Q6 Química orgânica experimental : técnicas de escala pequena /

Donald L. Pavia ... [et al.] ; tradução de Ricardo Bicca de

Alencastro. – Porto Alegre : Bookman, 2009.
880 p. ; il.; 28 cm.

ISBN 978-85-7780-515-0

1. Química orgânica. 2. Técnicas laboratoriais – Pequena

escala. I. Pavia, Donald L. II. Lampman, Gary M. III. Kriz,
George S. IV. Engel, Randall G.

CDU 547

Catalogação na publicação: Renata de Souza Borges CRB-10/1922

 Donald L. Pavia
Gary M. Lampman
George S. Kriz
Western Washington University

Randall G. Engel
North Seattle Community College

SEGUNDA EDIÇÃO

Tradução:
Ricardo Bicca de Alencastro
Doutor em Físico-química pela Universidade de Montreal, Quebéc, Canadá
Professor Titular do Instituto de Química da UFRJ

2009
Obra originalmente publicada sob o título Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, 2nd Edition
ISBN 0-534-40833-8

COPYRIGHT © 2005 Brooks/Cole, a division of Thomson Learning, Inc. Thomson Learning™ is a trademark
used herein under license.

Capa: Gustavo Demarchi

Leitura final: Andrea Czarnobay Perrot

Supervisão editorial: Denise Weber Nowaczyk e Júlia Angst Coelho

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SÃO PAULO
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IMPRESSO NO BRASIL
PRINTED IN BRAZIL
Este livro é dedicado à memória
de John Vondeling.
PREFÁCIO

Quando começamos a escrever a primeira edição de Química Orgânica Experimental: Técnicas de

Escala Pequena, nós a víamos como sendo a “quarta edição” do nosso livro-texto sobre o laboratório
de química orgânica em “escala grande”, o qual fez muito sucesso. Naquela mesma época, porém, já
tínhamos adquirido experiência com o uso das técnicas de escala pequena no laboratório de química or-
gânica através do desenvolvimento de experimentos para as versões em escala pequena de nosso livro-
texto. A experiência nos ensinou que os estudantes podem aprender a fazer um trabalho cuidadoso no
laboratório de química orgânica em escala pequena. Eles não precisam consumir grandes quantidades
de produtos químicos e trabalhar em frascos muito grandes para aprender as técnicas-padrão. Vimos,
também, que muitos professores não desejam abandonar os procedimentos tradicionais de escala gran-
de, e que muitas faculdades e universidades não têm como converter toda a vidraria para o trabalho em
escala pequena. Alguns professores preferem usar equipamentos que se parecem mais com os utiliza-
dos em pesquisa. Como conseqüência, convertemos nosso livro-texto de “escala grande” para escala
pequena. Esta segunda edição de Química Orgânica Experimental: Técnicas de Escala Pequena é um
desenvolvimento destas idéias.
Na metodologia tradicional de ensino deste assunto (em escala grande), as quantidades de produ-
tos químicos usadas são da ordem de 5 a 100 gramas. A metodologia usada neste livro-texto, em escala
pequena, difere da metodologia tradicional pelo fato de que quase todos os experimentos envolvem
quantidades menores de produtos químicos (de 1 a 10 gramas). Entretanto, a vidraria e os métodos
usados de escala pequena são idênticos aos usados nos experimentos em escala grande.
As vantagens da metodologia de escala pequena incluem o aumento da segurança no laboratório,
o risco reduzido de fogo e explosões e a menor exposição a vapores tóxicos. A metodologia reduz a
quantidade de resíduos perigosos, levando à menor contaminação do meio ambiente.
Outra metodologia, em escala muito pequena, usada em várias faculdades e universidades, difere
das técnicas tradicionais de laboratório porque os experimentos envolvem quantidades muito pequenas
de produtos químicos (de 0,050 a 1,000 grama). Parte da vidraria usada nesta escala é bastante dife-
rente da utilizada na metodologia tradicional, e algumas técnicas especiais são exclusivas do trabalho
em escala muito pequena. Devido ao uso generalizado de métodos de escala muito pequena, faremos
referência a técnicas de escala muito pequena nos capítulos deste livro reservados às técnicas. Alguns
experimentos deste livro-texto são, na verdade, de escala muito pequena, mas eles foram desenhados
para serem feitos com a vidraria comum e não exigem equipamento especializado.
Assim, quando preparamos a primeira edição, colocamos o foco na conversão de nossos experi-
mentos anteriores para a escala pequena. Além dessas alterações, nos esforçamos bastante para aumen-
tar a segurança de todos os experimentos. O Capítulo 1 da Sexta Parte, “Segurança no Laboratório”,
enfatiza o uso seguro de produtos químicos e seu descarte. Incluímos informações sobre Segurança
de Materiais e Regulamentos de Segurança. Continuamos a atualizar e a melhorar as instruções para
o manuseio dos resíduos químicos produzidos nos experimentos. Recomendamos fortemente, neste
livro-texto, que praticamente todos os resíduos, incluindo soluções em água, sejam colocados em reser-
vatórios apropriados.

O QUE É NOVO NESTA EDIÇÃO

Não incluímos técnicas especiais nas edições anteriores de nossos livros-texto sobre metodologias de
“escala grande”. Sabemos, porém, que os professores de muitas escolas utilizam nosso livro-texto am-
pliado por seus próprios experimentos. Por causa disto e porque nossa filosofia de ensino evoluiu nos
últimos vinte e cinco anos, incluímos neste texto cinco novos experimentos: Cristalização, Extração,
Cromatografia, Destilação e Espectroscopia de Infravermelho e Determinação do Ponto de Ebulição
viii Prefácio

(Experimentos 2 a 6). Incluímos, também, um experimento introdutório envolvendo a solubilidade

(Experimento 1) porque os princípios que regem a solubilidade são a base de várias técnicas fundamen-
tais. Estes seis experimentos enfatizam a compreensão e a competência na execução das técnicas. Para
melhorar a compreensão e encorajar os estudantes a pensar de forma crítica, incluímos algumas seções
de “Aplicação do Pensamento Crítico” ao final de vários desses experimentos. Trata-se de pequenos
exercícios nos quais os estudantes devem fornecer soluções experimentais para problemas relacionados
às técnicas e aos princípios envolvidos no experimento.
Os professores que desejarem continuar a ensinar as técnicas no contexto de experimentos rele-
vantes podem ignorar os experimentos introdutórios e usar o livro a partir do Experimento 7.
Adicionamos uma nova seção (Quinta Parte) intitulada “Experimentos Orientados para Projetos”.
Em todos estes experimentos os estudantes devem resolver um problema significativo ou gerar um pro-
cedimento ou parte dele. O objetivo desses experimentos é estimular o pensamento crítico e desafiar os
estudantes. Com a adição desses experimentos “abertos” esperamos mostrar aos estudantes um pouco
do esforço intelectual essencial para a pesquisa científica ou para a prática da química na indústria.
Novos experimentos, além dos introdutórios da Primeira Parte acrescentados a esta edição do
livro-texto, incluem:
Experimento 32 Nitração de Compostos Aromáticos Usando um Catalisador Reciclável
Experimento 57 Um Esquema de Separação e Purificação
Experimento 60 Análise de Anti-histamínicos por Cromatografia a Gás-Espectrometria de Massas
Experimento 62 O Enigma do Aldeído
Experimento 63 Síntese de Chalconas Substituídas: Uma Experiência de Pesquisa Orientada
Experimento 66 Um Problema de Oxidação
O Experimento 31 (“Redução Quiral do Acetoacetato de Etila: Determinação da Pureza Óptica”)
foi totalmente revisado. O experimento de análise orgânica qualitativa (Experimento 55, “Identificação
de Desconhecidos”) foi melhorado. A lista de desconhecidos possíveis foi significativamente expandi-
da, e novos exercícios envolvendo modelagem molecular e química computacional foram adicionados
a vários experimentos.
Uma nova dissertação, “Química Verde”, foi acrescentada, e vários experimentos foram modifi-
cados para torná-los “mais verdes”. Nós acreditamos que uma tendência importante no laboratório de
química orgânica será a introdução de métodos ambientalmente responsáveis para realizar os experi-
mentos. Essas alterações são nossas tentativas naquela direção.
A Sexta Parte deste livro contém os capítulos referentes às técnicas. Eles foram reorganizados a
partir da primeira edição do livro-texto que trata da escala pequena. Os capítulos foram escritos com o
foco nas técnicas tradicionais de laboratório, mas como o uso de métodos de escala muito pequena é
cada vez mais popular, incluímos também uma discussão sobre esses métodos.
Gostaríamos de enfatizar que um Instructor Manual está disponível para os professores que ado-
tarem esta obra como livro-texto. O Instructor Manual contém instruções completas (em inglês) para
a preparação dos reagentes e equipamentos usados em cada experimento, assim como respostas para
todas as questões. Ele contém, também, outros comentários que podem ser úteis ao professor. Os pro-
fessores interessados em obter este material devem acessar a Área do Professor no site da Bookman
Editora (www.bookman.com.br).
Devemos agradecimentos sinceros aos muitos colegas que usaram nossos livros-texto e deram su-
gestões de alterações e melhorias em nossos procedimentos de laboratório. Embora não possamos citar
todos, temos de mencionar especialmente Frank Deering e Jim Patterson. Recebemos, também, assis-
tência importante de colegas de nosso próprio campus. Agradecemos, especialmente, a James Vyvyan e
a Charles Wandler. A produção deste livro-texto foi competentemente feita por Brooks/Cole Publishers
e G&S Typesetters. Agradecemos a todos que contribuíram, especialmente a nosso editor, Peter Mc-
Gahey, e a Jamie Armstrong da G&S Typesetters.
Agradecemos em particular aos estudantes e amigos que participaram voluntariamente no desen-
volvimento de experimentos ou que ofereceram apoio e crítica. Agradecemos a Carolyn Agasinski, Ka-
thleen Barry, Roxana Blythe, Jessica Brooks, Steve Chrisman, Sky Countryman, Kathleen Holt, Laura
Hooper, Matthew Hovde, Peter Kasselman, Erika Larson, Rachel Meyer e Dawn Wagner.
 Prefácio ix

Se você desejar entrar em contato conosco para comentários, perguntas ou sugestões, temos um
endereço eletrônico especial para isto (plke@chem.wwu.edu). Convidamos você a visitar nossa página
eletrônica em http://lightning.chem.wwu.edu/dept/staff/org/plkhome.html.
Finalmente, queremos agradecer a nossas famílias e a amigos especiais, particularmente a Neva-
Jean Pavia, Marian Lampman, Carolyn Kriz e Tawny por seu encorajamento, apoio e paciência.

Donald L. Pavia
Gary M. Lampman
George S. Kriz
Randall G. Engel
CONTEÚDO

Introdução

Bem-vindo à Química Orgânica!

Parte Um
Introdução às Técnicas Básicas de Laboratório

Experimento 1 Solubilidade 22
Experimento 2 Cristalização 29
Experimento 3 Extração 37
Experimento 4 Cromatografia 45
Experimento 5 Destilação Simples e Fracionada 52
Experimento 6 Espectroscopia de Infravermelho e Determinação do Ponto de Ebulição 56
Dissertação Aspirina 59
Experimento 7 Ácido Acetil-salicílico 61
Dissertação Analgésicos 64
Experimento 8 Acetanilida 67
Experimento 9 Acetaminofeno 70
Dissertação Identificação de Fármacos 72
Experimento 10 Análise CCF de Analgésicos 74
Dissertação Cafeína 78
Experimento 11 Isolamento da Cafeína 80
Experimento 11A Isolamento da Cafeína de Folhas de Chá 83
Experimento 11B Isolamento da Cafeína a Partir de Saquinhos de Chá 85
Dissertação Ésteres – Sabores e Aromas 87
Experimento 12 Acetato de Isopentila (Óleo de Banana) 89
Experimento 13 Salicilato de Metila (Óleo de Sempre-viva) 92
Dissertação Terpenos e Fenil-propanóides 96
Experimento 14 Isolamento do Eugenol a Partir de Cravos-da-Índia 100
Dissertação Teoria Estereoquímica do Odor 102
Experimento 15 Óleos de Hortelã e de Alcarávia: (⫹)-Carvona e (⫺)-Carvona 105
Dissertação A Química da Visão 112
Experimento 16 Isolamento de Clorofila e de Pigmentos Carotenóides a Partir do Espinafre 116
Dissertação O Etanol e a Química da Fermentação 122
Experimento 17 Etanol a Partir da Sacarose 124

Parte Dois
Introdução à Modelagem Molecular

Dissertação Modelagem Molecular e Mecânica Molecular 130

Experimento 18 Uma Introdução à Modelagem Molecular 134
Experimento 18A As Conformações do n-Butano: Mínimos Locais 134
Experimento 18B Conformações Cadeira e Bote do Ciclo-hexano 135
Experimento 18C Anéis de Ciclo-hexano Substituídos 136
Experimento 18D cis-2-Buteno e trans-2-Buteno 136
12 Conteúdo

Dissertação Química Computacional – Métodos ab Initio e Semi-empíricos 137

Experimento 19 Química Computacional 144
Experimento 19A Calores de Formação: Isomeria, Tautomeria e Regiosseletividade 145
Experimento 19B Calores de Reação: Velocidades das Reações SN1 146
Experimento 19C Mapas de Densidade-potencial Eletrostático:
Acidez de Ácidos Carboxílicos 147
Experimento 19D Mapas de Densidade-Potencial Eletrostático: Carbocátions 148
Experimento 19E Mapas Densidade-LUMO: Reatividade do Grupo Carbonila 148

Parte Três
Propriedades e Reações de Compostos Orgânicos

Experimento 20 Reatividade de Alguns Halogenetos de Alquila 152

Experimento 21 Reações de Substituição Nucleofílica: Nucleófilos em Competição 154
Experimento 21A Nucleófilos em Competição com 1-Butanol ou 2-Butanol 157
Experimento 21B Nucleófilos em Competição com 2-Metil-2-Propanol 158
Experimento 21C Análise 159
Experimento 22 Hidrólise de Alguns Cloretos de Alquila 162
Experimento 23 Síntese de Brometo de n-Butila e Cloreto de t-Pentila 167
Experimento 23A Brometo de n-Butila 169
Experimento 23B Cloreto de t-Pentila 171
Experimento 24 4-Metil-ciclo-hexeno 173
Experimento 25 Catálise por Transferência de Fase: Adição de Dicloro-carbeno
ao Ciclo-hexeno 176
Dissertação Gorduras e Óleos 183
Experimento 26 Estearato de Metila a Partir de Oleato de Metila 188
Dissertação Sabões e Detergentes 192
Experimento 27 Preparação de Sabões 197
Experimento 28 Preparação de um Detergente 199
Dissertação Petróleo e Combustíveis Sólidos 202
Experimento 29 Análise de Gasolina por Cromatografia a Gás 208
Dissertação Detecção de Álcool: O Bafômetro 212
Experimento 30 Oxidação de Álcoois com Ácido Crômico 215
Experimento 30A Oxidação de Álcoois com Ácido Crômico – Método
Espectrofotométrico no Visível 220
Experimento 30B Oxidação de Álcoois com Ácido Crômico – Método
Espectrofotométrico no UV-VIS 221
Dissertação Química Verde 223
Experimento 31 Redução Quiral do Acetoacetato de Etila; Determinação
da Pureza Óptica 226
Experimento 31A Redução Quiral do Acetoacetato de Etila 227
Experimento 31B Determinação da Pureza Óptica do (S)-3-Hidróxi-butanoato
(Opcional) de Etila por RMN 230
Experimento 32 Nitração de Compostos Aromáticos Usando um Catalisador Reciclável 234
Experimento 33 Um Esquema de Oxidação – Redução: Borneol, Cânfora, Isoborneol 238
Experimento 34 Seqüências de Reações em Muitas Etapas: A Conversão
de Benzaldeído em Ácido Benzílico 250
Experimento 34A Preparação da Benzoína pela Catálise por Tiamina 251
Experimento 34B Preparação da Benzila 256
Experimento 34C Preparação do Ácido Benzílico 258
Experimento 35 Tetrafenil-ciclo-pentadienona 261
Experimento 36 Trifenil-metanol e Ácido Benzóico 263
 Conteúdo 13

Experimento 36A Trifenil-metanol 269

Experimento 36B Ácido Benzóico 271
Experimento 37 Resolução da (⫾)-␣-Fenil-etilamina e Determinação da Pureza Óptica 273
Experimento 37A Resolução da (⫾)-␣-Fenil-etilamina 276
Experimento 37B Determinação da Pureza Óptica Usando RMN e um
Agente Quiral de Resolução 278
Experimento 38 A Reação de Condensação de Aldol: Preparação de
Benzalacetofenonas (Chalconas) 279
Experimento 39 Preparação de uma Cetona ␣,␤-Insaturada Via Reações de Michael
e de Condensação de Aldol 283
Experimento 40 Reações de Enamina: 2-Acetil-ciclo-hexanona 287
Experimento 41 1,4-Difenil-1,3-butadieno 297
Experimento 42 Reatividades Relativas de Alguns Compostos Aromáticos 302
Experimento 43 Nitração do Benzoato de Metila 306
Dissertação Anestésicos Locais 310
Experimento 44 Benzocaína 313
Dissertação Feromônios: Atraentes e Repelentes de Insetos 315
Experimento 45 N,N-Dietil-m-toluamida: O Repelente de Insetos “OFF” 321
Dissertação Sulfas 325
Experimento 46 Sulfas: Preparação da Sulfanilamida 328
Dissertação Corantes de Alimentos 333
Experimento 47 Cromatografia de Algumas Misturas de Corantes 336
Dissertação Polímeros e Plásticos 340
Experimento 48 Preparação e Propriedades de Polímeros: Poliéster,
Náilon e Poliestireno 348
Experimento 48A Poliésteres 349
Experimento 48B Poliamida (náilon) 350
Experimento 48C Poliestireno 352
Experimento 48D Espectros de Infravermelho de Amostras de Polímeros 353
Dissertação Reações de Diels–Alder e Inseticidas 355
Experimento 49 A Reação de Diels–Alder do Ciclo-pentadieno com o Anidrido Maléico 359
Experimento 50 Fotorredução da Benzofenona e Rearranjo do Benzopinacol
a Benzopinacolona 363
Experimento 50A Fotorredução da Benzofenona 363
Experimento 50B Síntese da ␤-Benzopinacolona: O Rearranjo do Benzopinacol
Catalisado por Ácidos 369
Dissertação Vaga-lumes e Fotoquímica 371
Experimento 51 Luminol 373
Dissertação A Química dos Adoçantes 377
Experimento 52 Carboidratos 380
Experimento 53 Análise de um Refrigerante de Dieta por CLAE 388
Dissertação Química do Leite 390
Experimento 54 Isolamento da Caseína e da Lactose a Partir do Leite 395
Experimento 54A Isolamento da Caseína a Partir do Leite 397
Experimento 54B Isolamento da Lactose a Partir do Leite 398

Parte Quatro
Identificação de Substâncias Orgânicas

Experimento 55 Identificação de Desconhecidos 402

Experimento 55A Testes de Solubilidade 407
Experimento 55B Testes para os Elementos (N, S, X) 411
14 Conteúdo

Experimento 55C Testes para Insaturação 416

Experimento 55D Aldeídos e Cetonas 420
Experimento 55E Ácidos Carboxílicos 425
Experimento 55F Fenóis 428
Experimento 55G Aminas 430
Experimento 55H Álcoois 433
Experimento 55I Ésteres 437

Parte Cinco
Experimentos Orientados para Projetos

Experimento 56 Preparação de um Acetato C-4 ou C-5 442

Experimento 57 Um Esquema de Separação e Purificação 444
Experimento 57A Extração em um Funil de Separação 445
Experimento 57B Extrações com um Tubo de Centrífuga com Tampa de Rosca 446
Experimento 58 Isolamento de Óleos Essenciais a Partir de Pimenta-da-Jamaica,
Cravo-da-Índia, Alcarávia, Cominho-da-Armênia, Canela ou Erva-doce 446
Experimento 58A Isolamento de Óleos Essenciais por Destilação com Vapor 448
Experimento 58B Identificação dos Constituintes de Óleos Essenciais por
Cromatografia a Gás–Espectrometria de Massas 450
Experimento 58C Investigação dos Óleos Essenciais de Ervas e
Temperos – Pequeno Projeto de Pesquisas 451
Experimento 59 Acilação de Friedel-Crafts 452
Experimento 60 Análise de Anti-histamínicos por Cromatografia a
Gás–Espectrometria de Massas 458
Experimento 61 Carbonação de um Halogeneto Aromático Desconhecido 459
Experimento 62 O Enigma do Aldeído 462
Experimento 63 Síntese de Chalconas Substituídas: Uma Experiência
de Pesquisa Orientada 464
Experimento 64 Reações de Michael e Condensação de Aldol 466
Experimento 65 Reações de Esterificação da Vanilina: Uso de RMN na Determinação
de uma Estrutura 469
Experimento 66 Um Problema de Oxidação 471

Parte Seis
As Técnicas

Técnica 1 Segurança no Laboratório 476

Técnica 2 O Caderno de Laboratório, Cálculos e Registros de Laboratório 490
Técnica 3 Vidraria de Laboratório: Cuidados e Limpeza 497
Técnica 4 Como Encontrar Informações sobre Compostos: Manuais de
Laboratório e Catálogos 505
Técnica 5 Medida do Volume e do Peso 511
Técnica 6 Métodos de Aquecimento e Resfriamento 521
Técnica 7 Métodos de Reação 531
Técnica 8 Filtração 549
Técnica 9 Constantes Físicas dos Sólidos: O Ponto de Fusão 561
Técnica 10 Solubilidade 570
Técnica 11 Cristalização: Purificação de Sólidos 578
Técnica 12 Extrações, Separações e Agentes de Secagem 594
Técnica 13 Constantes Físicas de Líquidos: O Ponto de Ebulição e a Densidade 614
 Conteúdo 15

Técnica 14 Destilação Simples 623

Técnica 15 Destilação Fracionada, Azeótropos 632
Técnica 16 Destilação a Vácuo, Manômetros 649
Técnica 17 Sublimação 662
Técnica 18 Destilação com Vapor 668
Técnica 19 Cromatografia em Coluna 674
Técnica 20 Cromatografia em Camada Fina 694
Técnica 21 Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) 705
Técnica 22 Cromatografia a Gás 709
Técnica 23 Polarimetria 725
Técnica 24 Refratometria 733
Técnica 25 Espectrometria de Infravermelho 738
Técnica 26 Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN de Hidrogênio) 769
Técnica 27 Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 801
Técnica 28 Espectrometria de Massas 818
Técnica 29 Guia da Literatura Química 835

Apêndices

Apêndice 1 Tabelas de Desconhecidos e Derivados 848

Apêndice 2 Procedimentos de Preparação de Derivados 860
Apêndice 3 Índice de Espectros 863

Índice 867
Introdução
18 Introdução

BEM-VINDO À QUÍMICA ORGÂNICA!

A química orgânica pode ser divertida, e esperamos provar isto a você. O trabalho nesta disciplina de
laboratório vai lhe ensinar muito. A satisfação pessoal obtida ao realizar um experimento complexo
com sucesso e competência será muito grande.
Para obter o máximo da disciplina de laboratório você deve fazer várias coisas. Em primeiro lugar,
você deve verificar todo o material de segurança. Depois, deve entender a organização deste manual de
laboratório e saber como usá-lo com eficiência. O manual é o seu guia no aprendizado. Depois, você
deve tentar entender os objetivos e princípios que estão por trás de cada experimento que você fizer. Fi-
nalmente, você deve tentar organizar seu tempo de forma eficiente antes de cada sessão de laboratório.

SEGURANÇA NO LABORATÓRIO
Antes de realizar qualquer trabalho no laboratório, é essencial que você se familiarize com os procedi-
mentos de segurança apropriados e que entenda as precauções que deve tomar. Sugerimos veemente-
mente que você leia a Técnica 1, “Segurança no Laboratório” (página 476) antes de começar os expe-
rimentos de laboratório. É sua responsabilidade saber como realizar os experimentos com segurança
e como entender e avaliar os riscos envolvidos no trabalho de laboratório. Saber o que fazer e o que
não fazer no laboratório é de enorme importância porque muitos riscos potenciais estão associados ao
laboratório.

ORGANIZAÇÃO DO LIVRO-TEXTO
Considere brevemente como este livro-texto está organizado. Depois desta introdução, o livro está
dividido em seis partes. A Primeira Parte contém 17 experimentos que mostram a você a maior parte
das operações básicas e importantes da química orgânica. A Segunda Parte contém 2 experimentos que
introduzem as modernas técnicas, baseadas em computadores, de modelagem molecular e química
computacional. A Terceira Parte é formada por 35 experimentos, dos quais seu professor escolherá um
conjunto para compor a disciplina prática.
A Quarta Parte é dedicada à identificação de compostos orgânicos e contém 1 experimento que
lhe dará experiência nos aspectos analíticos da química orgânica. Entremeando essas primeiras qua-
tro partes do livro-texto, há numerosas dissertações que lhe darão informações relacionadas aos ex-
perimentos, colocando-os em um contexto maior, mais geral, mostrando como os experimentos e os
compostos podem ser aplicados a áreas de interesse e preocupação diários. A Quinta Parte contém 11
experimentos orientados para projetos que lhe permitirão desenvolver o seu pensamento crítico. Muitos
desses experimentos apresentam resultados que não são facilmente previstos. Para chegar a uma con-
clusão apropriada você terá de usar muitos processos de pensamento importantes na pesquisa científica.
A Sexta Parte contém uma série de instruções e de explicações detalhadas relacionadas às técnicas da
química orgânica.
As técnicas são bem-desenvolvidas e testadas, e você se familiarizará com elas no contexto dos
experimentos. Os capítulos envolvendo técnicas incluem a espectroscopia de infravermelho, a resso-
nância magnética nuclear de hidrogênio, a ressonância magnética nuclear de carbono-13 e a espectro-
metria de massas. Muitos dos experimentos incluídos nas primeiras cinco partes utilizam essas técnicas
espectroscópicas, e seu professor pode decidir adicioná-las a outros experimentos. Em cada experi-
mento você encontrará a seção “Leitura necessária”, que lhe dirá quais técnicas você deve estudar para
realizar aquele experimento. Referências cruzadas aos capítulos envolvendo técnicas da Sexta Parte
foram incluídas nos experimentos. Muitos deles também contêm uma seção denominada “Instruções
especiais”, que lista precauções especiais de segurança e instruções especiais a você, estudante. Por
fim, muitos experimentos contêm uma seção intitulada “Sugestão para eliminação de resíduos”, a qual
fornece instruções de como descartar corretamente os reagentes e materiais utilizados no experimento.
 Introdução 19

PREPARAÇÃO INICIAL
É essencial planejar cuidadosamente cada sessão de laboratório para que você possa dominar seu apren-
dizado na disciplina de laboratório de química orgânica. Você não deve tratar estes experimentos como
um cozinheiro novato trataria o Bom Livro de Cozinha da Casa. Você deve chegar ao laboratório com
um plano para o uso do tempo e alguma compreensão do que vai fazer. Um cozinheiro muito bom não
segue a receita linha por linha nem um bom mecânico conserta o seu carro com um manual de instru-
ções em uma das mãos e uma chave inglesa na outra. Além disso, é pouco provável que você aprenda
alguma coisa se tentar seguir cegamente as instruções sem endendê-las. Não podemos enfatizar sufi-
cientemente que você deve chegar ao laboratório preparado.
Se você não entender algum detalhe ou técnica, não hesite em perguntar. Você aprenderá mais,
entretanto, se descobrir sozinho do que se trata. Não deixe que os outros pensem por você.
Você deveria ler a Técnica 2, “O Caderno de Laboratório, Cálculos e Registros de Laboratório”
imediatamente. Embora seu professor provavelmente tenha um formato preferencial para os relatórios
de laboratório, o material apresentado ajudará você a pensar construtivamente nos experimentos a fazer.
Você também ganhará tempo se ler, assim que possível, os capítulos correspondentes às nove primeiras
técnicas da Sexta Parte. Estas técnicas são usadas em todos os experimentos deste livro-texto. As aulas
de laboratório já começam com experimentos, e se você conhecer bem este material, ganhará muito
tempo importante no laboratório.

CONTROLE DO TEMPO
Como mencionamos na “Preparação Inicial”, você deveria ler vários dos capítulos envolvendo técnicas
antes da primeira aula prática. Você deveria ler também, com cuidado, antes da aula, o experimento a
ser realizado. Isso permitirá que você organize bem o seu tempo. Com freqüência você terá de fazer
mais de um experimento simultaneamente. Esperimentos como a fermentação do açúcar ou a redução
quiral do acetoacetato de etila exigem alguns minutos de preparação por vários dias antes da realização
do experimento propriamente dito. Em outras ocasiões, você terá de completar alguns detalhes de um
experimento já realizado. Assim, por exemplo, não será possível, usualmente, determinar um rendi-
mento com acurácia ou o ponto de fusão de um produto imediatamente após sua preparação. É preciso
remover o solvente para obter o peso das amostras ou a faixa de ponto de fusão. Elas devem estar
“secas”. A secagem é feita, usualmente, deixando-se o produto em um recipiente em sua bancada ou
em seu armário. Assim que você tiver uma oportunidade, durante um experimento subseqüente, pode
obter esses resultados com a amostra já seca. Através do planejamento cuidadoso do tempo você pode
completar todos os detalhes dos experimentos.

OBJETIVOS
O objetivo principal de uma disciplina experimental de química orgânica é ensinar as técnicas necessá-
rias a uma pessoa que lida com produtos químicos orgânicos. Você aprenderá, também, as técnicas ne-
cessárias para separar e purificar compostos orgânicos. Se os experimentos apropriados forem incluídos
na disciplina, você poderá aprender, também, a identificar compostos desconhecidos. Os experimentos
por si só são somente veículos para o aprendizado das técnicas. Os capítulos envolvendo as técnicas, na
Sexta Parte, são o coração deste livro-texto, e você deve dominá-las. Seu professor pode dar aulas e fa-
zer demonstrações para explicar as técnicas, mas cabe a você o trabalho de dominá-las, familiarizando-
se com os capítulos da Sexta Parte.
Além da boa técnica de laboratório e da metodologia necessárias para executar os procedimentos
básicos de laboratório você aprenderá, nesta disciplina:
1. Como registrar dados cuidadosamente
2. Como registrar observações relevantes
3. Como usar seu tempo com eficiência
4. Como avaliar a eficiência de seu método experimental
20 Introdução

5. Como planejar o isolamento e a purificação da substância a ser preparada

6. Como trabalhar com segurança
7. Como resolver problemas e pensar como um químico
Ao escolher os experimentos, tentamos, sempre que possível, torná-los relevantes e, mais impor-
tante, interessantes. Para isto, tentamos torná-los um experimento de tipo diferente. A maior parte dos
experimentos é precedida por uma dissertação que coloca as coisas em contexto e lhe dá algumas novas
informações. Esperamos mostrar que a química orgânica está em toda sua vida (fármacos, alimentos,
plásticos, perfumes, etc). Além disto, ao completar a disciplina, você deve estar bem-treinado nas técni-
cas do laboratório de química orgânica. Somos entusiasmados por nosso trabalho e esperamos que você
o receba com o mesmo espírito.
Este livro-texto discute importantes técnicas de laboratório de química orgânica e ilustra mui-
tas reações e conceitos importantes. No método tradicional de ensino do assunto (escala grande), as
quantidades de produtos químicos usadas são da ordem de 5 a 100 gramas. A metodologia usada neste
livro-texto (escala pequena) difere da metodologia tradicional pelo fato de que quase todos os experi-
mentos utilizam quantidades menores de produtos químicos (de 1 a 10 gramas). A vidraria e os métodos
utilizados em escala pequena, entretanto, são idênticos aos usados em escala grande.
As vantagens da metodologia de escala pequena incluem o aumento da segurança no laboratório,
a redução do risco de fogo e explosões e a menor exposição a vapores tóxicos. Esta metodologia reduz
o descarte de resíduos perigosos e, como conseqüência, reduz a contaminação do ambiente.
Outra metodologia, a de escala muito pequena, difere do laboratório tradicional pelo fato de
utilizar quantidades muito pequenas de produtos químicos (de 0,050 a 1,000 grama). Parte da vidraria
usada em escala muito pequena é muito diferente da usada em escala grande, e algumas técnicas são
exclusivas da escala muito pequena. Como os métodos de escala muito pequena são de uso generali-
zado, faremos referências a estas técnicas nos capítulos dedicados às técnicas. Alguns experimentos
deste livro-texto, na verdade, envolvem técnicas de escala muito pequena. Estes experimentos foram
desenhados para serem feitos com vidraria convencional e dispensam equipamentos especializados de
escala muito pequena.