Lpidos e Membranas

Prof Doutora Cristina Prudncio

Cincias Qumicas e das Biomolculas | ESTSP

1
Novembro de 10
Bibliografia

Stryer 6th Ed Blei & Odian 2nd Ed

Biochemistry General, Organic and Biochemistry
Chapter 12 Lipids and Cell Membranes Chapter 19 Lipids

Lodish 5th Ed
Molecular and Cell Biology
Chapter 1 Life Begins with Cells

Lehninger 4th Ed
Principles of Biochemistry
10. Lipids
11. Biological Membranes and Transport

2
Quimicamente
A caracterstica fundamental dos lpidos a sua
insolubilidade em gua e a solubilidade em
solventes orgnicos

Derivados por esterificao e por outras

modificaes de cidos orgnicos
monocarboxlicos, chamados cidos gordos
(saponificveis)

Derivados por aposio e posteriores modificaes

de unidades isoprenides (no saponificveis)

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Funo

Energtica:
Combustvel de alto valor calrico (10 kcal/g). Em termos celulares s
admitem degradao aerbica (respirao)

Estrutural:
Formam as membranas plasmticas de todo o tipo de seres vivos

Informativa:
Sinais qumicos (hormonas) como esterides, prostaglandinas,
retinides, leucotrienos, calciferis, etc.

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5
6
Componentes dos lpidos:

1 Os cidos gordos

7
8
cidos gordos saturados

cido palmtico (forma ionizada ou palmitato)

9
cidos gordos insaturados

cido oleico (forma ionizada ou oleato)

10
Na clula os cidos insaturados apresentam a forma cis.

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12
13
14
15
 6

3 Araquidnico

COOH

6
COOH
Linolnico
COOH
Linoleico
9
COOH
Oleico
16
17
Componentes dos lpidos:

1.2 Os icosanides

18
Icosanides

Estruturalmente idnticos ao cido icosanico (20 carbonos)

Biologicamente comportam-se como mediadores da inflamao, participando na
resposta imune, causando edema.
A sua biognese, tem origem no cido araquidnico (20:4 5,8,11,14)

19
20
21
Metabolismo dos icosanides
H duas vias metablicas de produo de icosanides: a via
da lipo-oxigenase e a via da ciclo-oxigenase;

2.1. Via da Ciclo-oxigenase:

A via da ciclo-oxigenase gera compostos ciclos a partir dos
cido araquidnico como as prostaglandinas e tromboxanos.
O cido saliclico (aspirina) inibe a biossntese dos
icosanides (prostaglandinas e tromboxanos) inibindo a
enzima ciclo-oxigenase.

2.2. Via da Lipo-oxigenase

A via da lipo-oxigenase gera compostos lineares como os
leucotrienos;
Os leucotrienos so produzidos nos leuccitos, e possuem
trs ligaes duplas conjugadas.

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Componentes dos lpidos:

2 Os isoprenides

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Isoprenides

O isopreno um hidrocarboneto insaturado de cinco carbono, com ligaes duplas e

configurao trans. So derivados deste composto os responsveis por cores, aromas e
sabores espalhados por todo o mundo vivo.

24
Isoprenides

O isopreno polimeriza-se facilmente para

originar:

Terpenos
Estrutura linear ou ciclica de 2 a 6
subunidades de isopreno

Carotenides
Estrutura linear com 8 subunidades de
isopreno

Esterides
Estruturas ciclicas

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Terpenos
De acordo com o nmero de cadeias de isopreno presentes, os terpenos so
classificados como:

C5: hemiterpenos;
C10: monoterpenos;
C15: sesquiterpenos;
C20: diterpenos;
C30: triterpenos;
C40: tetraterpenos.

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Monoterpenos

27
Tetraterpenos

-caroteno (cenoura)

Licopeno (tomate)

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Esterides

So derivados isoprenides cclicos formados por 17 carbonos dispostos em 3 anis

hexagonais e 1 anel pentagonal cuja estrutura bsica ou ncleo esteride forma o
esqueleto de importantes substncias biolgicas entre as quais se encontram o
colesterol, cidos biliares e seus sais e hormonas esterides.

Os anis so designados com letras mausculas A, B, C e D. A numerao dos carbonos

inicia-se no anel A.

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Esterides

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31
Vitaminas lipossolveis

So substncias essenciais necessrias em pequenssimas quantidades para

inmeras funes orgnicas. Caracterizam-se pelas suas propriedades
lipossolveis. Em excesso podem provocar toxicidade, enquanto que em
carncia pode provocar deficincias alimentares.

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Vitaminas lipossolveis

Vitamina A ou Retinol
Origem animal; Realiza aces importantes na fisiologia da viso;

Vitamina E ou Tocoferol
Origem vegetal leos e azeites; Efeito antioxidante

Vitamina K
Origem vegetal frutas e legumes; na flora bacteriana intestinal; Efeito
anticoagulante.

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34
Lpidos de importncia fisiolgica

1 - Triglicridos
Triglicridos

O nome comum dado a este grupo de lpidos de triglicridos, no entanto a designao

correcta acilgliceris. Tanto numa designao como na outra, est implcito o
glicerol.

Os cidos gordos tm uma grande facilidade em esterificar com alcois orgnicos. O

glicerol um pequeno tri-lcool orgnico com apenas 3 carbonos:

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Monoglicridos

G
cido gordo L
I
C
E
R
O
L
Diglicridos

G
cido gordo L
I
C
cido gordo
E
R
O
L
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Triglicridos

G
cido gordo L
I
C
cido gordo
E
R
cido gordo O
L
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40
 Esfingolpidos
Fosfolpidos Glicolpidos

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Lpidos de importncia fisiolgica

2 - Fosfolpidos
Glicerofosfolpidos

G
cido gordo L
I
C
cido gordo
E
R
O Fosfato lcool
L
43
44
Biossntese da esfingosina Palmitoyl CoA + Serine
Serine
palmitoyltransferase

A esfingosina obtida a partir da

3-ketosphinganine
serina e do cido palmtico.
3-ketosphinganine
reductase
Sphingosine
kinase
Sphinganine Sphinganine-1-phosphate
Sphingosine-1-P Sphingosine-1-P
phosphatase lyase
Dihydroceramide
synthase
Figure 1: The metabolism of sphingolipids in the Hexadecanal +
endoplasmic reticulum (Blue arrows) and Golgi Etanolamine phosphate
Dihydroceramide
apparatus (Red arrows). Enzymes are shown in
Dihydroceramide Sphingosine-1-P
italics. desaturase Sphingosine lyase
kinase
Sphingosine Sphingosine-1-
phosphate
Ceramide Sphingosine-1-P
Sphingomyelin phosphatase
synthase

Sphingomyelin
GlcCer
GalCer synthase
synthase

Ceramide-1-P Galactoceramide Glucosylceramide

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Esfingofosfolpidos

E S F I NG
O
S
cido gordo I
N
A
lcool

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47