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1. INTRODUÇÃO
Nesta unidade inicial de Química Orgânica, será feita uma abordagem do átomo de
carbono, uma vez que, todos os compostos orgânicos são formados por átomos de
carbono. Então, atenção e não desanime, para que você possa entender as unidades
seguintes e ter sucesso no curso.
- na escola, o seu caderno é feito de celulose, que por sua vez é constituída de
carbono, hidrogênio e oxigênio;
- na alimentação, vários corantes, sabores artificiais, adoçantes, açúcares, etc.
utilizados são constituídos de carbono;
- os combustíveis, gasolina, álcool, óleo diesel, etc. são formados por carbonos; os
medicamentos, etc., isso só para citar alguns. Até para vivermos existe a
necessidade de compostos orgânicos. Como exemplos podemos citar a vitamina
C e o colesterol, entre outros.
Vamos começar nossos estudos pela Química Orgânica. Observe o que está à sua volta:
papel, mesa e cadeira, roupa (tecidos), sapatos, plásticos, insetos, plantas, etc. Todos
apresentam em sua composição o átomo de carbono. Na realidade são milhares de
átomos de carbono. Sendo assim, conceituamos a Química Orgânica, como:
Carbono 12 C
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
Leia com bastante atenção o item 3.1 para começar a estudar os tipos de
HIBRIDAÇÃO.
3.1 HIBRIDAÇÃO
a) Hibridação sp3
ATENÇÃO:
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
Após o estado ativado, ocorre a mistura dos orbitais (2s e 2p), formando quatro (04)
novos orbitais, chamados de sp3, que são conhecidos como orbitais híbridos do tipo
sp3, pois, ocorreu uma mistura de um (01) orbital s com três (03) orbitais p, é por isso
que é sp3.
1s2 2sp3
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
• A distância que os átomos estão entre si, ou seja, o ângulo entre as ligações
sigma (σ) é igual 109028’.
H H
109°28' σ 109°28'
C
H
C
Br σ C σ
H H
109°28'
σ 109°28'
H H
b) Hibridação sp2
Observe também, que após a promoção do elétron do orbital 2s ao orbital 2p, pode
ocorrer a mistura entre o orbital 2s e apenas dois orbitais 2p, formando três novos
orbitais chamados de híbridos sp2, e um orbital 2p que não se misturou Quando isto
acontece dizemos que este último é um orbital “p” puro).
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
Após o estado ativado, neste caso, ocorre a mistura do orbital 2s com dois orbitais 2p,
formando três novos orbitais chamados de orbitais híbridos do tipo sp2, e um orbital
“p” puro, que não se combinou.
Forma quatro ligações: três ligações sigma (σ), e uma ligação pi (̟)
A distância que os átomos estão entre si, ou seja, o ângulo entre as ligações
sigma (σ) é igual 1200.
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H H H H
120°C
π
120°C
H C C H H C C Br σ C σ
120°C
Eteno, C2H4 Bromo-eteno, C2H3Br 2
ESTADO HÍBRIDO sp
Ao término desta leitura faça uma revisão de seus estudos. Anote suas dúvidas para
esclarecê-las com a tutoria.
C) Hibridação sp
Acabamos de estudar que o carbono pode formar simples e duplas ligações. Mas, o
CARBONO, também, pode apresentar triplas ligações. Este será o assunto que
passaremos a abordar.
Lembramos que para o carbono apresentar o estado híbrido sp, é necessário partir do
princípio de que um elétron do orbital 2s, no estado fundamental, seja promovido ao
orbital 2p, estado ativado. Agora, haverá somente a combinação de um orbital 2s
com um orbital 2p, formando dois novos orbitais híbridos sp e, os dois orbitais “p”
puros (que não se combinaram), são mantidos.
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
Formam quatro ligações: duas ligações sigma (σ), e duas ligações pi (̟).
A distância que os átomos estão entre si, ou seja, o ângulo entre as ligações
sigma (σ) é igual 1800.
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
180°
σ σ
H H
σ σ sp σ σ C
π π
H C C H sp2 C C C sp2
σ π π σ 180°
H H σ π
C σ
Etino, C2H2 ALENO π
ESTADO HÍBRIDO sp
As quatro ligações (valências) que o carbono sp3 faz são iguais entre si. Com a fórmula
molecular CH3Br, só existe uma única molécula, uma vez que as ligações são iguais
entre si.
EXEMPLOS:
Br H H H
H C H H C Br H C H Br C H
H H Br H
Estas fórmulas estruturais representam a mesma molécula CH3Br, sendo que qualquer
uma dessas representações é aceita. Não esqueça também que são tetraedros regulares,
portanto, são todas tridimensionais com as ligações (valências) tendo ângulos de
109º28`, estando representadas de modo simplificadas.
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
EXEMPLOS:
C C C C C C C C O C
C
Um átomo de carbono em uma cadeia carbônica pode ser classificado de acordo com o
número de carbono ao qual ele está ligado.
Carbono primário: é aquele que está ligado a, no máximo, um (01) outro átomo
de carbono.
Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois (02) átomos de carbono.
Carbono terciário: é aquele que está ligado a três (03) átomos de carbonos.
Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro (04) átomos de carbono.
Carbono isolado: é aquele que não está ligado a nenhum outro átomo de
carbono.
EXEMPLOS:
primário
isolado
primário terciário
C C
C C C C C O C
C
quaternário primário
secundário
primário
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
EXERCÍCIOS
Para que possamos estudar o próximo assunto cadeias carbônicas resolva as seguintes
atividades propostas.
H H
H
H C C
C C C H
H
H H
C
H H
H
1: F; V; V; V; F e V.
2: a) 17 σ e 1 л; b) 3 primários, 2 secundários, 1 terciário, 0 quaternário; c) não; d) p
Resolvido os exercícios, vamos agora estudar uma das mais importantes propriedades
dos átomos de carbono, que é a formação de cadeias carbônicas.
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
5. CADEIAS CARBÔNICAS
5.1 CONCEITO
Cadeias carbônicas ocorrem quando os átomos de carbono ligam-se uns aos outros
sucessivamente.
Imagine essas cadeias formadas como uma corrente, onde cada elo da corrente poderá
ser um átomo de carbono.
C
C C C C C C C C C
C C C
a) Acíclicas ou Abertas: ocorrem quando nas cadeias não há formação de ciclos (anéis)
e, apresentam no mínimo duas extremidades.
EXEMPLOS:
C
C C C C C C C C C C
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EXEMPLOS:
C C
C C C C
C C C C
C C
EXEMPLOS:
C C
C C C C C C C C C C C C C C O
C C C C
C C
a) Acíclicas ou Abertas
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
EXEMPLOS:
C O
C C C C C C C
ATENÇÃO!
EXEMPLOS:
C C C C C C C C C C
Cadeia carbônica normal: a cadeia carbônica normal é a cadeia que apresenta apenas
carbonos primários e secundários.
EXEMPLOS:
C C C C C C O
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
ATENÇÃO:
EXEMPLOS:
C C C C C C C C
C C
EXEMPLOS:
C C C C O C C C C S
ATENÇÃO!
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EXEMPLOS:
C O C C N C C
heteroátomos
b) Cíclicas ou Fechadas
b.1.1) Cadeias carbônicas aromáticas: são as cadeias que apresentam pelo menos um
núcleo aromático (O núcleo aromático considerado é formado por seis (06) átomos de
carbono ligados formando um anel, por ligações simples e duplas alternadas). Este
núcleo mencionado corresponde ao anel benzênico.
C
C C O
C C C
C C C
C C
C
anel benzênico
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EXEMPLOS:
OH
N
O S O
C C
C C C C
C C C C
C C
EXEMPLOS:
C
C C
C C C C C
C C C C C C
C C C C C C
C C C C
Se estes núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, então, os núcleos são
denominados isolados.
EXEMPLOS:
C
C C
C C
C C
C
C C C C por valência
C
C C C C
C C
C C C
C C
O C
por átomo
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
ATENÇÃO!
EXEMPLOS:
O
C C C
C C OH C C
C C C C
C N
HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA
b.1.2) Cadeias carbônicas alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam
núcleos aromáticos, e são classificadas da mesma maneira que as cadeias acíclicas.
Cadeia carbônica alicíclica saturada: é a cadeia fechada que apresenta apenas ligações
σ (ligações simples) entre os átomos de carbono.
EXEMPLOS:
C C C C
C C C
C C
C C
C
C C C
C
Cadeia carbônica alicíclica insaturada: é a cadeia fechada que apresenta pelos menos
uma ligação л (pi; insaturação), entre os átomos de carbono.
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
EXEMPLOS:
C C C
C C C C
C C C C C C
EXEMPLOS:
C C C
C C C C
Cadeia carbônica alicíclica ramificada: é a cadeia fechada que apresenta pelo menos
um átomo de carbono terciário ou quaternário.
EXEMPLOS:
C
C C C C
C C
C
C
C C C C
C
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EXEMPLOS:
O
C C C
C C C C
C C C C
C C C
EXEMPLOS:
C
C C O
C C C C
O
6. FÓRMULAS ESTRUTURAIS
Você já deve ter lido nos capítulos anteriores que a fórmula molecular representa todos
os átomos da molécula com as suas correspondentes quantidades, já a fórmula
estrutural, além disso, dá a representação da molécula no papel.
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
Observe que com a fórmula molecular, C3H8, você não consegue classificar a cadeia
carbônica (cadeia aberta, normal, etc.), com a fórmula estrutural é possível.
Átomo Representação
H: hidrogênio H
O: oxigênio O ou O
N: nitrogênio N ou N ou N
C: carbono
C ou C ou C
ou
C
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
Voltando a nossa fórmula molecular, C3H8, temos então três carbonos (todos sp3) e oito
hidrogênios, logo você pode ligar os carbonos entre si e completar as ligações restantes
(lembrando que cada carbono deve ter quatro ligações).
C C C
Observe que existem oito ligações restantes que correspondem aos oito hidrogênios da
fórmula, completando temos:
H H H
H C C C H
H H H
Outra maneira é colocar em zigue-zague. Uma vez que o ângulo ente as ligações são de
109º 28` (cento e nove graus e vinte e oito minutos).
H2
C
ou
H3C CH3 H3C CH3
Neste caso, temos que colocar o oxigênio (heteroátomo) entre dois carbonos e colocar
um carbono ligado a três outros carbonos: C
C O C C C C
Se você unir os dois fragmentos, ficará um carbono a mais (ou seja, 06 carbonos), logo,
deve-se retirar um carbono, pois a fórmula molecular só indica 05 carbonos, dando:
C O C C C
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H
H C H CH3 CH3
H H H
H C O C C C H H3C O C C CH3 O C
H2 H H3C C H CH3
H H H H H2
COLOCANDO OS
SIMPLIFICANDO ZIGUE-ZAGUE
10 HIDROGÊNIOS
C O
H H H
H C C C C H
H H
H C H
O H
H Fórmula estrutural
H3C C C CH3
condensada
CH3 (SIMPLIFICADA) CH3
C CH3
Fórmula estrutural H3C H C
em zigue-zague
O
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Módulo IV – Unidade 1: Introdução à Química Orgânica
EXERCÍCIOS
Para que possamos estudar o próximo assunto sobre funções orgânicas resolva as
atividades propostas.
H2C CH2
C
H2
CH3
H3C O CH3
Modelo: H H
C H C H
C C H C C H
C C H C C H
C H C H
O O O
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C
C C
a) C C
C
C O
b) C C C C
1: b
2: c
3: a) H b) H
OH
H C H H C H O H
H H
C C
H C C C C H
C C H H H H
H C H
O H OH
SUGESTÕES DE ATIVIDADES
EXPERIMENTOS SIMPLES: o que foi estudado, para você visualizar melhor, é possível
confeccionar, com bolinhas de isopor, as quais podem ser pintadas de diferentes cores,
os diferentes tipos de átomos, você pode conectá-las com palitos e encadeá-las para
obter as cadeias, bem como as fórmulas estruturais exemplificadas, e os diferentes tipos
de carbonos, sempre tendo em mente que o carbono, faz quatro ligações; o hidrogênio,
uma ligação; o oxigênio, duas, etc.
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