Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.

br )
EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA - HIBRIDAO DO CARBONO 1.(Uel-PR) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substncia responsvel pela sensao picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua frmula estrutural est representada a seguir.

Em relao estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbnica insaturada. II. Apresenta trs tomos carbono tercirio. III. Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte) de hidrognio. IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp com eltrons ressonantes. Esto corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV. 2. (Ufc-CE) Na(s) questo(es) a seguir escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos. O uso da talidomida no tratamento de enjo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformao congnita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hansenase e, mais recentemente, como uma opo no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:

01. Todos os tomos de carbono ligados aos tomos de oxignio, apresentam hibridao sp. 02. O composto apresenta as funes amina e aldedo. 04. As duplas ligaes do anel benznico esto totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugao dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel. 08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de eltrons . 16. A frmula molecular da talidomida CHNO. Soma ( 25/2/2009 ) 5:45 pag.1

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

3.(Mackenzie-SP) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja frmula estrutural mostrada na figura a seguir. INCORRETO dizer que:

a) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio orto e para. b) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e ramificada. c) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual a cinco. d) todos os carbonos so hbridos sp. e) um poderoso explosivo. 4. (Mackenzie-SP) As afirmaes a seguir referem-se substncia de frmula estrutural mostrada na figura adiante.

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homognea e ramificada. III) Apresenta somente ligaes do tipo sigma sp-sp e sigma s-sp. IV) um alcino (ou alquino). Das afirmaes feitas, so corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III.

25/2/2009

5:45

pag.2

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

5. (Udesc-SC) O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sua frmula estrutural :

Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta: a) insaturao; b) hetorotomo; c) um carbono com orbitais hbridos sp e outro com orbitais hbridos sp; d) carbono assimtrico; e) carbono secundrio; 6. (Ufes-ES) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor de hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

Os nmeros de carbono tercirios e quaternrios com hibridizao sp e o nmero de eltrons existentes na molcula do lanosterol so, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4. 7. (Ufes-ES) O ch da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de pico, usado para combater ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, extrada uma substncia qumica, cujo nome oficial 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada a seguir. Essa substncia possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematides. Sobre a estrutura

dessa substncia, pode-se afirmar que a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp. b) possui 12 ligaes carbono-carbono. c) no possui carbonos com hibridizao sp. d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp. e) possui 9 ligaes carbono-carbono.

25/2/2009

5:45

pag.3

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

8. (Ufpe-PE) De acordo com a estrutura do composto orgnico, cuja frmula est esquematizada a seguir, podemos dizer:

( ( ( ( (

) o composto acima um hidrocarboneto de frmula CH. ) o composto acima apresenta somente carbonos sp. ) o nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 2-metil-4-isopropil-heptano. ) o composto acima um carboidrato de frmula CH. ) o hidrocarboneto aromtico acima possui ligaes e .

9. (Ufpel-RS) O Mescal uma planta da famlia das Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de certas partes do pas como alucingeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucingeno dessa planta decorrente de um alcalide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, correto afirmar que I - tem frmula molecular CHON. II - tem na sua estrutura carbonos primrios e quaternrios. III - tem hibridao do tipo sp-sp nos carbonos do anel benznico. Est(o) correta(s) a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I.

25/2/2009

5:45

pag.4

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

10. (Ufpi-PI) A estrutura do Acetaminofen, responsvel pela atividade analgsica e antipirtica do Tylenol, dada abaixo. Escolha a opo cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida.

a) no de eltrons : 6; no de eltrons no ligante: 6; no de carbonos sp: 6; no de carbonos saturados: 2 b) no de eltrons : 8; no de eltrons no ligante: 8; no de carbonos sp: 6; no de carbonos saturados: 2 c) no de eltrons : 8; no de eltrons no ligante: 10; no de carbonos sp: 1; no de carbonos saturados: 7 d) no de eltrons : 6; no de eltrons no ligante: 8; no de carbonos sp: 6; no de carbonos saturados: 2 e) no de eltrons : 8; no de eltrons no ligante: 10; no de carbonos sp: 7; no de carbonos saturados: 1 11. (Ufrn) Na molcula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridizao sp apresenta: a) 1 ligao sigma e 3 ligaes pi b) 4 ligaes sigma e 2 pi c) 2 ligaes sigma e 2 pi d) 3 ligaes sigma e 1 ligao pi

12. (Ufrrj-RJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, est colocada a seguir.

Em relao molcula, pode-se afirmar que a) apresenta 30 ligaes sigmas () e 2 pi (). b) um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos trs e quatro da cadeia principal apresentam hibridaes sp e sp, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro so trigonais e seis so tetradricos. e) apresenta cadeia acclica, ramificada, heterognea e insaturada. 13. (Ufsc-SC) A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (CH) representada pelo hbrido de ressonncia a seguir, que possui:

(01) trs carbonos hbridos em sp e trs carbonos hbridos em sp. (02) seis orbitais no-hbridos denominados "p puro". (04) todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes (s-sp). (08) trs ligaes do tipo . (16) apenas seis ligaes do tipo . (32) todos os carbonos hbridos em sp.

25/2/2009

5:45

pag.5

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

(64) trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados. Soma ( )

14.(Ufsm-RS) Considere, a seguir, o conjunto de representaes de molculas de algumas substncias qumicas com fundamental importncia na fisiologia humana.

Ento, qual a afirmao correta a respeito das ligaes qumicas existentes nas molculas representadas? a) Todas as molculas contm ligaes entre carbono sp e nitrognio. b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes entre carbono sp e oxignio. c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma ligao entre carbono sp e oxignio. d) Todas as molculas contm ligaes em um sistema com deslocalizao de eltrons. e) Somente na serotonia, existem ligaes e entre tomos de carbono e nitrognio. 15. (Ufsm-RS) Como a progesterona tem o efeito de controlar a ovulao durante a gravidez, pesquisadores da indstria farmacutica tm se preocupado em investigar os compostos estruturalmente semelhantes, utilizados em plulas para controle da natalidade. So exemplos de substncias usadas atualmente na formulao de plulas anticoncepcionais:

Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmaes sobre as estruturas (A), (B) e (C) representadas.

25/2/2009

5:45

pag.6

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

( ( ( ( ( ) A norentindrona possui pelo menos um tomo de carbono quaternrio. ) O norentinodrel possui carbonos com hibridizaes sp, sp e sp. ) O diacetato de etinodiol possui dois grupos cetona. ) As trs molculas apresentam cadeia alicclica saturada. ) Os compostos (A) e (B) possuem mais de um centro assimtrico.

A seqncia correta a) V - V - F - V - F. b) F - F - V - V - V. c) V - V - F - F - V. d) F - V - V - F - F. e) F - F - F - V - V. 16. (Ufu-MG) O anuleno um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem frmula molecular CH, 9 ligaes pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. b) tem frmula molecular CH, 9 ligaes pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. c) tem frmula molecular CH, 9 eltrons pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. d) tem frmula molecular CH, 9 eltrons pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. 17. (Ufv-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente domstico pertencem classe de compostos denominados piretrides. Dentre os muitos piretrides disponveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua frmula estrutural representada a seguir:

Com relao frmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) Existe um carbono quaternrio. b) O composto apresenta dez ligaes pi. c) O composto possui trs carbonos assimtricos. d) O composto possui sete carbonos quaternrios. e) O composto possui quinze carbonos com hibridao sp e um carbono sp.

25/2/2009

5:45

pag.7

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

18. (Ufpel-RS) Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio) onde passam a sofrer decomposio (apodrecendo), transformao provocada por microorganismos e chamada de decomposio anaerbica. Ela envolve muitas reaes qumicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH, HS (cheiro de ovo podre) e CO; desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so inflamveis. Uma dessas reaes a fermentao da celulose, substncia presente em grande quantidade nos vegetais e possvel de ser representada de forma simplificada pela equao:

(CHO) + nHO 3 nCH + 3 nCO

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, at mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, chamada de biogs. Algumas fazendas e cidades brasileiras j exploram esse recurso energtico, cujo resduo pode ser usado como adubo (fertilizante) TITO & CANTO. "Qumica na abordagem do cotidiano". v. 4, Qumica Orgnica, 3 ed. So Paulo: Moderna 2003. Considerando a metionina e a cistena, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.

a) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp e cadeia carbnica homognea. b) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp, mas a metionina tem cadeia carbnica heterognea e a cistena, homognea. c) Ambos os aminocidos apresentam um tomo de carbono cuja hibridizao sp e cadeia carbnica heterognea. d) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com hibridizao sp e cadeia carbnica homognea. e) Ambos os aminocidos apresentam os tomos de carbono com hibridizao sp, mas a metionina tem cadeia carbnica homognea e a cistena, heterognea.

25/2/2009

5:45

pag.8

Portal de Estudos em Qumica Prof. Paulo Cesar (www.profpc.com.br )

GABARITO
1. [D] 2. 16 3. [D] 4. [A] 5. [C] 6. [E] 7. [E] 8. V V V F F 9. [E] 10. [E] 11. [D] 12. [D] 13. 02 + 04 + 08 + 32 = 46 14. [D] 15. [C] 16. [B] 17. [D] 18. [B]

25/2/2009

5:45

pag.9