Química Geral e

Orgânica
Aprofª Me. Juliana Peixoto
 Reações orgânicas

Uma reação característica dos compostos com ligações duplas ou triplas carbono-carbono é
uma adição- uma reação do tipo geral mostrada a seguir:

Reação de adição
C C + A B A C C B

As reações de adição dos alcinos lembram as dos alcenos, como mostrado no seguinte
exemplo:

Cl Cl

+ 2Cl2 3HC C C CH3

CH3C CCH3

Cl Cl
 Adição de várias substâncias a alcenos

H X H C C X

H OSO3H H C C OSO3H

C C

H OH H C C OH

X X X C C X
 Mecanismo da reação de adição

H 3C CH CH 2 Br + H 3C CH CH 3

H Br

H 3C CH CH 3

Br

Na adição de HX a um alceno (sendo um X um halogênio) o átomo de hidrogênio é adicionado ao

átomo de carbono da ligação dupla que já tem o maior número de hidrogênio (regra de Markovnikov)
 Reações orgânicas
O que é uma reação de substituição nucleofílica?

O átomo ou grupo, que é substituído ou eliminado nestas reações, é chamado grupo abandonador

Existem dois mecanismos importantes para a reação de substituição:

1. Um nucleófilo é atraído pela carga parcialmente positiva do carbono (um eletrófilo). Quando o
nucleófilo se aproxima do carbono e forma uma nova ligação, a ligação carbono-halogênio se rompe
heteroliticamente (o halogênio leva ambos os elétrons ligantes). Essa reação é chamada de SN2.
2. A ligação carbono-halogênio se rompe heteroliticamente sem nenhuma assistência do nucleófilo, formando um
carbocátion. O carbocátion — um eletrófilo — assim reage com o nucleófilo para formar um produto de substituição.
Essa reação é chamada de SN1.

C X
C + X-

C Nu- C Nu
 Reações de eliminação
As reações de eliminação são os meios mais importantes para sintetizar alcenos.
Existem duas reações importantes de eliminação: E1 e E2.
A reação do brometo de terc-butila com o íon hidróxido é um exemplo de uma reação E2; “E" significa
eliminação e “2" significa bimolecular. O produto de uma reação de eliminação é um alceno

CH3 CH3

CH3 C CH3 + OH- H2C C CH3 + H2O + Br-

Br

Brometo de terc-butila metilpropeno

Mecanismo
HO-

H CH3 CH3

CH2 C CH3 CH2 C CH3 + H2O + Br-

Br
 Na reação brometo de terc-butila com o íon hidróxido percebemos que há apenas um produto de
eliminação.
A reação do 2-bromo-2-metilbutano com o íon hidróxido, por exemplo, produz o 2-metil-2-buteno
e o 2-bromo-1-buteno.
CH3
(a)
(b) CH3CH C
H +H B + Br-
(a) CH3
(b)
H (a) CH2

B- CH3CH C Br

CH3
CH2
(b)
CH3CH2C +H B + Br-
CH3

Zaitsev, um químico russo do século XIX, designou o alceno mais substituído

seria obtido como produto.
 O segundo tipo de reação de eliminação que os haletos de alquila podem sofrer é uma eliminação E1;
A reação do brometo de terc-butila com água para formar o 2-metilpropeno é um exemplo de uma reação E1;
“E” significa eliminação e “1 " significa unimolecular.

CH3
CH3

CH3 C CH3 + H2O CH2 C CH3 + H3O+ + Br-

Br

O mecanismo proposto para uma reação E1 ocorre em duas etapas.

CH3 CH3 CH3

CH3 C CH3 CH2 C CH3 CH2 C CH3 + H3O+ + Br-

Br H Carbocátion
H2O