04 - (Uff RJ/2F)

Lista de Exerccios As substncias a seguir indicadas provocam aumento

da massa muscular e diminuio da gordura dos
atletas. O uso indiscriminado dessas substncias,
Qumica orgnica porm, pode provocar efeitos colaterais srios.
Observe as estruturas.

(1)
CH3 OH
01 - (Ufg GO/1F) Nandiolone (2)
Dianabol CH3 OH
a CH3
c
b
d CH3

A distribuio eletrnica do carbono, no estado

O
fundamental, entretanto, mostra que ele bivalente. O

Para que o carbono atenda ao postulado de Kekul,

Quais os tipos de hibridao dos carbonos assinalados
ele sofre: (a; b e c; d)?
a) ressonncia.
b) isomeria. 05 - (Ufac AC)
c) protonao.
Tanto a borracha natural quanto a sinttica so
d) hibridizao. materiais polimricos. O precursor da borracha natural
e) efeito indutivo.
o priofosfato de geranila, sintetizado em rota
bioqumica a partir do geraniol, que apresenta a
02 - (Efei SP)
estrutura:
A morfina, uma droga utilizada em tratamento de OH
cncer, tem a frmula estrutural:
2 CH3

N O precursor da borracha sinttica o isopreno, que

apresenta a estrutura:
CH2
3 H3C C C CH2
1

H
HO OH
O Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e so
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as
Os carbonos assinalados possuem hibridizao, propriedades mecnicas do polmero.
respectivamente: A hibridao do carbono ligado ao oxignio na
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. estrutura do geraniol do tipo:
b) 1-sp 2-sp3
3-sp3. a) sp
c) 1-sp 2
2-sp 3-sp2. b) sp2
d) 1-sp 2-sp3
3-sp3. c) sp3
d) s
03 - (Uni-Rio RJ) e) p
"Segundo a WWF, trs novos estudos cientficos
mostram que as mudanas biolgicas nos sistemas 06 - (Uece CE/1F/Julho)
hormonais e imunolgicos dos ursos polares esto Gota uma doena caracterizada pelo excesso de
ligadas a poluentes txicos em seus corpos. Entre os cido rico no organismo. Normalmente, nos rins, o
produtos qumicos mais perigosos esto os PCBs - cido rico filtrado e segue para a bexiga, de onde
bifenilas policloradas, substncias industriais que ser excretado pela urina. Por uma falha nessa
foram banidas nos anos 80, mas que ainda so filtragem ou por um excesso de produo, os rins no
encontradas nas guas, no gelo e no solo do rtico." conseguem expulsar parte do cido rico. Essa poro
JB online, 2004 extra volta para a circulao, permanecendo no
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila sangue. A molcula do cido rico, abaixo, um
policlorada. composto que:
O
C C C C H
C
H N C N
C O
C O C C N
N H
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila H

Assinale a opo que apresenta o nmero total de a) possui o anel aromtico em sua estrutura;
tomos de carbono com hibridao sp2 no composto. b) apresenta quatro ligaes (pi) e treze ligaes
a) 6 (sigma);
b) 8 c) caracterizado por carbonos que apresentam
c) 10 hibridizao sp2;
d) 12
e) 14

1
 d) apresenta a cadeia carbnica cclica com dois O H

_
_
radicais. C N
_
07 - (Ufpi PI) C C
A pentoxiverina utilizada como produto teraputico N C

_
O

_
no combate tosse. Indique a alternativa cujos itens H
relacionam-se com a estrutura fornecida:
O Nessa substncia, encontramos um nmero de
O
ligaes pi correspondente a:
O N a) 3
b) 6
a) 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos c) 9
sp2 e 12 carbonos sp3. d) 12
b) 6 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos
sp2 e 12 carbonos sp3. 11 - (Ufv MG)
c) 6 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 6 carbonos Considere a frmula estrutural abaixo:
sp2 e 12 carbonos sp3. H
d) 8 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 7 carbonos |5 4 3 2 1
sp2 e 13 carbonos sp3. H C C C C C H

|||
||
e) 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 6 carbonos | | |
H H H
sp2 e 13 carbonos sp3.
So feitas as seguintes afirmativas:
08 - (Cesjf MG)
O composto H C C H deve apresentar na I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma)
sua estrutura, para cada carbono: II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma)
a) 2 ligaes sigma e 2 ligaes pi e 1 ligao (pi).
b) 2 ligaes sigma e 3 ligaes pi III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes (pi) e 1
c) 3 ligaes sigma e 2 ligaes pi ligao (sigma)
d) 5 ligaes sigma IV. O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3.
e) somente ligaes pi
Assinale a alternativa CORRETA:
09 - (Ufu MG) a) Todas as afirmativas so corretas.
O anuleno um hidrocarboneto aromtico que b) Apenas as afirmativas I e II so corretas.
apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada: c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas.
d) Apenas as afirmativas I e IV so corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III so corretas.

12 - (Puc RJ)
Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a
frmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela
contm:
O
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem frmula molecular C18H20 , 9 ligaes pi () e CH2 C CH3
ngulos de 109 entre as ligaes carbono-
carbono.
b) tem frmula molecular C18H18 , 9 ligaes pi () e a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
ngulos de 120 entre as ligaes carbono- b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
carbono. c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
c) tem frmula molecular C18H16 , 9 eltrons pi () e d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
ngulos de 109 entre as ligaes carbono- e) 9 carbonos sp2.
carbono.
d) tem frmula molecular C18H20 , 9 eltrons pi () e 13 - (Uerj RJ 1F)
ngulos de 120 entre as ligaes carbono- Na composio de corretores do tipo Liquid Paper,
carbono. alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio,
encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja
10 - (Uerj RJ 1F) frmula estrutural plana representada por CH2 = CH
O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o CH2 N = C = O. Com relao a esta molcula,
corante ndigo, feito com o produto natural ou com o correto afirmar que o nmero de carbonos com
obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso hibridao sp2 igual a:
do jeans em vrios pases. a) 1
Observe a estrutura desse corante: b) 2
c) 3
d) 4

2
14 - (Puc RJ) 18 - (Fgv SP)
Observe a frmula estrutural da aspirina, mostrada O composto de frmula:
abaixo:
O CH3 C(CH3)2 CH=CCH3 CHOH CHCH3 NH CH(CH3) CH3

_
_C O apresenta quantos carbonos primrios, secundrios,
H 3C O

_
tercirios e quaternrios respectivamente?

_
_
_C 01. 5, 5, 2 e 1
O H

_
02. 5, 4, 3 e 1
03. 7, 4, 1 e 1
04. 6, 4, 1 e 2
Pode-se afirmar que a aspirina contm: 05. 7, 3, 1 e 2
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
b) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3 19 - (Ufg GO/1F)
Dadas as frmulas dos compostos
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp I. CH3 CH2 CH3
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3 II. OH
H H

15 - (Integrado RJ)
Observe os compostos abaixo e marque a altemativa H H
correta. H
III. CH3 CH = CH2
H H H H H H IV. CH3 OH
_ _ _
H _ C _ C _ H
_

_
_
_

C C C C C
_ _

_ _

H H H H
_

_
_
_

H H pode-se afirmar que:

(I) (II) (III) 01. I e II apresentam carbono sp2.
02. I e III apresentam carbono sp3.
a) o composto III apresenta seis ligaes sigma e 04. I e IV apresentam carbono sp2.
duas pi; 08. II e IV apresentam carbono sp3.
b) o composto II apresenta duas ligaes pi e seis 16. II e III apresentam carbono sp2.
ligaes sigma;
c) o composto I apresenta dez ligaes sigma e trs 20 - (Puc camp SP)
ligaes pi; Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das
d) no composto I, os tomos de Carbono apresentam substncias responsveis pela eliminao de
hibrtidizao tipo sp2; Maradona foi a efedrina:
e) no composto III, os tomos de Carbono
apresentam hibridizao tipo sp3. CH CH CH3

OH NH CH3
16 - (Upf RS)
A cadeia da molcula do cido butrico classificada Qual a frmula molecular dessa substncia?
como: CH3CH2CH2COOH a) C10H21NO
a) acclica, normal, saturada e homognea. b) C10H20NO
b) aberta, normal, insaturada e heterognea. c) C10H15NO
c) alicclica, normal, insaturada e homognea. d) C10H10NO
d) acclica, ramificada, saturada e homognea. e) C9H10NO
e) cclica, ramificada, insaturada e heterognea.
21 - (Puc RJ)
17 - (ITA SP) Observe o composto cuja frmula estrutural plana
A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ngulo o
molcula de metano (CH4) pode(m) ser ao comprimento de ligao respectivamente.
interpretada(s) como sendo formada(s) pela l1
H 2H H 3
interpretao frontal dos orbitais atmicos s do tomo
de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do
H H
tomo de carbono: C C C C C H
a) Quatro orbitais p. l2 l3
1 H H H
b) Quatro orbitais hbridos sp3.
c) Um orbital hbrido sp3. Pode-se afirmar que
d) Um orbital s e trs orbitais p. a) l > l2 > l3 e 1> 2 = 3
e) Um orbital p e trs orbitais sp2. b) l3 > l1 > l2 e 1= 2 < 3
c) l1 = l2 = l3 e 1> 2 = 3
d) l1 > l2 > l3 e 1> 2 > 3
e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3

3
22 - (Acafe SC/Janeiro) 26 - (Ufms MS/Ext)
Na reao Em relao ao carbono, correto afirmar que
01. ele pode se apresentar na forma de trs
substncias compostas, grafite, diamante e
fulereno (C60), denominadas altropas do
Cianato de Amnio carbono.
02. as molculas de diamante e de grafite possuem
o produto foi preparado em laboratrio, pela primeira um nmero definido de tomos de carbono sp2,
vez, por: que se ligam entre si, covalentemente.
a) Bunsen 04. a alotropia uma propriedade exclusiva do
b) Arrhenius elemento qumico carbono, que pode formar
c) Le Bel e vant Hoff cadeias homogneas e heterogneas.
d) Whler 08. ele pode apresentar hibridao sp3, sp2 e sp e
e) Berzellus pode, tambm, fazer ligaes covalentes
simples, dupla ou tripla com outro tomo de
23 - (Fcm MG) carbono ou com outros tomos da tabela
A cafena, um estimulante bastante comum no caf, peridica.
ch, guaran etc., tem a seguinte frmula estrutural: 16. o carbono, na Tabela Peridica, possui
O
eletronegatividade e energia de ionizao
CH3 CH3 intermedirias em relao aos elementos do
N N segundo perodo; apresenta propriedades
qumicas diferentes em relao aos elementos
N
O qumicos do grupo 14.
N
CH3 27 - (Ufes ES)
Podemos afirmar corretamente que a frmula O ch da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente
molecular da cafena : pelo nome de pico, usado para combater ictercia
a) C5H9N4O2 de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, extrada
b) C6H10N4O2 uma substncia qumica, cujo nome oficial 1-
c) C6H9N4O2 fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada
d) C3H9N4O2 abaixo. Essa substncia possui propriedades
e) C8H10N4O2 antimicrobianas e, quando irradiada com luz
ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de
24 - (USo Judas Tadeu SP) mosquitos e nematides. Sobre a estrutura dessa
As auxinas correspondem a um grupo de substncias substncia, pode-se afirmar que
que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os
primeiros hormnios descobertos nos vegetais. A
auxina natural do vegetal o cido indolactico
(AIA), um composto orgnico simples, com a seguinte
frmula estrutural.
a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao
CH2 COOH
sp2.
N b) possui 12 ligaes carbono-carbono.
H c) no possui carbonos com hibridizao sp3.
Qual a sua frmula molecular? d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp.
a) C10H11O2N e) possui 9 ligaes carbono-carbono.
b) C10H11NO
c) C10H9NO2 28 - (ITE SP)
d) C11H8ON O composto orgnico, de frmula plana, possui:
e) C10H10ON
CH3 H
25 - (Ufam AM)
A cadeia carbnica abaixo classificada como: CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH3

a) 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1

OH carbono tercirio e 2 carbonos quaternrios.
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterognea b) 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1
b) Alicclica, ramificada, insaturada, heterognea carbono tercirio e 1 carbono quaternrio.
c) Acclica, ramificada, insaturada, homognea c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 1
d) Aliftica, linear, saturada, homognea carbono tercirio e 1 carbono quaternrio.
e) Aberta, linear, saturada, heterognea d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2
carbonos tercirios e 1 carbono quaternrio.

4
29 - (Uerj RJ 1F) 33 - (Fgv SP)
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via O composto de frmula:
oral derivada da frmula estrutural plana abaixo: CH3 OH CH3 H CH3

OH
CH3 C CH C CH CH N CH
CH3
C CH CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios,
tercirios e quaternrios, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
O
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
O nmero de carbonos tercirios presentes nessa
d) 6, 4, 1 e 2
estrutura :
e) 7, 3,1 e 2
a) 5
b) 6
34 - (Mackenzie SP)
c) 7
O composto apresenta:
d) 8
CH3
30 - (Ufjf MG)
CH3 C CH3
Classificar a cadeia da molcula 3-metil 1-penteno.
a) cclica, ramificada, saturada, homognea; NH2
b) acclica, normal, insaturada, heterognea;
c) acclica, ramificada, insaturada, homognea; a) cadeia carbnica insaturada.
d) cclica, ramificada, saturada, homognea; b) somente carbonos primrios.
e) acclica, ramificada, saturada, homognea; c) um carbono quaternrio.
d) trs carbonos primrios e um tercirio.
31 - (Uepg PR/Janeiro) e) cadeia carbnica heterognea.
A tirosina, aminocido sintetizado nos animais a partir
da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura: 35 - (Uni-Rio RJ)
A umbeliferona obtida da destilao de resinas
vegetais (umbelliferae) e usada em cremes e loes
HO CH2 CHCOOH para bronzear.
NH2

Com relao classificao dos tomos de carbono na

estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contm HO O O
a quantidade correta de tomos de carbono primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios, nessa ordem. Classifica-se sua cadeia como:
a) 1, 7, 1, 0 a) cclica, alicclica, normal insaturada.
b) 3, 5, 0, 1 b) cclica, aromtica, mononuclear.
c) 2, 5, 2,0 c) cclica, aromtica polinuclear de ncleos
d) 2, 3, 1, 3 condensados.
e) 4, 0, 1, 2 d) cclica, alicclica, ramificada, insaturada.
e) acclica, aromtica, polinuclear da ncleos
32 - (Uerj RJ 1F) isolados.
A nicotina, em mulheres grvidas fumantes, atravessa
a barreira da placenta, alcanando o embrio e 36 - (Puc camp SP)
aumentando-lhe a freqncia cardaca, isto , o O cido adpico de frmula:
"embrio fuma".
CH2 O
C
Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. H2 C
OH

OH
H2 C
N C
CH2 O
N CH3
Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia
Os carbonos secundrios presentes nessa estrutura so carbnica:
em nmero de: a) saturada, aberta, homognea e normal.
a) 2 b) saturada, aberta, heterognea e normal.
b) 3 c) insaturada, aberta, homognea e normal.
c) 5 d) insaturada, fechada, homognea e aromtica.
d) 8 e) insaturada, fechada, homognea e alicclica.
e) 10

5
37 - (Ufrn RN)
A cadeia carbnica acclica, ramificada, homognea e
insaturada : GABARITO:
a) CH3 CH2 CH CHCH3
b) CH2 1) Gab: D
2) Gab: A
3) Gab: D
4) Gab: sp3 e sp2
HC CH2 5) Gab: C
6) Gab: C
O 7) Gab: D
b) CH3 CHCH2 C 8) Gab: A
OH 9) GAB: B
CH3 10) Gab: C
d) CH3 CH2 C CH CH O CH3 11) Gab: C
CH3 CH3
12) Gab: D
O
13) Gab: B
C C 14) Gab: C
e) H3 C C H 15) Gab: A
CH3
CH2 CH2 CH C 16) Gab: A
CH3 17) Gab: B
18) Gab: 03
19) Gab: Corretos: 02 e 16 (soma = 18)
38 - (Padre Anchieta SP)
20) Gab: C
A substncia de frmula CH3OCH2CH3 tem
21) Gab: B
cadeia carbnica:
22) Gab: D
a) acclica, homognea e normal.
23) Gab: E
b) cclica, heterognea e ramificada.
24) Gab: C
c) cclica, homognea e saturada.
25) Gab: C
d) acclica, insaturada e heterognea.
26) Gab: 24
e) acclica, saturada e heterognea.
27) Gab: E
28) Gab: C
39 - (Unifor CE)
29) Gab: C
A acrilonitrila, H2C=CHCN, matria-prima usada na
30) Gab: C
obteno de fibras txteis, tem cadeia carbnica:
31) Gab: A
a) acclica e ramificada.
32) Gab: C
33) Gab: C
b) cclica e insaturada. 34) Gab: D
c) cclica e ramificada. 35) Gab: B
d) aberta e homognea. 36) Gab: A
e) aberta e saturada. 37) Gab: E
38) Gab: E
40 - (Puc camp SP) 39) Gab: D
Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida 40) Gab: D
levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo
poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na
combusto. Esse polmero est relacionado com os
compostos:

I - cido terftlico II - Etileno

O O
C C H2 C CH2
HO OH

correto afirmar que I e II tm, respectivamente,

cadeia carbnica:

a) alicclica e acclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocclica e aberta.
d) aromtica e insaturada.
e) acclica e homognea.