A) Estrutura e propriedades

.Qumica orgnica Qumica dos compostos de carbono

.Compostos: Inorgnicos Vinham somente de minerais (antes)

Orgnicos Produzidos somente pelos organismos vivos

.Maioria dos compostos orgnicos preparados por Sntese *Maneira mais fcil:
Isolar de animais/Vegetais

SINTESE

Substncia inorgnica (Carbonatos e cianetos) Substncia orgnica

.Reservatrios de material orgnico Petrleo e carvo

01- Razoes carbono compostos orgnicos

.Os compostos de carbono so extremamente numerosos

.As respectivas molculas podem atingir grandes dimenses e extraordinria

complexidade

.Os tomos de carbono podem se ligar uns aos outros infinitamente

.ligados principalmente a H,F,Cl,Br,I,O,N,S,P

02- A teoria estrutural

. Maneira como os tomos podem agrupar para formar molculas
.Ordem a qual os tomos se ligam uns aos outros e os eltrons que os mantm
unidos
03- A ligao qumica antes de 1926
.Ligaes qumicas: Foras que mantm os tomos unidos uns aos outros na
molcula
.A partir de 1926 Mecnica quntica
.1916: ligao inica (Walter korsel)
Ligao covalente (G.N.lewis)
.tomo Ncleo carregado positivamente e rodeado de eltrons dispostos em
camadas concntricas ou nveis de energia
.A estabilidade mxima atinge-se quando a camada exterior se encontra
completa
.Ligao inica Transferncia de eltrons

Li Li+ + e-

F + e- F-
.A atrao eletrosttica entre os dois ons de carga oposta denomina-se

ligao inica
.Elemento ELETROPOSITIVO + Elemento ELETRONEGATIVO

.Ligao covalente Utilizao comum de eltrons

04 Mecnica quntica

1926 Mecnica quntica por Erwin Schrondingen, Calculou expresses

matemticas para descrever o movimento de um eltron em funo da sua
respectiva energia.

05 Orbitais atmicos

.A equao de onda no nos pode informar com rigor onde se encontra o

eltron.
.Ento se as a qual probabilidade de um eltrons se encontrar em qualquer
regio que se especifique
.Chama-se orbiral a regio do espao onde tem a maior probabilidade de se
encontrar um eltron
.O tipo de orbital depende da energia desse eletron
.O orbital no uniforme,apresenta regies mais densas onde for mais elevado
a probabilidade de se encontrar o eletron, ou seja, nas regies onde a carga
negativa for mai alta
.Orbitais de maior energia tem menos estabilidade
.Cada vez maior a distancia do eltron do ncleo do tomo, menor a trao
eletrosttica entre eles.

06 Configurao eletrnica,principio da excluso de pauli

.Em nenhuma orbital atmica devero existir mais de dois eltrons e mesmo
quando houver dois,eles devero ter spin opostos.
.Dois eltrons de spin opostos encontram-se emparelhados

07 Orbitais moleculares
.Cada par de eltrons encontra-se essencialmente entre dois ncleos
.As formas destas orbitais localizadas e sua disposio relativa esto
relacionadas de um maneira simples com as formas e disposio relativa das
orbitais atmicas nos tomos constituintes

08- A ligao covalente

.Para formar uma ligao os dois orbitais dos tomos tem que se sobrepor um
ao outro,cada um dessas orbitais deve conter um eltron apenas,quando isso
acontece as duas orbitais atmicas se fundem para formar um ORBITAL DE
LIGAO ocupada por AMBOS os eltrons
.Energia de dissociao da ligao: Energia que liberada quando dois orbitais
atmicos se fundem
.Quanto mais extensa a sobreposio mais forte ser a ligao entre eles
.Quanto maior a fora eletrosttica mais forte a ligao covalente

(Formao de um orbital molecular)

.Adquire estabilidade quando a distancia entre os ncleos de 0,74 esta
distancia denomina-se COMPRIMENTO DE LIGAO
09- A ligao covalente: ngulo de ligao,orbitais hbridos

Ch4

.Vendo pela configurao eletrnica o tomo de carbono deveria ligar com dois
tomos de hidrognio somente formando Ch2 porem o carbono liga com 4
tomos de hidrognio,ento para explicar esse fato cria-se um estado especial
para o tomo de carbono o ESTADO DE VALENCIA

a) Promove-se um tomo 2S para um 2P

.Mesmo com essa promoo o carbono ainda faz somente trs ligaes ento
para resolver isso cria-se um orbital hibrido SP3

b) Criao de um orbital Sp

10- Polaridade das ligaes

.Numa ligao covalente quase sempre os eltrons no esto distribudos de

forma igual criando assim um plo carregado negativamente e um plo
carregado positivamente,diz-se que criou uma ligao polar

..O que define o quanto um ligao polar a ELETRONEGATIVIDADE dos

tomos que esto ligados sendo que o de mais eletronegatividade atrai mais
eltrons
.A polaridade das ligaes est relacionado com as propriedades fsicas e
qumicas

10- Polaridade das molculas

.Uma molcula ser polar se o centro de carga positiva no coincidir com o

centro de carga negativa assim formando um dipolo ( + - )

( ) = ( ) ( )

.Se = 0 molcula polar se 0 molcula polar

= 1,75 =0 =0 = 1,86

0 0 0

11- Foras intermoleculares

.Foras que mantm as molculas neutras ligadas uma nas outras

11.01 Interao dipolo-dipolo: Molculas polares

11.02 Foras de van der walls: Molculas apolares ( Pois molculas apolarem
existem tambm no estado solido)

.Normalmente molculas apolares possuem distribuio igual de eltrons

podem esses eltrons se movem,criando pequenos plos momentneos

.Os eltrons movem-se no orbital molecular assim em algum momento cria

uma deformidade no momento dipolo

formada somente na superfcie da molcula

(Exemplo de interao dipolo dipolo induzido)

*Imagem somente ilustrativa: Imagine um monte de pequenos plos

formados na molcula no plos to definidos como na imagem

B) Efeitos eletrnicos
.Efeito dos eltrons na quebra ou formao de uma ligao qumica

01- Efeito indutivo

. o tipo de efeito provocado pelo descolamento dos eltrons do orbital Sigma
.At o Segundo tomo de carbono observado

a) Exemplo efeito indutivo

.A primeira molcula uma molcula neutra

.Devido a alta eletronegatividade do cloro ele atrai os eltrons do carbono
polarizando a molcula
 b) Estabilidade do carboction

.A estabilidade aumenta de cima para baixo

.Como o carbocation ficou polarizado positivamente devido a presena do

cloro,ele retira eltrons dos outros carbonos ao redor dele,assim quanto mais
complexa for a ramificao no carbocation mais estvel ele vai se tornar.

.Em funo do efeito indutivo dos grupos alquila ligados ao carbocation.

c) Velocidade das reaes em funo da estabilidade do carbocation

. V3 >> V2 > V1

.Reao 1: Aquecer 120C por 6 horas

.Reao 2: Aquecer 100C por 2 hotas

.Reao 3: No precisa aquecer

.Quanto Mais estvel for o carbocation mais rpida a reao

02 Efeito mesomrico

.Tipo de efeito de deslocamento de eltrons Pi

.Mais efetiva que o efeito indutivo ( Ou seja entre as duas ela prevalece)

.Efeito se estende por toda a molcula

a) Desolamento de ligaes PI

b) Ressonncia do anel benznico

c) Acidez de compostos
.Cada vez mais longe o halogeno estiver do grupo funcional mais fraco vai ser
o cido
.Cada vez mais halogenos na base conjugada mais estvel ela devido a
presena do efeito indutivo causado pela presena do Cl alm do efeito
mesomrico da ligao dupla com o oxignio assim se tornam mais cidos.

01- Todos os exemplos devido ao efeito mesomerico

02- Um composto considerado cido quando a base conjugada estvel
03- A e B devido ao efeito mesomrico (ressonncia) a base conjugada se
auto estabiliza

03 Grupos doadores e receptores

.Grupos doadores ativam as posies meta e para e desativa a posio meta

.Grupos retiradores ativam a posio meta e desativam a posio para e orto
.Efeito mesomrico sempre predomina sobre o efeito indutivo como no caso do
NH2 devido ao seu par de eltrons livres

a) Ativao das posies orto e para por grupos doadores

a.1) Exemplo: Formao trinitrotolueno

.Devido ao tolueno possuir um grupo doador (CH3) ele ativa as posies orto e
para deixando-as com centro de alta atividade eletrnica como o NO2+ possui
um centro de baixa densidade eletrnica ele vai ser atraido para essas
posies.

b) Ativao da posio Meta por grupos retiradores

b-1) Reao com um composto com grupo retirador

.Devido a ativao da posio meta o ction NO2+ se liga nessa posio

03 Efeito de hiperconjugao

. o tipo de efeito relacionado com as ligaes sigma e PI simultaneamente

.Hidrogenios alfa: Hidrogenios do carbono alfa( carbono logo aps a ligao

dupla)
.Quanto mais Hidrognios alfa mais estvel o composto

04 Efeito estrico

. o tipo de efeito relacionado com o impedimento estrico, ou seja,

impedimento do grupo em funo do volume do grupo.

.V1 >> V2 >>> V3

.Pois o grupo que vai ser atacado muito grande

.Proteo do ataque qumico num ponto

C) Alcanos

.Hidrocarbonetos saturados R-H

.Exemplos: Gs natural (CH4 ,C2H6) gs de cozinha (C2H8, C4H10)
a) Produo industrial
.Derivados do petrleo
.Destilao fracionada: Retirar compostos do petrleo (Separao)
.Craqueamento:Transformar hidrocarbonetos de maior massa molar para
hidrocarbonetos de menor massa molar e alcenos (Purificao)
.Reforma cataltica: Transformar alcanos e cicloalcanos em compostos
aromticos (Purificao)
.R-H ( 1 at 30 tomos) Alcanos,alcenos,alcinos,aromticos
Cicloalcanos,cicloalcenos,cicloalcinos

*leo: Aumento de temperatura,sob presso (250c ~ 280c) = Reao de

polimerizao Aumento da massa molar. Exemplo: Reutilizao do leo de
soja varias vezes

*Pasta de petrleo (Xisto) = Parte mais densa

-Separao: Pirolise ou craqueamento: Com ou sem catalisador,Processo
fsico,dando calor para quebrar as ligaoes qumicas.
-Para compostos de baixo peso molecular como gasolina [2-2-3 trimetilpentano]
-outra destilao fracionada = Purificao

*Petrleo:
Gs (-\ 20C) Gs natural para aquecimento
ter de petrleo (20C 60C) Solventes orgnicos de baixa polaridade
Ligrona (60C 100C)
Gasolina natural (40C 205C) Motores a combusto
Querosene- Motores a jato
Disel Motores de trator
leo de lubrificao
Asfalto ou coque de petroleo (Xisto)

*Carvo Produo de gs e compostos qumicos (compostos aromticos

ex:xileno e tolueno)

*Sntese solvente acetato de etila

.Mesmo como uso do etanol que pode vir de fonte renovvel no pode se dizer
que totalmente verde pois na segunda etapa da reao se usa calor que
gerado pela combusto de hidrocarbonetos.

b) Reaes de preparao de alcanos

01- Hidrogenao de alcenos

CnH2n + H2 (Pt,Pd ou Ni) CnH2n + 2

.Em 1 o centro de alta ligao PI se liga ao centro de baixa densidade
eletrnica H+ devido a ligao PI ser mais fraca para se romper

.Em 2 de forma um carboction CH2+ devido ao rompimento da ligao dupla

que possui um centro de baixa densidade eletrnica assim ele pode se ligar
com o centro de alta densidade eletrnica do hidrognio formando assim um
alcano derivado de um alceno.

02- Reao com reagente de gringard

R-X + Mg (Eter etlico seco) R MgX

Em R-MgX o carbono perde sua natureza original ficando com um dipolo

negativo pois ele mais eletronegativo que o magnsio

Qualquer composto que contenha hidrognio ligado ao oxignio ou nitrognio

extraordinariamente mais cido que os alcanos e pode por conseqncia
decompor os reagentes de gringnard
Qualquer tipo de cido serve para decompor o composto de gringnard por isso
se usa gua cida por ser mais vivel

Decomposio composto de gringnard: Retirar o - MgX do radical para formar

um alcano.

03- Reao de hidrolise de haleto de alquila em meio metal cido

.Primeiramente por efeito indutivo o CH2 fica com plo positivo e o Cl como
mais eletronegativo fica com polo negativo podendo ligar-se ao Zn+ assim
formando na extremidade do composto ZnCl,j que o carbono mais
eletronegativo que o Zn,por efeito indutivo ele fica com polaridade negativa
podendo ligar-se com o H+ do meio cido e o Zn fica com polaridade positiva
podendo ligar-se ao Cl- do meio cido formando ZnCl2
 04- Reao de wurtz

R-X + 2Na RNa + NaX

RNa + R-x R-R + NaX

A unio de dois grupos alquila a se obter um alcano com mais nmero de

tomos de carbono
Preparao de alcanos simtricos
No se poderia realizar a reao de wurtz sobre um composto que contenha
alem do halogeno um grupo OH visto que o Na reagiria mais rapidamente
com o OH do que com o halogeno.
Composto organosdico RNa mais reativo que o composto de gringnard

C)Reaes de quebra ( Destruio de grupo funcional)

a) Halogenao via radical livre

R H + X2 (250C ~ 400C ou Luz UV) R X + HX

.Radical livre: Espcie qumica muito carregada = Instvel,quer se estabilizar

formando radicais
Obs: Quebra homoltica: Quebra ligao covalente no meio
.Dependendo da complexidade do R H, R X vai ser uma mistura

.Clorao: Nmero de ismeros em propores parecidas

.Bromao: Possui ismero predominante

a-1) Gerao de Radical livre

R H (Luz UV) R. + H.
R H(250C~400C) R. + H.
R H (Perxido) R. + H.

Ex: H2O2 H2O + O.

a-2) Exemplo clorao por radical livre

a-3) Mecanismo clorao por radical livre ( Vale tambm para bromao)
.Ocorre em trs partes: Iniciao Formao do radical livre
Propagao Consome o radical livre e gera outro
Terminao No geram partculas reativas
O hidrocarboneto e o cloro no reagem a temperatura ambiente
A reao produz-se,no entanto,completamente,mesmo as escuras desde que a
temperatura seja entre 250C ~ 400C
A temperatura ambiente sobre a ao da luz UV acontece

1) Iniciao
Cl2 (Calor ou luz) 2Cl.
2) Propagao

Notar que final igual ao comeo assim a reao se repete ate no formar mais
radical livre
3) Terminao

CH3 CH3 S forma um composto,os dois carbonos so equivalente

CH3 CH2 CH3 Os dois carbonos da ponta so equivalente e no meio tem

um carbono secundrio assim forma-se dois compostos com a
halogenao,sendo que o radical formado pelo carbono secundrio mais
estvel.

CH3 CH(CH3) CH2 CH3 O carbono da ponta esquerda e o radical metil

so equivalentes.Esse composto possui um carbono tercirio um secundrio e
dois primrios ( sendo que os da ponta esquerda so equivalentes) assim se
forma 4 compostos na clorao, sendo que o carbono tercirio o mais
estvel.

b) Combusto
CnH2n + 2 + O2 (em excesso) n CO2 + (n + 1) H2O + E
 c) Pirlise (Craqueamento)

Alcano (400C ~~ 600C / Com ou sem catalisador) H2 + Alcanos mais

baixos + Alcenos

D) Estereoqumica I

Esteroisomeros(Enantiomeros): Isomeros que se diferenciam somente pela

maneira como os tomos se dispoem no espao

Luz polarizada em plano: Vibraes somente em um plano ( Lente de material

polaride ou atravs de dois blocos de calcite (CaCO3 em determinada forma
cristalina) = Prisma de nicol

Substancia opticamente ativa: aquela que produz rotao do plano da luz

polarizada

Dissimeria: Molculas que no so sobreponiveis ( Condio suficiente para a

existncia de enantiomeros)

Mistura racmica(Opticamente inativa): Mistura de partes iguais de um ou outro

enantiomero.
Usa (+-) para identificar a natureza racmica da amostra
Mtodo de separao: Resoluo por reagentes opticamente ativos

a) Enantiomeria e atividade ptica

Qualquer feixe de luz passando por uma molcula sofre um pequeno desvio
( Devido a interao com as partculas carregadas eletricamente) na maioria
dos compostos as molculas esto distribudas aleatoriamente sendo que cada
molcula se apresenta imagem da primeira cujo o feixe luminoso anula o
desvio.
Inatividade ptica: Molculas se encontram numa distribuio casual onde
cada uma delas funciona como imagem uma da outro no espelho plano porem
uma molcula CWXYZ a imagem das molculas no so bem igual mas sim
uma molcula da um composto diferente um ISOMERO
Numa amostra de um enantiomero puro nenhuma molcula pode servir
de imagem para a outra ento No se produz anulao da rotatibilidade do
feixe de luz.

B) Enantiomeros

Dois ismeros que so a imagem um do outro num espelho plano dizem-se

enantiomeros
 Os enantiomeros tem propriedades fsicas idnticas com exceo do
sentido da rotao da luz polarizada ( O sentido da rotao diferente no sinal
mas possui valor igual)
Os enantiomeros possuem propriedades qumicas idnticas com exceo
de reaes com compostos opticamente ativos
Organismo: Enzimas so opticamente ativas
Glicose (+) Metabolismo animal
Glicose (-) No participa do metabolismo e nem fermentado por
bactrias

Estereoqumica: Estuda a conformao da molcula no espao

Mesma massa molecular,Reatividades diferentes

B) Isomeria: plana/ espacial

Exemplo isomeria plana

CH3 O CH3 ; CH3 CH2- OH CH3-CH(Cl)-CH3 CH3-CH2-CH2-Cl

C2H6O C2H6O C3H7Cl C3H7Cl
Te: -16C Te:78C Mais reativo Menos reativo

Relaes de ismeros funcionais

Cetona Aldedo
ter lcool
Ester cido carboxlico
lcool aromtico Fenol ter

Isomeria plana: Tautomeria

Isomeria geomtrica

Cis- Buteno diico Trans- Butenodioico

0 = 0 (Devido a molcula ser simtrica)
Menos estvel Mais estvel( Devido a simetria)
+Pf/Pe/Lig interm Devido ao maior momento dipolo do cis

*Gorduras trans:
Difcil de eliminar
Mais estvel
Dificil de conter radical livre
To perigoso quando gordura saturada

Devido ao efeito de impedimento estrico as cargas positivas e

negativas do trans-butenodioico no tem aproximao suficiente para reagirem.
Isomeria ptica

Molcula quiral: Molcula com carbono com 4 ligaes diferentes

Enantiomero (Imagem = Objeto)
Diasteroisomero ( Imagem objeto) = Mais de um carbono quiral

(+) Luz polarizada desviada para direita (Dextrogero)

(-) Luz polarizada desviada para esquerda (Levogero)

C) Rotao especfica

a rotao em graus,observada quando se usa um tubo de 1 decmetro

de comprimento e quando o composto se encontra na concentrao 1 g/cm
O valor da rotao depende do nmero de molculas interpostas no
trajeto da luz atravs do tubo

[] = =



() ( )
3

d) Gerao de um centro quiral

Aquiral + Aquiral = Mistura racmica

Aquiral + quiral = sustncia opticamente ativa

Reao de resoluo Separar enantiomeros

Possuir substancia opticamente ativa

()CH3 C(Cl)(H)- CH2-CH3 + (-) Enzima (+) CH3-C(Cl)(H)(Enzima)-

CH2- CH3 + (-) CH3 C(Cl)(H)-CH2-CH3