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Orgnica

ISOMERIA
Isomeria:Fenmenodeocorrnciadeismeros.
Ismeros:possuemamesmafrmulamolecular,masdiferem
estruturalmenteougeometricamente.

Isomeriaplana:
Verificaseadiferenaentreosismerosatravsdoestudode
suasfrmulasestruturaisplanas.
Isomeriadefuno:osismerospertencemafunes
diferentes.Ex:C 2 H6 O(etanoletermetlico.
Oscasosprincipaisdeisomeriafuncionalocorrementreas
funes:

Aldedocetona,lcoolterecidocarboxlico
ster.
Isomeriadecadeiaouncleo:osismerospertencem
mesmafuno,masapresentamdiferentestiposdecadeia.Ex:
C 4 H10 (butanoemetilpropano).
Isomeriadeposio:Pertencemesmafuno,temomesmo
tipodecadeia,masapresentamdiferenanaposiodogrupo
funcional,deumaramificaooudeinsaturao.Ex:C 3H8O(
1propanole2propanol),C 4H8(1butenoe2buteno
).
Isomeriadecompensaooumetameria:osismeros
pertencemmesmafunoeapresentamomesmotipode
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cadeia,masapresentamdiferenanaposiodeum
heterotomo(O,N,Sentretomosdecarbono)Ex:
C 4H8O2(acetatodeetilaemetanoatodepropila).
Isomeriadinmicaoutautomeria:esseumcasoparticular
deisomeriadefuno,noqualosismeroscoexistemem
equilbriodinmicoemsoluo.Osprincipaiscasosde
tautomeria(tautos:doisdesimesmo)envolvemcompostos
carbonlicos.
Aoprepararumasoluodealdedoactico,umapequena
partesetransformaemetenol(enol:compostosderivadosde
hidrocarbonetosinsaturados,substituindoohidrogniodeum
carbonodaduplaligao(nopertencenteaoanelbenznico)
porumahidroxila)oqualporsuavez,regeneraoaldedo,
estabelecendoumequilbrioqumicoemqueoaldedo,porser
maisestvel,estpresenteemmaiorconcentrao.
Exemplo1

Equilbrioaldoenlico.ocorrementrealdedos
enol
Aps a formao do eteno,o oxignio ( mais eletronegativo)
atrai fortemente os eltrons da dupla ligao que o carbono
realiza,queumaligaofracaefcildedeslocar,regenerando
o etanal e as duas substncias passam a existir em equilbrio
dinmico.
Exemplo2

Equilbriocetoenlico.cetonaenol.
DICA: A isomeria dinmica ou tautomeria muito importante
nas formaes cetoenlicas da guanina , que uma das quatro
bases nitrogenadas que compem o DNA. A guanina sempre se
emparelhacomacitosina,naformaodaduplahlicedoDNA.

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Fonte:Brasilescola
IsomeriaEspacial:Adiferenaentreosismeross
perceptvelpelaanlisedafrmulaestruturalespacial
IsomeriaGeomtrica:CISTRANSouZE
1)Condiesdeocorrncia:
a)doiscarbonosligadosporduplaligaoecadaumdesses
carbonostenhamdoisligantesdiferentesentresi.

Atravsdoexemploacima,notamosqueondeR 1#R 2e
R 3#R 4
VerificamosqueR2eR4estosituadosnomesmoladodo
plano(CIS).
QuandoR2eR4estosituadosemladosopostosdoplano
(TRANS).

b)Isomeriaciclnicaoubayeriana:ocorreem
compostoscclicoseosradicaispodemencontrarse
domesmoladoouemladosopostos,emrelaoao
planodoanel.Essetipodeisomeria,ocorresempre
queexistirdoisradicaisdiferentesentresi,ligadosa
doiscarbonosdoanel.

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NOOOOOOOOOOOOOOSSA,SURGIUUMADVIDA
!!!!!!!!!!
Quandoosligantessotodosdiferentes,qualserocise
qualserotrans?

Pararesolver,temosqueconsideraronmeroatmico
dos ligantes. ( dados ou utilizando uma tabela
peridica).

Exemplo

No composto: 2cloro2buteno, no
primeirocarbonooligantedemaiornmeroatmico
o Cl, e no segundo carbono o ligante de maior nmero
atmicooCH 3.Assim,temos:

Ligantescommaiorn.atmicodemesmoladodoplano
usadoparacaracterizaroismerocis,sendoooutroismero
consideradotrans
Asdiferentesdisposiesespaciaisdostomosprovocam
alteraesnaspropriedadesfsicasdessescompostos,comopor
exemplonoPE,devidodiferenadepolaridadedasmolculas.
ISOMERIAPTICA

Oscompostosqueapresentamisomeriapticatema
propriedadededesviaroplanodaluzpolarizadaeso
denominadasopticamenteativas.
Odesviodoplanodevibraopodeocorreremdois
sentidos:
Desvioparaoladodireito:ismerodestrgiro(d)
.
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Desvioparaoladoesquerdo:ismerolevgiro(l)
Ismeros opticamente ativos ( IOA) ( d ) e ( l ) que
formam um par e apresentam o mesmo ngulo de
desvio so denominados antpodas pticos ou
enantimorfos( formas opostas ).Sua mistura em
quantidades equimolares produz uma mistura
opticamente inativa ( IOI ), denominada mistura
racmica, conhecida como ismero racmico [(dl)]
ou [(r)] . A mistura racmica no desvia o plano da
luzpolarizada

ATIVIDADEPTICA:Socorreemmolculasassimtricas,
isto,apresentamocarbonoassimtrico(quiral).Ocarbonos
quiralemumamolculaaquelequeapresentaquatroligantes
diferentes.

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Ismerosenantiomricos:umaimagemrefletidadooutro.
Noentanto,elesnososuperponveis.Umexemplodisso,so
asmos,direitaeesquerda.Umaaimagemdaoutra,mas
nososuperponveis.Tenteverificarestefatocomsuasmos,
coloqueumanafrentedaoutra.(Umaseraimagemdaoutra).
Agoratentecolocarumasobreaoutra.(Asmosnoso
superponveis,ouseja,osdedospolegaresnoficamumsobre
ooutro).Considereissocomoumexemploparaentenderofato
daassimetriamolecular.
Compostoscomdoiscarbonosassimtricosiguais:
Ocorrequandocarbonosassimtricosapresentamosmesmos
radicais,sendoiguais,cadacarbonoirprovocaromesmo
desvionoplanodeluzpolarizada.Portantovamosterdois
ismeroscomatividadeptica(IOA),quemisturadosem
partesiguais,elesformarooracmico.Noentantoagora
existeumismeroqueporsisnotematividadepitica
inativo,portantochamadodemeso(temumplanode
simetriapassandopelomeiodamolcula)
Aquantidadedeismerosopticamenteativos,podeserdadaa
partirdaquantidadedecarbonosquiraisemumamolcula.

IOAismerooticamenteativo
IOA=2n ,sendononmerodequirais.
Paraamolculadada,temos:
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IOA=22 =4,4ismerospticosativos.
IOIismerooticamenteinativos(misturaracmica)
IOI=2 (n1) ,sendononmerodequirais.

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QumicaOrgnicaIntroduo
QUMICAORGNICA
apartedaQumicaqueestudaoscompostosdocarbono.

Atualmenteoscompostosdocarbonosoestudados
separadamente,devidoavriosfatores.
1)Granderegularidadenaspropriedadesfsica,squmicase
fisiolgicasdessassubstancias.
2)Importnciadessescompostosnosorganismosvivos.
3)Elevadonmerodesubstanciasorgnicasconhecidas.

TOMODECARBONO
Tetravalnica:ocarbonoformaligaescovalentes,
apresentandovalnciaquatro.

Cadatomopodeligarseaumoutrotomode
carbonoporintermdiodeum,doisoutrspares
covalentes,formandooquedenominamosdeligao
simples,ligaoduplaeligaotripla.

TIPOSDELIGAODO
CARBONO
1. TIPOSDELIGAO

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CLASSIFICAODOS
CARBONOS:
a)Carbonoprimrio:ligadoaapenasaumoutro
tomodecarbono.
b)Carbonosecundrio:ligadoadoisoutrostomosde
carbono.
c)Carbonotercirio:ligadoatrsoutrostomosde
carbono.
d)Carbonoquaternrio:ligadoaquatrooutrostomos
decarbono.

AZUL=Carbonoprimrio.
VERDE=Carbonosecundrio.
VERMELHO=Carbonotercirio.
PRETO=Carbonoquaternrio

CADEIASCARBNICAS
Ostomosdecarbonotemacapacidade(propriedade
deligaremseunsaosoutros,formandocadeias
carbnicas.
Cadeiasabertasouacclicaspossuemnomnimoduas
extremidades.
a)SATURADA:Possuiapenasligaessimplesentre
carbonos.
b)INSATURADA:Possuipelomenosumaligao
duplaoutriplaentrecarbonos.
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c)NORMAL:Apresentaapenascarbonoprimrioe
secundrio.
d)RAMIFICADA:Apresentapelomenosumcarbono
tercirioouquaternrio.
e)HOMOGNEA:Nopossuiheterotomo.
f)HETEROGNEA:Apresentaoheterotomo.
Cadeiasfechadasoucclicasnopossuem
extremidades.
a)SATURADA:Possuiapenasligaessimplesentre
carbonos.
b)INSATURADA:Possuipelomenosumaligao
duplaoutriplaentrecarbonos.
c)NORMAL:Apresentaapenascarbonosecundrio.
d)RAMIFICADA:Apresentapelomenosumcarbono
tercirio.
e)HOMOGNEA:Nopossuiheterotomo.
f)HETEROGNEA:Apresentaoheterotomo.
Aromticas:Possuemnomnimoumncleo(anel
aromtico)comseiscarbonosligadosporsimples
eduplasintercaladas.
a)Aromticamononuclear:apenasumncleo
aromtico.
b)Polinuclear:apresentancleosisoladosou
condensados

OBSERVAES:
.CADEIASMISTAS:possuemumapartecclicaou
aromticaeumaparteacclica.
.COMPOSTOSALIFTICOS:Sotodososcompostos
excluindoosaromticoseheterocclicos.
.COMPOSTOSHETEROCCLICOS:Apresentacadeias
carbnicasheterocclicasoupartedela.
HIDROCARBONETO:Socompostosquepossuem
carbonoehidrognio.
PETRLEO:umlquidooleosoeescuro,constitudo
porumamisturadecompostosorgnicos,onde
predominaoshidrocarbonetos(compostosbinrios
formadosexclusivamenteporcarbonoehidrognio).
Opetrleoformousepeladecomposiodeanimaise
vegetaismarinhosesofreraminmeras
decomposiesqumicaspelaaodebactriasem
ausnciadeoxignio,decalorepresso,eoutros
fatores.
Nasjazidas,almdepetrleo,obtmsegases,sendo
metanooprincipalgseguasalgada.
Apsaextraoopetrleosofredestilaofracionada
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nastorresoucolunasdedestilaooufracionamento.

CRACKINGOUCRAQUEAMENTO:umprocessoem
queasmolculassoquebradas,produzindomolculas
menores.Usandosecatalisadoresesubmetendoasa
aquecimentoacimade450C,asmolculasque
compemasfraesquerosene(11e12),diesel(13a
17)eleolubrificantes(25a35)sotransformadas
emconstituintesdagasolina(6a10carbonos),
Portantoocraqueamentoumprocessoimportante,
poisaumentaentre20%e30%aquantidadede
gasolinaobtidaapartirdopetrleo.
Amedidadaresistnciaexplosoporcompresso:
atribuemseadoisconstituintesdagasolina,umde
baixaresistnciaeoutrodealta,doisvalores
arbitrrios(0e100),aescalaestabelecidase
denominouoctanagemounmerosdeoctanas.Ex:
heptano:octanagemzero,2,2,4trimetilpentano
(isoctano)100octanas.
Alcano:Possuiapenasligaessimples(CnH 2n+2) .
Alceno:Apresentaumaduplaligaoentrecarbonos
(CnH 2n).
Alcino:Possuiumatriplaligaoentrecarbonos
(CnH 2n2)
Alcadieno:Apresentaduasligaesduplasentre
carbonos(CnH 2n 2)
n=n.qualquer
ALCANOS:Sohidrocarbonetosalifticossaturados,
tambmpodeserchamadodehidrocarboneto
parafnicospoisapresentambaixareatividadequmica.
Osalcanossocompostosapolares,bastantesolveis
embenzeno,ter,acetona,einsolvelemgua
(solventespolares).Asolubilidadediminui
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gradativamentecomoaumentodaquantidadede
carbono.JosPF,PEedensidadecrescemcomo
aumentodamassamolar,mesmoassimtodosos
alcanostmdensidademenorqueagua.
Ometanooprincipalconstituintedogsnaturaledo
biogs(sendoconhecidocomogsdospntanosou
gsdolixo).
ALCENOS:Sohidrocarbonetosalifticose
insaturados,tambmchamadosalquenos,
hidrocarbonetosolefnicos(originamlquidosoleosos
empresenadehalognios).Oetenoouetilenoum
dosmaisimportantes,omesmojfoiutilizadocomo
anestsico,usadonoamadurecimentoartificialde
frutasenaindstriapetroqumicautilizadocomo
matriaprimaparaaobtenodopolietileno,umdos
plsticosmaisimportantesdomundo,almdeoutros
produtoscomoPVC,poliestireno,xidodeetileno).
ALCINOS:Sohidrocarbonetosalifticose
insaturados.Sendotambmchamadosalquinos,
hidrocarbonetosacetilnicos(derivadoetino,
acetileno).Osalcinosqueapresentamtriplaligaona
extremidadedacadeiasodenominadosverdadeiros,
osqueapresentaminsaturaoentreosdemais
tomosdecarbonosochamadosfalsos.
ALCADIENOS:Sohidrocarbonetosalifticoscom
duasduplasligaes.
CICLOALCANOS:Tambmchamadosdeciclanos,
apresentamcadeiafechada(cclica)comligaes
simples(CnH 2n).
CICLOALCENOS:Tambmchamadosdeciclenos,
apresentamcadeiacclicacomligaesduplas(CnH 2n
2).
AROMTICOS:Sohidrocarbonetoscclicoscompelo
menos,umncleobenznicoquechamadodeanel
aromtico,ondeosncleospodemsercondensadosou
isolados,ondeocompostoaromticomaissimpleso
benzeno(C6H 6).

RADICAISORGNICOS
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Radicalumtomoougrupodetomoscompelo
menosumavalncialivrepropiciandoligaoqumica.
Osradicaismonovalentessaturadospodemchamados
dealquil.

ISOBUTIL

TERCBUTIL

Soimportantesosradicaisbivalentesemtomos
decarbonodencleosbenznicos.Existetrs
posiespossveisparaasduasvalnciaslivres
:orto,metaepara.
Numerandoostomosdacadeiaapartirde
qualquerum,teremos:

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Posioorto:valnciasemcarbonosvizinhos
(posio1,2)

Posiometa:Asvalnciaslivresestonaposio
1,3.Humtomodecarbonoentreasduasvalncias.

Posiopara:Asvalnciaslivresestonaposio1,4.
Hdoistomosdecarbonoentreasduasvalncias.

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NOODENOMENCLATURA
Cadacompostopossuiumnomeoficialdado
pelaIupac(UnioInternacionaldeQumicaPurae
Aplicada).Pormnaqumicaorgnicacomum
encontrarumaoutranomenclaturaalmdaoficial,
denominadadenomenclaturausual.Portantovrios
compostospossuemumanomenclaturaoficialeoutra
usual.Podesedividironomeoficialemtrs
partes:prefixo,infixoesufixo,ondecadaumadessas
partesnosdumainformaoarespeitodocomposto
orgnico.
Exemplo:BUTANO
OprefixoBUTindicaquetemosquatro(04)
carbonos.
OinfixoANindicaquetemosapenasligao
simples.
OsufixoOindicaqueumhidrocarboneto.
Frmula:H 3CCH 2CH 2CH 3

Nmerodetomosdecarbono
01
02
03
04
05
06
07
08
09
10

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FUNESORGNICAS

CIDOSCARBOXLICOS
Nomenclaturaoficial
Utilizaseaterminaoicoaonomedacadeia
carbnicaprincipal(cadeiamaislongaquepossuio
radicalfuncional)quedeveserprecedidodapalavra
cido,dosnomeseposiesdasramificaes.
cidoscarboxlicos:Sotodososcompostos
orgnicosqueapresentamoradicalfuncional,
denominadodecarboxila.
cidometanoico:extradopordestilaocomvapor
deguadasformigasvermelhas,tambmpodeser
encontradonasabelhasenasurtigas.Adorquese
sentedapicadadeformigaseabelhas,devidaa
injeodocidonostecidoscelulares.Dentreoutras
utilidadesocidometanoicoempregadonaindstria,
comofixadordecorantesemtecidos,namedicina
usadonotratamentodereumatismoeaindacomo
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germicida.
cidoactico:oprincipalconstituintedovinagre,
sendoutilizadonapreparaodecoranteseperfumes.
cidobenzoico:usadocomoantisspticoetambm
comodiurtico(aumentaofluxodeurina).

LCOIS
Apresentamogrupofuncionaloxidrila(OH)ligadoa
carbonosaturado.Asolubilidadedolcoolemgua
diminuicomoaumentodesuacadeiacarbnicae
aumentacomonmerodegruposOH.
Etanoloulcooletlico:omaisimportantedos
alcois.Podeserpreparadopelafermentaode
cereaisoudomelaodecanadeacar,ouobtidoa
partirdoetileno,queporsuavezvemdopetrleo.
Apresentausovariadocomocombustvel,solventenas
indstriasdebebidasedeperfumes.

Canadeacar

lcoolprimrio:OHligadoacarbonoprimrio.
lcoolsecundrio:OHligadoacarbonosecundrio.
lcooltercirio:OHligadoacarbonotercirio.

ALDEIDOS

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Acetaldedooualdedoactico,temanomenclatura
oficialdenominadadeetanal.Usadonasindstriasde
corantes,perfumeseplsticosproduzinmeros
outroscompostoseomesmopodeserobtidoatravs
daoxidaoparcialdolcooletlico.

CETONAS

interiordacadeia,ouseja,entretomosdecarbono.

Propanonaoudimetilcetonaouacetonacomum,
usadanaindstriadeexplosivosenaindstria
farmacutica,almdesermatriaprimadeinmeros
outroscompostoseumtimosolvente.

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STERES:
Soobtidospelasubstituiodohidrognioda
carboxilaporumradicalorgnico,osmesmosso
provenientesdareaoentreumcidoeumlcool,
chamadareaodeesterificao.
Soabundantesnanatureza,eaquelesderivadosde
cidosealcoisinferioresemdios(atdozetomos
decarbono)soclassificadoscomoessnciasdefrutas
esoosresponsveispelosaborearomadasfrutas.

Exemplo:acetatodeetila(essnciademaa),acetato
deisobutila(morango),acetatodenoctila(laranja).
Obs.:Oscompostosartificiaisquedosaborearoma
nosonecessariamentesteres,porexemplo,a
vanilina(baunilha)eocitral(saborlimo).

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TERES
Socompostosqueapresentamumtomodeoxignio
ligadoadoisradicaisorgnicos.
tercomum(teretlico)bastanteusadonaindstria
comosolventedeleos,gorduras,resinaseoutras
substnciasenapreparaodasedaartificialNa
medicinausadocomoanestsicolocal,poissua
evaporaoaltamenteendotrmica,oqueprovoca
umresfriamentonolocalondeaplicado.

Nomenclatura:Anomenclaturaoficialmanda
escreveronomedomenorradical,seguidodonome
dohidrocarbonetocorrespondenteaooutroradical
ligadoaooxignio.
Anomenclaturausualmandaescreverapalavrater
seguidadosnomesdosradicaisligadosaooxignio,
emordemdecomplexidade,edaterminaoico.
AMINAS:
Socompostosorgnicosderivadosdaamnia(NH 3).
Trimetilamina:responsvelpelocheirodepeixe
podre,apsmexercompeixerecomendvellavaras
moscomlimoouvinagreque,porcontercidos,
reagemcomaamina,quetemcarterbsico.

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Maresiaocheirodomarprovenientedeodores
carregadosdeamnia,quesoexaladospelosanimais
marinhos

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AMINOCIDO:umasubstnciaqueapresentaduas
funes:aminaecido.Unidadesfundamentaisdas
protenas.
Exemplo:NH 2H 2CCOOH(cidoaminoetanico
(glicina)

AMIDAS
Socompostosderivadosdaamnia,pelasubstituio
deumoumaistomosdehidrognioporigualnmero
deradicaisacila.
Auriaumaamidaumadassubstncias
excretadasnaurina.Industrialmenteusadapara
prepararcremesumectantesehidratantes,dentre
outrosprodutos.

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Aureiaumcompostoorgnico(slidobranco,
cristalinoesolvelemgua),pertencenteaogrupo
funcionaldasamidas.Porserumadiamida,elapossui
ocarterumpoucomaisbsicoqueasamidas
comuns.

Haletosorgnicos:Soderivadoshalogenadosdos
hidrocarbonetos,socompostosqueapresentamum
oumaistomosdehalognio,substituindoigualn.De
hidrogniosdeumhidrocarboneto.Paraestes
compostostemosqueconsideraranomenclatura
oficialenooficial(usual).Ex:NO=bromoetanoNU
=brometodeetila.

FENIS
Compostosderivadosdehidrocarbonetos,pela
substituiodeumoumaishidrogniosdocarbonode
ncleoaromticoporigualn.dehidroxilas.

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FORASINTERMOLECULARESNOSCOMPOSTOSORGNICOS

Soasforasdeatraoentreasmolculas.
Quantomaisintensasforemasforas
intermoleculares,maisaltosseroopontodefusoe
pontodeebulio.
Essasforas,aparecem,devidoadiferenade
polaridadedasmolculasesodiferentespara
molcularapolaresepolares.
Asmolculasapolaresinteragempelasforasde
LondonouforasdeVanderWaalsquesoasmais
fracasdetodas.Portantososubstnciasquepossuem
osmenoresPFePEentreoscompostosorgnicos.
Porm,quantomaioracadeiacarbnica,maiora
molculaemaiorainteraoentreelas,indicandoque
quantomaioracadeia,maioroPEePF.
Asmolculaspolarespodeminteragiratravsdedois
tiposdeforas:aspontesdehidrognio(ligaesdo
hidrognio)edipolospermanentes.

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ReaesOrgnicas
REAESORGNICAS
ReaodeSubstituio
Soreaesemqueocorreatrocadeumligante.Estareao
caractersticanosalcanos,ciclanoscomanisestveis,
aromticos,entreoutroscompostos.Nestasreaesacadeia
carbnicasemantm,nohavendoaumento,nemdiminuio
don.decarbonos.

SubstituionosAlcanos
Osalcanosporserempoucosreativos(parafinas:baixa
afinidade),soestveisesreagememcondies
energticas.

Halogenao:reatividade:F2>Cl 2>Br 2>I2.As

reaesqueenvolvemoflorsomuitoviolentaseas
deiodopraticamentenoocorrem.

Nitrao:reaocomcidontrico(HNO3=HO
NO2)

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Sulfonao:reaocomcidosulfrico(H2SO4=HO
SO3H)

Obs.:Emalcanoscomtrsoumaiscarbonos,o
hidrognioasersubstitudooqueseencontrano
carbonomenoshidrogenado.Estefatoocorredevido
influnciadatemperaturanaformaodosprodutos,e
assimquantomaisbaixaatemperaturamaiora
produoderadicaiscomvalnciaemCtercirio(
maisestveis).Controlandoascondiespossvel
estabeleceracomposiodesejadaparaosprodutos.

Paraosciclanos,ocorrereaodesubstituio(
halogenao)nosaniscomcincooumaiscarbonos.
Ciclopentano+Cl 2=clorociclopentano+HCl
Substituioemaromticos:
Devidoestabilidadedoanelaromtico,asreaes
maisfceisdeocorrersoasdesubstituio.
Halogenao:compresenadecatalisadores(FeCl3 ,AlCl3 e
Fe)

Nitrao:

Sulfonao:

Alquilao:introduoderadicalalquila(formada
pelaretiradadeumhidrogniodacadeiadeuma
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alcano)noanelaromtico.Essetipodereaousa
haletosdealquila.

(alquilaodeFriedelcrafts)

Dirigncia
Aentradadeumsegundoradicalnoncleobenznico
estcondicionadaaoradicalpreexistente,ouseja,o
primeiroradicalorientaaentradadonovoradical.
Seoradicalligadoaoncleoaromticoforsaturado(
apenasligaessimples),onovoradicalentrana
posioORTOouPARA.
RadicaisORTOPARAdirigentes(NH 2,OH,
OCH 3,CH 3,Cl,C2H 5).
Estesradicaissotambmchamadosradicais
ativantesoude1.Classe,porqueaentradadeum
dessesradicaisfacilitaraentradado2.Radical.
Seoradicalligadoaoncleoaromticoforinsaturado,
apresentandodupla,triplaligaoouligaodativa,o
novoradicalentranaposioMETA.
RadicaisMETAdirigentes(NO 2 ,SO 3 H,COOH,COH,
CN)

Reaesdeadio.
Soasreaesemqueduasoumaismolculasse
associam,originandoumanicamolcula.
Ocorremnoshidrocarbonetosinsaturados,devido
presenadaligaopi,quemaisfracaquealigao
sigma,eportantorompesecommaiorfacilidade.
Hidrogenao:Estareaorealizadanapresena
deumcatalisadormetlico(Ni,PdouPt)emqueo
pabsorveogshidrognio,aumentandoasuperfcie
decontatoeavelocidadedereao.Oprocesso
denominadodereaodeSabatierSenderens,muito
empregadaindustrialmentenaproduodealcanos.
Ex:propeno+H 2propano

IIHalogenaodeumalceno(X2Cl2ouBr2ou
HX)produzumderivadodihalogenadovicinal(
halogniosemcarbonosvizinhos).Aordemde
reatividadeCl2>Br2>I2

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HX(HCl,HBr,HI)Aligaopiadiciona,nesse
caso,doisradicaisdiferentes.Ohidrognioirparao
carbonomaishidrogenadodaduplaligao(regrade
Markownikoff).AordemdereatividadeHI>HBr
>HCl

Hidratao:ocorrenapresenade
cidos,originandoalcoisetambmobedecema
regradeMarkovnikov.

Osalcinossomaisreativosqueosalcenose
fazemasmesmasreaesdeadiodosalcenos,
podendosofrerumaadioouduas.(totalou
parcial)
IIIHidrogenaodeumalcino.Nessescompostos
hrupturadasduasligaespieformaodeum
alcenoeumalcano.

Halogenao(X2)deumalcinoproduzum
derivadodihalogenadovicinalinsaturadoou
tetralogenadovicinalgmeos

Adiodeumhaletodehidrognio,produzum
derivadomonohalogenadoinsaturadoouum
dihaletogmeo(REGRADEMARKOWNIKOFF)

Aadiodeguaemumalcinoproduzinicialmente
umenol,queportautomeriasetransforma(
estabiliza)naformadeumaldedooucetona

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Orgnica

DICA:Oetino(acetileno)onicoalcinoquepor
hidrataofornecealdedoenocetona.
Osciclanosatociclobutanorompemacadeia
cclicaedoreaesdeadioorompimentoda
cadeiadociclopentanoexigetemperaturade300C.
Osciclenos,devidoexistnciadaligaopi,do
reaesdeadio,independentedon.detomosde
carbononociclo.
OZONLISE:Nareaocomoznio,osalcenosso
transformadosemozonetosque,aseguirsofrem
hidrlise,produzindo,almdaguaoxigenada,dois
aldedos,duascetonas,ouumaldedoeumacetona.
Nareaoempregasezincoparaimpediraoxidao
doaldedopelaguaoxigenada.

Obs.:RRADICAL
Oxidaoenrgica
Ocorredevidoaumainstabilidademolecular,
processandoseareaocomapenasumrompimento
dacadeiacarbnica.realizadacomKmnO4ou
K2Cr 2O7emmeiocido.
Formasecidocarboxliconocarbonosem
ramificao.
Formasecetonanocarbonocomramificao.
FormaseCO2nocarbonoqueficaisolado
Comaquebradaduplaligao,formaseinicialmente
doisaldedos,duascetonasouumaldedoeuma
cetona

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Aoxidaoenrgicadeumalcadienoprocessase
deformasimilaradeumalceno.
OxidaoBranda:Areaoseprocessasem
rompimentodacadeiacarbnica.obtidausandose
umasoluodiluda,neutraoulevementebsica,de
permanganatodepotssio,conhecidacomoreativode
Baeyer.(permitediferenciarumalcenodeseu
correspondenteismerociclano,incapazdedescoraro
reativodeBaeyer).

Oxidaobrandadeumalcenoproduzdilcool(no
chegaaromperdupla,masreageintroduzindo
radicaisOHnacadeia)
Aoxidaobrandadeumalcadienofornecetetrlcool
Aoxidaobrandadeumalcinofalsoformase
dicetona.
Oxidaodeumalcinoverdadeiro(triplaligaona
extremidade),formasealdedocetona.
ReaodeHXempresenadeperxidos.
tambmconhecidacomoreaodeKarasch.
Nestecasoaorientaodeadiodosradicais
exatamentecontrriaregradeMarkownikoff.

LCOOL

ApresentaoradicalfuncionalROH
Principaisalcois:

Etanol:Formasepelafermentaodaglicosesob
aodeumaenzimadenominadazimase
Aindstrianousadiretamenteaglicose,devidoao
altocustodamesma,asmatriasprimasutilizadas
soomelaodecanadeacar,osucodebeterraba,
cevadaetc...
Omelaocolocadonapresenadeleveduraem
condiesfavorveisafermentao,produzindouma
enzimachamadainvertaseousucrase,quehidrolisaa
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sacaroseoriginandoglicoseefrutose,quesobaoda
zimase,forneceolcooletlico.

Metanol:Atualmenteobtido,emescalaindustrial,a
partirdecarvoegua

Ometanolmatriaprimaparaoformol,utilizado
comocombustveldeavies,carrosdecorridaetc..
Ometanolextremamentetxicoesuaingestopode
produzircegueira,eatamorte.Adoseletalde
0,07g/kgdemassacorprea.
Propriedadesfsica
Osalcoismaissimples(metanol,etanolepropanol)so
lquidosincolores,volteis,decheirocaractersticose
totalmentesolveisemgua.Comoaumentodacadeia
carbnica,osalcoistornasemaisviscosos,menosvolteise
menossolveisemgua,atchegarmosaalcoisdemassa
molecularelevadaquesoslidoseinsolveisemgua.
Olcoolapresentaumcomportamentosemelhanteaodagua(
ROH,HOH),portantoumlcoolumasubstncia
polar,emboramuitomenosqueagua.Essapolaridade
permitequeumamolculadelcoolformepontesdehidrognio
sejacomoutramolculadelcoolsejacomamolculadagua
ououtrosolventepolar,explicandoasolubilidadedolcoolem
gua.
Opontodeebuliodosalcoisvariadeacordocomamassa
molar.
Enfimsempredevemosraciocinarque:

Desidrataodealcois

Consistenasadadeumamolculadeguademodo
intramolecularouintermolecular.
Desidrataointramolecular:Ocorreaeliminaode
umamolculadeguadeumanicamolculade
lcool,formandoumalceno(alqueno)
1lcooleteno+gua(catalisadorH 2SO4conca
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170C)

Desidrataointermolecular:ocorreaeliminao
deumamolculadeguadeduasmolculasdelcool,
pelainteraodosgruposOH,formandoteregua.
2lcoolter+gua(catalisadorH + a140C).
Exemplo

Dica: As reaes de lcool primrio, ocorre normalmente

desidratao intermolecular. lcool secundrio e tercirio,
normalmentetendearealizardesidrataointramolecular.
Quando a desidratao ocorre com uma mistura de alcois, os
teresformadossoresultadosdevriascombinaesentreas
molculasdosalcoisenvolvidos.

Areaoorgnicadedesidrataointermoleculardosalcois
importanteporqueproduzteresquesomuitoutilizadosna
purificaodefrmacos(fonte:BrasilEscola)

Reaesdeoxidao:
lcoolprimrio:
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OxidaoParcial:(KmnO4/OH _),iroxidarapenas
umhidrogniodolcoolprimrio.,irproduzirum
aldedoeliminandoumamolculadegua.
Oxidaototal:(KmnO4/H + ),iroxidarosdois
hidrognios,produzindoocidocarboxlico

lcoolsecundrio:produzumacetonacomliberao
degua.

lcooltercirio:noreage
RESUMO

Reaodeesterificao:
Nareaodecidocarboxlicocomlcoolprimrioe
secundrio,oH2 OeliminadoresultadauniodoOHdocido
comoHdolcool

cidosCarboxlicos.
ApolarizaodaligaoOHdiminuicomoaumentoda
cadeiacarbnica.Portantooscidosfrmico,acticoetc...
sosolveisemguaemtodasaspropores.

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ApartirdecidoscomC 5 asolubilidadedagualimitada
ediminuicomoaumentodacadeiacarbnica.

Aforadoscidoscarboxlicosdiminui,medidaque
aumentaacadeiacarbnica.(cidofrmicoconsiderado
cidosemiforte,ocidoacticofracoeosseguintesda
sriesocadavezmaisfracos.

cidosGraxos:Socidoscarboxlicoscommaisde11
carbonos(cadeiaslongas),produzidosnosorganismosdosseres
vivos,Caracterizamseporapresentaremcadeianormal,
nmeropardecarbonoseporseremsaturadosouinsaturados
(somenteporduplaligao).

Lipdeos:Noserefereapenasaleosegorduras,
masaumagrandeclassedecompostosorgnicos,que
variamemsuacomposioqumicaeso
caracterizadospelasolubilidadeemsolventesno
polareseinsolubilidadeemgua.
Oslipdeosapresentamvriasfunes:fontede
energia,reservaenergtica,isolantetrmicoetc..
Oslipdeosmaisabundantesnosorganismossoostriglicrides
(steresdeglicerinaecidosgraxosmisturadecidos
superiores).

Ostriglicridespodemserleosougorduras.
Nosleospredominamtriglicridesdecidos
insaturadosenasgorduras,cidossaturados.Quanto
maisinsaturadoforoglicerdeo,maisbaixasua
temperaturadefuso
Sabes:Sosaissolveisdecidograxo.
Quandodissolvemososabonasuperfciedasoluo,
apartepolarficadentrodaguaeaparteapolarque
notemafinidadecomaguaficafora.Essa
disposiodosnionsnasuperfciedaguaprovocaa
diminuiodatensosuperficialdela,possibilitandoa
formaodaespuma,queremoveasujeira.
Detergente:qualquersubstnciaquediminuia
tensosuperficialdeumlquido,possibilitandosua
emulsificaoeaformaodeespuma.Pordefinioo
saboumdetergente,termonomuitoutilizado
pelasindstrias,porquenocomrcioosdetergentes
vendidossosaisorgnicosdecidosdecadeias
longas(saisdecidossulfnicos:RSO3_Na + ).
Ossabessodecidosgraxosconstituintesdeleos
egorduras)
Saponificao:Tratasedareaodosglicerdeos(
misturadesteres)comNaOHouKOH,produzindo
glicerinaesaisdecidossuperiores(sabo:mistura
desaisdecidosgraxossuperiores)
Portanto:Glicerdeo+basesabo+glicerina(LCOOL
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DICA:UtilizandooNaOHobtmsesabesslidosque
tambmsodenominadosdesabesduros.
UtilizandooKOHobtmsesabeslquidosoupastosos
esodenominadosdesabesmoles
Ceras:sosteresdecidossuperiorescomalcois
superiores(altoteordecarbono).
steres:Principaissteresusadoscomoflavorizantes

Reaodehidrlise.

Osstereshidrolisamsenapresenadegua,
constituindoemequilbrioqumico
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DICA:Adicionandoseumabaseforteoequilbrio
deslocasenosentidodocidoedolcool,devido
reaodabasecomcido.

AcidezeBasicidade
Oscidoscarboxlicosemmeioaquososofrem
ionizao,originandoonsH + /H 3O+ .

medidaqueacadeiaaumenta,aforadocido
diminui.

Noentantoseacadeiapossuiralgumradicalde
efeitoindutivonegativo(1)eleiratrairos
eltronsdacarboxilafacilitandoasadadoH + e
aumentandoaforadocido.
Exemplo:
cidomonocloroactico<cidodicloroactico<cido
tricloroactico

Pelomesmomotivo,umcidodicarboxlico,com
carboxilasvizinhas,maisfortequeumcido
monocarboxlico.(cidoetanodiicooxlico)

Aacidezdocidodependedogrupoligado
carboxila:

IAumentamaacidez:F,Cl,Br,i,NO2,OH
etc...

IIDiminuemaacidez:H 3C,C2H 5etc.

OsFenis:temcartercidofraco,devido
dissociao:
DICA:Daonomedofenolcomumsertambm
chamadodecidofnico,portantoocartercidodos
fenisemenorqueosdoscidoscarboxlicos.
Osfenisreagemcombases,enquantoosalcoisno
reagem(sreagemcommetaisda1Ae2A)

Aminas
Asaminasapresentamcarterbsicofraco,quederiva
docarterbsicodoamonaco,portantoasaminasso
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consideradasasbasesdaqumicaorgnica.

Aminocidos:
Socompostosqueapresentamasfunesamina(
NH 2)ecido(COOH)
Exemplo:ac.aminoetanico(glicina),
ac.aminopropanico(alanina).

POLMEROS.
Apalavrapolmeroutilizadaparadesignarmolculas
desubstnciasformadasporumnmeromuitogrande
deunidadesmolecularesrepetidas,denominadasde
monmeros.
Osprimeirospolmerossintticosresultaramda
procuradesubstnciasquereproduzissemas
propriedadesencontradasnospolmerosnaturais.
Podemoscitarporexemplofaltadaborracha
natural,noperododa2GuerraMundial,proporcionou
oaparecimentodaborrachasintticaenatentativade
substituiraseda,descobriuseafibradenilon.
Polmerosnaturaisso:aborracha(polmerode
adio),ospolissacardeos(celulose,amidoeo
glicognio)easprotenas(polmerosdecondensao
),obtidosrespectivamenteapartirde
monossacardeoseaminocidos.Asacaroseo
dissacardeomaisimportante.

Polmerosartificiais:(plsticos)polietileno
Polmerosartificiaismaiscomuns.
Polietileno:formadoporreaodeadio,sendo
oprincipalcomponentedesacolasesacos.
Teflon(tetrafluoretileno):polmeropraticamente
insolvelemtodosossolventes,sendomuito
utilizadoemrevestimentosantiaderentespara
panelasefitavedante.
PET:ApresentaogrupofuncionalRC=O,
usadonaproduodefitasmagnticas,garrafas
plsticasderefrigeranteserecipientesde
produtosdelimpeza.
Nilon:(copolmerodiaminascomcidos
dicarboxlicos)Formaumafibramuitoresistente
trao,devidosligaesdehidrognioque
ocorrementresuasmolculas.Usadoem,tecidos.
Cordasescovas,sendoomaiscomumonilon66
(c.Adpicocom1,6diaminoexanodicidocom
6Cediaminacom6C)
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Polipropileno(poliproprino):assentosde
cadeiras.
PVC(policloretodevinila)isolanteeltricoena
substituiodecouroemestofamentos
Polimerizao:onomedadoreaoentreduasou
maismolculasdesubstnciasdenominadasde
monmeros.

Classificaodasreaesdos
polmeros:
a)Adio:Ocorreadiessucessivasnomonmero,
apresentandoobrigatoriamentepelomenosumadupla
ligaoentrecarbonos.

Auniodevriasmolculasdemonossacardeosd
origemaospolissacardeos(celuloseomais
abundante)
b)Condensao:Nessetipodereaoocorre
eliminaodepequenasmolculasdegua.Nessa
polimerizao,osmonmerosnoprecisamapresentar
duplasligaesentrecarbonos,masnecessriaa
existnciadedoistiposdegruposfuncionais
diferentes.

Copolmeros:Quandoopolmeroobtido,atravsda
reaodemonmerosdiferentes,poradioou
condensao.

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Ainteraoresponsvelpelaformaodeprotenas
ocorreentreogrupocidopresenteemumamolcula
deaminocido,eogrupobsicopresenteemoutra
molcula,comaeliminaodeumamolculadegua,
originandoumaligaoamdicaoupeptdica:

CLASSIFICAODOSPOLMEROS

Ospolmerospodemserclassificadosemtrsgrandes
gruposdeacordocomsuaspropriedades.
a)elastmeros:Apresentacapacidadedeestiramento
extremamenteelevada,sofrendodeformaoelstica
completaereversvel.

b)Plsticos:capacidadedeestiramentobastante
inferiordoselastmeros.

c)Fibras:capacidadedeestiramentoextremamente
reduzida.

Ainteraoresponsvelpelaformaodeprotenas
ocorreentreogrupocidopresenteemumamolcula
deaminocido,eogrupobsicopresenteemoutra
molcula,comaeliminaodeumamolculadegua,
originandoumaligaoamdicaoupeptdica:
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fevereiro12,

Orgnica,QumicaOrgnica

2016

QumicaOrgnica
Essapartedaqumicaestudaasestrutura,propriedades,
composio,reaesesntesedecompostosorgnicas.

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