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João Pessoa-PB
2008
1
Basílio, I.J.L.D.
João Pessoa-PB
2008
2
Basílio, I.J.L.D.
Aprovado em 14 / 03 / 2008
BANCA EXAMINADORA
__________________________________
__________________________________
(Examinador interno)
__________________________________
(Examinadora externa)
3
Basílio, I.J.L.D.
AGRADECIMENTOS
dissertação.
Victor Coelho, e especialmente a Kiriaki Nurit e Niara Porto pela amizade, dedicação
institucional.
4
Basílio, I.J.L.D.
5
Basílio, I.J.L.D.
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO .................................................................................................. 15
2 . OBJETIVOS ..................................................................................................... 26
2.1. Objetivos gerais ............................................................................................. 27
2.2. Objetivos específicos...................................................................................... 28
PARTE 1 ............................................................................................................... 35
4. RESULTADOS ................................................................................................. 36
4.1. Estudo Farmacobotânico ............................................................................... 37
4.1.1. Nome Aceito e Sinônimos .......................................................................... 37
4.1.2. Descrição da Planta ................................................................................... 37
4.1.3. Morfodiagnose Macroscópica ..................................................................... 38
4.1.3.1. Folhas ...................................................................................................... 38
4.1.3.2. Caule e Ramos ........................................................................................ 38
4.1.3.3. Raiz ......................................................................................................... 39
4.1.4. Morfodiagnose Microscópica ...................................................................... 41
4.1.4.1. Folhas ...................................................................................................... 41
4.1.4.1.1. Epiderme .............................................................................................. 41
6
Basílio, I.J.L.D.
5. DISCUSSÃO .................................................................................................... 58
PARTE 2 ............................................................................................................... 64
7. CONCLUSÕES ................................................................................................. 71
REFERÊNCIAS .................................................................................................... 74
7
Basílio, I.J.L.D.
LISTA DE FIGURAS
Figura 4. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). A-D. Epiderme
em vista frontal. A. Face adaxial; B. Detalhe da face adaxial,
células com paredes anticlinais sinuosas e tricoma séssil,
estrelado glandular; C. Detalhe da face adaxial, tricoma porrecto-
estrelado, com o raio central reduzido; D. Face abaxial; E.
Tricoma estipitado, estrelado; F. Tricoma longo-estipitado,
estrelado, estípite com ramos glandulares....................................... 42
Figura 5. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Lâmina foliar,
em secção transversal: A. Mesofilo dorsiventral; B. Detalhe do
parênquima paliçádico; C. Detalhe da epiderme evidenciando o
estômato e a câmera subestomática; D. Bordo foliar....................... 45
8
Basílio, I.J.L.D.
Figura 10. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Seção
transversal de folha, caule e raiz, submetidos ao reagente de
Dragendorff. A-B. Nervura principal da lâmina foliar; A. Detalhe da
região vascular; B. Detalhe da região adjacente ao feixe vascular;
C-E. Ramo; C. Visão geral do ramo; D. Detalhe da região
adjacente ao floema interno; E. Detalhe da região adjacente ao
floema externo; F-H. Raiz; F. Visão geral do sistema vascular; G.
Detalhe do maciço xilemático; H. Detalhe da sistema de
revestimento e cortical...................................................................... 56
9
Basílio, I.J.L.D.
......................................................................................................... 31
paniculatum...................................................................................... 60
......................................................................................................... 62
13
Quadro 4. Deslocamentos químicos de C dos alcalóides isolados de
......................................................................................................... 69
10
Basílio, I.J.L.D.
acu - Acúleo
ant - Antera
col - Colênquima
cs - Câmara subestomática
EM - Espectrometria de massa
est - Estômato
ev - Elemento de vaso
fd - Feloderma
fg - Felógeno
fl - Floema
fv - Feixe vascular
fv - Feixe vascular
IE - Impacto de elétrons
me - Medula
pe - Parênquima esponjoso
pet - Pétala
pf - Parênquima fundamental
11
Basílio, I.J.L.D.
pp - Parênquima paliçádico
ppt - Precipitado
sc - Sistema cortical
sep - Sépala
sr - Sistema de revestimento
su - Súber
sv - Sistema vascular
tg - Tricoma glandular
tri - Tricoma
xi - xilema
12
Estudo farmacobotânico de órgãos vegetativos e fitoquímico dos alcalóides
da casca de raízes de Solanum paludosum Moric. (Solanaceae)
Basílio, I.J.L.D.
Basílio, I. J. L. D. Dissertação de Mestrado, LTF/UFPB
RESUMO
13
Pharmacobotanical study of vegetative organs and phytochemical of
alkaloids of the bark roots of Solanum paludosum Moric. (Solanaceae)
Basílio, I.J.L.D.
Basílio, I. J. L. D. Dissertação de Mestrado, LTF/UFPB
ABSTRACT
14
Basílio, I.J.L.D.
1. Introdução
15
Basílio, I.J.L.D.
(HALBERSTEIN, 2005).
medicamentos.
nos séculos XIX e XX (GOTTLIEB & KAPLAN, 1990) tem contribuído para a perda
16
Basílio, I.J.L.D.
Mandragora officinarum L., Hyoscyamus niger L. e Atropa belladonna L., tanto por
Outras espécies são utilizadas para diversos fins, como por exemplo,
Sudeste com 193 espécies (CARVALHO, COSTA; DUARTE, 1996), no Sul com 87
17
Basílio, I.J.L.D.
et al. (1951) e Kuhn, Loew e Trischman (1952) de que o alcalóide com esqueleto
hormônios esteroidais.
à estrutura posteriormente.
básicos: uma parte hidrofóbica com esqueleto colestano C-27 (aglicona), e outra
hidrofílica, com uma cadeia lateral formado por unidades de aldoses (SCHREIBER,
1968).
18
Basílio, I.J.L.D.
H
Me Me
Me
Me H
Me H N
O H N
Me
Me H H
Me H H
H H
H H
HO HO
Solanidina
Solasodina
H
NH2
H H H
Me O
H Me
Me
N
H H H Me
Me
N Solanocapsina
CH Me Me
Me Me
Me H O
Me O
Me H H
HO H H
H2N
Solacongestina H Juribidina
19
Basílio, I.J.L.D.
dose tóxica para o ser humano na faixa de 2-5 mg/kg de peso corpóreo, o que indica
uma toxicidade alta, quando comparado com as doses tóxicas de venenos bem
1984).
biológicas. Tendo assim, de acordo com banco de dados Napralert, mais de 100
metabólitos.
20
Basílio, I.J.L.D.
genitalis, Herpes simplex e Herpes zoster, não retornando nos primeiros nove meses
podendo ser substituídas uma pela outra, já que são encontradas muitas vezes no
21
Basílio, I.J.L.D.
desconhecidos.
por Ataíde (1982) em estudos preliminares que revelam um efeito curarizante que é
de suas raízes. Além disso, esta planta também apresentou atividade moluscicida
(SILVA et al. 2005). Assim como, atividade espasmolítica estudada por Silva et al.
(2002a).
22
Basílio, I.J.L.D.
Brasil, onde pode ser encontrada desde a região norte até o Rio de Janeiro, em
Nordeste brasileiro foram iniciados por Locatelli e Agra (1995) com um estudo
1999; FREITAS; AGRA, 2002; SILVA; AGRA; BARACHO, 2002; SILVA; AGRA,
2005; BASÍLIO et. al. 2003; BASÍLIO; NURIT; AGRA, 2005; LEAL; AGRA, 2005;
23
Basílio, I.J.L.D.
(MAITI et al., 2002). Estudos sobre aspectos da anatomia foliar também foram
ROJAS, 2004), Solanum viarum (PROCÓPIO et al., 2003), e para dez outras
24
Basílio, I.J.L.D.
MeO O HO O
OH OH
OMe OMe
OH O OH O OH
4',5-dihidroxi-3,7-dimethoxiflavona 3',4',5,7-tetrahidroxi-3-methoxiflavona
OMe
MeO O
MeO O
OMe
OH
OMe
OH O OMe
OH O
3-3´-4´-7-8-pentametilgossipetina
7-O-metil-éter-apigenina
OMe
MeO O
MeO O
OMe
OMe
OMe
OH O OH OMe
OH O OMe
3,4’,7,8,-tetra-O-metilgossipetina
5-hidroxy-3,3',4',7-tetrametoxiflavona
CO 2 H
O
CH CH C NH CH 2 CH 2
HO
OH
HO OH
Ácido-3,4-dihidroxi-benzóico p-coumaroiltiramina
Me Me
Me Me
Me H N Me H N
O H O H
Me H H Me H H
H H H H
HO HO
Solasodina Tomatidenol
25
Basílio, I.J.L.D.
2.Objetivos
26
Basílio, I.J.L.D.
Erythrotricum.
reconhecimento macroscópico;
microscópica;
paludosum;
27
Basílio, I.J.L.D.
28
Basílio, I.J.L.D.
3. Material e
Métodos
29
Basílio, I.J.L.D.
município de Santa Rita, Paraíba, tendo uma amostra de referência sido depositada
no herbário Prof. Lauro Pires Xavier (JPB), com duplicatas na coleção de referência
(LTF), ambos da Universidade Federal da Paraíba, sob o número de coleta, Agra &
Basílio 6734.
estudo histoquímico. Outra parte foi fixada em formaldeído, ácido acético glacial e
anatômicos.
30
Basílio, I.J.L.D.
binocular.
mediana e apical de raízes laterais de pequeno calibre, à mão livre, com lâmina
água destilada, corados com mistura de safranina e azul de astra, montados entre
PM–BP35.
lâmina foliar, à mão livre, com auxílio de lâmina cortante, posteriormente clarificados
31
Basílio, I.J.L.D.
seções foram coradas com safranina e montados entre lâmina e lamínula, com
glicerina a 50 %.
foi preparado a partir da seguinte formula: nitrato de bismuto 1,7 g e ácido tartárico 20
32
Basílio, I.J.L.D.
de separação manual, para a retirada da casca de suas raízes, que foram secas em
solução extrativa bruta (5L) foi concentrada parcialmente em rota-evaporador (1,5 L),
seguinte, a solução foi filtrada em Celite, extraído com hexano. A solução aquosa
33
Basílio, I.J.L.D.
um precipitado alaranjado.
BuOH-HID
34
Basílio, I.J.L.D.
Coluna (CC) com coluna de vidro (200cm de comprimento por 6cm de diâmetro),
tendo como fase estacionária 300g de sílica gel 60, com partículas de 60 mesh
retenção semelhante.
pelo pf, feitos em aparelho de Kofler sem correções, e pelo aparecimento de uma
35
Basílio, I.J.L.D.
13
Os espectros de RMN de C foram obtidos em espectrômetro
13
BRUKER modelo AC 200 (125 MHz, C), do LTF/UFPB. Os deslocamentos
diretamente na câmara.
36
Basílio, I.J.L.D.
Moric.
Evaporação parcialmente em
rota-evaporador
Filtrado em Celite
NH3OH ~ pH 9
Pernoitar
Filtração
Extração n-BuOH
Extrato butanólico
Evaporação à secura
37
Basílio, I.J.L.D.
SPD-BuOH (25g)
Evaporação parcial
NH3OH até ~ pH 9
Filtração
CC de sílica gel
Alcalóide A
Alcalóide B
Alcalóide C
38
Basílio, I.J.L.D.
Parte 1
39
Basílio, I.J.L.D.
4. Resultados
40
Basílio, I.J.L.D.
=Solanum viscosum Salzm., Nom. nud, in DC. Prodr. 13 (1): 206. 1852.
439. 1913.
elíptica, subcoriácea, lobada-angulada, raro inteira, 3-4 pares de lobos, discolor, face
41
Basílio, I.J.L.D.
3-4 cm diâm., lilás ou violácea, pétalas soldadas na base, tubo 1-2 mm compr., lobos
compr., reto ou curvado no ápice, piloso na base, nas flores monoclinas, estilóide
3).
4.1.3.1. Folhas
planta jovem, ápice agudo, base arredondada, obtusa ou oblíqua, discolor, face
42
Basílio, I.J.L.D.
4.1.3.3. Raiz
periderme, incluindo o floema externo, e uma região central fibrosa, formada pelo
(Figs. 3E-F).
43
Basílio, I.J.L.D.
pet
1 cm 1 cm
1 cm
B C D
E 3 cm F 1 cm
Figura 3. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). A. Ramo florido; B.
Ramo com acúleos; C. Flor estaminada, evidenciando a corola e os estames; D
Frutos; E. Raízes em crescimento secundário; F. Detalhe da raiz. Legendas: acúleo
(acu); antera (ant); pétala (pet); sépala (sep).
44
Basílio, I.J.L.D.
4.1.4.1. Folhas
4.1.4.1.1. Epiderme
paredes anticlinais sinuosas, na face adaxial (Fig. 4A), e poligonais retas na face
revestida por uma camada de cutícula lisa que acompanha o contorno das células,
sendo mais espessa na face adaxial (Fig. 5A), as células estomáticas encontram-se
45
Basílio, I.J.L.D.
50 µm 300 µm
C D
B 50 µm E 50 µm
tg
tpe
teg
300 µm 50 µm
A F
Figura 4. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). A-D. Epiderme em vista
frontal. A. Face adaxial; B. Detalhe da face adaxial, células com paredes anticlinais
sinuosas e tricoma séssil, estrelado glandular; C. Detalhe da face adaxial, tricoma
porrecto-estrelado, com o raio central reduzido; D. Face abaxial; E. Tricoma
estipitado, estrelado; F. Tricoma longo-estipitado, estrelado, estípite com ramos
glandulares. Legendas: tricoma estrelado-glandular (teg); tricoma porrecto-estrelado
(tpe); tricoma glandular (tg).
46
Basílio, I.J.L.D.
4.1.4.1.2. Mesofilo
4.1.4.1.3. Bordo
apresentam maior diâmetro na face adaxial, porém com uma cutícula mais espessa
espessamento helicoidal.
47
Basílio, I.J.L.D.
adaxial e as paredes periclinais externas revestidas por uma cutícula delgada que
por elementos de vaso, dispostos em fileiras radiais, separadas por uma ou duas
xilema.
48
Basílio, I.J.L.D.
ead
pp
cs
eab
id
est
B 50 µm C 50 µm
pp
pe fv ev
id
A 300 µm D 300 µm
Figura 5. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Lâmina foliar, em
secção transversal: A. Mesofilo dorsiventral; B. Detalhe do parênquima paliçádico; C.
Detalhe da epiderme evidenciando o estômato e a câmera subestomática; D. Bordo
foliar. Legendas: câmara subestomática (cs); epiderme na face adaxial (ead);
epiderme na face abaxial (eab); estômato (est); elemento de vaso com
espessamento helicoidal (ev); feixe vascular (fv); idioblastos contendo areia cristalina
(id); parênquima esponjoso (pe); parênquima paliçádico (pp).
49
Basílio, I.J.L.D.
pf
ead
col
col
B 50 C eab 50 µm
pf xi
fv
fl
xi
fl
fl
id
pf pf
300 µm D 50 µm
A
Figura 6. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Nervura principal da
lâmina foliar, em secção transversal: A. Visão geral, região mediana; B. Colênquima
adjacente a epiderme da face adaxial; C. Colênquima adjacente a epiderme da face
abaxial; D. Detalhe do feixe vascular bicolateral. Legendas: colênquima (col);
epiderme na face abaxial (eab); epiderme na face adaxial (ead); floema (fl); feixe
vascular (fv); idioblastos contendo areia cristalina (id); parênquima fundamental (pf);
xilema (xi).
50
Basílio, I.J.L.D.
4.1.4.1.5. Pecíolo
convexo, nas regiões distal e mediana, cilíndrico na região proximal (Fig. 7A). A
angular (Fig.7B), formado por quatro a sete estratos celulares, contínua, com uma
pecíolo.
central em forma de arco, e dois menores, circulares, voltados para a face adaxial
51
Basílio, I.J.L.D.
pf
id
pf
fl fl
xi pf fl ev
xi
fl
B 300 µm C 50 µm
col
fv fv
fv
pf
pf
A 500 µm B 300 µm
Figura 7. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Pecíolo, em secção
transversal: A. Três feixes vasculares na região proximal; B. Detalhe do feixe
vascular central, em arco; C. Detalhe do parênquima fundamental com areia
cristalina; D. Detalhe do feixe vascular circular e colênquima angular. Legendas:
colênquima (col); elemento de vaso (ev); floema (fl); feixe vascular (fv); idioblasto
contendo areia cristalina (id); parênquima fundamental (pf); xilema (xi).
52
Basílio, I.J.L.D.
4.1.4.2. Caule
(Fig. 8).
de contorno oval a oval-oblongo, revestida por uma cutícula espessa na planta (Fig.
subsésseis.
parênquima cortical é formado por três a cinco estratos de células, com idioblastos
(Fig. 8B).
53
Basílio, I.J.L.D.
xilema forma um cilindro oco, com elementos de vasos dispostos em fileiras radiais,
54
Basílio, I.J.L.D.
me
tri esc
fl
pf
50 µm xi 50 µm
B C
pf fl
fl
xi
fl
me xi
ev
300 µm D 50 µm
A
Figura 8. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Caule, em secção
transversal; A. Visão geral; B. Detalhe do sistema de revestimento e cortical; C-D.
Detalhe do sistema vascular; C. Detalhe do floema interno; D. Detalhe do xilema.
Legendas: elemento de vaso (ev); floema (fl); feixe vascular (fv); idioblastos
contendo areia cristalina (id); parênquima fundamental (pf); xilema (xi); medula (me);
tricoma.
55
Basílio, I.J.L.D.
4.1.4.3. Raiz
(Fig. 9A).
56
Basílio, I.J.L.D.
(Fig. 9A). O floema está organizado em cordões que formam um cilindro, separados
57
Basílio, I.J.L.D.
su
su
fg
fd
B 50 µm C 50 µm
sr
sc
ev
sv
A 300 µm
500 µm D
Figura 9. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Raiz, em secção
transversal; A. Visão geral; B-C. Detalhe do sistema de revestimento; B. Detalhe do
rompimento do súber; D. Camadas da periderme; D. Detalhe do sistema vascular.
Legendas: feloderma (fd); felógeno (fg); sistema cortical (sc); sistema de
revestimento (sr); sistema vascular (sv); súber (su).
58
Basílio, I.J.L.D.
como, no sistema vascular ao lado dos elementos de vaso, formando evidentes raios
59
Basílio, I.J.L.D.
50 µm 50 µm
D E
C 300 µm 300 µm
F
B 20 µm G 50 µm
A 50 µm H 50 µm
60
Basílio, I.J.L.D.
Figura 10. Solanum paludosum Moric. (Agra & Basílio, 6734). Seção transversal de
folha, caule e raiz, submetidos ao reagente de Dragendorff. A-B. Nervura principal
da lâmina foliar; A. Detalhe da região vascular; B. Detalhe da região adjacente ao
feixe vascular; C-E. Ramo; C. Visão geral do ramo; D. Detalhe da região adjacente
ao floema interno; E. Detalhe da região adjacente ao floema externo; F-H. Raiz; F.
Visão geral do sistema vascular; G. Detalhe do maciço xilemático; H. Detalhe da
sistema de revestimento e cortical. Legenda: seta (reação positiva com reagente de
Dragendorff, provável localização dos alcalóides).
61
Basílio, I.J.L.D.
5. Discussão
62
Basílio, I.J.L.D.
tipo e coloração do indumento, além da textura da raiz (Quadro 2). Estes caracteres
celular da lâmina foliar, secção transversal , tipo e distribuição dos tricomas, tipo de
são observados nas espécies de Solanaceae (Metcalfe & Chalk, 1950), em especial
em Solanum subg. Solanum, entretanto, tem sido uma característica atribuída aos
63
Basílio, I.J.L.D.
referido por Seithe (1979) para Solanum megalonyx Sendtn.. Entretanto, o tipo
observado até o presente em S. paludosum (AGRA, 2000), tendo este tipo sido
logitudinalmente, fendas
transversais e cicatrizes 2
Legenda: ¹ Nurit (2006); ² Farmacopéia brasileira 1ªed..
como registrado por Ahmad (1964) com base na análise da epiderme de vinte e
64
Basílio, I.J.L.D.
referido por Metcalfe e Chalk (1950) para Solanaceae, que também é similar ao já
descrito para outras espécies de Solanum, como S. juvenale Thell. (COSA; BRUNO;
relatado por Nurit (2006) para três espécies de Solanum de distintos táxons
65
Basílio, I.J.L.D.
mediana)
Tricomas da lâmina na Porrecto-estrelados, Porrecto-estrelados,
face adaxial estrelado-glandulares sésseis; e glandulares
sésseis; e raramente estipitados clavados 1
glandulares estipitados
Tricomas da lâmina na Estrelados, e estrelado- Porrecto-estrelados,
face abaxial glandulares com ramos longo estipitados 1
glandulares basais,
estipitados
Secção transversal na Cilíndrico Plano-convexo 1
região proximal
Caule
66
Basílio, I.J.L.D.
difere do padrão observado em S. variabile por Furlan, Kato e Oliveira (1999) que é
juvenale que apresentou uma estrutura triarca de acordo com Cosa, Bruno e Dottori
(1998).
67
Basílio, I.J.L.D.
Parte 2
68
Basílio, I.J.L.D.
6. Resultados e
Discussão
69
Basílio, I.J.L.D.
branco.
SCHREIBER, 1981).
13
O espectro de RMN C do alcalóide A (Quadro 4) mostrou 27 picos
branco.
70
Basílio, I.J.L.D.
dos picos em m/z 138 (154-16) e 114 (130-16), característico de esqueleto esteroidal
sugere a presença de uma função OH no anel F. Esta perda não foi observada no
contém uma função OH no anel F, mas mostra o pico base em m/z 130 (100%). A
brancos.
71
Basílio, I.J.L.D.
(592-16), 430 (592-162) e 414 (576-162), entre outros. A perda de 162 u.m.a. sugere
demonstrou os seguintes deslocamentos (δ): 140.7, 121.7, 102.3, 100.7, 98.6, 79.0,
76.8, 76.4, 73.8, 70.5, 63.7, 61.8, 56.0, 50.4, 48.0, 42.7, 40.1, 40.0, 38.7, 37.4, 37.0,
36.8, 32.5, 32.2, 31.8, 31.7, 29.6, 21.0, 19.2, 19.1, 17.6, 16.5 ppm. A presença de
uma unidade de hexose pôde ser confirmada pelos sinais em δ 102.3, 76.8, 76.4,
73.8, 70.5, 61.8 ppm. Estes valores certamente são devido à presença de β-D-
C-3 do esqueleto espirostano pôde ser confirmada pelo sinal em δ 79.0 ppm.
72
Basílio, I.J.L.D.
13
Quadro 4. Deslocamentos químicos de C dos alcalóides isolado de Solanum
paludosum Moric.
73
Basílio, I.J.L.D.
Me Me
Me R
Me S
Me H R N Me S
H N
O H O H
Me H H Me H H
H H H H
HO HO
Solasodina Tomatidenol
HO Me
N R
Me
Me R
H
O
Me S
H H
H H
RO
R = H, N-hidroxisolasodina
R = β-D-glicose, 3-β-D-glicosídeo-N-hidroxisolasodina
74
Basílio, I.J.L.D.
7. Conclusões
75
Basílio, I.J.L.D.
paludosum;
76
Basílio, I.J.L.D.
constituintes majoritários;
Solanum;
77
Basílio, I.J.L.D.
Referências
78
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