Arranjo bidimensional

Arranjo tridimensional

Estereoismeros

Diasteremeros

Enantimeros

estereoismeros que no so
imagem um do outro num
espelho plano

estereoismeros que so
a imagem um do outro
num espelho plano

Ex: ismeros geomtricos - cis, trans, E, Z

Estereoisomerismo nos alcenos

HO2C

CO2H

HO2C

C C
H
H
cido cis-butenodiico
(cido maleico)
p.f. = 140-142 C

H
CO2H
cido trans-butenodiico
(cido fumrico)
p.f. = 299-300 C

CHO

C C
H
H
cis-cinamaldedo

H
C C

responsvel pelo
cheiro caracterstico
da canela

C C
H
CHO
trans-cinamaldedo

quebra da ligao pi
ismero cis

ismero trans

H3C

CH3
C C

> 180 C
h

H3C

H
C C

CH3

A converso entre is
ismeros cis e trans envolve gasto de energia
4

Estereoismeros
No confundir!!!
Conformaes - diferentes arranjos
dos tomos na molcula que se
podem converter uns nos outros
sem ruptura de ligaes.

Configuraes - diferentes arranjos

dos tomos na molcula que s se
podem converter uns nos outros por
ruptura de ligaes.

Para haver estereois

estereoismeros temos que ter uma das seguintes
situa
situaes:
A

C C

C C
B

A
C C

Quando temos dois tomos (ou grupos) iguais ligados ao mesmo tomo de
ligao dupla no h
h estereois
estereois
meros..
carbono envolvido na liga
meros

CH3

CH2CH3

H3C

H3C
e

CH2CH3

CH2CH3
C C

Br
C C

H3C

H
e

C C

CH3
CH2CH3

C C
H3C

Br

o mesmo composto
2-metilbut-1-eno

o mesmo composto
3-bromo-2-metilpent-2-eno

O sistema de designao cis/trans muito limitado, pois s se pode aplicar aos

compostos que tm dois tomos (ou grupos) iguais ligados aos tomos de carbono
envolvidos na ligao dupla.

configuraes dos dois estereois

estereois
Como indicar as configura
meros seguintes ?
Cl

Cl

CH3

C C

C C
CH3

Br

Br

so estereoismeros
mas no podem ser indicados como cis e trans!!

situaes foi criado o sistema de designa

designao E/Z, o
Para resolver este tipo de situa
is
geomtrico.
qual pode ser aplicado a qualquer is
mero geom
Cl

Cl

CH3

C C

C C

Br
CH 3
(Z)-1-bromo-1-cloropropeno

(E)-1-bromo-1-cloropropeno

Br

Este sistema baseia-se na atribuio de precedncias (ou prioridades) aos 4 tomos (ou grupos)
ligados directamente aos 2 tomos de carbono envolvidos na ligao dupla. A atribuio de
precedncias feita de acordo com as Regras de Prioridade de Cahn-Ingold-Prelog.

Sir Christopher Ingold (1893-1970)

Robert Sidney Cahn (1899-1981)
Vladimir Prelog (1906-1998)

Regras de prioridade de CahnCahn-IngoldIngold-Prelog

1- Os elementos de maior n atmico tm precedncia sobre os de
n atmico inferior

Cl

Cl

Br

CH3 1
C C

C C
CH3

configurao Z

Br

configurao E

Z
Zusammen
juntos
E
Entgegen
opostos

2- Quando temos dois tomos idnticos ligados directamente a um tomo de

carbono envolvido na ligao dupla, comparam-se os ns atmicos dos
tomos seguintes. As precedncias so determinadas no 1 ponto de
diferena.

CH3 2

Cl

grupo metilo

-C(H,H,H)

grupo etilo

-C(C,H,H)

C C
1

Br

CH2 CH3

configurao Z

CH3
C CH3
CH3
-C(C,C,C)

CH3

>

C CH3
H
-C(C,C,H)

>

C CH3
H
-C(C,H,H)

10

3- A avaliao da prioridade de um grupo substituinte deve ser feita de

dentro para fora e avaliando a prioridade dos tomos um a um e
nunca como um grupo.
Por exemplo, como o n atmico do oxignio superior ao do carbono,
ento -CH2OH tem prioridade sobre C(CH3)3.
H

CH3

>

C OH

C CH3

CH3

-C(O,H,H)

CH3

>

C Cl

-C(C,C,C)

C OH

CH3

-C(Cl,H,H)

-C(O,C,C)

H CH3

H H

<

C C CH2CH2CH3

ateno
Muita aten

C C NH2

H CH3

H H

-C(C,C,C)

-C(N,H,H)

atmico mais alto tem prioridade sobre dois, ou

Um ss nmero at
trs menos altos
11

4- Um tomo que esteja ligado a outro por uma ligao dupla ou tripla
considerado em duplicado ou triplicado, respectivamente.
O
2

Cl

-C(H,O,O)

C H
C C

Br

CH2 OH

-C(H,H,O)

configurao E

H
2

Cl

Br

C C

*
C C

H
H
C CH3

H H
C* C H

*
-C(H,C,C)

(C) (C) -C(H,H,C)

2

-C(H,C,C)

-C(H,H,H)

CH3
configurao E

H3C

2
1

H
*
C C **
H
C C
* **
Br
C C H

(C) (C)

Cl

configurao Z

12

C H
C* C** H

(C) (C)
C* C**H
(C) (C)

5- Nos compostos com duas ou mais ligaes duplas necessrio indicar

a configurao de cada dupla (excepto das ligaes duplas que no tm
estereoqumica associada!)

No se pode usar simultaneamente o sistema cis/trans

e E/Z no mesmo nome.

13

Representao dos ismeros geomtricos em bond-line

14

Representao dos ismeros geomtricos em bond-line

15

necessrio prestar ateno pois nem sempre o que parece !!

16

Atraente sexual produzido pela fmea

da borboleta do bicho da seda

Atraente sexual da traa das uvas

9

O
etanoato de (Z)-dodec-9-en-1-ilo

O macho da tra
traa do gomo do pinheiro
atra
atrado pelo is
ismero E

17

Estereoismeros nos cicloalcanos dissubstitudos

a) Quando os dois grupos substituintes so iguais

H
H 3C
H

H
CH 3
H

cis-1,2-dimetilciclopropano

H
H 3C
H

H
H
CH3

trans-1,2-dimetilciclopropano

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b) Quando os dois grupos substituintes so diferentes

Cl

OH

Cl
cis-1-cloro-4-metilciclo-hexano

trans-3-clorociclo-hexanol

19

20

10

21

11