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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica

1. INTRODUÇÃO

Nesta unidade inicial de Química Orgânica, será feita uma abordagem do átomo de
carbono, uma vez que, todos os compostos orgânicos são formados por átomos de
carbono. Então, atenção e não desanime, para que você possa entender as unidades
seguintes e ter sucesso no curso.

A Química Orgânica está inserida no dia-a-dia, como se pode observar:

- na escola, o seu caderno é feito de celulose, que por sua vez é constituída de
carbono, hidrogênio e oxigênio;
- na alimentação, vários corantes, sabores artificiais, adoçantes, açúcares, etc.
utilizados são constituídos de carbono;
- os combustíveis, gasolina, álcool, óleo diesel, etc. são formados por carbonos; os
medicamentos, etc., isso só para citar alguns. Até para vivermos existe a
necessidade de compostos orgânicos. Como exemplos podemos citar a vitamina
C e o colesterol, entre outros.

2. CONCEITO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Vamos começar nossos estudos pela Química Orgânica. Observe o que está à sua volta:
papel, mesa e cadeira, roupa (tecidos), sapatos, plásticos, insetos, plantas, etc. Todos
apresentam em sua composição o átomo de carbono. Na realidade são milhares de
átomos de carbono. Sendo assim, conceituamos a Química Orgânica, como:

À parte da química que estuda os compostos de carbono.

Após a conceituação é interessante começarmos o estudo das propriedades do átomo


de carbono, a fim de entendermos porque este átomo domina a Química Orgânica.

3. PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono é representado pelo elemento químico cujo símbolo é “C” e,


possui número atômico (Z) igual a seis.

Carbono 12 C
6

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Na natureza, o carbono, encontra-se fazendo quatro(4) ligações, portanto é tetravalente.


Essas ligações são explicadas por meio da teoria da hibridação, teoria criada para
explicar porque o carbono faz quatro ligações. A teoria de hibridação nada mais é do
que a mistura dos orbitais atômicos (no caso os orbitais s e p), tendo três (3) tipos de
hibridação para o carbono: sp3, sp2 e sp.

Leia com bastante atenção o item 3.1 para começar a estudar os tipos de
HIBRIDAÇÃO.

3.1 HIBRIDAÇÃO

a) Hibridação sp3

A partir do número atômico do carbono (Z=6), vamos escrever a distribuição


eletrônica, como ela é distribuída no seu estado fundamental.

6C: 1s2 2s2 2p2

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

1s2 2s2 2p2

   

ATENÇÃO:

Cada quadrado deste, , representa o orbital atômico, ou seja, a região de maior


probabilidade de encontrar o elétron. Os orbitais atômicos (s e p), podem conter no
máximo dois elétrons com os spins contrários. O orbital atômico P é formado pelos três
orbitais Px, Py e Pz.

O orbital atômico didaticamente pode ser representado por um quadrado, um


círculo, não importa a figura.

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Estas duas setas, , representam os dois elétrons de spins contrários.


Inicialmente, um elétron que está localizado no orbital 2s recebe energia e é promovido
para o orbital 2p, o quadrado vazio, ficando agora todos os quatros (04) orbitais (2s e
2p), com um elétron cada um. Quando isso ocorre, dizemos que:

O carbono passou do estado fundamental para o estado ativado.

Estado Ativado: distribuição eletrônica

6C: 1s2 2s1 2p3


Neste estado cada orbital, da segunda camada possui um elétron.

1s2 2s1 2p3

    

Após o estado ativado, ocorre a mistura dos orbitais (2s e 2p), formando quatro (04)
novos orbitais, chamados de sp3, que são conhecidos como orbitais híbridos do tipo
sp3, pois, ocorreu uma mistura de um (01) orbital s com três (03) orbitais p, é por isso
que é sp3.

Estado Híbrido sp3 :

Neste estado os orbitais, 2s e 2p, estão misturados, e contendo cada, um elétron


desemparelhado.

ATENÇÃO! Elétron desemparelhado é quando existe apenas um elétron em cada


orbital.

1s2 2sp3

    

Formam as quatro ligações sigma (σ).

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As características principais do Carbono no Estado Híbrido sp3 são as seguintes:

• Forma quatro ligações do tipo sigma (σ): quatro ligações simples.

• A distância que os átomos estão entre si, ou seja, o ângulo entre as ligações
sigma (σ) é igual 109028’.

• A maneira como o carbono encontra-se no espaço, ou seja, a forma espacial, é


TETRAÉDRICA.

Exemplos de carbono sp3:

H H
109°28' σ 109°28'
C
H
C
Br σ C σ
H H
109°28'
σ 109°28'
H H

ESTADO HÍBRIDO sp3


Metano, CH4 Bromo-metano, CH3Br

b) Hibridação sp2

Observe também, que após a promoção do elétron do orbital 2s ao orbital 2p, pode
ocorrer a mistura entre o orbital 2s e apenas dois orbitais 2p, formando três novos
orbitais chamados de híbridos sp2, e um orbital 2p que não se misturou Quando isto
acontece dizemos que este último é um orbital “p” puro).

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

6C: 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p2

   

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Estado Ativado: no qual cada orbital, da segunda camada, possui um elétron.

6C: 1s2 2s1 2p3

1s2 2s1 2p3

    

Estado Híbrido sp2:

Após o estado ativado, neste caso, ocorre a mistura do orbital 2s com dois orbitais 2p,
formando três novos orbitais chamados de orbitais híbridos do tipo sp2, e um orbital
“p” puro, que não se combinou.

1s2 2sp2 2p1

    

Formam as três Forma a ligação pi (π).


ligações sigma (σ).

As características principais do estado híbrido sp2 são as seguintes:

 Forma quatro ligações: três ligações sigma (σ), e uma ligação pi (̟)

 A distância que os átomos estão entre si, ou seja, o ângulo entre as ligações
sigma (σ) é igual 1200.

 A maneira como o carbono encontra-se no espaço, ou seja, a forma espacial, é


TRIGONAL PLANAR.

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Exemplos de carbono sp2:

H H H H
120°C
π
120°C
H C C H H C C Br σ C σ
120°C
Eteno, C2H4 Bromo-eteno, C2H3Br 2
ESTADO HÍBRIDO sp

Ao término desta leitura faça uma revisão de seus estudos. Anote suas dúvidas para
esclarecê-las com a tutoria.

C) Hibridação sp

Acabamos de estudar que o carbono pode formar simples e duplas ligações. Mas, o
CARBONO, também, pode apresentar triplas ligações. Este será o assunto que
passaremos a abordar.

Lembramos que para o carbono apresentar o estado híbrido sp, é necessário partir do
princípio de que um elétron do orbital 2s, no estado fundamental, seja promovido ao
orbital 2p, estado ativado. Agora, haverá somente a combinação de um orbital 2s
com um orbital 2p, formando dois novos orbitais híbridos sp e, os dois orbitais “p”
puros (que não se combinaram), são mantidos.

Estado Fundamental: distribuição eletrônica

6C: 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p2

   

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Estado Ativado: no qual cada orbital, da segunda camada, possui um elétron.

6C: 1s2 2s1 2p3

1s2 2s1 2p3

    

Estado Híbrido sp:

1s2 2sp 2p2

    

Formam as duas Formam duas


ligações sigma (σ). ligações pi (π).

As principais características dos estados híbridos sp são as seguintes:

 Formam quatro ligações: duas ligações sigma (σ), e duas ligações pi (̟).

 A distância que os átomos estão entre si, ou seja, o ângulo entre as ligações
sigma (σ) é igual 1800.

 A maneira como o carbono encontra-se no espaço, ou seja, a forma espacial,


é LINEAR.

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Exemplos de carbono sp:

180°
σ σ
H H
σ σ sp σ σ C
π π
H C C H sp2 C C C sp2
σ π π σ 180°
H H σ π
C σ
Etino, C2H2 ALENO π
ESTADO HÍBRIDO sp

3.2 IGUALDADE DAS LIGAÇÕES

As quatro ligações (valências) que o carbono sp3 faz são iguais entre si. Com a fórmula
molecular CH3Br, só existe uma única molécula, uma vez que as ligações são iguais
entre si.

EXEMPLOS:

Br H H H
H C H H C Br H C H Br C H
H H Br H

Estas fórmulas estruturais representam a mesma molécula CH3Br, sendo que qualquer
uma dessas representações é aceita. Não esqueça também que são tetraedros regulares,
portanto, são todas tridimensionais com as ligações (valências) tendo ângulos de
109º28`, estando representadas de modo simplificadas.

3.3 FORMAÇÃO DE CADEIAS

O carbono forma cadeias: o carbono pode-se ligar a outros átomos de carbonos


formando cadeias, com as mais variadas disposições.

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O carbono também pode se ligar a outros átomos diferentes do carbono, denominados


“heteroátomos” (Ex: Oxigênio, O; Nitrogênio, N; Enxofre, S; etc.).

EXEMPLOS:

C C C C C C C C O C
C

4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

Um átomo de carbono em uma cadeia carbônica pode ser classificado de acordo com o
número de carbono ao qual ele está ligado.

 Carbono primário: é aquele que está ligado a, no máximo, um (01) outro átomo
de carbono.

 Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois (02) átomos de carbono.

 Carbono terciário: é aquele que está ligado a três (03) átomos de carbonos.

 Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro (04) átomos de carbono.

 Carbono isolado: é aquele que não está ligado a nenhum outro átomo de
carbono.

EXEMPLOS:

primário
isolado
primário terciário
C C

C C C C C O C

C
quaternário primário
secundário
primário

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EXERCÍCIOS

Para que possamos estudar o próximo assunto cadeias carbônicas resolva as seguintes
atividades propostas.

1 - Marque V para as alternativas verdadeiras e F para as falsas:

( ) Química orgânica é a parte da química que estuda todos os compostos existentes na


natureza.
( ) Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos do carbono.
( ) No estado híbrido sp3, o carbono apresenta apenas ligações sigma (σ), ou seja, só
faz ligações simples.
( ) No estado híbrido sp2, o carbono poderá formar quatro ligações, sendo três sigma
(σ) e uma pi (л).
( ) No estado híbrido sp, o carbono poderá formar apenas ligações pi (л).
( ) Nas ligações duplas, uma ligação é pi (л) e a outra é sigma (σ).

2- A partir da estrutura, responda:

H H
H
H C C
C C C H
H
H H
C
H H
H

a) Quantas ligações sigma (σ) e pi (л) apresentam este composto? _________


b) Quantos átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários
possuem este composto?
c) O composto apresenta em sua estrutura átomos de carbono no estado híbrido sp?
____
d) A ligação pi (л) presente na estrutura indica que esta ligação é feita entre os orbitais
atômicos ____ puros dos átomos de carbono.

Gabarito dos exercícios que você acabou de realizar:

1: F; V; V; V; F e V.
2: a) 17 σ e 1 л; b) 3 primários, 2 secundários, 1 terciário, 0 quaternário; c) não; d) p

Resolvido os exercícios, vamos agora estudar uma das mais importantes propriedades
dos átomos de carbono, que é a formação de cadeias carbônicas.

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5. CADEIAS CARBÔNICAS

5.1 CONCEITO

Cadeias carbônicas ocorrem quando os átomos de carbono ligam-se uns aos outros
sucessivamente.

Imagine essas cadeias formadas como uma corrente, onde cada elo da corrente poderá
ser um átomo de carbono.

C
C C C C C C C C C

C C C

5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas, dependendo da disposição dos átomos de carbono, podem ser


classificadas de um modo geral em:

a) Acíclicas ou Abertas: ocorrem quando nas cadeias não há formação de ciclos (anéis)
e, apresentam no mínimo duas extremidades.

EXEMPLOS:

C
C C C C C C C C C C

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b) Cíclicas ou Fechadas: ocorrem quando nas cadeias há formação de ciclos (anéis), ou


seja, não apresentam extremidades.

EXEMPLOS:

C C
C C C C

C C C C
C C

c) Mistas: ocorrem quando nas cadeias existem anéis e cadeias abertas.

EXEMPLOS:

C C
C C C C C C C C C C C C C C O

C C C C
C C

a) Acíclicas ou Abertas

Vamos agora classificar as cadeias carbônicas acíclicas (abertas) utilizando os seguintes


critérios:

a.1) Quanto ao tipo de ligação existente entre os átomos de carbono:

Cadeia carbônica saturada: a cadeia carbônica é saturada quando apresenta apenas


ligações sigma ,σ, (ligações simples) entre os carbonos.

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EXEMPLOS:

C O

C C C C C C C

ATENÇÃO!

Entre os átomos de carbono não se localizam ligações duplas ou triplas (insaturações)


que estão formando a cadeia carbônica, mas sim entre um átomo de carbono e um
átomo de um outro elemento (no exemplo: C=O e C≡N), então, podemos concluir que
a cadeia carbônica é realmente saturada.

Cadeia carbônica insaturada: a cadeia carbônica é insaturada quando apresenta pelo


menos uma ligação pi (̟) entre os átomos de carbono.

EXEMPLOS:

C C C C C C C C C C

a.2) De acordo com a classificação dos átomos de carbono (primário, secundário,


terciário ou quaternário)

Cadeia carbônica normal: a cadeia carbônica normal é a cadeia que apresenta apenas
carbonos primários e secundários.

EXEMPLOS:

C C C C C C O

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ATENÇÃO:

Para a cadeia ser normal, não há a necessidade de ser escrita na horizontal.

Cadeia carbônica ramificada: a cadeia carbônica ramificada é a cadeia que apresenta


pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário.

EXEMPLOS:

C C C C C C C C

C C

a.3) De acordo com a presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono localizado


entre dois átomos de carbonos).

Cadeia carbônica homogênea: a cadeia carbônica homogênea é a cadeia que não


apresenta heteroátomo.

EXEMPLOS:

C C C C O C C C C S

ATENÇÃO!

Na cadeia carbônica não há a presença de heteroátomo, entre dois átomos de carbono.

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Cadeia carbônica heterogênea: a cadeia carbônica heterogênea é a cadeia que


apresenta heteroátomo.

EXEMPLOS:

C O C C N C C

heteroátomos

b) Cíclicas ou Fechadas

Da mesma forma que classificamos as cadeias carbônicas acíclicas, vamos também


classificar as cadeias carbônicas cíclicas:

b.1) As cadeias carbônicas cíclicas podem ser classificadas em Aromáticas e Alicíclicas.

b.1.1) Cadeias carbônicas aromáticas: são as cadeias que apresentam pelo menos um
núcleo aromático (O núcleo aromático considerado é formado por seis (06) átomos de
carbono ligados formando um anel, por ligações simples e duplas alternadas). Este
núcleo mencionado corresponde ao anel benzênico.

C
C C O

C C C
C C C

C C
C
anel benzênico

Dependendo do número de núcleos aromáticos que as cadeias aromáticas são


constituídas, podem ser particularmente classificadas em:

Cadeia aromática mononuclear: é a cadeia carbônica que apresenta um único núcleo


aromático.

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EXEMPLOS:
OH
N
O S O
C C
C C C C

C C C C
C C

Cadeia aromática polinuclear: é a cadeia que apresenta mais de um núcleo aromático.


Quando os núcleos são formados a partir de dois carbonos comuns, estes são
conhecidos como núcleos condensados.

EXEMPLOS:

C
C C

C C C C C
C C C C C C

C C C C C C
C C C C

Se estes núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, então, os núcleos são
denominados isolados.

EXEMPLOS:
C
C C

C C
C C
C
C C C C por valência
C
C C C C
C C
C C C
C C
O C

por átomo

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ATENÇÃO!

Observe que, as cadeias aromáticas apresentam duplas ligações, portanto são


insaturadas e, se apresentam apenas carbonos na cadeia recebem também a
denominação de homocíclicas (cíclicas homogêneas), se apresentam heteroátomo, são
heterocíclicas.

EXEMPLOS:

O
C C C
C C OH C C

C C C C
C N

HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA

b.1.2) Cadeias carbônicas alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam
núcleos aromáticos, e são classificadas da mesma maneira que as cadeias acíclicas.

Cadeia carbônica alicíclica saturada: é a cadeia fechada que apresenta apenas ligações
σ (ligações simples) entre os átomos de carbono.

EXEMPLOS:

C C C C
C C C
C C
C C
C
C C C
C

Cadeia carbônica alicíclica insaturada: é a cadeia fechada que apresenta pelos menos
uma ligação л (pi; insaturação), entre os átomos de carbono.

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EXEMPLOS:

C C C
C C C C

C C C C C C

Cadeia carbônica alicíclica normal: é a cadeia fechada que apresenta carbonos


primários e secundários.

EXEMPLOS:

C C C
C C C C

Cadeia carbônica alicíclica ramificada: é a cadeia fechada que apresenta pelo menos
um átomo de carbono terciário ou quaternário.

EXEMPLOS:

C
C C C C
C C
C
C
C C C C
C

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Cadeia carbônica alicíclica homocíclica (homogênea): é a cadeia fechada que não


apresenta heteroátomo entre dois carbonos da cadeia.

EXEMPLOS:

O
C C C
C C C C

C C C C
C C C

Cadeia carbônica alicíclica heterocílclica (heterogênea): é a cadeia fechada que


apresenta heteroátomo.

EXEMPLOS:

C
C C O
C C C C
O

6. FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Antes de terminarmos esta unidade é importante que você entenda a escrever as


moléculas no papel. Até o momento uma variedade de cadeia carbônica foi
apresentada. Agora você vai escrever estas cadeias.

Você já deve ter lido nos capítulos anteriores que a fórmula molecular representa todos
os átomos da molécula com as suas correspondentes quantidades, já a fórmula
estrutural, além disso, dá a representação da molécula no papel.

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Então quando representamos, H3CCH2CH2CH3 estamos representando a fórmula


estrutural do n-butano, ou seja, escrevendo a molécula no papel, indicando, além das
quantidades de cada átomo, como esses átomos estão colocados na molécula.

Observe que com a fórmula molecular, C3H8, você não consegue classificar a cadeia
carbônica (cadeia aberta, normal, etc.), com a fórmula estrutural é possível.

Inicialmente, você precisa saber o número de ligações de alguns átomos:

• O átomo de hidrogênio faz uma ligação.

• O átomo de oxigênio faz duas ligações.

• O átomo de nitrogênio faz, na maioria das vezes, três ligações.

• Os átomos de halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) fazem uma


ligação, cada.

• O átomo de carbono, que você já conhece, faz quatro ligações.

Átomo Representação
H: hidrogênio H

O: oxigênio O ou O

N: nitrogênio N ou N ou N

X (F, Cℓ, Br, I): halogênio X

C: carbono
C ou C ou C
ou
C

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Voltando a nossa fórmula molecular, C3H8, temos então três carbonos (todos sp3) e oito
hidrogênios, logo você pode ligar os carbonos entre si e completar as ligações restantes
(lembrando que cada carbono deve ter quatro ligações).

C C C

Observe que existem oito ligações restantes que correspondem aos oito hidrogênios da
fórmula, completando temos:

H H H
H C C C H
H H H

Agora você pode simplificar para: H3C C CH3


H2

Outra maneira é colocar em zigue-zague. Uma vez que o ângulo ente as ligações são de
109º 28` (cento e nove graus e vinte e oito minutos).

H2
C
ou
H3C CH3 H3C CH3

Vamos tentar novamente, construindo uma cadeia carbônica de fórmula molecular,


C5H10O, sabendo que o oxigênio é heteroátomo e que a mesma possui um carbono
terciário.

Neste caso, temos que colocar o oxigênio (heteroátomo) entre dois carbonos e colocar
um carbono ligado a três outros carbonos: C

C O C C C C

Se você unir os dois fragmentos, ficará um carbono a mais (ou seja, 06 carbonos), logo,
deve-se retirar um carbono, pois a fórmula molecular só indica 05 carbonos, dando:

C O C C C

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Agora é só completar com os 10 hidrogênios, em seguida simplificar e colocar em


zigue-zague.

H
H C H CH3 CH3
H H H
H C O C C C H H3C O C C CH3 O C
H2 H H3C C H CH3
H H H H H2

COLOCANDO OS
SIMPLIFICANDO ZIGUE-ZAGUE
10 HIDROGÊNIOS

FÓRMULA ESTRUTURAL EM TRAÇO


O

Agora vamos resumir, completando os quadros dados:

Fórmula molecular Esqueleto de carbono Logo você confere as


valências dos carbonos
(cada carbono com 04
O traços) e adiciona os
C4H6O hidrogênios.
C C C C

C O
H H H
H C C C C H
H H
H C H
O H
H Fórmula estrutural
H3C C C CH3
condensada
CH3 (SIMPLIFICADA) CH3

C CH3
Fórmula estrutural H3C H C
em zigue-zague
O

Fórmula estrutural em traço

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EXERCÍCIOS

Para que possamos estudar o próximo assunto sobre funções orgânicas resolva as
atividades propostas.

1- Classifique a cadeia carbônica:


H
C
HC CH2

H2C CH2
C
H2

a) Aberta, saturada, normal, heterocíclica.


b) Fechada, insaturada, normal, homocíclica.
c) Fechada, insaturada, ramificada, homocíclica.
d) Aberta, insaturada, ramificada, homocíclica.
e) Mista, insaturada, ramificada, heterocíclica.

2- Classifique a cadeia carbônica:

CH3

H3C O CH3

a) Aberta, saturada, normal, heterogênea


b) Fechada, saturada, normal, homogênea
c) Aberta, saturada, ramificada, heterogênea
d) Fechada, insaturada, ramificada, homogênea.
e) Mista, insaturada, ramificada, heterogênea.

3- Complete as cadeias com os hidrogênios e faça as fórmulas estruturais em traço


simplificado, conforme modelo:

Modelo: H H
C H C H
C C H C C H

C C H C C H
C H C H
O O O

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C
C C
a) C C
C

C O

b) C C C C

Gabarito dos exercícios:

1: b
2: c
3: a) H b) H
OH
H C H H C H O H
H H
C C
H C C C C H
C C H H H H
H C H

O H OH

SUGESTÕES DE ATIVIDADES

EXPERIMENTOS SIMPLES: o que foi estudado, para você visualizar melhor, é possível
confeccionar, com bolinhas de isopor, as quais podem ser pintadas de diferentes cores,
os diferentes tipos de átomos, você pode conectá-las com palitos e encadeá-las para
obter as cadeias, bem como as fórmulas estruturais exemplificadas, e os diferentes tipos
de carbonos, sempre tendo em mente que o carbono, faz quatro ligações; o hidrogênio,
uma ligação; o oxigênio, duas, etc.

RESUMO: Iniciamos os estudos sobre a Química Orgânica, mostrando que a mesma


tem como principal característica o estudo dos compostos de carbono, em seguida
mostramos o átomo de carbono, seus tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp; sua
classificação: primário, secundário, terciário e quaternário; e em seguida a classificação
das cadeias carbônicas.

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