > Aldedica > Verde > Fruta > Floral > Especiarias > Madeira > Couro > Animal > Almscar > mbar > Baunilha. Um perfume no composto apenas de uma fragrncia, podendo conter vrias delas. A fragrncia final de um perfume dividida em notas: superior (cabea), do meio (corao) e de fundo (fixao). A nota superior composta por fragrncias mais volteis, presentes no perfume e que evaporam rapidamente, constituindo o odor que primeiro percebemos. A nota do meio composta por fragrncias que constituem o verdadeiro cheiro (tema) do perfume, que perdura na pele por vrias horas. A nota de fundo composta por fragrncias menos volteis, constitudas por molculas mais pesadas, tambm conhecidas como fixadores e que do corpo ao perfume. A classificao das fragrncias segundo sua volatilidade e nota encontra-se na Figura 10:
Figura 10- Classificao das fragrncias segundo a sua volatilidade e nota aromtica (adaptada da referencia de Dias e cols, 1996)
A combinao entre o tipo de pele e o perfume de extrema importncia. Pessoas com peles mais oleosas so capazes de permanecer perfumadas por mais tempo, com uma nica aplicao de perfume. Isso ocorre em funo de sua maior capacidade em fixar as substncias presentes no perfume.
No Brasil, o produto que conhecemos como perfume no perfume propriamente dito, e sim gua de toalete, a qual apresenta apenas 4% de essncia em sua composio, enquanto o produto que conhecido como perfume apresenta at 15% de essncia (Tabela 5). Em funo das altas temperaturas e taxas de transpirao em regies tropicais como o Brasil, a utilizao deles no recomendada. Na Tabela 5 esto classificados os produtos de perfumaria em funo da sua quantidade de essncia.
Tabela 5. Classificao dos produtos de perfumaria (adaptada de Dias e cols, 1996).
Produto gua de perfume gua de toalete gua de colnia Deocolnia
% de essncia (mL/100mL) 15 4 3 1
5.2. Obteno das fragrncias
Ao longo dos anos, diferentes tecnologias para a extrao de fragrncias de fontes naturais foram desenvolvidas. A tcnica a ser empregada depende da matriz de onde se deve extrair a substncia odorfera, e tambm de suas propriedades. Por exemplo, se uma substncia odorfera sensvel ao calor (termolbil), no podem ser empregadas tcnicas extrativas que fazem uso de altas temperaturas. Cabe destacar que, dependendo da regio geogrfica, poca do ano e mtodo com que uma mesma fragrncia obtida, produtos com caractersticas diferentes so obtidos. As tcnicas mais utilizadas para a obteno (extrao) das fragrncias podem ser divididas em dois grandes grupos: destilao e extrao.
5.2.a. Destilao
A destilao um modo de separao baseado no fenmeno de equilbrio lquido-vapor de misturas. Simplificadamente, quando diferentes substncias formam uma mistura homognea lquido-lquido, a destilao pode ser um mtodo adequado para purific-las: basta que tenham pontos de ebulio razoavelmente diferentes entre si. De modo simplificado, uma aparelhagem bsica de destilao encontra-se na Figura 11. Ela constituda de um recipiente (balo de destilao), que contm a substncia a ser destilada. Esse recipiente
aquecido e as substncias, que entram na fase vapor, so conduzidas at o condensador, onde so resfriadas, para ento serem coletadas no balo de recolhimento.
Figura 11- Aparelhagem bsica de destilao.
As tcnicas de destilao empregadas para a obteno de fragrncias so: destilao a seco (dry distillation) e destilao por arraste a vapor (steam distillation). A destilao a seco envolve usualmente altas temperaturas e por isso utilizada, principalmente, para as fragrncias de baixa volatilidade e resistentes ao calor. Normalmente, cascas de rvores so os materiais utilizados como fonte de substncia odorfica nesse tipo de destilao, uma
vez que as altas temperaturas so necessras para a volatilizao de seus componentes. Na destilao por arraste a vapor, a gua adicionada ao sistema de destilao, sendo essa aquecida at o seu ponto de ebulio. O vapor dgua assim gerado entra em contato com o material a ser extrado, que ento arrastado pelo vapor. No final, o leo arrastado pelo vapor dgua separado, uma vez que esses no se misturam. Umas das principais fragrncias obtidas atravs de arraste a vapor o leo essecial de lavanda.
5.2.b. Extrao por solvente
O processo de extrao por solvente uma tcnica que utilizamos diariamente. Dentre elas destacamos a decoco, a infuso, a percolao e a macerao.
Decoco
Essa tcnica parecida com o processo de cozimento de alimentos ou o de preparo de alguns tipos de chs, que consiste em aquecer o material vegetal em contato com o solvente (no caso do cozimento e do ch, o solvente a gua). Aps a ebulio por certo perodo de tempo, o material resfriado e separado do solvente que contm, agora, as substncias odorficas de interesse dissolvidas. exatamente como o ch-mate feito em
casa, em que colocamos a erva para ferver com a gua e que ao final filtrado, estando pronto para ser bebido. Quando o fizer novamente, observe como o aroma da erva seca transferido para a bebida.
Infuso
A tcnica de infuso assemelha-se ao processo de preparo do popular cafezinho e chs em saquinhos, onde o solvente, j aquecido, colocado em contato com o material a ser extrado. o processo utilizado, por exemplo, para o preparo do chimarro pela populao da regio sul do Brasil.
Percolao
Nesse mtodo, o solvente frio passa (percola) pelo material que contm as substncias a serem extradas. O produto final de um processo de percolao conhecido como percolato.
Macerao
Outro processo importante o de macerao. Esse processo consiste, simplesmente, em colocar em contato o material, que possui as substncias a serem extradas, e o lquido extrator. o mesmo utilizado quando, em casa,
adicionamos azeite pimenta e deixamos curtindo (macerando). Nesse processo, o azeite funciona como lquido extrator. Em funo das caractersticas fsico-qumicas das substncias presentes nos leos essenciais, a gua no o solvente adequado, uma vez que as substncias a serem extradas no so solveis nela. Na maioria dos casos, para a extrao de substncias odorferas, so utilizados solventes orgnicos de baixo ponto de ebulio (para facilitar a sua remoo no final do processo), como o ter de petrleo.
A tcnica de extrao conhecida como enfleurage ser discutida mais frente.
5.3. leos essenciais (OE)
OE de rosas
Existem evidncias fsseis de que as rosas existem h mais de 40 milhes de anos. Anlises de DNA de rosas atuais sugerem que elas existem h aproximadamente 200 milhes de anos (veja na citao de Barbieri e cols, 2005). So conhecidas inmeras espcies e variedades do gnero Rosa e h muitas controvrsias sobre suas classificaes, j que hbridos complexos foram formando-se ao longo do tempo.
Para fins de extrao do leo
essencial e de guas de rosas, predominam a Rosa damascena e a R. gallica. O leo essencial extrado das ptalas das flores e sua qualidade depende de muitos fatores, como condies de cultura, poca da colheita e processo de extrao do leo. A principal tcnica de extrao para a obteno da essncia de rosas a extrao por solventes, apesar de a enfleurage (ver adiante) ter sido utilizada durante muito tempo em pases europeus, principalmente na Frana. Na extrao por solvente predomina o ter de petrleo na maioria das indstrias produtoras. A destilao por arraste a vapor tambm pode ser usada, dependendo do pas produtor, mas h de se ter cuidados especiais devido natureza delicada das ptalas, e o aquecimento empregado na tcnica tambm pode prejudicar. Essa essncia apresenta custo extremamente elevado em funo do baixo rendimento obtido na extrao. Cerca de 6 Kg de ptalas so necessrios para a obteno de 1g de essncia. Alguns componentes importantes do leo essencial de rosas esto na Figura 12, dentre os quais os trs derivados da degradao de carotenoides (damascenonas e ionona), que se destacam do aroma.
OH
Citral
HO O
Citronelol
Nerol
O O
Acetato de geranila
O
-Damascenona
-Damascenona
-Ionona
Figura 12- Substncias encontradas no leo essencial de rosas.
OE de jasmim
O leo essencial de jasmim, junto com o de rosas, considerado como um dos mais importantes em perfumaria. Esse leo comercialmente obtido das flores de diferentes espcies de jasmins, como Jasminum officinale e suas variedades.
Figura 13- Flor do jasmim
As principais tcnicas utilizadas para a extrao da fragrncia de jasmim so a extrao por solvente e a enfleurage (Figura 14). A enfleurage foi uma tcnica bastante utilizada para a extrao de fragrncias at o sculo XIX, quando o incio da industrializao deu origem s tcnicas que viabilizaram a obteno de maior quantidade de essncia. Esse mtodo consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente desodorizada para extrair os constituintes importantes do aroma. mais
comum para a extrao de aromas de flores, como o jasmim, exatamente pela fragilidade do material ao aquecimento. Nesse caso, as ptalas so colocadas em cima de um recipiente ou uma tela, como as utilizadas para recolher-se mel de colmias, com a gordura vegetal extratora. As substncias que constituem as fragrncias difundem para a gordura, resultando num produto viscoso ou slido, algumas vezes chamado de pommade.
Figura 14- Visualizao de um processo de enfleurage
O rendimento na obteno do leo essencial de jasmim , assim como o de rosas, muito baixo, onde 1kg de flores fornecem apenas cerca de 1,5g de leo essencial em mdia. Do ponto de vista qumico, diversas substncias j foram identificadas no extrato de jasmim e na Figura 15 esto algumas delas.
Figura 15- Substncias encontradas no leo essencial de jasmim.
OE de lavanda As lavandas, tambm conhecidas como alfazemas, so derivadas do gnero Lavandula e incluem espcies como Lavandula angustifolia, L. dentata, L. lanata, L. multifida, L. latifolia, L. stoechas e L. viridis.
Figura 16- Plantao de lavanda para fins comerciais A indstria utiliza o processo de destilao a vapor das inflorescncias recentes. Comparada essncia de jasmim, a essncia de lavanda apresenta um custo muito menor em sua produo, cerca de US$ 30/kg, associado a uma produo mundial muito maior, em torno de 200 toneladas por ano. Muitos dos constitutintes da essncia de alfazema j so descritos, como na Figura 17.
Lavandulol
Ocimeno
-Pineno
Borneol
Cineol
O HO O O
OH
Acetato de linalila
cido tglico
Linalol
HO O
Nerol
Furf ural
Figura 17- Substncias encontradas no leo essencial de lavanda.
OE de ctricos
As fragrncias ctricas so compostas de leos essenciais do gnero Citrus. Existem basicamente trs tipos de OE:
- leo de neroli: obtido por arraste a vapor de flores frescas, basicamente da espcie Citrus aurantium L. subsp. aurantium L. (tambm C. aurantium L. subsp. amara Engl.). - leos de petitgrain: so materiais destilados por arraste a vapor de folhas, ramos finos e brotos de plantas ctricas. O leo de petitgrain de laranja amarga (C. aurantium L.) o mais importante comercialmente. Existem ainda os leos de petitgrain de limo (siciliano) (C. limon), de mandarina (C. deliciosa Ten.), de tangerina (C. tangerina Hort. ex Tan.), de laranja doce (C. sinensis L. Osbeck), de bergamota (C. bergamia), de grapefruit (C. paradisi Macf.), de lima (C. aurantifolia (Chistm.) Swing) e de lima da Prsia (C. latifolia Tanaka). - leo essencial de ctrico: indica, em geral, que o OE foi obtido por prensagem a frio das cascas ou do fruto inteiro. O leo separado da fase aquosa (suco) por centrifugao.
As espcies mais comuns de ctricos esto descritas abaixo, com observaes sobre a forma de produo de seus OE:
- laranja amarga: Citrus aurantium L. (subespcies aurantium, amara). Seu OE obtido por prensagem a frio dos frutos e produzido em escala bem menor que o OE da laranja comum. - laranja doce ou laranja comum: Citrus sinensis L. Osbeck. Seu OE obtido por prensagem a frio dos frutos, sendo o principal OE de ctricos produzido. obtido como subproduto da indstria de suco de laranja. - limo (no Brasil, chamado de limo siciliano): Citrus limon. Seu OE obtido por prensagem a frio das cascas, do pericarpo ou de todo o fruto. - lima (key lime, no Brasil chamado de limo ou limo Tahiti): Citrus aurantifolia (Chism.) Swing. Seu OE obtido por prensagem a frio de cascas, do pericarpo ou de todo o fruto. - lima da Prsia (Persian lime): Citrus latifolia Tanaka. Seu OE obtido por prensagem a frio das cascas. - mandarina: Citrus reticulata Blanco. Seu OE obtido por prensagem a frio de cascas. - bergamota: Citrus bergamia. Seu OE obtido por prensagem a frio de cascas. - tangerina: Citrus tangerina Hort. ex Tan. Seu OE obtido por prensagem a frio de cascas.
Essas fragrncias so utilizadas como notas de cabea e de meio, em funo da sua volatilidade, sendo portando os primeiros odores que sentimos
quando experimentamos um perfume. Por exemplo, a essncia de nroli uma das fragrncias utilizadas no famoso perfume Chanel N 05. As frutas ctricas so as mais cultivadas no mundo, sendo a laranja a principal delas. A produo de laranjas e a industrializao do suco esto concentradas em quatro pases, sendo o Brasil, atualmente, o primeiro deles. Alguns constituintes importantes presentes nessas essncias esto mostrados na Figura 18. Deve-se ressaltar a grande contribuio de substncias orgnicas da classe dos aldedos para o aroma dessas frutas e de seus OE (especialmente os aldedos com 8, 10 e 12 tomos de carbono, como representado pelo n-decanal na Figura 18).
Figura 18- Substncias encontradas nos leo essenciais ctricos.

OE de menta
As plantas conhecidas como menta so da famlia botnica Lamiaceae, representadas comercialmente pelas espcies Mentha arvensis L., Mentha x piperita L. e Mentha spicata L.. A essncia de menta obtida atravs da destilao por arraste a vapor, em especial das folhas, que onde o princpio ativo mentol (Figura 19) se concentra. O OE se caracteriza pelo elevado contedo de mentol, o qual pode chegar at 90% de sua composio. Existem vrias substncias com a estrutura bsica do mentol nessas plantas. Estruturas iguais, mas com arranjos espaciais diferentes, so chamados de ismeros espaciais. Observe na Figura 19 que alguns grupos esto sinalizados com traos cheios, o que significa que o grupo est para frente do plano do papel, enquanto o grupo tracejado est para trs. H vrios ismeros do mentol nessas plantas. O de maior abundncia est representado da Figura 19. E, curiosamente, o organismo capaz de perceber aromas distintos e intensidades diferentes para esses arranjos espaciais, que na verdade so molculas diferentes.
OH
Mentol
Figura 19. Constuinte do leo essencial de menta
O leo de menta pode ser comercializado bruto ou submetido a processos industriais, fornecendo principalmente o mentol cristalizado e o leo desmentolado. Outras espcies do gnero apresentam ainda substncias como o linalol, a mentona e a carvona, algumas vezes em altos teores. Todo esse conjunto de variaes justifica o grande uso industrial do OE de menta de e seus produtos na perfumaria, em medicamentos e em preparaes orais (como cremes dentais e solues antisspticas), alm do uso como flavorizantes em chicletes, balas e bebidas.
6
Consideraes finais
Neste livro, objetivamos trazer aos leitores uma abordagem geral e cheia de exemplos contextualizados na Qumica do amor, buscando o entendimento de fatos e acontecimentos pautados no nosso dia a dia. A Qumica, como uma cincia exata e relevante para o entendimento do comportamento humano e ambiental, identifica, analisa e prepara molculas. Essas estruturas poderiam variar desde compostos naturais at aqueles sintticos, a fim de compreender os sentimentos complexos e universais que rodeiam o Homem. A Qumica do amor pode ser ento compreendida como uma srie de complexas interaes moleculares, podendo essas serem individuais, como aquelas despertadas no prprio indivduo pela passagem da fase infantil para a fase adulta, ou entre indivduos, quando as interaes moleculares se do, especialmente, quando abordamos os aspectos da volatilidade das molculas. Todas essas interaes moleculares podem induzir a atividade de clulas do organismo, despertar a atrao entre membros de comunidades para efeito de reproduo ou controle de pragas. Podem ainda, relacionar-se ao bem estar social, seja perfumando um ambiente ou um indivduo.
7
Referncias
1- ANDREI, C.C. et al. Da Qumica Medicinal Qumica Combinatria e Modelagem Molecular- um curso prtico. 1 Ed. Captulo 7: Biotransformao de Substncias Bioativas. So Paulo:Editora Manole, 2003. 2- BARBIERI, R. L. STUMPF, E. R. T. Origem, evoluo e histria das rosas cultivadas. Revista Brasileira de Agrocincia, v.11, p. 267-271, 2005. 3- CORREA, A. G., ZARBIN, P. H. G., VILLAR, J. A. F. P. Insect Pheromone Synthesis in Brazil: An Overview. Journal of the Brazilian Chemical Society v.18, 1100-1124, 2007. 4- DIAS, S. M., SILVA, R. R. Perfumes: Uma Qumica Inesquecvel. Qumica Nova na Escola, n. 4, p.3, 1996. 5- LE COUTEUR, P., BURRESON, J. Os Botes de Napoleo. 1 Ed. Rio de Janeiro: Editora Zahar, 2006. 6- MARAZZITI, D., CANALE, D. Hormonal changes when falling in love. Psychoneuroendocrinology, v.29, p.931-936, 2004. 7- MOOKHERJEE, B. D., TRENKLE, R. The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead a new dimension in fragrance research. Pure and Applied Chemistry, v.62, p.1357-1364, 1990.
8- MORI, K. Synthetic and stereochemical aspects of pheromone chemistry. Pure and Applied Chemistry, v. 66, p. 1991-1998, 1994. 9- PANDIT, N. K. Introduo s Cincias Farmacuticas. 1 Ed. Captulo 15. Porto Alegre: Editora Artmed, 2008. 10- PHEROMONE. Disponvel em http://www.youtube.com/watch?v=6dwy7HcCuVI Acesso em 28/09/2010. 11- PILLI, R. A. Controle Estereoqumico e Sntese de Produtos Naturais, Feromnios, Alcaloides e Macroldeos. Qumica Nova, v.17, p.159-166, 1994. 12- S, M. M.; FERNANDES, L. Feromnios e outros semioqumicos: a linguagem qumica dos insetos. QMCWEB - Revista Eletrnica de Qumica, 2001. Disponvel em:
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/ecoquim/index.html.
Acesso em
28/09/2010. 13- SIMES, C.M.O. Farmacognosia, da Planta ao Medicamento. 1 Ed. Florianpolis: Editora da UFSC, 1999. 14- STRAYER, L. Bioqumica. 4 Ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan, 1996. 15- ZARBIN, P. H. G., RODRIGUES, M. A. C. M., LIMA, E. R. Feromnios de insetos: tecnologia e desafios para uma agricultura competitiva no Brasil. Qumica Nova, v.32, p.722-731, 2009.

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A Qumica do Amor | ii

Coleo Qumica no Cotidiano Volume 1

So Paulo | Sociedade Brasileira de Qumica | 2010

Sociedade Brasileira de Qumica

Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza

Ivana Correa Ramos Leal

Jos Celestino Barros

Leandro Soter de Mariz e Miranda

A Qumica do Amor | viii

A Qumica do Amor | xii

2.1. Liberao, transporte e tipos de hormnios

Figura 2- Representao de diferentes tipos de glndulas endcrina masculina e feminina.

Tabela 1- Relao de alguns hormnios, estruturas qumicas e seus precursores.

ESTRUTURA QUMICA DOS HORMNIOS

Aminocido cido glutmico

Figura 3- Esteroides atravessando uma membrana celular- bicamada lipdica.

2.2.a. Qumica dos esteroides

Figura 4- Estruturas qumicas dos esqueletos precursores dos hormnios esteroidais.

2.2.b. Classes de hormnios esteroidais

Tabela 2- Relao das classes de esteroides, principais estruturas e precursores.

Classe de esteride Estrognios Andrognios Progestanos Glicocorticides Mineralocorticides Vitamina D

Principal esteride em humanos Estradiol Testosterona Progesterona Cortisol Aldosterona 1,25-Diidroxivitamina D3

Nmero de tomos de carbono 18 19 21 21 21 27

Estrutura precursora Estrano Androstano Pregnano Pregnano Pregnano Colestano

2.2.c. Hormnios sexuais masculinos e femininos: uma abordagem comparativa.

Esquema 1- Converso da molcula de testosterona em androsterona.

Esquema 2- Converso da molcula de estradiol em estrona.

Figura 5- Representao das caractersticas sexuais secundrias femininas e masculinas.

Importncia biolgica e farmacutica dos hormnios sexuais

Esquema 3- Molcula da progesterona.

Esquema 4- Estrutura qumica da diosgenina e os tubrculos de Dioscorea spp.

Esquema 5- Estrutura qumica da ecogenina e a espcie Agave sp.

Esquema 6- Obteno de 11-hidroxiprogesterona a partir da progesterona

500 mil mariposas

Figura 7- As mariposas da seda e a estrutura qumica do bombicol.

g), so suficientes para desencadear uma resposta biolgica.

Assista a um experimento com feromnios, atravs do endereo apresentado na Figura 8.

Figura 8- Experimento envolvendo feromnios (http://www.youtube.com/watch?v=6dwy7HcCuVI, acesso em 28/09/2010)

4.2. Estrutura de feromnios

4.3. Emprego de feromnios

Tabela 4- Feromnios comerciais ou em vias de comercializao no Brasil. Praga-alvo

(1) Bio Bicudo (2) Iscalure Bw/10

Lagarta-da-ma (Cydia pomonella)

Cana-de-acar Monitoramento populacional e

(1)Bio Rhynchophorus (2) Rmd-1

coleta em massa Coco, dend

Biolita Feromnio sexual Bio Pectinophora Controle por confuso sexual

Ma, nectarina e pssego

4.4. Feromnios de vertebrados

N N 2,5-dimetilpirazina Adiamento da puberdade

Induo do cio, agresso entre machos, atrao de fmeas

Tabela 5. Classificao dos produtos de perfumaria (adaptada de Dias e cols, 1996).

Produto gua de perfume gua de toalete gua de colnia Deocolnia

5.2. Obteno das fragrncias

Figura 11- Aparelhagem bsica de destilao.

5.2.b. Extrao por solvente

A tcnica de extrao conhecida como enfleurage ser discutida mais frente.

5.3. leos essenciais (OE)

Para fins de extrao do leo

Figura 12- Substncias encontradas no leo essencial de rosas.

Figura 13- Flor do jasmim

Figura 14- Visualizao de um processo de enfleurage

Figura 15- Substncias encontradas no leo essencial de jasmim.