CARACTERIZAO DE ESPECTROSCOPIA DE INFRAVERMELHO DE EXTRATOS

ORGNICOS DE Aspidosperma pyrifolium Mart. (PEREIRO)

1 2 3 4
Aristenes R. Morais , Ayla M. C. Bizerra , Pmela R. D. Fernandes e Renata. C. Silva
1 2 3
E-mail: aristenesmoraisjp@hotmail.com ; aylamarcia@yahoo.com.br ; pamela.rayssa@hotmail.com ;
4
renatacustodiolife@hotmail.com

RESUMO

literatura. Os extratos brutos da planta foram obtidos

Este trabalho trata-se de uma pesquisa experimental
atravs de extrao a frio com os solventes etanol e
que tem como objetivo comparar as possveis
hexano, utilizando-se diferentes partes do vegetal. Os
substncias e suas funes orgnicas, presentes em
extratos foram obtidos das folhas, raiz e sementes do
extratos etanlicos e hexnicos de Aspidosperma
pereiro. As anlises espectroscpicas constataram
pyrifolium Mart. (pereiro), atravs de Espectroscopia
como principais constituintes das amostras, trs tipos
de Adsoro na Regio do Infravermelho. A
fundamentais de estruturas: aril-alquil-ter, alquil-
caracterizao foi realizada com base em
amina e aril-alquil-amina.
metodologia j descrita e bem estabelecida na

PALAVRAS-CHAVE: Aspidosperma pyrifolium Mart., anlise espectroscpica, substncia orgnica, estrutura.

SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION FROM THE INFRARED EXTRACTS

ORGANICS OF THE Aspidosperma pyrifolium Mart. (PEREIRO)

ABSTRACT

This work is in an experimental study that aims to
compare the possible substances and their bodily
functions, present in hexane and ethanol extracts of
Aspidosperma pyrifolium Mart. (pereiro) via
Adsorption Spectroscopy in the Infrared Region. The
characterization was based on methodology
previously described and well established in the
literature. The plant extracts were obtained by
extraction with cold ethanol and hexane solvents,
using different parts of the plant. The extracts were
obtained from leaves, roots and seeds pereiro. The
spectroscopic analysis found as main constituents of
the samples, three kinds of fundamental structures:
aryl-alkyl ether, alkyl amine and aryl-alkyl-amine.

KEY-WORDS: Aspidosperma pyrifolium Mart., spectroscopic analysis, organic substance, structure.

0957
1 INTRODUO

O estudo aqui descrito faz parte de um projeto de pesquisa com outros objetivos, que visa,
por exemplo, analisar o potencial larvicida de algumas plantas da Regio do Alto Oeste Potiguar,
contra o Aedes aegypti. Inicialmente optou-se pela Aspidosperma pyrifolium Mart., popularmente
conhecido como pereiro, pelo fato de ser uma planta muito comum na regio, pelo seu alto
valor medicinal e por ter demonstrado bons resultados em trabalho anteriormente desenvolvido
(Medeiros e Ximenes, 2007). Com isso, o primeiro passo foi investigar que tipos de funes
orgnicas estavam presentes nos compostos contidos nas amostras dos extratos obtidos desse
vegetal. Isso foi realizado atravs da espectroscopia de absoro na regio do infravermelho, que
possibilitou no apenas a identificao de funes orgnicas dos compostos, como tambm
permitiu uma comparao entre os extratos. Desta forma, o estudo aqui desenvolvido, teve como
objetivo geral identificar as funes e as classes de compostos das substncias orgnicas presentes
em extratos etanlicos e hexnicos das sementes, folhas e razes do pereiro.
A utilizao de espectroscopia na regio do infravermelho importante, pois ajuda a
determinar a composio qumica das substncias presentes na amostra investigada, apontando
seus principais constituintes moleculares e contribui para posterior elucidao das estruturas.
Auxilia tambm na investigao de alteraes estruturais, de constituio e pureza do material.
Outras vantagens desse mtodo incluem reduo do tempo de anlise, diminuio
substancial nas quantidades das amostras, ampliao da capacidade de identificar ou caracterizar
estruturas complexas, no a destruindo e a possibilidade de acoplamento com mtodos modernos
de separao, como cromatografia gasosa de alta resoluo (CGAR) e cromatografia lquida de alta
eficincia (CLAE) (Lopes & Fascio, 2004).

2 REVISO BIBLIOGRFICA

O uso de plantas com fins teraputicos uma tradio milenar presente nas culturas de
vrias naes constituindo ainda hoje, um recurso alternativo de grande aceitao, no somente
nos centros urbanos, mas sobretudo nas pequenas comunidades rurais. Este comportamento vem
chamando a ateno da comunidade cientfica no sentido de comprovar a eficcia e promover o
uso seguro desses recursos naturais (Fennell et al., 2004). Vale ressaltar que as plantas so fontes
naturais de uma infinidade de substncias qumicas que so biossintetizadas com vrias
finalidades, entre elas, proteg-las contra predadores ou atrair polinizadores (Stepp, 2004).
Levando em considerao a biodiversidade vegetal que existe no planeta (cerca de 250.000
espcies) e que somente cerca de 5 a 15% foi investigada do ponto de vista fitoqumico e/ou
farmacolgico, as pesquisas com plantas superiores apresentam-se como uma fonte
extremamente promissora para a descoberta de novas substncias que possam ser utilizadas no
tratamento de vrias doenas (Rojas et al., 2003).
O uso de componentes de plantas com o objetivo farmacutico tem aumentado

0958
gradualmente no Brasil. De acordo com a Organizao Mundial da Sade as plantas medicinais
seriam a melhor fonte de obter uma grande variedade de drogas (Santos et al., 1995).
Dentre os produtos naturais mais utilizados, os extratos naturais e leos essenciais
apontam importantes fontes de produtos medicinais sendo tambm empregados nas indstrias
alimentcia e cosmtica.
A caatinga brasileira, apesar da escassez de gua, possui um nmero muito grande de
espcies vegetais endmicas ainda desconhecidas. Com isso, poucos so os conhecimentos e
registros que se tem atualmente sobre as potencialidades farmacolgicas de plantas dessa regio.
Recentemente um estudo apontou a Aspidosperma pyrifolium Mart. e a Myracrodruon
urundeuva como bons agentes larvicidas do Aedes aegypti, nome cientfico do vetor causador da
dengue. As anlises foram desenvolvidas em meio aquoso, considerando o tempo de contato
entre as larvas do mosquito com os extratos de diferentes partes das plantas (Medeiros e
Ximenes, 2007). Pensando nisso, aqui foi dado nfase a Aspidosperma pyrifolium Mart., no qual
desenvolvido uma anlise espectroscpica de absoro da regio do infravermelho, para
identificao das funes orgnicias e classes de compostos presentes nos extratos de diferentes
partes desse vegetal (folhas, sementes e razes).
A Aspidosperma pyrifolium Mart. ou somente Aspidosperma pyrifolium um espcie
endmica, originria da caatinga, mais popularmente conhecida por pereiro, pereiro-branco,
pereiro-preto ou pereiro-do-serto e bastante empregada pela populao local com ao
medicinal (BDPN, [s.d.]) (Arajo-Jnior et al., 2006). Tambm j se sabe que este vegetal causa
mortes embrionrias, aborto e nascimento prematuro em caprinos, ovinos e bovinos, quando
ingerido no perodo de gestao, apesar das causas ainda serem desconhecidas (Riet-Correa et al.,
2012)
O gnero Aspidosperma, pertencente famlia das Apocynaceae, j conhecido por
produzir uma grande variedade de alcalides indlicos (Craveiro et al., 1983; Marques et al., 1996
apud Arajo-Jnior et al., 2006) (BDPN, [s.d.]). Uma das tcnicas empregadas para a identificao
dessas estruturas a espectrometria de absoro na regio do infravermelho.
A espectroscopia na regio do Infravermelho (IV) uma tcnica bastante empregada em
qumica orgnica, que juntamente com outros mtodos espectroscpicos modernos (ressonncia
magntica nuclear, espectroscopia na regio do ultravioletavisvel e espectrometria de massas)
ajudam a identificar e elucidar estruturas de substncias orgnicas (Lopes & Fascio, 2004).
Geralmente, o espectro infravermelho est dividido em trs regies, sendo: uma de alta
frequncia, compreendido entre 4000-1300 cm-1; outra intermediria (mdia frequncia),
conhecida por regio da impresso digital, devido servir de referncia s demais, indo de 1300-
900 cm-1; e por ltimo, a de baixa frequncia, que vai de 900-650 cm-1 (Silverstein et al., 2007)
(McMurry, 2008).

0959
3 METODOLOGIA

3.1 Conceitos Gerais

A pesquisa experimental aqui detalhada foi desenvolvida nos laboratrios de qumica do
Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Rio Grande do Norte (IFRN), Cmpus Pau
dos Ferros, com apoio do Cmpus Natal-Central, Universidade Federal do Cear (UFC) e
Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN). Alm disso, contou com o apoio do
Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico (CNPq), com a contemplao da
bolsa de iniciao cientfica.
A metodologia foi realizada no modo indutivo (do particular para o geral), com abordagens
qualitativas e quantitativas.

3.2 Coleta e Identificao do Material Botnico

O material vegetal estudado era constitudo de folhas, razes e sementes, em pores
separadas de Aspidosperma pyrifolium Mart., planta caracterstica da flora do estado do Rio
Grande do Norte, coletada na comunidade de Torres, municpio de Pau dos Ferros, regio do Alto
Oeste Potiguar.
No ato da coleta foi feita a exsicata da amostra vegetal, que consistia na separao das
partes areas da planta com folhas, flores e frutos, com o propsito de ser determinado,
inequivocamente, o gnero e espcie da planta. A amostra foi ento enviada ao herbrio Prisco
Bezerra da Universidade Federal do Cear para a identificao do material vegetal.

3.3 Levantamento Bibliogrfico da Espcie estudada

Foi realizado inicialmente um levantamento bibliogrfico no Chemical Abstracts com o
objetivo de serem obtidas informaes a respeito de possveis metablitos secundrios isolados
anteriormente, quais as tcnicas de isolamento e purificao utilizados e as atividades
farmacolgicas da espcie escolhida para o estudo e de outras espcies do gnero. A produo do
levantamento bibliogrfico s foi possvel graas ao uso de ferramentas on-line como sites
especializados (Sciencedirect, Scielo, etc) e impressas.

3.4 Obteno dos Extratos

O material vegetal (folhas, caule e razes) coletado foi seco a temperatura ambiente,
triturado e submetido extrao a frio com etanol e hexano, por aproximadamente 6 dias. As
solues obtidas foram ento filtradas e destiladas sob presso reduzida temperatura mdia de
50 C para obteno dos extratos etanlicos e hexnicos.

3.5 Materiais e Reagentes Utilizados

Na tabela 1 esto listados os principais materiais/equipamentos e reagentes utilizados.

0960
 Tabela 1: Materiais/equipamentos e reagentes.

Materiais e Equipamentos Reagentes/Solventes

Bales volumtricos Metanol
Bales de fundo chato e redondo Etanol
Pipeta graduada e volumtrica Hexano
Micropipeta Diclorometano
Tubos de ensaio gua destilada e deionizada
Bqueres Extratos etanlicos das folhas, das sementes e das
Esptulas razes do pereiro.
Conta gotas Extratos hexnicos das folhas e das razes do
Balanas analticos e semi-analticas pereiro.
Rotaevaporador
Chapa aquecedora
Vortex
Espectrofotmetro de UV-Vis

3.6 Identificao das funes e classes de compostos dos Constituintes por

Espectroscopia de Absoro na Regio do Infravermelho (IV)
Os espectros de absoro na regio do infravermelho foram registrados em espectrmetro
Perkin-Elmer modelo 720. Para as substncias slidas foram utilizadas pastilhas de KBr e para as
amostras lquidas filmes.

4 RESULTADOS E DISCUSSES

4.1 Extrato Etanlico das Folhas do Pereiro (E. E. F. P.)

A ausncia de absoro entre 1820 e 1630 cm-1 exclui todas as funes carboniladas. A
presena de uma banda de forte intensidade a 1046,09 cm-1 indica a presena de estiramento CO
que pode ser atribudo existncia de grupo aril-alquil-ter. A confirmao disso vem com a
descoberta a 1455,97 cm-1, da presena de anel aromtico (Ar), por 1635,26 cm-1 que corresponde
aos carbonos insaturados C=C e por 2925,28 cm-1 e 2854,49 cm-1, os quais representam
estiramentos H (Lopes & Fascio, 2004) (Silverstein et al., 2007) (McMurry, 2008).

As absores a 1272,88 cm-1 e 1254,62 cm-1 so compatveis com a existncia de grupo aril-
alquil-amina, por causa dos estiramentos CN. Desta forma, atravs da identificao do pico
3348,77 cm-1, que determina a presena de NH das aminas primrias ou secundrias e pelos
picos 1635,26 cm-1 (estiramentos C=C), 1455,97 cm-1 (Ar), 2925,28 cm-1 e 2854,49 cm-1 ( H),
h confirmao do composto indicado (Lopes & Fascio, 2004) (Silverstein et al., 2007) (McMurry,
2008).
Ainda perceptvel a existncia de deformao assimtrica (CH3, aproximadamente
1455,92 cm-1) e simtrica (CH3, aproximadamente 1377,69 cm-1), indicativos da ausncia ou no
de grupo metila (Silverstein et al., 2007). Na Figura 1 possvel observar todo o espectro.

0961
 Figura 1: Espectro na regio do infravermelho do E. E. F. P.

4.2 Extrato Etanlico da Raiz do Pereiro (E. E. R. P.)

No diferentemente do extrato etanlico das folhas, o espectro do extrato etanlico da
raiz do pereiro (Figura 2) apresenta quase as mesmas caractersticas. Nas absores a 1076,04 cm-
1
e 1045,03 cm-1, um estiramento CO indica a presena de grupo aril-alquil-ter, que
confirmado pela identificao de estrutura aromtica (1597,68 cm-1 e 1462,07 cm-1), pela
percepo de estiramento de C=C (1655,06 cm-1 e 1630,64 cm-1) e por H (2930,90 cm-1)
(Lopes & Fascio, 2004) (Silverstein et al., 2007) (McMurry, 2008).
Alm disso, a aproximadamente 1377,92 cm-1 observa-se uma deformao assimtrica de
CH3 e a possibilidade de existncia de metila, enquanto acerca de 1462, 07 cm -1, uma deformao
em tesoura do grupo CH2 perceptvel (Lopes & Fascio, 2004).
A absoro a 1270,41 cm-1, aponta ainda, para a composio de grupo aril-alquil-amina. A
confirmao disso, se d em 3328,38 cm-1 (estiramento NH), atribudo existncia de aminas
primrias ou secundrias, a presena de anel aromtico (aproximadamente 1597,68 cm -1 e 1462,
07 cm-1), estiramentos C=C (1655,06 cm-1 e 1630,64 cm-1) e de carbonos saturados ( H a
2930,90 cm-1) (Lopes & Fascio, 2004; Silverstein et al., 2007;McMurry, 2008).
Um estiramento a 748,89 cm-1, ainda indica a constituio por haletos de alquila (Lopes &
Fascio, 2004;McMurry, 2008).

0962
 Figura 2: Espectro na regio do infravermelho do E. E. R. P.

4.3 Extrato Etanlico da Semente do Pereiro (E. E. S. P.)

Atravs da anlise do espectro do E. E. S. P. (Figura 3), percebe-se que quase no h
diferenas se comparado com os anteriores. Uma absoro a 1045,92 cm-1 demonstra a presena
do composto aril-alquil-ter, que pode ser confirmado pelas bandas 1597,57 cm-1 e 1460,86 cm-1
(estiramento Ar), 1630,00 cm-1 (estiramento C=C) e 2922,35 cm-1 ( H) (Lopes & Fascio, 2004;
Silverstein et al., 2007; McMurry, 2008).
H ainda a presena de desdobramento simtrico de CH3, a aproximadamente 1377,19 cm-
1
, indicando existncia de grupo metila e de desdobramento em tesoura do CH 2, a
aproximadamente 1460,86 cm-1 (Lopes & Fascio, 2004).
A 1270,41 cm-1, notifica-se classe de aril-alquil-amina, que confirmado com a
identificao de ligaes do tipo NH (correspondente a aminas primrios ou secundrias) a
3329,67 cm-1, presena de anel aromtico, agrupamentos C=C e H (Lopes & Fascio, 2004;
Silverstein et al., 2007; McMurry, 2008).

Figura 3: Espectro na regio do infravermelho do E. E. S. P.

0963
 4.4 Extrato Hexnico das Folhas do Pereiro (E. H. F. P.)
Analisando o espectro do extrato mencionado (Figura 4), percebe-se um pico de
intensidade a 1255,45 cm-1, indicando a presena do grupo aril-alquil-amina. Aliado a isso, a
3356,11 cm-1, notificado estiramento do tipo NH (aminas primrias e secundrias), para uma
possvel presena de estrutura aromtica (1451,64 cm-1) e de H (2924,14 cm-1 e 2853,59 cm-
1
), o que torna verdico a afirmao (Lopes & Fascio, 2004; Silverstein et al., 2007; McMurry,
2008).
importante destacar tambm os picos aproximados, 1451,64 cm -1 (deformao
assimtrica de CH3) e 1376,46 cm-1 (deformao simtrica de CH3), pois so indicativos da ausncia
e/ou presena de metila s estruturas orgnicas (Lopes & Fascio, 2004).

Figura 4: Espectro na regio do infravermelho do E. H. F. P.

4.5 Extrato Hexnico das Razes do Pereiro (E. H. R. P.)

No espectro desta amostra (Figura 5), a absoro em 1031,98 cm-1 compatvel com o
grupo aril-alquil-ter (estiramento CO). A comprovao disso se dar atravs da confirmao da
presena de estrutura aromtica, aproximadamente em 1510,66 cm-1 e 1460,86 cm-1, da
existncia de carbono saturado ( H) em 2918,24 cm-1 e 2849,92 cm-1, e de indicao de
caracterstica de alcenos (C=C) em 1635,93 cm-1 (Lopes & Fascio, 2004; Silverstein et al., 2007;
McMurry, 2008).
Mais adiante, identifica-se os grupos alquil-amina e/ou aril-alquil-amina (CN), a 1215,23
cm . A notificao de estiramento NH (3340,82 cm-1) e de carbono saturado (
-1
H, a 2918,24
-1 -1
cm e 2849,92 cm ), justificam a identificao desse composto (Lopes & Fascio, 2004; Silverstein
et al., 2007; McMurry, 2008).
Outro ponto de destaque a presena, em aproximadamente 1377,47 cm-1, de grupo
metila (deformao simtrica CH3) e a indicao de CH2 (deformao em tesoura) em

0964
aproximadamente 1462,64 cm-1 (Lopes & Fascio, 2004).
Por ltimo, um indicativo da composio por haletos de alquila tambm encontrado em
751,69 cm-1 (Lopes & Fascio, 2004; McMurry, 2008).

Figura 5: Espectro na regio do infravermelho do E. H. R. P.

Na tabela 2 apresenta-se um comparativo entre todas as anlises espectrais dos extratos.

Tabela 2: Comparativo entre os espectros de IV dos extratos etanlicos e hexnicos
investigados.

EXTRATOS ETANLICOS E HEXNICOS DE PARTES CONSTITUINTES DO PEREIRO

Banda do Espectro (cm-1)
E. E. F. P. E. E. R. P. E. E. S. P. E. H. F. P. E. H. R. P. Descrio

3348,77 3328,38 3329,67 3356,11 3340,82 Estiramento NH

2925,28 e 2930,90 2922,35 2924,14 e 2918,24 e

Estiramento
2854,49 2853,59 2849,92
H
1635,26 1655,06 e 1630,00 *** 1635,93 Estiramento C=C
Regio de Alta 1630,64
Frequncia (4000- 1597,68 e 1597,57 e 1510,66 e Estiramento Ar
1300) 1455,97 1462,07 1460,86 1451,64 1460,86
~1455,92 *** *** ~1451,64 *** Deformao
assimtrica CH3
~1377,69 ~1377,92 ~1377,19 ~1376,46 ~1377,47 Deformao
simtrica CH3
*** ~1462,07 ~1460,86 *** ~1462,64 Deformao em
tesoura CH2
Regio 1272,88 e 1270,41 1270,41 1255,45 1215,23 Estiramento CN
Intermediria ou 1254,62 (aril-alquil-amina)
Regio da *** *** *** *** 1215,23 Estiramento CN
Impresso (alquil-amina)
digital (1300- 1046,09 1076,04 e 1045,92 *** 1031,98 Estiramento CO
900) 1045,03 (aril-alquil-ter)

0965
 Regio de Baixa
Frequncia (900- *** 748,89 *** *** 751,69 Haletos de alquila
650)

5 CONCLUSO

perceptvel a grande importncia da anlise espectroscpica no processo de

caracterizao de substncias orgnicas, assim como sua eficincia, na identificao das funes
presentes em suas estruturas. Com isso, os resultados apontaram, predominantemente, os grupos
aril-alquil-ter, alquil-amina e aril-alquil-amina como principais constituintes dos extratos
etanlicos e hexnicos. Resta saber quais as frmulas moleculares desses compostos e como esto
organizados.
Portanto, aguarda-se o prosseguimento desta pesquisa na busca por resultados mais
abrangentes e que incluam, inclusive, como uma das suas prioridades, a descoberta de uma nova
substncia com ao larvicida.

6 AGRADECIMENTOS

Os autores agradecem ao IFRN, pelos laboratrios, UFC pela anlise das amostras e ao
CNPq, pela bolsa concedida.

7 REFERNCIAS BILIOGRFICAS

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