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Reaes orgnicas

Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Qumica da Madeira I

Introduo
Quase todos os compostos orgnicos tem molculas apolares ou com baixa polaridade; Essa caracterstica um fator determinante na ocorrncia de reaes entre eles; As reaes que envolvem substncias moleculares so mais lentas e difceis do que as reaes inicas, especialmente em solues aquosas; No caso de reaes moleculares, as ligaes covalentes devem ser rompidas (reagentes) para que os tomos possam se rearranjar (produtos);

Reaes de adio
So as reaes em que duas ou mais molculas se associam, originando uma nica molcula; Esse tipo de reao caracterstico de compostos insaturados, com quebra de uma ligao entre tomos de carbono;
ADIO DUPLA Hidrogenao (adio de hidrognio) Halogenao (adio de halognios) Adio de halogenidretos (HX) Hidratao (adio de gua)

Reaes de adio
ADIO TRIPLA LIGAO Hidrogenao (parcial ou total) Halogenao (parcia ou total) Adio de halogenidretos Hidratao

Reaes de adio adio dupla


HIDROGENAO reao de Sabatier-Senderens Empregada industrialmente na produo de alcanos;

HALOGENAO - Cl > Br > I Produz dialetos vicinais (dois tomos de halognios em carbonos vizinhos);

Reaes de adio adio dupla


ADIO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI > HBr > HCl O hidrognio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov);

HIDRATAO Reao que ocorre na presena de cidos, originando lcoois. Tambm obedece a regra de Markovnikov;

Reaes de adio adio tripla


Os alcinos so mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reaes de adio dos alcenos; Pode sofrer uma adio ou duas (rompimento de uma ou duas ligaes da tripla ligao);
HIDROGENAO Pode ser parcial (s uma ligao quebrada) ou total (duas ligaes quebradas);

Reaes de adio adio tripla


HALOGENAO Parcial ou total;

ADIO DE HALOGENIDRETOS

Na segunda parte da reao deve-se obedecer regra de Markovniko;

Reaes de adio adio tripla


HIDRATAO Formao de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilbrio aldoenico (caso do etino) ou cetoenico (demais alcinos);

Segue a regra de Markovniko.

Reaes de adio adio aos ciclanos


Os ciclanos, por serem compostos cclicos saturados, no deveriam sofrer reaes de adio; Mas o que se verifica que os primeiros compostos da srie de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reao de adio;

Ressonncia
Constitui um sistema em que as posies dos eltrons mudam, mas as dos tomos no, tendo como resultado um hbrido das estruturas originais - hbridos de ressonncia; Os hbridos podem ser representados por:
Indica que os eltrons de movimentam no anel.

Por causa da ressonncia o anel benznico resulta em uma estrutura na qual as ligaes entre os carbonos no devem ser nem simples nem duplas, mas intermedirias;

Ressonncia
O benzeno no apresenta ligaes duplas, e assim, no pode sofrer reao de adio como os alcenos; O benzeno bastante estvel, dando preferncia a reaes de substituio;

Reaes de substituio
So as reaes em que ocorre na molcula a troca de um ligante:

Esse tipo de reao caracterstica nos alcanos, ciclanos com anis estveis, aromticos, entre outros compostos; Como ocorre substituio, a cadeia carbnica se mantm, no havendo nem aumento nem diminuio do nmero de carbonos;

Reaes de substituio - Alcanos


Os alcanos so tambm denominados parafina por serem pouco reativos; Eles so estveis e s reagem em condies energticas;
As reaes de substituio que podem ocorrer so:
Halogenao Nitrao Sulfonao

Reaes de substituio - Alcanos


HALOGENAO Ordem de reatividade: F > Cl > Br > I As reaes que envolvem o flor so muito violentas e as de iodo praticamente no ocorrem;

Reaes de substituio - Alcanos


NITRAO Reao com cido ntrico (HNO OH-NO);

Reaes de substituio - Alcanos


SULFONAO Reao com cido sulfrico (HSO HO-SOH);

Reaes de substituio - Alcanos


Em alcanos com trs ou mais carbonos, o hidrognio a ser substitudo o que se encontra no carbono menos hidrogenado. A ordem de reatividade dos hidrognios :
H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio

Reaes de substituio - Ciclanos


Ocorre reao de substituio de halogenao nos anis com cinco ou mais carbonos:

Reaes de substituio - Aromticos


Devido estabilidade do anel aromtico, as reaes mais fceis de ocorrer so as de substituio; As reaes de substituio nos anis aromticos podem ser:
Halogenao Nitrao Sulfonao Alquilao Acilao

Reaes de substituio - Aromticos


HALOGENO Com a presena de catalisadores como FeCl, AlCl e Fe;;

NITRAO

Reaes de substituio - Aromticos


SULFONAO

ALQUILAO Introduo de radical alquila (formado pela retirada de um hidrognio da cadeia de um alcano) no anel aromtico;

Reaes de substituio - Aromticos


ACILAO Introduo de radical acila (formado pela retirada do grupo OH de um cido carboxlico) no anel aromtico;

Reaes de substituio do halognio nos haletos


A substituio do halognio por outro radical negativo ocorre com facilidade;
Reao com base forte:

Reaes de substituio do halognio nos haletos


Reao com RONa para obteno de steres

Metilato de sdio

Reao com compostos de Grignard para obteno de alcanos

Reaes de substituio do halognio nos haletos


Reao com cianetos

Reao com amnia para obteno de aminas

Reaes de substituio do halognio nos haletos


Reao com sdio sntese de Wurtz para obteno de alcanos com nmero par de carbonos

Reaes de substituio da oxidrila


Nos lcoois

Nos fenis

Reaes de substituio da oxidrila


Nos cidos (reao de esterificao)

Reaes de substituio hidrognio da oxidrila


Reao com metais e cidos carboxlicos

do

Reao com metais e fenis

Reao com metais e lcoois

Reaes de substituio hidrognio da oxidrila


Reao com bases e cidos carboxlicos

do

Reao com bases e fenis

Reao com bases e lcoois

Reaes de substituio hidrognio da oxidrila


Reao com compostos de Grignard e cidos carboxlicos

do

Reao com compostos de Grignard e fenis

Reao com compostos de Grignard e lcoois

Reaes de eliminao
So reaes em que ocorre a sada de ligantes de uma molcula, no havendo substituio desses ligantes;

Esse tipo de reao inversa de adio;

Reaes de eliminao - desidratao


DESIDRATAO DE LCOOIS Ocorre com aquecimento e na presena de um agente desidratante, como o HSO concentrado;

Houve a eliminao do hidrognio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do que contm a hidroxila; Este tipo de desidratao denominado intramolecular, pois houve eliminao de gua de dentro de uma molcula, servindo para a produo de alcenos;

Reaes de eliminao desidratao


DESIDRATAO DE LCOOIS Alterando a temperatura, o produto ser outro:

Neste caso, a desidratao intermolecular; O ter etlico tambm chamado de ter sulfrico porque na sua produo se usa o cido sulfrico como agente desidratante;

Reaes de eliminao - desidratao


DESIDRATAO DE CIDOS CARBOXLICOS Desidratao de cidos carboxlicos: ocorre com aquecimento e na presena de agentes desidratantes, produzindo anidrido de cido;

Reaes de eliminao - halognios


DIALETO VICIAL

DIALETO NO-VICIAL E NO GMEO Os halognios esto afastados e o resultado final um composto cclico;

Reaes de eliminao - halogenidretos

Reaes de reduo
So reaes que ocorrem com entrada de hidrognio na molcula, com sada ou no de oxignio
REDUO DE ALDEDOS E CETONAS Os aldedos e as cetonas sofrem reduo, originando lcoois primrios e secundrios, respectivamente; Essa reduo pode ser feita com hidrognio na presena de Ni ou Pt como catalisador;

Reaes de reduo
REDUO DE ALDEDOS E CETONAS

Reaes de reduo
REDUO DE ALDEDOS E CETONAS Na presena de amlgama de sdio (Na/Hg) e cido clordrico (HCl), o aldedos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos:

Reaes de reduo
REDUO DE NITROCOMPOSTOS importante porque permite a obteno de aminas aromticas, como anilina, produtos importante da indstria de corantes:

Reaes de polimerizao
Reaes em que duas ou mais molculas se unem originando uma molcula mltipla; Tm grande aplicao industrial, pois com elas se obtm plsticos, fibras txteis, tintas, etc..

Reaes de oxidao
So reaes que ocorrem com a entrada de oxignio na molcula ou sada de hidrognios;
OXIDAO BRANDA obtida usando-se uma soluo uma soluo diluda, neutra ou levemente bsica, de KMnO - reativo de Baeyer; Nos alcenos: chamada de branda porque s h rompimento de uma ligao da dupla no alceno:

O smbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

Reaes de oxidao
OXIDAO BRANDA Nos alcinos: h o rompimento de duas ligaes da tripla ligao;

Se houver hidrognios ligados aos dois carbonos da tripla ligao, o produto ser um dialdedo;

Reaes de oxidao
OXIDAO BRANDA Nos alcenos: dependendo da posio da ligao dupla o produto se altera:
Carbono da dupla possui um hidrognio cido Carbono da dupla possui dois hidrognios gs carbnico Carbono da dupla no possui hidrognio cetona

Reaes de oxidao
OXIDAO BRANDA Nos alcinos: h quebra das trs ligaes da tripla ligao; Se o carbono da ligao tripla no possuir hidrognio, ele se converte em carboxila; Se possuir, ele se converte em CO;

Reaes de oxidao
OZONLISE DE ALCENOS Reao em que o alceno submetido ao do oznio (O). As possibilidades so:
Carbono da dupla ligao possui um hidrognio aldedo Carbono da dupla ligao possui dois hidrognios metanal Carbono da dupla no possui hidrognio cetona

Reaes de oxidao
OXIDAO DOS LCOOIS Ocorre na presena de KMnO ou KCrO, em qualquer meio, ou ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e platina (catalisador):

Reaes de oxidao
OXIDAO DE AROMTICOS O benzeno, por apresentar grande estabilidade, no sofre ao por agentes oxidantes como KMnO ou KCrO; Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benznico, sempre com formao de carboxila, ligadas ao anel para cada radical:

Reaes de oxidao
COMBUSTO Os compostos orgnicos queimam na presena de gs oxignio, com aquecimento; A combusto uma combusto extrema e, dependendo da quantidade de oxignio, ela pode ser:
Completa:

Parcial:

Reaes de oxidao
OXIDAO DE ALDEDOS Os aldedos so facilmente oxidados a cidos carboxlicos sob a ao de oxidantes comuns, ou com oxignio do ar na presena de catalisador:

Reaes de oxidao
OXIDAO DE CETONAS As cetonas so mais estveis que os aldedos e somente se oxidam na presena de oxidantes energticos, como HNO (concentrado) ou HCrO (concentrado);
Nessa oxidao ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de cidos carboxlicos;

Reaes de oxidao
Assim, conclu-se que: Os aldedos so mais redutores que as cetonas; Os aldedos como qualquer outro composto orgnico, tambm sofrem combusto, ou seja, queimam com produo de CO e HO;

Obrigada pela ateno!!