INTRODUÇÃO

MÉTODOS

Em um balão de 3 bocas de 250 mL foram conectados, um funil de adição, uma tampa

esmerilhada, um condensador e um termômetro. Ao balão de três bocas foram
adicionados 8,0 mL de cicloexanol e 4,0 mL de ácido acético glacial e ao funil de
adição transferidos 130 mL de solução de hipoclorito de sódio (água sanitária
comercial).
A adição de hipoclorito de sódio sobre a mistura cicloexanol-ácido acético foi
executada cuidadosamente, por um período de 20-25 minutos com agitação
constante. A temperatura de reação foi mantida entre 40-45oC (monitorada através
da imersão de um termômetro diretamente na reação). Após a adição completa, a
solução foi esfriada por aproximadamente 15 minutos, agitado ocasionalmente vezes.
Em seguida foi adicionado 3 mL de uma solução saturada de bissulfito de sódio na
mistura, agitada e transferida para um funil de separação. As extrações foram
realizadas com diclorometano (2x 20 mL), os extratos orgânicos extraídos foram
juntados e lavados com uma solução saturada de NaHCO3 (2X 20 mL). A fase
orgânica foi secada com sulfato de sódio anidro, filtrada para um balão pré-pesado e
o solvente foi evaporado em um rotoevaporador rotativo.

RESULTADOS

Inicialmente, foi misturado em um erlenmayer o cicloexanol e o ácido acético glacial.

Depois de montar o sistema para a adição do hipoclorito de sódio submetendo a
mistura a aquecimento, demos partida à primeira etapa do procedimento. A adição do
hipoclorito de sódio sobre a mistura foi feita lentamente por um período de
aproximadamente 10 minutos e com controle da temperatura para que se tenha um
bom rendimento. A reação ocorre em quatro etapas, conforme mostra a figura 1:

Figura 1- Mecanismo proposto para a síntese da cicloexanona. Fonte:

http://www.juliocarreiro.com.br/oxidacao.pdf.

Na primeira etapa, observamos que o cicloexanol ao entrar em contato com o ácido

acético glacial ataca o hidrogênio deste rompendo a ligação O-H. Ao romper a ligação,
o oxigênio adquire uma carga parcial negativa e o álcool positiva, tornando-se
protonado. Na segunda etapa, com a adição do hipoclorito de sódio à mistura, a
emulsão começa a ser formada. Nesta etapa, o cicloexanol protonado sofre ataque
deste rompendo uma das ligações H-O+ - H pelo cloreto, deslocando assim a água.
Ao final da adição, adicionamos à mistura o bissulfito de sódio, para que a emulsão
seja quebrada e separar a fase orgânica da fase aquosa. Na terceira etapa, o álcool
protonado perde um hidreto e a ligação O-Cl é rompida, levando à formação de uma
dupla ligação entre C-O. Nesta etapa foi adicionado também o hidróxido de sódio,
para neutralizar o caráter ácido do hipoclorito de sódio ainda presente no meio. Após
a adição, toda a solução foi introduzida no balão para ser destilada por arraste a
vapor.
Na quarta e última etapa, a cicloexanona em meio aquoso perde o hidrogênio para a
água, formando como produto final a cicloexanona. Após a destilação, observamos a
formação de uma segunda emulsão, pois a cicloexanona é imiscível em água. Para
quebrá–la, adicionamos uma pequena quantidade de cloreto de sódio e separamos
as fases com a ajuda de um funil de separação. Já para eliminar os resquícios de
água e obter um produto mais puro, utilizamos uma pequena quantidade de sulfato
de sódio anidro, que é um agente secante.

CÁLCULO RENDIMENTO

A estequiometria da reação é de 1:1, então:

Como o cicloexanol foi utilizado em volume, calculamos sua massa a partir da

densidade:

𝑑 = 𝑑 𝑑 ≫𝑑 = 𝑑 × 𝑑
𝑑 = 8,0 𝑑𝑑3 × 0,947 g/cm3
m = 7.576g

Agora, podemos calcular o nº de mol do reagente limitante (cicloexanol) para

encontrar a massa esperada de cicloexanona para um rendimento de 100%:

𝑑° 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 / 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑

𝑑° 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 7,576/100,16
𝑑° 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 0,0756
𝑑° 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 𝑑º 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑

𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 𝑑º 𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑 × 𝑑𝑑

𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑
𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 0,0756 × 98,15
𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 7,4201 𝑑
7,4201 𝑑 − − − − − −100%
3,24 𝑑 − − − − − −𝑑
𝑑 𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑𝑑 = 43,66 %
CONCLUSÃO