INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO DO RIO DE JANEIRO CAMPUS REALENGO BACHARELADO EM FARMCIA

QUMICA ORGNICA II EXPERIMENTAL

1 PRTICA:

SNTESE DA ASPIRINA
RIO DE JANEIRO, 26 DE NOVEMBRO DE 2012

PROFESSORES: FERNANDO BEZERRA E MURILO LIMA ALUNAS: AMANDA MOREIRA MARQUES DA SILVA THAS HANCIO PEREIRA MARCELA DE MIRANDA SALDANHA TURMA: 3 PERODO

Sntese da Aspirina

1-INTRODUO

A aspirina uma das panaceias mais populares da vida moderna. Embora sua curiosa histria tenha comeado cerca de 200 anos atrs, ainda temos muito que aprender sobre este remdio enigmtico. Ningum sabe exatamente como e por que ele funciona, porm mais de 15 bilhes de pastilhas so consumidas por ano somente nos Estados Unidos da Amrica. A histria da aspirina comeou em 2 de junho de 1763, quando Edward Stone, um religioso, exps um trabalho na Royal Society of London, intitulado Relatrio do Sucesso da Casca do Salgueiro na Cura da Malria. Seu uso da palavra cura era muito otimista. O que o extrato da casca do salgueiro realmente fazia era reduzir os sintomas febris da doena. Quase cem anos depois, um mdico escocs descobriu que os extratos da casca de salgueiro tambm aliviavam os sintomas do reumatismo agudo. Posteriormente, descobriu-se que o extrato continha um frmaco analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e anti-inflamatrio (reduz o inchao). Logo depois, qumicos orgnicos que trabalhavam com extratos de casca de salgueiro e flores de ulmeira que davam um composto semelhante, isolaram e identificaram o princpio ativo como sendo o cido saliclico. A substncia pde, ento, ser sintetizada quimicamente em grandes quantidades para uso mdico. Ficou logo claro que o uso de cido saliclico como remdio estava severamente limitado pelas propriedades cidas. A substncia irritava as membranas mucosas da boca, da garganta e do estmago. As primeiras tentativas para evitar este problema pelo uso do sal de sdio (salicilato de sdio), menos cido, teve sucesso parcial. A substncia era menos irritante, mas o gosto adocicado era to desagradvel que as pessoas no podiam ser induzidas a us-la. A soluo veio no fim do sculo (1893), quando Felix Hoffmann, um qumico a servio da firma alem Bayer, imaginou um modo prtico de sintetizar o cido acetil-saliclico, que tem todas as propriedades medicinais do cido saliclico sem o gosto desagradvel ou o alto grau de irritao das mucosas e membranas. A Bayer chamou seu novo produto de aspirina, um nome derivado de a- para acetil e a raiz spir, do nome latino da ulmeira, spirea.

A histria da aspirina tpica de muitos dos frmacos de uso corrente. Muitos comeam como extratos de plantas ou remdios populares, cujos ingredientes ativos foram isolados e cujas estruturas foram determinadas pelos qumicos, que, ento melhoraram o original. Nos ltimos anos, o modo de ao da aspirina comeou a ser desvendado. O cido acetilsaliclico um frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no esteroides (AINE) que impede a sntese de prostaglandinas no organismo e alivia, assim, a parte sintomtica (febre, dor, inflamao, clicas menstruais) das respostas imunolgicas do organismo, por isso amplamente utilizado como anti-inflamatrio, antipirtico, analgsico e tambm como antiplaquetrio. Ultimamente, muito utilizado em medicamentos contra a dor, resfriados, associados ou no a outras combinaes. , em estado puro, um p cristalino branco, pouco solvel em gua, facilmente solvel no lcool e no ter. O processo de sntese consiste em tratar o cido saliclico com anidrido actico, em presena de um pouco de cido sulfrico, que atua como catalisador.

2-OBJETIVO

Realizar a sntese da aspirina e observar os mecanismos reacionais

3-PARTE EXPERIMENTAL 3.1-MATERIAIS E REAGENTES

Materiais
Erlenmeyer de volume 50ml Becher de volume 100ml Funil Filtro Papel de filtro Vidro de relgio Pipeta graduada Pra Termmetro digital Papel pregueado Banho termosttico Filtro a vcuo

Reagentes
4g de cido saliclico 8ml de anidrido actico 6 gotas de cido sulfrico concentrado 80ml de gua 0,5g de carvo aditivado

3.2-PROCEDIMENTOS

Em um erlenmeyer, com 10ml de anidrido actico, foi adicionado 4g de cido saliclico e 6 gotas de cido sulfrico concentrado, formando uma soluo homognea e sem mudana aparente de temperatura. A soluo homognea foi colocada na chapa de aquecimento por 7 (sete) minutos at atingir a temperatura de 40C. Aps a retirada da soluo do aquecimento constante, foi adicionada mesma 100ml de gua gelada que se encontrava em um becher de volume 100ml. A soluo diluda em gua foi colocada em uma cuba com gelo para ser resfriada at que se formasse produto cristalizado no fundo do erlenmeyer. A soluo, depois do resfriamento, apresentou como esperado a cristalizao no fundo do recipiente onde a mesma se encontrava. A placa de cristal formada foi quebrada para que a soluo fosse filtrada, e no papel de filtro ficasse retido apenas o produto formado.

A soluo foi filtrada e o produto retido no papel de filtro foi adicionado a 80ml de gua em um becher, que foi levado a aquecimento, em um banho termosttico por alguns minutos at a ebulio 99,1C. Quando ainda em ebulio, foi adicionado soluo 0,5g de carvo aditivado e foi deixado na placa por mais 5 minutos restantes. A soluo foi retirada do banho termosttico e foi filtrada ainda quente para um becher, onde apresentava cristais levemente acinzentadas e de tamanho mdio, o qual segundo a literatura o produto cido acetilsaliclico. A soluo foi deixada para ser resfriada em temperatura ambiente de 23,9C. A soluo, j em temperatura ambiente, foi colocada na filtrao a vcuo. O produto retido no papel de filtro foi colocado em uma placa de petri, rotulado e deixado uma semana para secagem completa do mesmo. Aps a secagem, foi pesado o papel de filtro e placa onde se encontravam retidos apenas os cristais formados para saber o exato peso do produto formado. apresentado pelo produto foi de 1,85g. O peso

Figura 1: Reao de sntese do cido acetilsaliclico

4-RESULTADOS E DISCUSSO Ao reagir o cido saliclico com o anidro actico necessrio adicionar a mistura um catalisador, no caso o cido sulfrico e necessrio lev-la ao aquecimento uma vez que o cido saliclico pouco reacional e o calor cedido ao meio reacional agiliza o processo de reao entre os reagentes. Aps esse processo necessrio diminuir a temperatura do meio a fim de que o processo recristalize os cristais de aspirina formados e que esto solubilizados na reao. Com isso possvel isol-los do produto secundrio formado o cido actico na

filtrao a vcuo. O carvo ativado e a gua regelada utilizados no processo servem para reter as possveis impurezas geradas no processo. Abaixo segue o mecanismo reacional passo a passo com a devida explicao do mtodo de reao. Reao Genrica

Reao passo a passo

A reao tem inicio com a catlise do anidro actico pela soluo cida empregada no experimento. Nessa reao o cido sulfrico protona (adio de H+) o anidro actico.

Este ction adicionado ao grupo hidroxila do cido saliclico, que fica com uma carga formal positiva. No passo seguinte, o prton (e carga) transferido para o tomo de oxignio do ction adicionado, representado na figura acima.

Por fim, ocorre uma reao de eliminao que origina cido actico. O outro produto converte-se no cido acetilsaliclico apenas pela perda de um prton, o que permite, adicionalmente, a recuperao do catalisador, representado na figura acima.

4.1- CLCULOS Com o valor obtido na pesagem foi possvel determinar o rendimento percentual da aspirina sintetizada. 1 mol de ac. salicilico ------------- 1 mol de aspirina 138,1207 g -------- 180,1574 g de aspirina 4g de ac. Saliclico --- x gramas de aspirina
X = 5, 22 g de aspirina (rendimento terico)

5,22 g de aspirina ------- 100% de aspirina 1,85g ----------- y % de aspirina Y = 35,4% (rendimento experimental) 5-CONCLUSO

A partir do experimento realizado pode-se sintetizar a aspirina de forma a se obter o maior rendimento possvel do produto mesmo que no tenha sido um bom rendimento (menor do que 50%) e isso devido a vrios fatores: parte da mistura fiou retida no filtro de papel e parte do bquer onde ocorreu a reao; o cido saliclico e o cido acetilsaliclico so muito pouco solveis em gua (< 0,3 g por 100 ml a 20C), o que limita sua reatividade. Como tambm, pode-se avaliar as etapas pelo qual esse processo feito. Ainda sero realizados testes de ponto de fuso fim de se garantir que o produto formado realmente ASPIRINA.

6-REFERNCIAS

Pavia, D. L.; [et al]. Traduo de Ricardo Bicca de Alencastro. Qumica orgnica experimental: tcnicas de escala pequena. Porto Alegre: Bookman, 2009. 2ed. 880p. Eiras, F.; Leite, L. Machado, M. cido acetilsaliclico. Laboratrio de Toxicologia da Faculdade de Farmcia da Universidade do Porto.