Ácido carboxílico

Esta página cita fontes, mas estas não cobrem todo o conteúdo.
Saiba mais

Na química orgânica, ácidos carboxílicos é uma função orgânica que se refere aos oxiácidos
orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila, de fórmula geral
.[1], em que R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como (RCOOH) ou

CO2H.

Nomenclatura

O nome IUPAC dos ácidos carboxílicos são obtidos pelo prefixo de acordo com o número de
carbonos da cadeia principal, que contém o grupo carboxila, acrescentando a terminação -
oico precedido da palavra ácido. Exemplo: ácido 2-metil-pentanoico. Muitos ácidos
carboxílicos tem nomes usuais ou que chamamos de "vulgares,"derivados de palavras latinas
ou gregas,que indicam fontes naturais. Exemplo: O ácido metanóico também pode ser
chamado de ácido fórmico.

Ácidos carboxílicos de cadeia linear

Átomos
de Nome usual nome IUPAC Fórmula química Localização ou uso
carbono

ácido sangue e tecidos (tampão de

1 ácido carbônico OHCOOH
carbônico pH)

ácido ácido
1 HCOOH picadas de insetos
fórmico metanoico

2 ácido acético ácido etanoico CH3COOH vinagre

preservativo para
ácido ácido armazenamento de grãos,
3 CH3CH2COOH
propiônico propanoico odores corporais, leite,
manteiga, queijo

ácido
4 ácido butanoico CH3(CH2)2COOH manteiga
butírico

ácido ácido
5 CH3(CH2)3COOH valeriana
valérico pentanoico

ácido ácido
6 CH3(CH2)4COOH gordura de cabra
capróico hexanoico

ácido ácido
7 CH3(CH2)5COOH flor da videira
enântico heptanoico

ácido
8 ácido octanoico CH3(CH2)6COOH coco
caprílico

ácido ácido
9 CH3(CH2)7COOH gerânio
pelargônico nonanoico

ácido ácido
10 CH3(CH2)8COOH óleo de coco e palma
cáprico decanoico

ácido ácido
11 CH3(CH2)9COOH
undecílico undecanoico

ácido
12 ácido láurico CH3(CH2)10COOH óleo de coco e sabonete
dodecanoico

ácido ácido
13 CH3(CH2)11COOH
tridecílico tridecanoico

ácido ácido
14 CH3(CH2)12COOH noz moscada
mirístico tetradecanico
 ácido ácido
15 CH3(CH2)13COOH
pentadecílico pentadecanoico

ácido ácido
16 CH3(CH2)14COOH óleo de palma
palmítico hexadecanoico

ácido ácido
17 CH3(CH2)15COOH
margárico heptadecanoico

ácido ácido chocolate, graxas, sabões e

18 CH3(CH2)16COOH
esteárico octadecanoico óleos

ácido ácido
19 CH3(CH2)17COOH gorduras, óleos vegetais
nonadecílico nonadecanoico

ácido ácido
20 CH3(CH2)18COOH óleo de amendoim
arachídico icosanoico

O radical derivado dos ácidos carboxílicos, é o radical acila e os radicais

correspondentes são denominados substituindo o sufixo -oico por -ila. Assim, o
é o radical etanoila, mais conhecido como acetila.

O nome dos ácidos carboxílicos ramificados é obtido pela numeração da cadeia principal,
atribuindo ao carbono da carboxila o número 1. Veja para o exemplo seguinte:

ácido 3-metilbutanoico

Estrutura molecular
Os grupos ligados ao estão em um mesmo plano, com ligações a 120o entre si. A
ligação é mais curta do que a ligação .

Propriedades físicas

São substâncias polares.

dímero de ácido carboxílico

Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogênio entre si, através de ligações
de hidrogênio diméricas ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos
carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à
solubilidade.
Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de
5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com
dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.
O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de
carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis
em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.
Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos ácidos
fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga
rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6
carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.
Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de
carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de
hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.
 Propriedades químicas

estruturas de ressonância de carboxilatos

Os ácidos carboxílicos são ácidos de Brönsted moderados, com pKa na faixa de 3 a 5.

Dentre as funções orgânicas, é aquela que apresenta o comportamento ácido mais
acentuado, atribuído à estabilização da base conjugada, o carboxilato, pela deslocalização
da carga negativa por ressonância pelos dois átomos de oxigênio. Uma evidência é o
mesmo comprimento de ligação no carboxilato;

Reagem com bases para formar sais de carboxilatos, nos quais o hidrogênio do grupo -OH
é substituído por um ion metálico. Por exemplo, o ácido acético reage com bicarbonato de
sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água:

Ácidos carboxílicos reagem com aminas alifáticas e formam os sais de amônio

correspondentes. Um erro em alguns livros é afirmar que formam amidas;

Ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres (esterificação de Fischer);

Ácidos carboxílicos sofrem desidratação, resultando nos anidridos carboxílicos;

Como em todos os compostos carbonílicos, os prótons no carbono α são instáveis devido
à tautomerização do ceto-enol. Assim, o carbono α é facilmente halogenado na reação de
Hell-Volhard-Zelinsky;
A reação de Schmidt converte ácidos carboxílicos em aminas;

Os ácidos carboxílicos são descarboxilados na reação de Hunsdiecker;

A reação de Dakin-West converte um aminoácido na amino cetona correspondente;

Na degradação de Barbier-Wieland, um ácido carboxílico em uma cadeia alifática com

uma simples ponte de metileno na posição alfa pode ter a cadeia encurtada por um
carbono. O procedimento inverso é a síntese de Arndt-Eistert, na qual um ácido é
convertido em halogeneto de acila, que é então reagido com diazometano para fornecer
um metileno adicional na cadeia alifática;
 Muitos ácidos sofrem descarboxilação oxidativa. As enzimas que catalisam essas
reações são conhecidas como carboxilases (EC 6.4.1) e descarboxilases (EC 4.1.1).

Os ácidos carboxílicos são reduzidos a aldeídos via éster e DIBAL, via cloreto de ácido na
redução de Rosenmund e via tioéster na redução de Fukuyama;

Na descarboxilação cetônica, os ácidos carboxílicos são convertidos em cetonas;

Os reagentes de organolítio (> 2 equiv) reagem com ácidos carboxílicos para dar um 1,1-
diolato de dilítio, um intermediário tetraédrico estável que se decompõe para dar uma
cetona após tratamento ácido;

A eletrólise de Kolbe é uma reação eletrolítica de dimerização descarboxilativa. Ele se livra

dos grupos carboxila de duas moléculas de ácido e junta os fragmentos restantes.

Ácidos graxos

Ácidos graxos

Derivados

Ésteres

Sais orgânicos

Anidridos de ácidos

Proteínas

Ácidos nucleicos

Cloreto de acila

Aminoácidos

Caracterização espectroscópica

Os ácidos carboxílicos são facilmente identificados por espectroscopia no infravermelho por

uma banda forte associada à vibração da ligação de vibração C-O (νC = O) entre 1 680 e
1 725 cm-1. e pela banda νO-H muito larga na região de 2 500 a 3 000 cm-1.[2] Pela
espectrometria de RMN de 1H, o hidrogênio hidroxil aparece na região de 10 a 13 ppm,
embora seja freqüentemente ampliado ou não observado devido à troca com traços de água.

Referências
 1. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D.
McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online:
"carboxylic acids (http://goldbook.iupac.org/C00852.html) "  (2006–) criado por M. Nic, J.
Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

2. Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos, Robert M. Silverstein, LTC, 2019

2. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 2. 10 ed. LTC, 2012

Ligações externas

Reactividade de ácidos carboxílicos (https://web.archive.org/web/20050905153420/htt

p://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/acidos.htm)

Ácidos carboxílicos - titulações, diagramas de distribuição e cálculos de pH (freeware) (htt

p://www2.iq.usp.br/docente/gutz/Curtipot.html)

Obtida de "https://pt.wikipedia.org/w/index.php?
title=Ácido_carboxílico&oldid=62253098"

Última modificação há 28 dias por Eric Duff

Wikipédia

Conteúdo disponibilizado nos termos da CC BY-

SA 3.0 , salvo indicação em contrário.