BC-0308 Transformaes Bioqumicas

Estrutura e Nomenclatura

Aula 2
Estrutura e nomenclatura dos
compostos orgnicos.
Funes orgnicas
Ji Boreck
CCNH
2015

Compostos bioqumicos
BC-0308 Transformaes Bioqumicas

Estrutura e Nomenclatura

Biomolculas

Aminocidos/protenas
Lipdeos
Sacardeos: Acares/glicognio/amido
Nucleotdeos/DNA/RNA
Metabolitos
Coenzimas, vitaminas, hormnios, neurotransmissores

Molculas/tomos abiticos

gua
Pequenas molculas: H2, O2, CO2, NH3, H2O2, ...
ons: metlicos, radicais livres, H+, NH4+, H2PO4-, OH-, Cl-, ...
Metais

Compostos orgnicos
BC-0308 Transformaes Bioqumicas

Estrutura e Nomenclatura

Compostos orgnicos
BC-0308 Transformaes Bioqumicas

Hidrocarbonetos
Alifticos acclicos
alcanos
alquenos
alquinos

Cicloalcanos
Aromticos

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
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Monovalentes
Com oxignio
Alcois
ter-xidos
ter-sais
Fenis
Polialcois
Epxidos
Cetais

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
BC-0308 Transformaes Bioqumicas

Monovalentes
Com nitrognio
Aminas
Aminas aromticas
Hidroxilaminas
Compostos nitrosados
Compostos nitrados

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
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Divalentes
Aldedos
Cetonas
Quinonas
Iminas
Oximas

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
BC-0308 Transformaes Bioqumicas

Trivalentes
cidos carboxlicos
Esteres
Lactonas
Amidas
Lactamas
Haletos de cidos
Anidridos
Nitrilas

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
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Tetravalentes
Cloroformiato
ster isocinico

Derivados insaturados
Enol
lcool allico
lcool homo-allico

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
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Compostos aromticos
Tolueno
o-xileno
m-xileno
p-xileno
trimetilbenzeno
ftalimida

Estrutura e Nomenclatura

Funes orgnicas
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Estrutura e Nomenclatura

Compostos aromticos com heterotomos

pirrol
furano
tiofeno
piridina
pirimidina

timina

purina
escatol

adenina

Isometria geomtrica
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n-butano

L-leucina (Leu)

Estrutura e Nomenclatura

iso-butano (2-metilpropano)

L-isoleucina (Ile)

Isometria geomtrica
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trans

Estrutura e Nomenclatura

cis

all-trans-retinal

9-cis-retinal
cido linolico (9,11-cis-hexadecanico)

Isometria de posio
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3-fosfoglicerato

Estrutura e Nomenclatura

2-fosfoglicerato

Nomenclatura e preferncia das

funes orgnicas
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Prioridade

Classe
1 Ctions
2 cidos carboxlicos
3 cidos sulfnicos

Grupo
-COOH
-(C)OOH
-SO2OH

Estrutura e Nomenclatura

Sufixo
-nio
cido ...carboxlico
cido ... ico

Prefixo

cido ... sulfnico

Sulfo-

Carboxi-

4 Sais

-COOM
-(C)OOM

..carboxilato de M
-..(o)ato de M

Carboxilato de M

5 steres

-COOR
-(C)OOR

..carboxilato de R
-..(o)ato de R

R-oxicarbonil

-COX
-(C)OX
-CONH2
-(C)ONH2

halogeneto de ..carbonilo
halogeneto de ..(o)ilo

Haloformil-

-carboxamida
-amida

Carbamoil-

-C(=NH)NH2
-(C)(=NH)NH2

-carboxamidina
-amidina

Amidino-

-carbonitrilo
-nitrilo
-isonitrilo
-carbaldedo
-al
-ona
-ol
-ol
-tiol

16 Aminas

-CN
-(C)N
-NC
-CHO
-(C)HO
-(C)O
-OH
-OH
-SH
-NH2

-amina

Amino-

17 Iminas

=NH

-imina

Imino-

6 Halogenetos de cidos
7 Amidas
8 Amidinas
9 Nitrilos
10 Isocianetos
11 Aldedos
12 Cetonas
13 Alcois
14 Fenis
15 Tiois

CianoIsocianoFormilOxoOxoHidroxiHidroxiMercapto-

Nomenclatura e preferncia das

funes orgnicas
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Grupos
-Br

Classe funcional

-Cl
-F
-I
=N2
-NO
-NO2
-OR
-SR
-SOR
-SO2R

Derivados
halogenados

Prefixo
Bromo

Cloro
Fluoro
Iodo
Compostos diazo
Diazo
Compostos nitroso Nitroso
Compostos nitro
Nitro
teres
R-oxi
Sulfuretos
R-tio
Sulfxidos
R-sulfinil
Sulfonas
R-sulfonil

Estrutura e Nomenclatura

Exemplos

Bromometano

CH3=N2 (diazometano)
CH3-NO (nitrosometano)
CH3-NO2 (nitrometano)
CH3-O-CH3 (metoximetano)
CH3-S-Ph (metiltiobenzeno)
CH3-SO-Ph (metilsulfinilbenzeno)
CH3-SO2 -Ph (metilsulfonilbenzeno)

Nomenclatura e preferncia das

funes orgnicas
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Estrutura e Nomenclatura

Exemplos:
L-triptofano (cido (S)-2-Amino-3-(1Hindol-3-il)-propinico)
Vitamina B5 (cido 3-[(2,4-dihidroxi-3,3dimetilbutanoil)amino]propanoico)
ATP ([(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin9-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metil
(hidroxi-fosfonoxifosforil) fosfato)

Assimetria Quiralidade
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Estrutura e Nomenclatura
D-ribulose

tomo
quiral

tomo
quiral

fluoroclorobromometano

glicina

L-alanina

tomo
quiral

Isomeria tica
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Estrutura e Nomenclatura

Biomolculas orgnicas - RNA

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ribonucleotdeos
citosina

adenina

uracila

guanina

RNA de transferncia

Estrutura e Nomenclatura

Biomolculas orgnicas - DNA

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Estrutura e Nomenclatura

Biomolculas orgnicas - DNA

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Estrutura e Nomenclatura

Biomolculas orgnicas
aminocidos e protenas
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Estrutura e Nomenclatura

Backbone - esqueleto sem cadeias

laterais

AtPUMP1

Esferas de tomos (raio van der Waals)

Biomolculas orgnicas - lipdeos

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Estrutura e Nomenclatura

Biomolculas orgnicas sacardeos

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D-glicose

Estrutura e Nomenclatura

cido hialurnico

glicognio