UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

ADRIANO LUCAS PAIVA DOS SANTOS

THOMAS ANTONIO CARDOZO MARTINS

RELATÓRIO TÉCNICO – PRÁTICA 1: SÍNTESE DA ACETANILIDA

Relatório técnico apresentado à disciplina CQ129 –

Química Orgânica experimental lll, 1° semestre, curso
de Química 12E: Licenciatura e Bacharelado.

Prof. Dr. Claudiney Soares Cordeiro

CURITIBA
2021
 SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO E OBJETIVOS ................................................................................ 5

2 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA .................................................................................... 6
3 PARTE EXPERIMENTAL ........................................................................................ 7
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................... 8
5 CONCLUSÃO .......................................................................................................... 9
REFERÊNCIA ........................................................................................................... 10
ANEXO ..................................................................................................................... 11
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1 INTRODUÇÃO E OBJETIVOS

A acetanilida é um composto orgânico pertencente ao grupo das amidas, sendo

utilizada no passado como medicamento analgésico. Atualmente este composto não é mais
utilizado como medicamento, pois seu uso causa danos no sistema de transporte de
oxigênio do organismo, sendo substituída pelo uso de outro medicamento, no caso o
Paracetamol, com este consistindo de um metabólito gerado pelo uso da acetanilida [1].
A síntese da acetanilida pode ser realizada de algumas maneiras, como por
exemplo: reagindo anilina com cloreto de acila, reagindo anilina com ácido acético glacial,
ou reagindo anilina com anidrido acético. As duas primeiras maneiras não são viáveis, pois
a reação com cloreto de acila resulta em uma reação vigorosa que gera ácido clorídrico,
com este ácido convertendo a acetanilida em cloridrato. Já a reação com ácido acético
glacial demanda um longo tempo de aquecimento [2]. Desse modo, o objetivo deste
experimento foi realizar a síntese da acetanilida utilizando a reação entre a anilina e o
anidrido acético, que gera um produto de pureza elevada e rendimento considerável,
buscando-se obter 10 gramas do composto orgânico de interesse.
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2 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

A reação de acetilação se trata da adição de um grupo acila em uma substância

orgânica. A acetilação da anilina, composto pertencente ao grupo amina, resulta como
produto a acetanilida, sendo que neste composto o grupo acila está diretamente ligado ao
nitrogênio, formando uma amida. A realização da acetilação da anilina, ou a conversão da
amina em uma acetamida, faz com que o par de elétron livres do nitrogênio interaja menos
com o anel aromático, desativando o anel aromático, o que dificulta a realização de ataques
eletrofílicos [3], sendo menos reativas em reações de substituições de compostos
aromáticos e também tornando o par de elétrons do nitrogênio menos reativo a reações
típicas de aminas [2]. A acilação da anilina torna o grupo amino protegido (formando a
acetanilida), o que permite que reações de monosubstituições ocorra de forma mais
controlada, e gerando majoritariamente um produto monossubstituido na posição para do
anel aromático [3], devido ao impedimento estérico que ocorre na posição orto, causado
pelo grupamento acetamida.
A acetanilida, ou N – Fenil acetamida (CAS: 103-84-4), se trata de um sólido branco,
possuindo massa molar de 135,163 g mol-1, ponto de fusão igual a 114,3°C e ponto de
ebulição igual a 304°C, pKa de 0.5, densidade de 1,2190 g cm -3, sendo um sólido pouco
solúvel em água e solúvel em etanol [4], porém sua solubilidade em água aumenta se a
temperatura for elevada.
A anilina (CAS:62-53-3), se trata de um líquido oleoso marrom, de massa molar
93,127 g mol-1, ponto de fusão igual a –6,02°C e ponto de ebulição de 184,12°C, pKa igual
a 4.87, densidade de 1,0217 g cm-3, sendo solúvel em água [4].
O ácido acético glacial (CAS:64-19-7), sendo glacial por estar em sua forma pura,
é um líquido transparente, de massa molar 60,052, ponto de fusão igual a 16,64°C e ponto
de ebulição igual a 117,9°C, pKa de 4,756, densidade de 1,0446 g cm -3, sendo miscível em
água, etanol e acetona [4].
O anidrido acético (CAS:108-24-7), se trata de um líquido transparente, de massa
molar 102,09 g mol-1, ponto de fusão igual a -73°C e ponto de ebulição igual a 139°C,
densidade de 1,08 g cm-3, sendo miscível em água [5].
O acetato de sódio (CAS:127-09-3), se trata de sólido branco, de massa molar
82,034 g mol-1, ponto de fusão igual a 328,2°C, densidade de 1,528 g cm -3, sendo solúvel
em água [4].
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3 PARTE EXPERIMENTAL

Primeiramente foi adicionado em um béquer 7,09 mL de ácido acético glacial e

1,91g de acetato de sódio, mantido sob agitação. Feito isso, é adicionado, lentamente, 6,75
mL de anilina, e logo em seguida adicionou-se, gota a gota, 8,0 mL de anidrido acético.
Após isso o sistema foi mantido sob agitação constate por 10 min. Depois desse tempo, o
meio reacional foi transferido quantitavamente para um béquer contendo 108,5 mL de água
destilada gelada, com a solução sendo mantida sob agitação. Em seguida o sistema foi
matido em repouso em banho de gelo por 15 min, a fim de completar a cristalização. A
dispersão foi filtrada em funil de Büchner e lavado até pH neutro. Após isso, foi iniciado a
etapa de recristalização, que iniciou com a deposição do sólido filtrado em um erlenmeyers
de 250 mL, seguido da adição de água destilada quente até a solubilização total do material,
sendo que, após isso, foi adicionada a solução uma ponta de espátula de carvão ativo, com
o sistema sendo mantido sob agitação e aquecimento até ebulição por 5 min. A dispersão
ainda quente foi filtrada com filtro de papel pregueado e deixada cristalizar lentamente, e
por fim, foi realizada a filtração a vácuo, com os cristais obtidos sendo transferidos para um
vidro relógio, previamente pesado. Os cristais então foram deixados na capela até secar
toda água. Na semana seguinte o material foi pesado e 50 mg foram separados para
realização de caracterização, além disso foi separado material em 3 capilares para o teste
de fusão.
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4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Ao final da prática foi obtido um sólido cristalino branco de dimensões pequenas com
massa de 3,592 g, considerando que esse sólido é acetanilida, temos que o rendimento da síntese
de 10 g é de 35,92 %. Uma das possíveis justificativas da quantidade de massa obtida pode ser a
perda de material nas etapas de transferência, lavagem e filtração, destacando-se a última, em
específico a filtração a quente, pois durante essa etapa o material cristalizou no filtro e no funil,
acarretando sua perda. Além disso a cristalização e precipitação do material foi muito rápida, o que
pode sugerir a presença de impurezas que foram carregadas na estrutura dos cristais durantes as
etapas de filtração.
Por meio dos testes de ponto de fusão foram obtidos três pontos, que estabelecem a
temperatura de início e término da fusão do material, sendo eles: T1 = 119 – 138 °C, T2 = 117 – 129
°C, T3 = 116 - 128°C, sendo esperado um ponto de fusão próximo de 114,3 °C, similar ao descrito
na literatura [4]. Uma justificativa para a variação relativamente grande nas temperaturas de fusão,
é que ambos os operadores não apresentavam experiencia no manuseio do equipamento, sendo o
aquecimento da primeira medida muito rápido, o que pode indicar que a temperatura era maior do
que a necessária para a fusão do material, e por questões de tempo não foi possível realizar uma
quarta medida. As medidas seguintes foram realizadas de forma mais lenta, mas acreditasse que o
controle da temperatura após o início da fusão do material não foi o ideal. É importante destacar
que equipamento não estava a temperatura ambiente para a segunda e terceira medida, pois seu
resfriamento era muito lento e o tempo de aula era limitado. Esses valores obtidos indicam que
existem impurezas presentes no material.
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5 CONCLUSÃO

Ao fim dá prática foi possível sintetizar a acetanilida com relativo sucesso, com um
rendimento muito abaixo do esperado. O ponto de fusão obtidos para o material indicam que ainda
há impurezas presentes no material obtido.
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REFERÊNCIA

[1] Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira. 9 - Síntese da Acetanilida. UNESP, SP. Disponível
em:
http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Seminários%202010/P09_GRUPOS14e25_BA
C_2010.pdf. Acesso em 18 de out. de 2021.
[2] Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira e Profa. Dra. Angela Regina Araújo. Síntese e
purificação da Acetanilida. UNESP, SP. Disponível em:
http://cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_14_06/8%20-
%20Preparação%20e%20Recristalização%20da%20Acetanilida%20–
%20LIC%202013.pdf. Acesso em 18 de out. De 2021.
[3] -Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R.; VOGEL´s Textbook of
Practical Organic Chemistry, 5th. Ed. New York 1989.
[4] Lide, D. R.; Handbook of Chemistry and Physics, 84 th. Ed. 2003-2004.
[5] Pubchem; Sumário do composto anidrido acético. Dísponivel em:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetic-anhydride. Acesso em 18 de out. De
2021.
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ANEXO

1) Qual é a equação química da reação realizada no laboratório?

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯/𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂

𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑯𝟐 (𝒂𝒒) + 𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑 (𝒂𝒒) → 𝑪𝟖 𝑯𝟗 𝑵𝑶 (𝒔) + 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯 (𝒂𝒒)

2) Escreva um mecanismo de reação adequado para a síntese da acetanilida.

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3) Explique a função do ácido acético e do acetato de sódio na síntese da acetanilida.

Esses dois compostos têm como função formar uma solução tampão, a fim de manter o pH
da solução ácida e fornecer prótons, que são necessários para a reação.

4) Por que se deve usar papel de filtro pregueado na filtração a quente?

O papel filtro pregueado tem uma área superficial mais elevada do que o não pregueado,
devido a isso o processo de filtração é acelerado, o que é o mais indicado para filtração
quente, visto que com o tempo a temperatura da solução tende a diminuir e
consequentemente precipitando o material no filtro e no funil, ocasionando em perdas de
produto.

5) Qual é a função do carvão ativo na purificação da acetanilida?

O carvão ativo tem como função adsorver as impurezas presentes na acetanilida, que não
solubilizaram na água quente.