INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO DO RIO DE JANEIRO CAMPUS REALENGO BACHARELADO EM FARMCIA

QUMICA ORGNICA II EXPERIMENTAL

2 PRTICA:

SNTESE DA ACETANILIDA
RIO DE JANEIRO, 26 DE NOVEMBRO DE 2012.

PROFESSORES: FERNANDO BEZERRA E MURILO LIMA ALUNAS: AMANDA MOREIRA MARQUES DA SILVA THAS HANCIO PEREIRA MARCELA DE MIRANDA SALDANHA TURMA: 3 PERODO

Sntese de Acetanilida

1-INTRODUO Aminas aromticas aciladas (aminas que tem um grupo acila ligado ao nitrognio) so importantes medicamentos de uso livre para dores de cabea, dentre eles destacam-se a acetanilida, fenacetina e acetaminofeno, dos quais juntamente com a aspirina so importantes analgsicos e antipirticos. A publicao de Cahn e Hepp em que descreviam seus experimentos com a acetanilida chamaram a ateno de Carl Duisberg, diretor de pesquisas da Companhia Bayer, na Alemanha. Duisberg tinha em mos o problema de livrar-se de cerca de 50 toneladas de pamino-fenol, um subproduto da sntese de um dos compostos de estrutura semelhante a da acetanilida, colocando um grupo acil no nitrognio. Acreditava-se, naquela poca, que todos os compostos que tinham um grupo fenol, fossem txicos. Duisberg imaginou um esquema de modificao estrutural do p-amino-fenol para sintetizar o composto fenacetina. A fenacetina era um analgsico e antipirtico muito efetivo, porm no tanto utilizada em preparaes comerciais analgsicas. A acetanilida quando utilizada continuadamente ou de modo excessivo, pode causar um tipo de anemia (deficincia de hemoglobina ou falta de clulas vermelhas do sangue), portanto utiliza-se mais o composto acetaminofeno (conhecido como Paracetamol ou Tilenol) como analgsico at hoje.

2-OBJETIVO

Realizar a sntese da Acetanilida e verificar os mecanismos reacionais.

3-PARTE EXPERIMENTAL

3.1-MATERIAIS E REAGENTES

Materiais
Esptula Bquer Papel pregueado Placa de petri Bomba a Vcuo Pipeta

Reagentes
Acetato de sdio anidro cido actico glacial Anilina recm destilada Anidrido actico

3.2-PROCEDIMENTOS

O experimento iniciou-se com a adio de 4,2 g de ACETATO DE SDIO ANIDRO e 15 mililitros de CIDO ACTICO GLACIAL em um bquer de 500 mililitros. Em seguida, adicionaram-se (no mesmo bquer) 15 mililitros de ANILINA DESTILADA e 17 mililitros de ANIDRO ACTICO. Aguardou-se a mistura liberar parte do calor gerado na reao para ento adicionar 250 mililitros de gua gelada. A mistura foi mantida no banho de gelo at estar completamente fria quando foi ento levada filtrao a vcuo. Esperou-se o intervalo de uma semana para que o slido obtido perdesse toda a umidade e ento foi realizada a pesagem da ACETANILIDA em uma balana.

4-RESULTADOS E DISCUSSO

Ao misturar o acetato de sdio e o cido actico forma-se uma soluo tampo que proporcionar o pH ideal para a sntese da Acetanilida, visto que essa reao dependente de pH (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). J ao misturar a anilina ao anidro actico de forma lenta e sob agitao, proporciona-se uma maior superfcie de contato entre os reagentes fim de que esses reajam de forma completa e homognea, nesse processo h desprendimento de calor, visto que a reao altamente exotrmica. O mecanismo genrico reacional da sntese da Acetanilida est disposto na Figura 1 conquanto o mecanismo detalhado, na Figura 2. Em relao Figura 1 as aminas primrias (como o caso da anilina) reagem com o anidrido actico, formando o derivado monoacetilado (Acetanilida). Contudo, com a presena do anidro tambm h formao de derivados diacetilados devido presena de grupos substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so instveis na presena de gua, sofrendo hidrolise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetilado recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado obtido. J em relao Figura 2, o par de eltrons livres no grupamento amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidro actico. Sucessivamente h uma ruptura na ligao carbono-oxignio, do carbono polarizado, permitindo que a outra parte da estrutura possa atacar o prton fornecido pelo cido, h ento a captura do hidrognio. Consequentemente a desprotonao do grupamento amino ligado ao anel aromtico, faz com que a carga positiva que havia no grupo funcional, venha romper a ligao com o hidrognio e se estabilize. Ao fim h a regenerao do catalisador e a produo da Acetanilida.

Figura 1 Mecanismo genrico da sntese da Acetanilida

Figura 2- Mecanismo de talhado da sntese da Acetanilida

Para o clculo de rendimento foram utilizados os seguintes dados:

Anilina Anidro Actico Massa molar (g/mol) Densidade(g/ml) Volume utilizado(ml) 93,18 1,0213 15 102,1 1,087 17

Acetanilida Mol Massa (g) Massa obtida na sntese (g) 1 135, 16 20,56

4.1- CLCULOS 1,02 g de anilina ------------- 1 mL A ------------- 15 mL de anilina A = 15,3 g de anilina 1 mol de anilina --------------- 93,13 g de anilina y --------------- 15,3 g de anilina y = 0,16 mol de anilina

1,08 g de an. actico ----------1 mL B ---------- 17 mL de an. Actico B = 18,36 g de anidrido actico

1 mol de an. actico -------- 102,08 g de an. Actico z -------- 18,36 g de an. Actico z = 0,17 mol de anidrido actico

1 mol de acetanilida -------- 135,16 g de acetanilida 0,16 mol de anilina acetanilida C = 21,62 mols de acetanilida ------C g de

21,62

de

acetanilida

------

100

de

acetanilida % 20,56 de acetanilida ------ D de acetanilida % D = 95% de acetanilida

5-CONCLUSO A partir do experimento realizado pode-se sintetizar a acetanilida de forma a se obter o maior rendimento possvel do produto, como tambm, pode-se avaliar as etapas pelo qual esse
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processo feito. Ainda sero realizados testes de ponto de fuso fim de se garantir que o produto formado realmente acetanilida

6-REFERNCIAS

Pavia, D. L.; [et al]. Traduo de Ricardo Bicca de Alencastro. Qumica orgnica experimental: tcnicas de escala pequena. Porto Alegre: Bookman, 2009. 2ed. 880p. Rang, H.P.; ET AL. Rang & Dale Farmacologia. Rio de Janeiro: Elsevier, 2007.