P. 1
Inseticidas - Classes Químicas

Inseticidas - Classes Químicas

|Views: 2.263|Likes:
Publicado porlubonamigo

More info:

Published by: lubonamigo on Apr 17, 2011
Direitos Autorais:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/11/2012

pdf

text

original

INSETICIDAS CLASSES QUIMICAS FOSFORADOS
Ácidos de Fósforos – Ac. Fosfórico, Tiofosfórico, Ditiofosfórico Ésteres, amidas ou derivados dos ácidos de fósforo Vários grupos conforme sua estrutura: Fosforotioatos – Fenitrothion - Sumithion Fosforoditioatos – Malathion . Compostos átomo P (pentavalente), no atômico 15 e peso atômico 30,97 Alemanha SHRADER ⇒ gases tóxicos SARIN, TABUN e SOMAN; Direcionados desenvolvimento armas químicas 2a guerra mundial. 1943 - TEEP – tetra etil pirofosfato; 1944 - PARATION ETÍLICO .......

IMPORTÂNCIA: Anos 60 devido baixa bioacumulação ( hidrólise alcalina); Grande toxicidade aguda; Maior número de aplicações; Efetivo para pequenos insetos. ESTRUTURA: Presença de P na molécula; Ligação dupla com O ou S; Ligação com 2 grupos OR (normal são CH3 e C2H5); Ligação simples radical X (S, N, O); Ligação ao radical X por radical R (diversos grupos químicos). As ligações X-R são fáceis de serem quebradas; Possibilita fácil e rápida degradação no ambiente; Porém tais quebras, liberam o radical para combinar com o núcleo esteárico da AChE, causando efeitos tóxicos para insetos e mamíferos.

levadas boca. sendo absorvidos pelo organismo humano por todas as vias possíveis. ORAL Em intoxicações acidentais. DÉRMICA Principal via de penetração nos envenenamentos ocupacionais. fumo . Intoxicações intensionais. No manuseio. indivíduos que pulverizam. Pulverizam sem equipamentos EPIs... Absorção aumentada ambientes temperaturas elevadas presença de dermatites.. indivíduos entram em lavouras pulverizadas . alimento.mãos sujas. RESPIRATÓRIA Absorção em aplicadores operando contra ventos.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO DOS ORGANOFOSFORADOS Fosforados tem alta lipossolubidade. .

tireóide. As mesmas também são responsáveis por degradação meio ambiente. compostos distribuídos organismo: tecidos adiposos. P=O A ligação P=S Resulta na forma OXON provocando aumento da toxicidade . Redução. rins. substituintes alifáticos. glândulas salivares. pâncreas e menores porções no sistema nervoso central e músculos. oxidação grupo tioéter. Dessulfuração principal forma de biotransformação fosforados.Após absorção ... REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Dessulfuração. fígado. Reações químicas envolvidas na biotransformação são: Oxidação. Fosforados geralmente são considerados pouco persistentes: degradados num período de 1-12 semanas.

Transferência de elétrons de P para O = ligações mais fortes com centro esteárico da AChE. No entanto. tal reação também resulta em compostos menos lipofílicos: acumulam-se menos tecidos adiposos . . tem toxidade bastante alta. MECANISMO DE AÇÃO TÓXICA Ligada à características estruturais: 1. menor habilidade penetrar em membranas celulares .Ao átomo ligado covalentemente ao P Ligações OXON P=O.8 mg/kg.EX: Dimetoato convertido em Dimetoxon ou Ometoato: 75-100 vezes mais ativo como inibidor da AChE Paration etílico – DL 50 aguda = 8 mg/kg Convertido na forma Paraoxon = 0.

Com F ou radical Cianeto ligados ao P. são extremamente tóxicos. 3-Aos radicais alquil Toxicidade sempre é maior com aumento no de átomos de C nos radicais ligados ao P. Soman (130 µg/kg). CN= Tabun (600 µg/kg).A eletronegatividade dos grupos X (ácidos ligados átomo de P) Grupos pouco eletro são suscetíveis a hidrolise.8 8. Compostos SARIN PAROXON PARATION SUMITION R1 (CH3)2 CH R2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 -O-O- X -F -NO2 -NO2 S (O) =O =O =S =S DL 50 mg/kg 0. F= Sarin ( 130 µg/kg) .2.-CH3NO2 .5 0.0 837 C2H5 C2H5 CH3 -O.

.

A interação de compostos fosforados sítio esterásico da AChE A inibição AChE por fosforados é a causa principal das anormalidades de transmissão neuromuscular.TOXICIDADE A função normal AChE é desdobrar a ACo em Colina + ácido acético. PARALISIA MORTE . AChE não reage Acetilcolina = acúmulo de Acetilcolina = ENVENENAMENTO EFEITOS NOS INSETOS EXCITABILIDADE. TREMORES.

secreção bronquiolar. Secreção pulmonar excessiva. Os envenenamentos agudos por fosforados são predominantemente: Sintomas Muscarínicos – 90% dos casos. . Nicotínicos – 45% dos casos. No Sistema nervoso central – 40% dos casos. ausência de reflexos pupilares. cianose e atividade acetilcolinesterase de 10-30% do normal. estertor.EFEITOS HUMANOS A ação letal em mamíferos é atribuida à insuficiência respiratória por 4 mecanismos: Bronco-constrição. Depressão co centro respiratório por hipoxia severa e prolongada. Falência músculos respiratórios. O envenenamento com prognóstico de morte é por: Inconsciência.

fasciculações. defecção involuntária. Sistema ocular – visão enfraquecida. Aparelho respiratório – rinorréia. comprometimento da memória. bloqueio aurículoventricular. torpor e coma. dispnéia. pupilas puntiformes sem reação. secreção bronquiolar. Aparelho urinário – diurese frequente e involuntária. Glândulas exócrinas – transpiração excessiva Contração involuntária dos músculos. Aparelho digestivo – perda de apetite. dores abdominais. enfraquecimento muscular generalizado. dificuldade de concentração. opressão torácica. tensão. miose. SISTEMA MOTOR ou SOMÁTICO (efeitos nicotínicos) . naúseas. diarréia. tremores. depressão respiratória. caimbras. edema pulmonar Sistema circulatório – bradicardia. agitação. ansiedade. vômitos.SINAIS E SINTOMAS DE ENVENENAMENTOS POR INSETICIDAS FOSFORADOS LOCAL SISTEMA NERVOSO CENTRAL SISTEMA NERVOSO AUTÔNOMO ou PARASSIMPÁTICO (muscarínicos) SINAIS E SINTOMAS Distúrbios de sono. convulsões.

Reativam a AChE. confusão. DERIVADOS OXIMAS – Contration Reagem diretamente com a enzima fosforilada. ATROPINIZAR = secura boca. Durante um quadro agudo: repetir a administração endovenosa de 0. Administrado 0. dilatação pupila. Casos gravíssimos: Administrar doses elevadas de atropina (4-6 mg/endo ou muscular) seguida de doses menores ( 2 mg a cada 10 min). sanando a lesão bioquímica ao invés de suavisar os sintomas. endovenosa/adultos ou 0.TRATAMENTOS ESPECÍFICOS PARA INTOXICAÇÕES FOSFORADOS SULFATO DE ATROPINA A atropina bloqueia os efeitos muscarínicos da acetilcolina.5-4.5 mg cada 15 min até desaparecer sintomas ou atropinizar.05 crianças. . restabelecendo as condições do centro ativo (desloca o grupamento fosfórico de sua ligação cm o centro da AChE). endovenosa) para reduzir severidade e frequência das fasciculações musculares e convulsões. Diazepan (5-10 mg.01-0. taquicardia.0 mg.

400 mg. sobretudo com intoxicações agudas e produzidas por OXONS. Via endovenosa.1 ml/min. Efeitos colaterais ausentes ou mínimos. dissolvida em solução fisiológica.Pralidoxima – Aplicada nos intervalos da administração da atropina. Necessita de doses repetidas até reativação completa da enzima. .

Nortox Orthene Cefanol.condições normais. Dimexion.. Nortox. Sistêmico. Vexter. Aquila. III. forma o isômero mais tóxico. Orthene. estável. Clorpirifós. Contato. Sistêmico. Pyrinex Losban. Fersol. Sabre. Solúvel em compostos orgânicos. instável. CLORPIRIFÓS – Astro. Classe toxicológica – I. Classe toxicológica – II. II.PRINCIPAIS INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS: ACEFATO – Acefato Fersol. citru. Classe toxicológica – I . Catcher.decompõe em meio alcalino. Dimexion. Vexter. Solúvel hexano e solventes orgânicos. Culturas de grãos. Losban Clorpirifós Piritel. meio alcalino. hortaliças. III e IV. Perfection Dimetoato. DIMETOATO – Dimetoato Agriato. Solúvel em água(70 g/100ml).

II. PARATION METÍLICO – Folisuper Mentox 600. Curyon. Stron Quasar. MALATION – Malathion 1000. Tamaron Metafós. Paracap. Contato.FENTION – Lebaycid 500 Fention. PROFENOFÓS – Curacron. Parathion Folisuper. Tiguvon. Solúvel solventes orgânicos. Contato. Insolúvel água. Sistêmico. alcoois. Curyon. solúvel compostos orgânicos. Stron. Solúvel água. classe toxicológica I e II. Malathion 500 Solúvel solventes orgânicos. Metamidofós. Polytrin Curacron. classe toxicológica III . Não sistêmico. METAMIDOFÓS – Metafós. Classe toxicológica – II . classe toxicológica I. 500. classe toxicológica I. Metamidofós. Contato.

Metil Carbâmico. amina .CO2 Pouco persistentes com efeito residual moderado Meia vida no solo é de 9 dias. Alta toxidade mamíferos. Resultam da associação do grupo carbamato com substâncias pouco polares. De modo geral. Instáveis pH básico (decomposição é rápida). Inibidores da colinesterase.CARBAMATOS Substâncias químicas que apresentam em comum a estrutura: Ácido N. formam amônia. carbamatos se decompõem (hidrolisam) lentamente em condições naturais de solos ácidos. . Ligação ocorre nos átomos O e N.

Hidroxilação grupamento N-Metil TOXICIDADE Inseticidas neurotóxicos. É combinação rapidamente reversível ( inibidores reversíveis). AChE + inseticida carbamato = enzima carbamilada. Todavia são rápida e eficazmente absorvidos pelo trato digestivo.ABSORÇÃO E TRANSFORMAÇÃO Carbamatos são pouco absorvidos pelo organismo humano. Não provocam sintomas de ação neurotóxica tardia. também chamados venenos sinápticos Agem inibindo a AChE. Excreção carbamatos/produtos é rápida . A biotransformação ocorre: Hidrólise formação de ácido N-Metil carbamico e formol. 70-80% pela urina 24 hs. compostos menor toxicidade.

PRINCIPAIS INSETICIDAS CARBAMATOS CARBARIL – Sevin 480 Sevin 850. Solúvel em Benzeno. decréscimo da atividade da tireóide. Contato. tremores. paralisia e morte. decréscimo da sintese cerebral de fosoflipídeos. Sintomas graves iguais aos provocados organofosforados. Além disso exibem outros efeitos bioquímicos e fisiológicos: decréscimo da atividade metabólica do fígado. alterações nos níveis serotonina sanguínea. Nos insetos: excitabilidade. TRATAMENTO DE INTOXICAÇÕES Todas medidas indicadas para tratamento de organofosforados. Exceção para as Oximas (não recomendado). Carbaryl Fersol 480. classe toxicológica II. .SINTOMAS E SINAIS A inibição AChE determina o acúmulo da Aco em junções colinérgicas. solventes orgãnicos.

CARBOFURAN –Diafuran 50. Sistêmico. classe toxicológica I . Furadan 350. Inseticida sistêmico. Contato. . acetona Inseticida de longa ação residual. tóxico para peixes e abelhas. acetona e solventes orgânicos. Thiobel Cartap. Sistêmico . acetona e solventes orgânicos. CARTAP – Cartap.310 TS. METOMIL – Lannate BR Methomex LS BR. classe toxicológica I. 50 G G. Solúvel em água. Solúvel etanol. classe toxicológica II ALDICARB – Temik 150 Solúvel etanol. classe toxicológica I. Ralzer 50 GR GR. contaminante de mananciais. Solúvel metanol.

Cópia da estrutura forma química estrutural das piretrinas naturais. 1966 – Sintese de Bioresmetrina – E. Elliot 100 vezes mais tóxico que o piretro. Líquidos.E. responsáveis pela ação inseticida são chamados de PIRETRINAS. Fotoinstáveis.PIRETRÓIDES O termo “piretro” é utilizado para designar extratos obtidos de flores secas de plantas gênero Chrysanthemum cinerariaefolium. Constituintes químicos no piretro. inviável seu uso agrícola. Propriedade mais importante é efeito de choque Década 1950 – Produção 1º piretróide sintético – ALETRINA mistura de 8 isômeros.Dr. Compostos de fórmula estrutural complexa: Da classe química ÉSTERES. hidrolisados em meio básico e ácido. Rothamsted. com decomposição rápida na presença da luz. solúveis alcool. Atual gênero Tanacetum. . Muito instável a luz. oleosos.

. Si) e também do arranjo tridimensional das moléculas.Década 70 – Consolidação de molécula sintéticas – PIRETRÓIDES. Cl. Atividade inseticida depende dos elementos químicos combinados (C. alta toxicidade insetos e grande estabilidade a luz natural. Br. Deltametrina.Permetrina. ⇒ Média estabilidade( degradados pela luz e calor entre 1-7 dias). ⇒ Boa eficiência sendo exigidos em menores doses do ativo: 5 gr deltametrina ou lambacialotrina = 500-1000 gr organofosforado ⇒ Baixo risco usuários (pouco tóxicos mamíferos . CARACTERÍSTICAS: ⇒ Largo espectro de atividade contra insetos. 1971.baixo efeito choque. Cipermetrina. . Fenvalerato. 1972.O.tóxicos para aquáticos) ⇒ Pouco impacto ao meio ambiente (não acumulam-se em águas e solo).N.. N..Japão – Sumitomo – Síntese e patente da Fenpropatrina. F..

Galgotrin. DELTAMETRINA – Decis 25. Nor-trin 250.PRINCIPAIS PIRETRÓIDES BETACYFLUATRINA – Bulldok 125. Meotrin) . Piredan. Contato. III. Cipermetrina. K-Obiol. Turbo. 384. Turbo Novapir. Decis 50. Talcoard 250. FENPROPATRINA(Danimem. Cyptrin 250. classes toxicológicas II. CYPERMETRINA – Arrivo 200 . Galgotrin Sherpa 200. BETA CIPERMETRINA(Akito). ALFA CIPERMETRINA( Fastac 100). Engeo Engeo. K-Otrine. PERMETRINA – Pounce 250. ZETACIPERMETRINA( Fury) ESFENVALERATE(Sumidan). Valon. Commanche 200. Decis 200 Sc. IV. LAMBDACIALOTRINA – Karate Zeon Zeon. Cipermetrina. Valon. 384 Corsair. OUTROS : CIFLUTRINA (Baytroid).

Provocam efeito “knock down” ou efeito de choque = rápida paralisia. Agem na transmissão elétrica do impulso ou estímulo na célula nervosa. Chamados moduladores dos canais de Na (sódio) dos axônios.MECANISMO DE AÇÃO DOS PIRETRÓDIES Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos axônicos. .

1º neonicotenóide. 2ª geração. base para todos..Nitiazina . Introdução grupo cloropiridinil ( CP) a Nitiazina elevou em 100 vezes a atividade inseticida 1ª geração de neonicotinóides. . CARACTERÍSTICAS GERAIS: Solúveis em água sendo facilmente biodegradáveis.). coleópteros. homópteros. Boa seletividade e baixa toxicidade para mamíferos. Bom espectro de ação (afídeos. Pequenas quantias do princípio ativo.grupo tiaconil (CT) Tiaclopride . 1990 – Lançado o Imidaclopride e Acetamiprida 1998 – Novartis – Thiametoxan . Dinotefuran.NEONICOTINÓIDES Origem na molécula de nicotina. 1972 – Japão . Clotianidina.

Winner. PRINCIPAIS NEONICOTINÓIDES IMIDACLOPRID – Confidor. Connect Confidor. Mospilan. Gaucho. Focus. Verdadero. CLOTIANIDINA – Focus Poncho. THIAMETHOXAN – Actara. Cruiser.Atuação sistêmica inigualável ( baixos valores log P). TIACLOPRID – Calypso Calypso. Pleno. Engeo Pleno Actara. . Gaucho Premier. Cruiser. ACETAPRIMID – Mospilan saurus. Causam hiperatividade nervosa seguida de colapso do sistema nervoso. MECANISMO DE AÇÃO Considerados inseticidas neurotóxicos ou venenos sinápticos Atuam em receptores de acetilcolina. Alta toxicidade pra abelhas.

Morte por depressão respiratória. Descordenação e ataxia . ABSORÇÃO Pouco absorvidos pelo trato intestinal. insetos e ácaros. Avermectina Série de compostos isolados de actinomiceto : Streptomices avermitilis.OUTROS INSETICIDAS AVERMECTINAS – Vertimec. SINTOMAS e SINAIS Depressão do sistema nervoso central. MECANISMO TÓXICO: Inseticidas neurotóxicos . Dissacarídeos cíclicos (lactona) com atividade antibiótica: fungos. venenos sinápticos de junções colinérgicas. Absorção dérmica desprezível. bactérias. Razoavelmente solúvel em água.

Moduladores dos receptores da Aco. Opção real sistema MIP. Segurança para insetos benéficos. contrações involuntárias músculos. Ação sobre ordens Coleoptera. Saccharopolyspora spinosa Atuação por contato e sobretudo por ingestão. Causam excitação sistema nervoso. prostação. MECANISMO AÇÃO : Inseticida neurotóxico ou veneno sináptico. paralisia e morte do inseto. Diptera. DL 50 oral = 5...ESPINOSAD – Tracer – Classe Naturalyte Grupo moléculas derivadas naturalmente de actinomycetes.. . Classe III. Atividade biológica pouco afetada em pH 4-10. Lepidoptera. Hymenoptera.000 m/kg.

INSETICIDAS REGULADORES DE CRESCIMENTO DE INSETOS Estudos sobre desenvolvimento e metamorfose de insetos demonstraram. está presente no estágio larval. É responsável pela reabsorção da cutícula velha e deposição e endurecimento da nova cutícula. Cada passagem ocorre um aumento para manter o inseto imaturo. que as transformações do inseto jovem para adulto são influenciados por hormônios. NEOTIN – também conhecido como hormônio juvenil. . ECDISONIO – Hormônio que acelera a metamorfose.

Composto polissacarídeo componente da cutícula dos insetos que forma a envoltura externa/interna com funções: -proteção contra perdas de de água. Lepidoptera e Hemiptera. Também age em ovos. na formação da quitina em insetos das ordens Diptera. Não possuem ação de choque e tem certa especificidade. -estabilização. inibindo a eclosão e adultos reduzindo a postura.Quitina. Inseticidas deste grupo interferem no desenvolvimento embrionário das larvas. -movimentação do corpo das larvas/adultos. . -sustentação.

troca ou muda de pele. . Frente especificidade. Quando ingeridos alteram o sistema hormonal que atua na sintese(formação e deposição) da quitina. parasitóides e fungos fitopatogênicos.INIBIDORES DA FORMAÇÃO DA CUTICULA Inseticidas interferem no processo de metamorfose. Tem ótimo efeito residual(maior período de proteção). favorecem a preservação de predadores. A muda ocorre nos estágios larvais e no último estágio larval/ pupal.Agem por ingestão e menos por contato. ÚTEIS PARA PROGRAMAS DE MANEJO DE PRAGAS 1.

-Inibem a sintetase da quitina ⇒ redução formação quitina. -Ativam a enzima quitinase ⇒ quebra da cutícula antiga para reabsorção. Nomolt 150. Alsystin 250. Atabron 50 Grupo das Tiadiazinas Interfere na deposição da cutícula e mecanismo ecdisteróides Applaud 250 (mosca branca) Grupo das Triazinas Afeta processo esclerotização da cutícula. -Aumento da atividade fenoloxidase ⇒ envolvida no endurecimento/escurecimento da exocuticula. Dimilin. Grupo das Benzoilfeniluréias Inteferem no transporte uridina difosfato (precursor da quitina). Gallaxy 100. Match. Trigard 75 .

Metarmorfose incompleta .ANÁLOGOS DO HORMÔNIO JUVENIL Ação semelhante ao hormônio juvenil (ativam mesmos genes do HJ). Eficência maior qdo concentrações hormônio juvenil forem baixas.efeito principal na mudança de larva-pupa. Cordial .2. Desencadeiam ação semelhante ao HJ (mantém sempre jovem/juvenil). Tiger. Afetam o sistema endócrino levando a morfogênese anormal. Afetam a reprodução e embriogênese.

Intrepid. Induzem as larvas a entrarem em processo prematuro de muda. Também pode agir como esterilizador de adultos. . Morte por inanição e desidratação. Valient. Mimic.3 – AGONISTAS DO ECDISÔNIO OU ECDISTEROIDES Imitam a ação do ecdisônio no inseto. Larva não pode absorver/eliminar cutícula velha(exúvia). Inseto para alimentação ⇒ produz prematuramente nova cápsula cefálica (cutícula).

Pyridaben (Sanmite). Propargite(Omite). endosulfan) . clorpirifós). organoclorados (dicofol. carbamatos ( aldicarb e dicarzol) . dimetoato. Outros apresentam exclusiva atividade acaricida: Formamidina (Amitraz) . Enxofre (Thiovit). . avermectinas (vertimec. piretróides (cialotrina). abamectina). Acrimithrin ( Rufast). Formetano (Dicarzol).ACARICIDAS A maioria dos compostos acaricidas apresentam atividade inseticida. Fenpyroximate (Kendo). Cyhexatin ( Cyexatin). Tetradifon (Tedion). Estão incluídos : fosforados (acefato.

You're Reading a Free Preview

Descarregar
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->