2º GRUPO

Delúvia Inácio Bié

Desimou Moguen Mahund
Dollan Arone Machava
Ernesto Manuel Isaac
Esmeralda Carlos Chico
Fátima Tiago Manuel
Francisco Faricai

Benzeno, Álcoois, Fenóis, Éteres Compostos Nitrogenados E Compostos De Enxofre

Licenciatura em Ensino de Química com Habilitações em Gestão do Laboratório

Universidade Púnguè
Chimoio
2021
 2º GRUPO

Delúvia Inácio Bié

Desimou Moguen Mahund
Dollan Arone Machava
Ernesto Manuel Isaac
Esmeralda Carlos Chico
Fátima Tiago Manuel
Francisco Faricai

Benzeno, Alcoois, Fenois, Éteres Com Opostos Nitrogenados E Compostos De Enxofre

Trabalho de carácter avaliativo a ser entregue à

Faculdade de Ciências Exactas e Tecnológicas,
no curso de Licenciatura em Ensino de Química,
na cadeira de Química Orgânica I, 2º semestre do
2º Ano, sob a orientação do Docente: PhD.
Domingos Augusto João

Universidade Púnguè
Chimoio
2021
 ii

ÍNDICE
1. Introdução............................................................................................................................5

1.1. Objectivos.....................................................................................................................5

1.1.1. Objectivo Geral.........................................................................................................5

1.1.2. Objectivos específicos...............................................................................................5

1.2. Metodologia.................................................................................................................5

2. BENZENO, ALCOOIS, FENOIS E ÉTERES.......................................................................6

2.1. Hidrocarbonetos aromáticos............................................................................................6

2.1.1. A estrutura do anel benzênico...................................................................................6

2.2. ÁLCOOIS............................................................................................................................9

2.2.1. Estrutura....................................................................................................................9

2.2.2. Classificação dos álcoois..........................................................................................9

2.2.3. Nomenclatura dos álcoois.......................................................................................10

2.2.4. Propriedades Físicas................................................................................................12

2.2.5. Reacções dos álcoois...............................................................................................13

2.2.6. Obtenção de álcoois................................................................................................14

2.3. FENOIS..........................................................................................................................15

2.3.1. Estrutura..................................................................................................................15

2.3.2. Nomenclatura IUPAC.............................................................................................16

2.3.3. Propriedade Físicas.................................................................................................17

2.3.4. Reacções.................................................................................................................18

2.3.5. Obtenção dos Fenóis...............................................................................................18

2.4.ÉTERES..............................................................................................................................19

2.4.1. Estrutura..................................................................................................................19

2.4.2. Nomenclatura dos Éteres........................................................................................20

2.4.3. Propriedades Físicas................................................................................................20

2.4.4. Reacções dos Éteres................................................................................................21

 iii

2.4.5. Obtenção dos Éteres................................................................................................21

3. COMPOSTOS DE NITROGENIO.......................................................................................22

3.1. AMINAS........................................................................................................................22

3.1.1. Estrutura..................................................................................................................22

3.1.2. Nomenclatura das aminas.......................................................................................22

3.1.3. Propriedades físicas................................................................................................23

3.1.4. Reacções das aminas...............................................................................................24

3.1.5. Obtenção das aminas...............................................................................................24

3.2. AMIDAS........................................................................................................................25

3.2.1. Estrutura..................................................................................................................25

3.2.2. Nomenclatura IUPAC das Amidas.........................................................................25

3.2.3. Propriedades Físicas................................................................................................26

3.2.4. Obtenção das amidas...............................................................................................26

3.2.5. Reacções das amidas...............................................................................................27

3.3.1. Estrutura..................................................................................................................28

3.3.2. Nomenclatura IUPAC.............................................................................................28

3.3.3. Propriedades Físicas................................................................................................28

3.3.4. Obtenção dos nitrocompostos.................................................................................29

4. COMPOSTOS DE ENXOFRE.............................................................................................29

4.1. ÁCIDOS SULFÔNICOS...............................................................................................29

4.1.1. Estrutura..................................................................................................................29

4.1.2. Nomenclatura IUPAC.............................................................................................29

4.1.3. Propriedades Físicas................................................................................................30

4.1.4. Obtenção dos ácidos sulfonicos..............................................................................30

4.2.1. Estrutura..................................................................................................................31

4.2.2. Nomenclatura IUPAC.............................................................................................31

4.2.3. Nomenclatura usual................................................................................................31

 iv

4.2.4. Propriedades Fisicas................................................................................................31

4.2.5. Obtenção dos Tiois.................................................................................................32

4.3. TIOÉTERES OU SULFETOS...........................................................................................32

4.3.1. Estrutura..................................................................................................................32

4.3.2. Nomenclatura IUPAC.............................................................................................32

4.3.3. Nomenclatura usual................................................................................................32

4.3.4. Propriedades Físicas................................................................................................33

5. Conclusão..............................................................................................................................34

6. Bibliografia...........................................................................................................................35
 5

1. Introdução

Na química orgânica as substâncias estão organizadas em categorias diferentes e essas

categorias são chamadas de classes orgânicas ou ainda grupos funcionais. Esse agrupamento
se deve à semelhança das propriedades químicas e físicas que essas substâncias apresentam.

Dentre todas classes orgânicas existente, o presente trabalho está focalizado na abordagem
minuciosa dos seguintes grupos funcionais: Benzeno (apesar de que os hidrocarbonetos
aromáticos não são o nosso foto nesta pesquisa, o benzeno será tratado de uma forma
independente) Alcoois, fenóis, éteres, compostos de nitrogénio (aminas, amidas,
nitrocompostos) e compostos de enxofre (Tio álcoois, ácidos sulfônicos e sulfetos).

Nos grupos funcionais acima citados, serão discutidos os seguintes aspectos: A estrutura,
nomenclatura (IUPAC e Usual), propriedades Físicas, reacções e métodos de obtenção.

Vários objectivos contribuíram para o desenvolvimento do presente trabalho, dos quais temos:

1.1. Objectivos

1.1.1. Objectivo Geral

 Ampliar o conhecimento no estudo de álcoois, fenóis éteres, compostos nitrogenados e de
enxofre.

1.1.2. Objectivos específicos

 Nomear os álcoois, fenóis éteres, compostos nitrogenados e de enxofre;
 Classificar os compostos acima referenciados;
 Interpretar as propriedades ficas e reacções químicas de obtenção dos mesmos compostos.

1.2. Metodologia
Conforme diz SILVA (1986), a metodologia é um conjunto de métodos, caminhos ou
estratégias usadas para alcançar um determinado objectivo. Para efeitos de concretização dos
objectivos do presente trabalho, recorreu-se a revisões bibliográficas nos manuais que
abordam assuntos vinculados ao que foi apresentado neste trabalho. Foram utilizados livros,
brochuras e artigos científicos em formato electrónico, e também em HTML. As obras
consultadas foram citadas no corpo do presente trabalho e apresentadas nas referências
bibliográficas.
 6

2. BENZENO, ALCOOIS, FENOIS E ÉTERES

2.1. Hidrocarbonetos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos (ou
aromáticos) em sua molécula.

O benzeno (e o anel benzênico ou aromático) é representado da seguinte maneira:

Benzeno

Outros exemplos:

Tolueno Naftaleno Antraceno

2.1.1. A estrutura do anel benzênico

O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791-1867) no gás de iluminação
usado em Londres na época. Lembramos que Faraday é o mesmo cientista que descobriu
vários fenómenos eléctricos e determinou as leis da electrólise. Em 1834, o químico Eilhardt
Mitscherlich determinou a fórmula molecular do benzeno — C 6H6. Pois bem, a história do
benzeno é curiosa porque durante muitos anos os químicos se esforçaram para descobrir como
os seis átomos de carbono e os seis de hidrogénio estavam “arrumados” na estrutura da
molécula de benzeno. Já na metade do século XIX, vários cientistas haviam proposto
diferentes fórmulas estruturais para essa molécula.
 7

Então que Kekulé, em 1865, propôs a ideia do anel hexagonal, completada no ano seguinte
com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das
ligações duplas:

Com essa estrutura conseguiu-se, afinal, explicar o comportamento químico do benzeno. Foi,
sem dúvida, uma ideia genial de Kekulé, que, na época, não conhecia as teorias electrónicas
das ligações químicas.

De certa forma, ele antecipou em 65 anos a ideia da ressonância no anel benzênico, que surgiu
na Química somente em 1930. É conhecida a história de que Kekulé teria imaginado o anel
benzênico, após ter sonhado com uma serpente mordendo a própria cauda

2.1.1.1. Propriedades físicas

O benzeno é insolúvel em água, possui uma polaridade desprezível por isto é considerado um
composto apolar, é miscível com solventes orgânicos apolares ou não polares, (semelhante
dissolve-se no semelhante), é um líquido incolor com um cheiro tóxico

2.1.1.2. Reacções de compostos aromáticos

Os tipos de reacções mais características dos compostos aromáticos são as reacções de
Substituição Electrolítica Aromática, e entre essas podemos citar alguns exemplos:
halogenação, nitração, sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts e acilação de Friedel-Crafts.

a) Reacção de halogenação

O benzeno reage com bromo e cloro na presença de um ácido Lewis para dar um produto de
substituição halogenado com bom rendimento:
 8

Clorobenzeno (90%)

Bromobenzeno (75%)

b) Reacção de nitração

O benzeno sofre uma reacção de nitração com um mixtura de ácido sulfúrico concentração
e ácido nítrico concentrado:

c) Reacção de sulfonação

O benzeno reage com ácido sulfúrico fumegante a temperatura ambiente para produzir o
ácido benzenossulfônico

d) Reacção de alquilação de Friedel-Crafts

A seguinte equação é uma equação geral para a reacção de alquilação de Friedel-Crafts:

9
 10

2.2. ÁLCOOIS

2.2.1. Estrutura
Compostos que possuem como grupo funcional a hidroxila (—OH) ligada diretamente a um
carbono saturado.

Os álcoois podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela

substituição de um ou mais hidrogénios por grupamentos hidroxila.

O átomo de carbono do álcool pode ser parte de um grupo alquila simples, como em alguns
dos exemplos vistos a seguir, ou pode ser parte de uma molécula mais complexa, como o
colesterol.

2.2.2. Classificação dos álcoois

Os álcoois podem ser classificados em:
1) Quanto ao número de hidroxilas
a) Monoálcool: Possui apenas um grupamento hidroxila em sua cadeia carbónica.
b) Diálcool (glicol): Possui dois grupamentos hidroxila em sua cadeia carbónica.
c) Triálcool: Possui três grupamentos hidroxila em sua cadeia carbónica.
d) Poliálcool: Possui mais de três grupamentos hidroxila em sua cadeia carbónica.
 11

a) b) c) d)

2) Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila encontra-se ligada

a) Primários: A hidroxila está ligada a um carbono primário.
b) Secundários: A hidroxila está ligada a um carbono secundário.
c) Terciários: A hidroxila está ligada a um carbono terciário.

2.2.3. Nomenclatura dos álcoois

2.2.3.1. Nomenclatura usual

O nome comum para álcool consiste no nome do grupo alquila ao qual o grupo OH está
ligado precedido da palavra “álcool”.

2.2.3.2. Nomenclatura IUPAC

O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula. Em um álcool, OH é o grupo
funcional. O sistema LUPAC usa um sufixo para denotar certos grupos funcionais. O nome
 12

sistemático de um álcool, por exemplo, é obtido quando se troca o final “o” do nome da
cadeia principal pelo sufixo “ol”.

Quando necessário, a posição do grupo funcional é indicada por um número que precede
imediatamente o nome do álcool ou o sufixo. Os nomes mais recentes aprovados pela LUPAC
são os com número que precede imediatamente o sufixo. Entretanto, nomes cujo número
precede o nome do álcool têm sido utilizados por muito tempo, sendo os mais prováveis de
aparecerem na literatura, em garrafas de reagentes e em testes-padrão. Esses serão os que
mais aparecerão neste livro.
CH3CH(OH)CH2CH3
2 – butanol
ou
Butan – 2 – ol
De acordo com (MURRY, 2010, p. 71) As regras seguintes são utilizadas para nomear uma
substância que tem um sufixo para grupo funcional:
1. A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contém o grupo funcionai.
2. A cadeia principal é numerada na direcção que dê o menor número possível para o sufixo
do grupo funcional.

3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe

o menor número possível.

4. Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional for obtido em ambas as direcções, a
cadeia será numerada na direcção que dê o menor número possível para o substituinte.
 13

Observe que não é necessário designar por um número o sufixo do grupo funcional em
uma substância cíclica porque se presume que tal posição seja 1.

5. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética.

6. Nos poliálcoois, utilizamos os prefixos di-, tri-, tetra-, penta- e seus derivados antes do
sufixo -ol.

7. A hidroxila, como qualquer grupo funcional, tem prioridade sobre insaturações e sobre
grupos orgânicos no que se refere à numeração da cadeia principal.

2.2.4. Propriedades Físicas

O grupo hidroxilo é bastante polar e as moléculas dos álcoois são capazes de realizar ligações
de hidrogénio. Por esse motivo, os álcoois possuem pontos de fusão e de ebulição muito
maiores que os dos hidrocarbonetos homólogos. Os álcoois de cadeia carbónica curta
apresentam solubilidade expressiva em água. Os compostos pertencentes à função álcool são
ácidos de Brönsted-Lowry tão fracos que não manifestam tal acidez em soluções aquosas, na
maioria das vezes. Os álcoois de cadeia pequena são líquidos incolores com cheiro
característico A boa solubilidade de álcool e a temperatura de ebulição relativamente alta
ocorrem por causa da possibilidade da possibilidade de formação de ligações de hidrogénio,
(SOLOMONS, FRYHLE, & SNYDER, 2018)
 14

2.2.5. Reacções dos álcoois

Das reacções dos álcoois as mais conhecidas são de combustão, oxidação, e hidratação.

2.2.5.1. Combustão
A combustão dos álcoois é completa, sendo assim um os produtos formados são o gás
carbónico e a água.
C H 3−OH +O 2 C O 2+ 2 H 2 O
→

C H 3−C H 2−OH + 3O 2 2C O 2+3 H 2 O

→

C H 3−C H 2−C H 2−OH +4 O 2 3 C O 2 +4 H 2 O

→

C H 3−C H 2−C H 2−C H 2−OH +5 O 2 4 C O 2+5 H 2 O

→

2.2.5.2. Oxidação
Em laboratório, os agentes oxidantes mais utilizados são o KMnO4 ou o K2Cr2O7
(concentrados, em meio ácido, a quente), que produzem oxigénio nascente [O]. Esses
Oxigénios atacam os hidrogénios (H) pertencentes ao carbono do grupo OH
Álcool Primário

Álcool Secundário

Álcool Terciário
 15

2.2.5.3. Desidratação
a) Desidratação intramolecular — nessa reacção ocorre a eliminação de uma molécula de
água do interior de cada molécula de álcool:

b) Desidratação intermolecular — nessa reacção ocorre a eliminação de uma molécula de

água a partir de duas moléculas de álcool, pela interacção dos grupos OH, através das
pontes de hidrogénio:

2.2.5.4. Eterificação
Essa reacção ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água; a
reacção inversa é denominada reacção de hidrólise.

Experimentalmente, verifica-se que, quando essas reacções ocorrem entre um ácido

carboxílico e um álcool primário, a água é formado pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogénio
do grupo OH do álcool.

2.2.6. Obtenção de álcoois

2.2.6.1. Hidratação
Os álcoois podem ser obtidos a partir da hidratação dos alcenos como mostra a equação a
seguir.
 16

2.2.6.2. Redução
A redução é a reacção inversa à oxidação e é realizada com o gás hidrogénio (H2).
Dessa maneira, os produtos obtidos na oxidação dos álcoois podem ser usados, numa reacção
de redução, para regenerar o álcool.

2.2.6.3. Redução de ácidos carboxílicos e aldeídos

2.2.6.4. Reeducação de uma Cetona

2.2.6.5. Haletos orgânicos

Outra maneira de obter álcoois em laboratório consiste em fazer a reacção entre um haleto
orgânico (R — X) e o hidróxido de potássio em solução aquosa [KOH(aq)].

2.3. FENOIS

2.3.1. Estrutura
Compostos que possuem como grupo funcional a hidroxila (—OH) ligada directamente a um
carbono de um anel aromático. Os fenóis podem ser considerados compostos derivados dos
hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um ou mais hidrogênios por grupamentos
hidroxila.

O carácter ácido dos fenóis é menos acentuado do que o dos ácidos carboxílicos, porém maior
que o dos álcoois.
Temos que ter cuidado com algumas estruturas apara não confundirmos com fenóis
 17

Exemplo:

Da mesma maneira que classificamos os álcoois, os fenóis podem ser mono, difenois,
trifenois ou polifenois, dependendo do número de grupos OH ligado ao mesmo tempo ao anel
benzenico.

A estrutura a cima representada não é representa um fenol e sim um álcool cíclico.

Um monofenol é representado simbolicamente por Ar – OH, em que Ar é a abreviação de
anel aromático.
O grupo funcional dos fenóis é a oxidrila ou hidroxila (OH). É o mesmo grupo funcional dos
álcoois. A diferença é que, nos álcoois, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono
saturado, enquanto, nos fenóis, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono de um anel
aromático.

2.3.2. Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto, como
acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes comuns, que
são aceitos pela IUPAC. Exemplo

Benzenol ou Hidroxi-benzeno ou simplesmente Fenol

Muitos outros fenóis podem ser nomeados usando-se a palavra fenol como nome base,
precedido pelos nomes dos substituintes.
 18

No caso de polifenóis, podemos utilizar um sistema de nomenclatura muito semelhante ao dos

álcoois, ou então o prefixo hidroxi-.

Podemos ainda tomar o nome do hidreto parental e utilizar os sufixos ol, diol, triol, etc.

2.3.3. Propriedade Físicas

Os fenóis apresentam propriedades físicas comuns, como ponto de fusão, ponto de ebulição,
densidade e solubilidade, parecidas com as de álcoois correspondentes.
Por exemplo, o fenol comum é pouco solúvel em água, como seria de se esperar também para
um monoálcool com seis carbonos.
Segundo (MURRY, 2010) por causa das ligações de hidrogénio, os fenóis possuem pontos de
fusão e de ebulição bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de massa molecular
próxima.
Alguns difenóis com 2 grupos OH nas posições 1,4, como a hidroquinona, são considerados
moléculas apolares. As moléculas dos fenóis estabelecem ligações de hidrogénio entre si.
Os monofenóis mais simples, como o hidroxibenzeno, são líquidos ou então sólidos de baixo
ponto de fusão. Os demais fenóis são sólidos.
Os fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry e se ionizam em solução aquosa, originando
soluções ligeiramente ácidas, já que são ácidos fracos.
 19

2.3.4. Reacções
Um fenol é capaz de reagir com bases inorgânicas fortes, como o NaOH, originando sal e
água. No entanto, os fenóis não reagem com solução de bicarbonato de sódio, como fazem
outros ácidos.

2.3.5. Obtenção dos Fenóis

Os fenóis podem ser obtidos através dos seguintes métodos:
1. Hidrólise de sais de diazônio

2. Hidroxilação de haletos aromáticos

3. Oxidação do cumeno
 20

2.4.ÉTERES

2.4.1. Estrutura
São compostos que possuem o oxigénio ligado a dois carbonos da cadeia (—O—; oxi) como
grupamento funcional. Os éteres podem ser considerados compostos derivados dos
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio por radicais do tipo —
OR ou — O – Ar (R = radical ali fático e Ar = radical benzênico). Fórmula geral dos éteres é
R – O – R’ ou Ar – O – Ar ou Ar – O – R, uma vez que os dois grupos podem ser iguais ou
diferentes entre si, bem como alifáticos ou aromáticos, (BRUICE, 2006, p. 72).
Os éteres são também denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como
derivados da água (H – O – H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos orgânicos;
temos então:

Exemplos:

Os éteres podem ser classificados em:

• Simétricos (R – O – R) ou assimétricos (R – O – R’ );
• Alifáticos (R – O – R), aromáticos (Ar – O – Ar) ou mistos (Ar – O – R).
Há também éteres cíclicos, que são então compostos heterocíclicos, nos quais o oxigênio é o
heteroátomo; esses éteres são denominados epóxidos por exemplo:
 21

2.4.2. Nomenclatura dos Éteres

2.4.2.1. Nomenclatura Usual

Inicia-se com a palavra éter, seguida dos nomes dos radicais (em ordem de complexidade),
colocando-se no radical mais complexo a terminação -ílico.
Exemplos:

2.4.2.2. Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de um éter inicia-se a partir do nome do radical (cadeia de menor número de
carbonos) com a terminação oxi, adicionando-se o nome do hidrocarboneto de origem (cadeia
de maior número de carbonos).
Exemplos:

2.4.3. Propriedades Físicas

Os éteres, apesar de serem compostos oxigenados, possuem propriedades físicas mais
parecidas com as dos hidrocarbonetos do que com as dos álcoois e as dos fenóis.
No caso dos éteres, as ligações intermoleculares podem ser as interacções dipolo-dipolo ou
então as interacções dipolo instantâneo-dipolo induzido; não há possibilidade de formação de
ligações de hidrogénio entre moléculas de éteres.
As moléculas dos éteres são levemente polares por causa de sua geometria angular. Embora
os éteres não estabeleçam ligações de hidrogénio entre si, podem fazê-lo com moléculas de
outros compostos, como a água ou o etanol;
Sempre comparando compostos de massa molar próxima, observamos que os pontos de fusão
e de ebulição dos éteres se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que os dos
 22

álcoois e dos fenóis (já que as moléculas desses compostos estabelecem ligações de
hidrogénio entre si).
Os éteres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, são gases. Os demais são
líquidos, normalmente voláteis, (SOLOMONS, FRYHLE e SNYDER 2018).

2.4.4. Reacções dos Éteres

Sob aquecimento, os éteres reagem com ácidos fortes (H2SO4, HCl,HI ou HBr), essa reacção
é designada Clivagem de um éter:

Quando os alquil aril éteres reagem com ácidos fortes tais como HI e HBr, a reacção produz
um haleto de alquila e um fenol. O fenol não reage posteriormente para produzir um haleto de
arila porque a ligação carbono – oxigênio do fenol é muito forte e porque os cátions fenila não
se formam facilmente.

2.4.5. Obtenção dos Éteres

Os Esteres são obtidos através a reacção de desidratação de álcool, sendo assim o produto é
um éter.

O esquema a seguir ilustra a desidratação do etanol, obtendo o éter dietilico

O teres pode ser também obtido a partir da síntese de Williamson, que consiste em uma
reação SN2 de um alcóxido de sódio normalmente com um haleto de alquila ou com um
sulfonato de alquila.
 23

Os melhores resultados são obtidos quando o haleto de alquila ou sulfonato de alquila é

primário (ou metila). Se o substrato for terciário, a eliminação é o resultado exclusivo. A
substituição também é favorecida sobre a eliminação a baixas temperaturas.

3. COMPOSTOS DE NITROGENIO
3.1. AMINAS
3.1.1. Estrutura
Aminas são compostos derivados da amónia, NH3, pela substituição de um átomo de H (ou
mais) por grupos carbónicos, em que o(s) carbono(s) que se liga(m) ao nitrogénio é(são)
saturado(s). As aminas podem ser classificadas em:
A) Aminas primárias: Nitrogénio ligado a apenas um átomo de carbono.
B) Aminas secundárias: Nitrogénio ligado a dois átomos de carbono.
C) Aminas terciárias: Nitrogénio ligado a três átomos de carbono.

As aminas são os compostos de maior carácter básico na Química Orgânica.

3.1.2. Nomenclatura das aminas

A nomenclatura de uma amina é formada pelos nomes dos grupos ligados ao átomo de
nitrogênio, em ordem de complexidade, sendo que o grupo mais complexo recebe a
terminação -amina.
Exemplos:
 24

Podemos seguir a seguinte regra para dar o nome de uma amaina

Onde o prefixo é o número de átomos de carbono, infixo é o tipo de ligação entre átomos de
carbono e a localização resulta da numeração da cadeia principal.

No caso de aminas secundárias ou terciárias, a cadeia mais longa é considerada a principal e o

nome segue as regras acima. As demais cadeias são consideradas substituintes e o nome segue
o esquema:

A letra N indica que o substituinte está ligado ao nitrogênio. Os substituintes localizados na

cadeia carbónica são indicados por números.
Exemplos:

3.1.3. Propriedades físicas

São compostos polares; as aminas primárias e secundárias fazem ligações de hidrogênio, o
que não ocorre com as aminas terciárias.
São mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos álcoois e os dos
ácidos carboxílicos.
Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil ou a etilamina são gases em condições
ambientes. Da propilamina à dodecilamina, são líquidas; daí em diante, as aminas são sólidas.
 25

As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. As aminas aromáticas são
mais densas. (BRUICE2006, p. 96)
Aminas com até 5 carbonos são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas com 6
carbonos ou mais são praticamente insolúveis em água; mas são solúveis em álcool etílico,
éter e benzeno.
A reactividade das aminas aumenta, de um modo geral, na mesma proporção em que aumenta
o carácter básico desses compostos.

3.1.4. Reacções das aminas

 Reacção com sulfonamida

3.1.5. Obtenção das aminas

1) Aminas podem ser sintetizadas a partir da reacção entre um haleto e amónia ou uma
amina.

2) As aminas podem ser obtidas através da redução de nitrocompostos:

3) Redução de nitrilas

CH3 — C ≡ N + 2 H2 → H3C — CH2 — NH2                      

Se utilizarmos uma isonitrila, a redução conduz à formação de uma amina secundária:

CH3 — CH2 — N ≡ C+ 2 H2 → H3C — CH2 — NH — CH3

 26

3.2. AMIDAS
3.2.1. Estrutura
Compostos derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila de um nitrogênio,
ou seja, o grupo funcional é constituído por um átomo de nitrogénio ligado a uma carbonila.
Apesar de possuírem um átomo de oxigénio em seu grupo funcional, as amidas são
consideradas compostos nitrogenados,[CITATION MCM10 \p 920 \l 2070 ].
As amidas podem ser classificadas em:
1) Amidas não substituídas: Amidas em que o nitrogénio está ligado à carbonila e a dois
hidrogênios.
2) Amidas N-substituídas:
a) Amidas monos substituídas: Amidas em que o nitrogénio está ligado à carbonila e a
um grupo carbónico;
b) Amidas dissubstituídas: Amidas em que o nitrogénio está ligado à carbonila e a dois
grupos carbónicos.

Amida não Substituída Amida Monosubstituída Amida Disubstituída

3.2.2. Nomenclatura IUPAC das Amidas

A nomenclatura de uma amida não substituída é derivada da nomenclatura dos ácidos
carboxílicos, (SOLOMONS, FRYHLE, & SNYDER, 2018). Deve-se substituir a terminação
-ico do ácido carboxílico de origem pela terminação -amida. Na nomenclatura de uma amida
N-substituída, escreve-se a letra N seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogénio, um a
um, em ordem de complexidade. Para numerar a cadeia de uma amida, deve-se começar pelo
carbono do grupamento carbonila.
 27

3.2.3. Propriedades Físicas

As amidas são substâncias bastante polares; cada duas moléculas podem fazer duas ligações
de hidrogênio entre si (no caso de amidas primárias).
Têm pontos de fusão e de ebulição muito elevados, até mais que os dos ácidos carboxílicos de
massas moleculares correspondentes.
Apenas a metanamida se apresenta em condições ambientes na forma de um líquido incolor;
as demais amidas são sólidas cristalinas.
São mais densas que a água. A metanamida, a amida mais simples, por exemplo, apresenta
densidade igual a 1,146 em relação à água a 4 °C.
As mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares, como o
hexano. Em geral, todas são solúveis em álcool e éter.
São compostos bastante reactivos, apresentam um carácter básico muito fraco (mais fraco
que o da água), pois o oxigénio do grupo carbonila atrai electrões para si, diminuindo a
densidade electrónica do nitrogénio.

3.2.4. Obtenção das amidas

Podem ser obtidos a partir da reacção entre ácido carboxílico e amónia (amida não
substituída) ou entre ácido carboxílico e amina primária ou secundária (amida substituída).

Os ácidos carboxílicos (ácidos orgânicos) reagem com amônia (base inorgânica) ou aminas
(bases orgânicas), formando carboxilatos de amónio.

Em solução aquosa, os carboxilatos de amônio são bastante estáveis, de forma que não ocorre
substituição nucleofílica. Porém, se a água for evaporada e o sal aquecido, ocorre
desidratação, com consequente formação de amida.
 28

∆
→

As amidas também podem ser preparadas, fazendo-se reagir cloreto de acila com aminas ou
amónia. O método é mais eficiente e, portanto, mais utilizado que o discutido anteriormente,
pois o cloreto de acila é mais reactivo que o ácido carboxílico.

∆
→

3.2.5. Reacções das amidas

 Redução das amidas

 Formacao de Aldeido atraves de adicao de hidreto de (DIBAL)

 29

3.3. NITROCOMPOSTOS

3.3.1. Estrutura
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento nitro (– NO 2) ligado a átomo de
carbono. Os nitrocompostos podem ser considerados compostos derivados dos
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelo grupamento nitro
(–NO2).

3.3.2. Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de um nitrocomposto é formada antepondo-se o termo nitro- à nomenclatura
do hidrocarboneto de origem. Entretanto, nos dinitros, trinitrocompostos, etc., deve-se apenas
antepor os termos dinitro-, trinitro-, etc., ao nome do hidrocarboneto de origem. Para
numerar a cadeia de um nitrocomposto, deve-se começar pela extremidade mais próxima do
grupamento nitro.

3.3.3. Propriedades Físicas

Os nitrocompostos são substâncias bastante polares. Suas moléculas sofrem forças de dipolo
permanente.
Apresentam pontos de fusão e de ebulição elevados.
Os nitroalcanos de massa molar baixa são líquidos fluidos. À medida que a massa molar
aumenta, vão se tornando cada vez mais viscosos.
 30

São mais densos que a água.

O nitrometano e o nitroetano são muito pouco solúveis em água; os demais são insolúveis.
São compostos bastante reactivos.

3.3.4. Obtenção dos nitrocompostos

Os nitrocompostos geralmente são preparados pela reacção de hidrocarbonetos com o ácido
nítrico. Esse tipo de reacção chama-se nitração.
Para alfaticos: Nitracao de alcanos

Para Aromaticos: Nitracao do benzeno ou derivados

4. COMPOSTOS DE ENXOFRE
4.1. ÁCIDOS SULFÔNICOS
4.1.1. Estrutura
São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela substituição de um grupamento
hidroxila (–OH) por um grupamento orgânico.
4.1.2. Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um á c ido sulfônico é a mesma do hidrocarboneto de origem, precedida
pela palavra ácido e com a terminação -sulfônico. Para numerar a cadeia de um ácido
sulfônico, deve-se começar pelo carbono ligado ao grupamento SO3H.
 31

4.1.3. Propriedades Físicas

Dentre os ácidos sulfônicos, têm grande i importância somente os aromáticos. Convém não
confundir os ácidos sulfônicos, nos quais o carbono se liga directamente ao enxofre (Ar
-SO3H), com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônicos), nos quais o carbono se liga
ao enxofre e através de um oxigénio (Ar -OSO 3H). Os ácidos sulfônicos aromáticos são
sólidos cristalinos, insolúveis em substâncias apolares, mas bastante solúveis em água,
inclusive seus sais de cálcio, bário e chumbo são solúveis em água, ao contrário dos sulfatos
desses metais. Como seria de se esperar da sua estrutura, os ácidos s sulfônicos são compostos
s altamente polares. De maneira geral verifica -se que eles são mais solúveis em água do que
qualquer outra espécie de com posto orgânico. Por isso, é comum inserir -se grupos SO 3H
em grandes moléculas, para conferir -lhes solubilidade e m água.
Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao ser em aquecidos, d decompõem-se,
geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulição. São compostos difíceis des e purificar,
por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cómodo isolo - lós sob for ma de
sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma,[ CITATION MCM10 \l 2070 ].

4.1.4. Obtenção dos ácidos sulfonicos

Os ácidos sulfônicos geralmente são preparados pela reacção de hidrocarbonetos com o ácido
nítrico. Esse tipo de reacção chama-se sulfonação.
Para alifáticos: Nitração de alcanos

Para Aromáticos: Nitração do benzeno ou seus derivados.

 32

4.2. TIOÁLCOOIS OU TIÓIS

4.2.1. Estrutura
Em Química, o prefixo -tio indica a substituição de um átomo de oxigênio por um átomo de
enxofre. Assim, os tioálcoois ou tióis são compostos orgânicos semelhantes aos álcoois (que
apresentam o grupamento funcional –OH) em que encontramos, no lugar dos átomos de
oxigênio, átomos de enxofre (que apresentam o grupamento funcional –SH). Tais compostos
também são denominados mercaptanas,[ CITATION MCM10 \l 2070 ].

4.2.2. Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de um tioálcool é a mesma do hidrocarboneto de origem com a terminação
-tiol. Para numerar a cadeia de um tioálcool, deve-se começar pela extremidade mais próxima
ao carbono ligado ao grupamento –SH.

4.2.3. Nomenclatura usual

A nomenclatura usual de um tioálcool considera a nomenclatura do grupo alquila ou arila de
origem, seguida da expressão mercaptana ou hidrogenossulfeto.
Os exemplos a seguir mostram o nomenclatura usual e IUPAC.

4.2.4. Propriedades Fisicas

Os tioálcoois aparecem, e m pequenas quantidades, n a putrefação d e proteínas sulfurad as,
no gás de hulha e no petróleo. Os membr os mais simples são líqu idos incolor es, pouco
solúveis em água e bastante voláteis, caracterizados por um odor penetrante e desagrad ável,
que os torna reconhecíveis mesmo e m mínimas conc entrações. Os tioálcoo is são muito
solúveis em soluções básicas fortes, pois apresentam um carát er ácido mais for te do que os
álcoois .
 33

Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferior es aos dos álcoo is correspondentes,
pel a baixa tendência do enxofre a for mar ligações de hidr ogênio, en fraquecendo a ssim as
forças int ermoleculares. Os sulfetos (tioéter es) não ocorrem na natur eza e são de pequ ena
importância. A iperita, ou gás mostarda, q ue é um sulfeto clo rado, foi usado dur ante a
Segunda Gu erra Mundial, como gás tóxico. Os sulf etos mais si mples são líquidos inco
lores, de cheiro et érico, insolúveis em água e solúveis em álcool, éter etc

4.2.5. Obtenção dos Tiois

Os principais métodos de pre paração dos tioálcoois são (as duas primeir as dão bons
rendimentos):
Reação de sulfato d e alquila com KSH (a quente): R - SO 4 + 2KSH → 2R-SH + K2SO4
Reação de haletos de al quila com NaSH (a quente): R-X + NaSH → R-SH + N aX
Reação de álcoois com P2S5: 5R-OH + P2S5→ 5R-SH + P2O5
Reação de álcoois co m H2S (catalisad a por óxido d e tório): R-OH + H2S → R-SH + H2O
Os sulfetos são preparados normalmente pelas r eações:
2R-X + Na2S → R-S-R + 2NaX
R-X + R-SNa→ R-S -R + NaX

4.3. TIOÉTERES OU SULFETOS

4.3.1. Estrutura
São compostos que possuem o enxofre (–S–) como grupamento funcional. Os tioéteres podem
ser considerados compostos derivados dos éteres pela substituição do átomo de oxigênio pelo
átomo de enxofre.

4.3.2. Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de um tioéter inicia-se a partir do nome do grupo alquila ou arila (cadeia de
menor número de carbonos), adicionando-se o prefixo -tio ao nome do hidrocarboneto de
origem (cadeia de maior número de carbonos).

4.3.3. Nomenclatura usual

Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da preposição de e dos nomes dos grupos alquila ou
arila (em ordem de complexidade).
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4.3.4. Propriedades Físicas

.os sulfetos apresentam as propriedades selhantes aos tiois.
O dissulfeto de alila (H2C =CH -CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um lí quido de odor penetrante,
que ferve a 139º C, e ncontrado há muito t empo no a lho. O r adical -CH2-CH=CH2 recebeu,
por ess e motivo, o nome d e alila. Os compostos e m que ele apar ece são ditos alílicos
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5. Conclusão
Com esta pesquisa, compreende-se que a nomenclatura dos alcoois, fenois, eteres aminas,
amidas nitrocompostos, pode ser feita seguindo as regras da nomenclatura IUPAC ou da
nomenclatura usual, porem a nomenclatura usal apresenta certos limites muito mais na
medidade em que a cadeia se torna cada vez mais longa e com varias ramificações. Se assim
acontecer, temos que recorrer a nomenclatura IUPAC.
Segumdo as propriedades fisicas dos nitrocompostos, conclui-se que eles são explosivos, por
isso é importante tomar cuidado quando estivermos a mexer esses compostos.
A maioria dos compostos organicos aqui discutidos podem ser obtidos artificialmente no
laboratorio, ou seja, atraves da combinação de outros compostos conseguimos obter o novo
composto.
Podemos afirmar agora que as aminas apresentam o caracter basico, os fenois tem de
apresentaor o carater acido e as amida se comportam com bases devido a par de eletroes
isolados no atomo central.
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6. Bibliografia
BRUICE, Paula Yurkanis. 4. Vol. I. 2 vols. São Paulo: Pearson, 2006.
—. Química Orgânica. 4. Vol. II. 2 vols. São Paulo: Pearson, 2006.
MURRY, John Mc. Química Orgânica. 6. Vol. I. 2 vols. São Paulo: COMBO, 2010.
SOLOMONS, T.W. Graha, B Craig FRYHLE, e A. Scott SNYDER. 12. Vol. I. 2 vols. Rio de
Janeiro: LTC, 2018.
—. Quimica Orgânica. 12. Vol. II. 2 vols. Rio de Janeiro: LTC, 2018.