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Estudantes: Anderson Parmegiani / Caroline Milheiro / Gabriel Torres

Trabalho de FV1
(Metabolismo Secundário)

1. Quais são os principais grupos de metabólitos secundários? Por que

são denominados desta forma?
Resp: Polissacarídeos: polímeros de alto peso molecular resultantes da
condensação de um grande número de moléculas de aldoses e cetoses. Está
relacionado às seguintes atividades biológicas: anti-inflamatória, antitumoral,
hipoglicêmica, imunoestimulante, anticoagulante, antiviral e hipocolesterolemiante.
Ácidos Orgânicos: compostos de ampla distribuição nas espécies vegetais
desempenham inúmeros papéis importantes no metabolismo primário da planta
(fotossíntese e respiração).
Terpenoides: substâncias formadas a partir da condensação de unidades
isoprênicas provenientes da via do acetato-mevalonato. São comuns em óleos
essenciais onde é possível encontrar o timol de ação antisséptica na espécie
Thymus vulgaris L., conhecida como tomilho e o eugenol de ação analgésica e
anestésica no cravo-da-índia.
Saponinas: heterosídeos esteroidais ou terpênicos policíclicos de
característica marcante de formadores de espuma em água quando submetidos à
agitação. Pode formar complexos com esteroides – saponinas esteroidais de ação
diurética, hipocolesterolemiante, antifúngica, expectorante e laxativa.
Alcaloides: compostos de caráter alcalino pela presença de nitrogênio
amínico. Podem ser sólidos, líquidos, incolores ou de coloração amarelada ou roxa.
São classificados de acordo com a diversidade estrutural. Diversas funções para os
vegetais estão associadas aos alcaloides, como reserva para a síntese de proteínas,
proteção contra insetos e outros herbívoros, estimulantes ou reguladores de
crescimento, do metabolismo interno ou da reprodução, e agentes finais de
desintoxicação por transformações simples de outras substâncias.

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Antraquinonas: compostos heterosídeos antraquinônicos ou derivados

antracênicos que apresentam em sua estrutura química uma quinona – estrutura
responsável pela atividade. São principalmente purgativos.
Taninos: são estruturas complexas polifenólicas ligadas a outros
componentes aromáticos, que se distribuem em todo o vegetal para sua proteção
contra herbívoros, para inibir a germinação de sementes alheias e para reduzir a
proliferação de microrganismos. Sua presença é marcante na planta devido à sua
adstringência ao se mastigar, como a goiabeira. Os taninos são substâncias que se
destacam principalmente por sua ação cicatrizante, antisséptica, antidiarreica, anti-
hemorrágica, antioxidante e anti-inflamatória.
Lignanas: polímeros fenilpropânicos que conferem rigidez às paredes
celulares. São amplamente distribuídos nos vegetais, principalmente espécies
lenhosas. Como atividades biológicas podem destacar: anti-inflamatória, antifúngica,
hepatoprotetora e antisséptica urinária.
Flavonoides: Concentram-se principalmente nas partes aéreas das plantas
medicinais, ocorrendo em menor número nos rizomas e raízes. Seu papel biológico
na planta está associado com atração de insetos polinizadores e proteção contra os
nocivos, reação contra infecções causadas por fungos e vírus, colaboração com os
hormônios de crescimento, inibição da ação de enzimas que participam do processo
oxidativo. Diversas atividades biológicas são descritas aos flavonoides, a ação anti-
inflamatória e antioxidante.
Glicosídeos Cardiotônicos: são compostos formados por uma porção
esteroide, uma porção açúcar e um anel lactônico não saturado pentacíclico ou
hexacíclico. A digitoxina, presente na espécie conhecida como dedaleira é o
glicosídeo cardiotônico mais conhecido e utilizado na terapêutica da insuficiência
cardíaca e fibrilação;
Cumarinas: são lactonas do ácido o-hidroxicinâmico encontradas nos
vegetais, fungos e bactérias. Diversas espécies são descritas por apresentarem
como metabólitos secundários as cumarinas. A espécie conhecida por trevo-de-
cheiro possui ação anticoagulante pronunciada usada em trombose e embolia e por

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guaco de ação expectorante se destacam na terapêutica, tendo tais ações

associadas à presença de cumarinas.

2. De onde vem o carbono necessário para construir as moléculas

alocadas nos metabólitos secundários?
Resp: O carbono necessário para construir as moléculas alocadas nos
metabolitos secundários origina no metabolismo primário do carbono, onde existem
duas rotas biossintética de terpenos.
A primeira roda é a do ácido mevalônico, em que três moléculas de acetil-CoA
são ligadas em uma sequência de reações, para formar o ácido mevalônico; esse
intermediário de seis carbonos é pirofosforilado, descarboxilado e desidratado,
produzindo isopentil difosfato (IPP). A segunda rota é a do metileritritol fosfato
(MEP), a qual o IPP é formado a partir de intermediários da glicose ou do ciclo de
redução fotossintética do carbono.

3. Quais são as principais características dos terpenos quanto sua

atividade no metabolismo vegetal? Cite exemplos de sua importância
ecológica e econômica.
Resp: Os terpenos pertencem a uma vasta classe de metabólitos secundários.
São biossintetizados de acetilcoenzima A (acetil-CoA) ou de intermediários
glicolíticos, sendo que alguns são voláteis e insolúveis em água. Também
conhecidos como óleos essenciais, são utilizados há cerca de 3500 anos, com
aplicação em cosméticos, perfumes, solvente ou matéria-prima para a produção de
tintas, graxas, ceras, e como intensificadores sensoriais em alimentos. Já os
terpenoides são moléculas derivadas ou modificadas dos terpenos.
As moléculas de terpenos são alcenos naturais que apresentam na sua
composição ligações duplas de carbono (C=C), no qual a presença de oxigênio no
composto o configura como terpenoide. Pode-se ainda observar outras funções
químicas como álcoois, ácidos, cetonas, aldeídos, éteres, epóxidos terpênicos ou
fenóis.

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Todos os terpenos são constituídos pela união de cinco átomos de carbono, isto
é, por estruturas básicas de isoprenos (C5H8), que se polimerizam formando uma
variedade de terpenos. A polimerização ocorre pela ligação das moléculas pela
ordem “cabeça-a-cauda” (ligação 1-4).
Os terpenos podem ser classificados de acordo com a quantidade de estruturas
básicas de isopreno. O hemiterpeno (C5) que além de alquilante está presente em
espécies de plantas como o crisântemo, na forma de piretrinas; os monoterpenos
(C10) são encontrados em óleos essenciais ou essências como o mentol, citral,
linalol e azeites aromáticos; os sequiterpenos (C15) no α-bisabolol, α-humuleno, β-
farneseno e β-cariofileno; os diterpenos (C20) encontrados em resinas como na
copaíba; os triterpenos (C30) precursores do α- e o β-sitosterol, o estigmasterol e
o fitoesterol; os tetraterpenos ou carotenoides (C40), pigmentos presentes em várias
plantas como o pimentão, tomate, cenoura e beterraba; e os politerpenos (unidades
maiores) encontrado no látex da seringueira.
No contexto industrial sua extração pode ser realizada por meio de destilação a
vapor, destilação a vácuo, extração, extração com solvente e extração supercrítica.
As técnicas irão variar de acordo com sua armazenagem. A sua fabricação é
estimulada devido às suas propriedades inseticidas capazes de atrair, repelir e
matar os insetos. Os piretróides naturais e sintéticos são componentes comuns de
inseticidas comerciais devido à sua baixa persistência no meio ambiente, e a sua
mínima toxicidade para os seres vivos, importante no combate de insetos
transmissores de doenças.
Na área de alimentos a ingestão de terpenos como carotenoides, apresentam
propriedades funcionais fisiológicas. O β-caroteno, o α-caroteno e a β-criptoxantina
são pró-vitaminas A. Muitas substâncias possuem ação redutora, reagindo com
radicais livres e substâncias genotóxicas e/ou carcinogênicas, além de realizar
ligações com metais. Podem reduzir o risco de contrair doenças cardiovasculares e
degeneração macular. Esses fatores indicam a grande importância no fomento da
indústria e comercialização dos terpenos.

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4. Quais são as principais características dos compostos fenólicos quanto

sua atividade no metabolismo vegetal? Cite exemplos de sua
importância ecológica e econômica.
Resp: Compostos fenólicos são estruturas químicas presentes em pequenas
quantidades, em alimentos de origem vegetal, que podem exercer efeitos
preventivos e/ou curativos em distúrbios fisiológicos no ser humano, devido à sua
ação antioxidante não enzimática. Existem muitos tipos de fenóis, com destaque
para os flavonoides, ácidos fenólicos, fenóis simples, cumarinas, taninos, lignanas e
tocoferóis.
Eles são definidos quimicamente como substâncias que possuem anel aromático
com um ou mais substituintes hidroxílicos, incluindo seus grupos funcionais,
portanto, apresentam estruturas multifuncionais variadas. São responsáveis pela cor
dos alimentos, adstringência, aroma e estabilidade oxidativa.
Esses compostos são encontrados com facilidade em plantas e os principais
alimentos são frutas, chás e vegetais folhosos, além de cebola, alho e especiarias.
Chás são ricos em uma classe de flavonoides, as catequinas, que apresentam
propriedades biológicas como atividade antioxidante e são sequestradoras de
radicais livres.
Um dos compostos que vem sendo estudado pela sua ação de
antienvelhecimento da pele é o resveratrol, um polifenol encontrado principalmente
em uvas. Foi demonstrado in vitro que ele protege os fibroblastos da epiderme dos
danos causados pela ação do peróxido de hidrogênio. Porém mais estudos in vivo
precisam ser feitos para confirmar sua efetividade.
O uso de compostos fenólicos para combater o stress oxidativo tem adquirido
cada vez mais importância, pois doenças cardiovasculares, neurodegenerativas e
câncer estão entre as doenças crônicas relacionadas com o dano oxidativo sofrido
pelas biomoléculas, causado pelo desequilíbrio entre a quantidade de radicais livres
formados e substâncias que os neutralizem. Além de doenças crônicas, esse
desequilíbrio também pode ser responsável pelo aparecimento de desordens
estéticas, como envelhecimento da pele, aparecimento de acne e celulite.

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5. Explique como o mecanismo de ação do Glifosato afeta uma rota

importante do metabolismo secundário.
Resp: O Glifosato age inibindo a rota do ácido chiquímico que ocorre no
metabolismo secundário essa rota converte percursores de carboidratos derivados
da glicose e da rota de pentose-fosfato em três aminoácidos aromáticos. Um dos
intermediários dessa rota é o ácido chiquímico; o Glifosato (conhecido herbicida),
mata os vegetais através do bloqueio (enzima 5-enolpiruvato- shiquimato-3-fosfato
sintase (EPSPS)) da etapa dessa rota metabólica, não podendo produzir
fenilalanina, tirosina e triptofano (nutrientes essenciais para formação de
aminoácidos).

6. O que é Alelopatia? Qual a importância deste fenômeno para uma

planta? Cite um exemplo.
Resp: Alelopatia é a capacidade que as plantas tem sobre a outra produzir
substâncias químicas, que quando é liberada no ambiente de outra, pode acabar
causando diversas interferências na mesma, podendo ser favorável ou desfavorável.
Na agricultura, a alelopatia trouxe grande interesse devido a suas aplicações
potenciais, como, diminuição na produtividade causada por plantas invasoras ou por
resíduos da cultura anterior; o desenvolvimento de planta geneticamente
modificadas são alelopáticas as plantas invasoras.

7. Quais são as principais características dos alcalóides quanto sua

atividade no metabolismo vegetal? Cite exemplos de sua importância
ecológica e econômica.
Resp: As principais características dos alcalóides quanto sua atividade no
metabolismo vegetal, além dos já descritos na pergunta 1, são:
 Sintetizados a partir de aminoácidos comuns, como lisina, tirosina e
triptofano;
 Agem como composto de defesa;
 Encontrados em cerca de 20% das plantas vasculares;

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 Possuem efeitos farmacológicos em animais vertebrados;

 Compõem os glicosídeos cianogênicos e os glucosinatos.

8. Como se dá o mecanismo de toxicidade dos Glicosídeos Cianogênicos e

dos Glucosinatos após a herbivoria?
Resp: Glicosídeos Cianogênicos e Glucosinolatos não são tóxicos, porém,
quando a planta é lesada, os mesmos produzem venenos voláteis.
O Glicosídeo Cianogênicos libera um ácido cianídrico (HCN), que é conhecido
por ser um veneno gasoso. Quando a folha é danificada durante a mastigação
(herbivoria), os conteúdos celulares de diferentes tecidos são misturados, formando
o HCN, uma toxina de ação rápida, que inibe as metaloproteínas, como a Fe-
citocromo oxidase (enzima chave no processo de respiração celular).
O Glucosinolato libera toxinas voláteis, que são substâncias de defesa, que é
catalisada por uma enzima denominada trioglicosidase ou minorinase, que cliva a
glicose na sua ligação com átomo de enxofre; a aglicona resultante perde o sulfato e
organiza-se para formar produtos pungentes e quimicamente reativos. Esses
produtos de defesa atuam como toxinas repelentes contra herbívoros (só acontece
quando a planta é danificada).
Assim como outros metabólitos secundários, há animais que se adaptaram a
alimentação de plantas com a presença de glucosinolatos sem que haja efeitos
danosos (em alguns casos, servem como estimulante alimentício e oviposição em
adultos).

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