TTULO: Quinina AUTOR: SILVA, L. O.

RESUMO: A Quinina (C20H24N2O2) um p branco, inodoro e de sabor amargo classificado como um alcalide h quase 200 anos. um Estereoismero da quinidina, que existe na casca das rvores Cinchona. A quinina um alcalide fluorescente acrescentado gua tnica sob a forma de sulfato de quinino, o qual funciona como ingrediente ativo que confere o sabor amargo bebida. O mesmo tem funes antitrmicas e antimalricas sendo utilizada no tratamento de malria, arritmias cardacas, febre, indigesto, doenas da boca e da garganta, e o cncer. O presente projeto apresenta carter informativo, pretendendo nortear uma iniciao cientfica relacionada ao estudo da Qumica dos produtos naturais. PALAVRAS CHAVES: Alcalide, Quinidina, Malria; INTRODUO: A descoberta da quinina pelo Ocidente data do final do sculo XVI e incio do sculo XVII, durante a conquista do Imprio Inca pelos espanhis na regio do Peru. Nessa poca, os invasores espanhis tomaram conhecimento de uma rvore usada pelos ndios para curar febre. Em 1739, o taxonomista sueco Carl Linnaeus batizou o gnero de Cinchona, um anagrama do nome de uma condessa espanhola que, diz a lenda, foi curada pela casca. Cinchona spp como geralmente se definem as espcies produtoras de quinina. Esta rvore cresce somente em florestas tropicais de difcil acesso, na regio dos Andes. A classificao difcil devido ocorrncia de cerca de 40 variedades diferentes. O gneros com maior teor de quinina so C. ledgeriana e C. officinalis. Em 1820, os qumicos franceses Joseph Pelletier e Joseph Caventou isolaram a quinina das cascas de Cinchona e a identificaram como sendo um alcaloide. S muito mais tarde foi reconhecida como um alcaloide da classe dos indoloterpnicos.

O gnero Cinchona tem sido intensamente estudado desde a sua descoberta para a cura da malria. As espcies do gnero Cinchona so consideradas, universalmente, como as que salvaram a humanidade da malria. Em 1643 foi reportada pelos jesutas, pela primeira vez na Europa, sendo utilizada marcadamente durante as duas Guerras Mundiais (ZEVALLOS, 1989; VERVEEN, 1984).
A quinina usada como aditivo amargo nos alimentos e bebidas (BRUNETON, 2001) e na indstria qumica nas catlises e imobilizaes de matrizes polimricas (VERPOORTE; SCHRIPSEMA, VAN-DER-LEER, 1988). A quinidina como antifibrilante adequada ao tratamento preventivo da taquicardia, justificando que 30 a 50% da produo de quinina transformada por meios fsicomecnicos em quinidina (PRINZ, 1990; BRUNETON, 2001). Suas propriedades teraputicas estimulam as funes intestinais, gstricas e hepticas. Dentre os resultados esperados com a realizao deste projeto citamos: artigos publicados em revistas cientficas especializadas, apresentao de trabalhos em congressos Cientficos.

RESULTADOS E DISCUSSES (FUNDAMENTAO)

A Sntese A biossntese da quinina envolve a condensao da triptamina (C10H12N2 ) e secologanina, levando a estriquitosidina, posteriormente ao corinanteol e finalmente aps sucessivos rearranjos quinina.

Quinina (1), frmaco antimalrico natural presente no gnero Cinchona

A obteno de quinina de fonte vegetal perdurou at a Segunda Guerra Mundial, quando as reas de cultivo encontravam-se em meio disputa blica. O risco de contgio das tropas em combate, acarretando em baixas para os exrcitos, provocou investimentos que estimularam os cientistas a obter a quinina de forma sinttica. Isso aconteceu pelas mos de Woodward e Doering, em 1945. Graas ao desenvolvido estgio que a indstria alem de corantes observava no incio do sculo 20, obtendo, eficientemente, compostos heterociclcos coloridos de grande importncia industrial poca, diversos compostos desta classe qumica, inclusive heterociclcos quinolnicos, foram ensaiados contra a malria. Atualmente, o desenvolvimento de outros frmacos anti-malricos, tanto de origem sinttica, quanto naturais, como a cloroquina e a primacrina, resultou na diminuio do uso farmacolgico de quinina. A Cloquina, por exemplo, possui, em semelhana quinina, o ncleo quinolnico. A sntese da cloroquina, d-se inicialmente pela reao clssica de condensao da 3- cloroanilina e dietil-2-cetobutirato,para a obteno da imina. A imina , quando aquecida em solvente de alto ponto de ebulio, leva ao deslocamento do grupamento etoxila, com conseqente ciclizao. Ainda na mesma etapa, com o emprego de condies de saponificao, obtido o intermedirio cido. A descarboxilao e converso do grupamento enol de feita pelo seu aquecimento na presena de oxicloreto de fsforo. Na ltima etapa, o halognio deslocado, via reao de substituio nucleoflica aromtica (SNAr), por uma amina primria, para a obteno da cloroquina. Apesar desse avano a quinina ainda o frmaco mais eficiente contra a malria, produzido pelo Plasmodium falciparum.
Os compostos qumicos das espcies do gnero Cinchona so os alcalides quinlicos (quinina, quinidina, dihidroquinidina, cinconidina, cinconina e dehidrocinconina) e indlicos (dihidroquinamina e3 epidihidroquinamina), com a quinina apresentando a mais alta atividade antimalrica (VERPOORTE; SCHRIPSEMA; VAN-DER-LEER, 1988).

CONCLUSO A partir desse estudo pode-se perceber a importncia dos derivados da Quinidina e as mais diversas aplicaes na indstria qumica e na farmacologia, usada para o tratamento de diversas doenas.

REFERNCIAS 1. BRUNETON, J. 2001. Farmacologia, fitoqumica, plantas medicinais. 2. ed. Zaragoza, Espaa: Acribia. 1100 p. (Verso traduzida) 2. PRINZ, A. 1990. Descoberta da eficcia cardaca da casca da Cinchona e seus alcalides. Wien Klin Wochenschr, n. 102, v. 24, p. 721-723. (Verso traduzida)

3. R. VERPOORT; J.SCHRIPSEMA; T. VAN DER LEER. Os Alcalides: Qumica e Farmacologia, Vol 40. Academic Press, San Diego, Califrnia 1988. (Verso traduzida) 4. VERVEEN, G. 1984. La Malria. Hexgono-Roche, v 2, n. 3, p. 11-16. Oche Warhurst, D. C. 1987. Alcalides de Cinchona e malria. Acta Leidensia, v eidensia 55, p. 5564. (Verso traduzida) 5. ZEVALLOS, P. P. 1989. Taxonomia, distribuico geogrfica e status do gnero Cinchona no Peru. Lima, Peru: Centro de Dados Para a Conservao, Universidade Nacional Agraria La Molina. 87 p.