INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES

CURSO : Licenciatura em Química

DISCIPLINA : Química Orgânica Experimental I

Professor(a): Ana Brígida Soares

RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL

PRÁTICA Nº:​ 3
NOME:​ Amanda Almerino Rangel.

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO
PARTE A - Purificação da amostra e determinação do percentual de recuperação:
A técnica geral envolve a dissolução do material a ser cristalizado em um solvente (ou
mistura de solventes) quente seguido pelo resfriamento lento da solução. O material
dissolvido tem a solubilidade diminuída a temperaturas mais baixas e vai se separar da
solução à medida que esta for resfriada (ENGEL, 2012), ou seja, é uma técnica indicada para
purificação final de compostos cristalinos, a qual se baseia nas diferenças de solubilidade
entre o produto e as impurezas em um solvente específico ou em uma mistura de solventes.
Sendo assim, a seguinte prática tem por finalidade purificar uma amostra de Anidro
Ftálico, através da técnica de recristalização e em seguida, determinar o percentual de
recuperação da amostra. O Anidro Ftálico, cuja a fórmula molecular é (C​8​H​4​O​3​), apresenta um
baixo valor de solubilidade em água (0,68g/100g) e possui o ponto de fusão aproximado de
131°C.
Inicialmente, pesou-se 1,064g de Anidro Ftálico com impurezas, com o auxílio de um
funil de vidro transferiu-se para um tubo de ensaio e adicionou-se uma pequena quantidade
água. Colocou-se um béquer contendo água destilada na chapa aquecedora em banho-maria,
imergiu-se o tubo e fez-se o aquecimento da solução até solubilizar o máximo da amostra,
pois de acordo Engel (2012) uma cristalização bem sucedida depende de uma grande
diferença entre solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no
mesmo solvente quando este está frio. Se as impurezas em uma substância são igualmente
solúveis no solvente quente e no solvente frio, não é possível atingir uma purificação efetiva
por meio da cristalização. Um material pode ser purificado por cristalização quando a
substância desejada e a impureza têm solubilidade similares, mas somente quando a impureza
representa uma pequena fração do sólido total. A substância desejada vai se cristalizar
mediante resfriamento, mas as impurezas não resfriarão.
No entanto, segundo Engel (2012) o primeiro problema ao se realizar uma
cristalização é selecionar um solvente no qual o material a ser cristalizado apresenta o

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comportamento de solubilidade desejado. No qual, o material será moderadamente solúvel à
temperatura ambiente, mas será bastante solúvel no ponto de ebulição do solvente
selecionado. A curva de solubilidade deverá ser bastante inclinada, como se pode ver na linha
A da Figura 1. Uma curva com coeficiente angular pequeno (linha B) não levará a
cristalização significativa quando a temperatura da solução for reduzida. Um solvente no qual
o material é muito solúvel em todas as temperaturas (linha C) também não será um solvente
de cristalização adequado. O problema básico em efetuar uma cristalização é selecionar um
solvente que ofereça uma acentuada curva de solubilidade versus temperatura bastante
inclinada para o material a ser cristalizado.

Figura 1.​ Gráfico de solubilidade x temperatura.

Fonte: Engel, 2012.

A solubilidade de compostos orgânicos é uma função das polaridades do solvente e do

soluto. Uma regra geral afirma “igual dissolve igual”. Essa regra é mais comumente aplicada
a compostos polares e apolares. A razão para esse comportamento envolve a natureza das
forças de atração intermoleculares. A força de atração entre moléculas polares é chamada
interação dipolo-dipolo; entre moléculas apolares é chamada de forças de Van der Waals.
Para aplicar a regra de “igual dissolve igual”, é necessário determinar se uma substância é
polar ou apolar. A polaridade de um composto depende de ambas as polaridades das ligações
individuais e do arranjo da molécula. No caso estudado durante o experimento,
compreende-se que o Anidro Ftálico se dissolve na água quente por ter um grupo carbonila
em sua composição como mostra a Figura 2, tornando-o levemente polar, deixando com que
suas interações intermoleculares (dipolo-dipolo) se enfraquecesse e sua interação com a água
se tornasse forte, possibilitando a solubilização. Por possuir em sua composição ainda, o anel
aromático, caracterizado como apolar, com isso, tornando-o insolúvel na água fria.

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 Figura 2.​ Estrutura molecular do Anidro Ftálico.

Fonte:​ ​ Google imagens.

As impurezas insolúveis que permaneceram em suspensão foram removidas por
filtração simples, com o auxílio de um pequeno pedaço de algodão, de forma que a minha
substância não ficasse toda retida. É necessário que se aqueça levemente o funil de haste curta
para que a temperatura não abaixe bruscamente e assim garantir que a mistura continue
separadas e não volte a formar cristais impuros.
Completou-se a cristalização resfriando-se o filtrado anterior em banho de gelo, visto
que segundo Engel (2012) o resfriamento vai aumentar o rendimento através da redução da
solubilidade da substância, no entanto, mesmo nessa temperatura reduzida, uma parte do
produto será solúvel no solvente (água destilada). Após o banho de gelo, formaram-se
novamente cristais (recristalização), a sua formação se inicia pela chamada semente do cristal
e então ela vai crescendo, camada por camada, de maneira reversível. Compreende-se que o
cristal “seleciona” as moléculas corretas a partir da solução. Uma segunda recristalização
resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor (ENGEL, 2012).
Em seguida, realizou-se a filtração a vácuo, a fim de separar o produto formado. Antes
de se iniciar a filtração a vácuo, o papel de filtro que utilizou-se, foi pesado, obtendo um valor
de 0,5673g. Lavou-se o produto livre de impurezas solúveis, com água destilada gelada.
Depois do término da filtração, deixou-se o produto descansar no funil de Buchner coberto
pelo papel filtro por alguns minutos, para que retirasse a maior parte do solvente (água
destilada). Cuidadosamente, desmontou-se o sistema de filtração e retirou-se o papel filtro
com o sólido para a secagem no do produto em um vidro de relógio no dessecador por uma
semana.
Para determinar a massa do produto seco e calcular o percentual de recuperação,
pesou-se novamente depois de uma semana o papel de filtro contendo o produto filtrado.
Após passar uma semana secando, pesou-se, por fim, o produto seco, que gerou a
massa de 0,6622 g. Através da Equação 1 calculou-se o percentual de recuperação da amostra
em análise.
Equação 1.​ Cálculo do percentual de recuperação do Anidro Ftálico.
1,064 gramas de Anidro Ftálico → 100%
0,0949 gramas de Anidro Ftálico → X

X= 8,92% de pureza.

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 Percebe-se que o percentual de recuperação foi baixo, logo não houve um bom
resultado final, que pode ser explicado por determinadas questões, como a quantidades de
impureza, que segundo Engel (2012) a cristalização somente obtém sucesso se houver uma
pequena quantidade de impurezas. À medida que a quantidade de impurezas aumenta, a perda
de material necessariamente aumenta também. Duas substâncias com solubilidades
praticamente iguais, presentes em quantidades iguais, não podem ser separadas. Além do que,
é importante destacar que vários fatores podem ter interferido no experimento e que alguns
erros técnicos podem levar a perda da amostra, influenciando no resultado final.

PARTE B - ​Escolha de um solvente ou par de solventes para recristalização:

“Em geral, os solventes de cristalização corretos são indicados nos procedimentos

experimentais que você estiver seguindo. Quando um solvente não é especificado em um
procedimento, é possível determiná-lo consultando um manual ou fazendo uma suposição
baseada em polaridades.” (ENGEL, 2012).
Portanto, segundo Engel (2012), “quando o solvente apropriado não é conhecido,
selecione um solvente para cristalização experimentando vários deles e uma quantidade muito
pequena do material a ser cristalizado. Experimentos são conduzidos em um tubo de ensaio
em microescala, antes que a quantidade total do material seja compreendida com determinado
solvente. Esses métodos de tentativa e erro são comuns quando se tenta purificar um material
sólido que não tenha sido estudado anteriormente”.
Inicialmente, em uma bateria de 6 tubos de ensaios numerados de acordo com o
solvente, colocou-se uma ponta de espátula de cristais de ácido acetilsalicílico. Em seguida,
adicionou-se em cada tubo um solvente diferente, como mostra a Tabela 1, aproximadamente
2 mL do solvente e agitou-se.
O mesmo processo anteriormente descrito realizou-se, porém no lugar do ácido
acetilsalicílico utilizou-se o ácido benzóico sob as mesmas condições.

Tabela 1. ​Solventes testados no experimento.

Tubos Solvente

1 Metanol

2 Hexano

3 Água

4 Etanol

5 Éter Etílico

6 Acetona
Fonte: autoral.
Em seguida, observou-se que ao adicionar os seguintes solventes metanol, etanol, éter
etílico e acetona nos tubos com o ácido acetilsalicílico, o mesmo solubilizou por completo.

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Nos tubos com o ácido benzóico ao adicionar os seguintes solventes no sólido observou-se
que houve a solubilização completa, são eles: metanol, etanol, éter etílico e acetona. A Tabela
2 apresenta o comportamento do ácido acetilsalicílico e do ácido benzóico ao adicionar o
solvente em cada tubo de ensaio.

Tabela 2​. Teste de solubilidade do ácido acetilsalicílico e ácido benzóico.

Solubilidade

Tubos Solventes Ácido Acetilsalicílico Ácido Benzóico

1 Metanol Solúvel Solúvel

2 Hexano Insolúvel Insolúvel

3 Água Insolúvel Insolúvel

4 Etanol Solúvel Solúvel

5 Éter Etílico Solúvel Solúvel

6 Acetona Solúvel Solúvel

Fonte: autoral.

Analisou-se durante o experimento que o ácido acetilsalicílico (​C₉H₈O₄​), conhecido

como aspirina, representado na Figura 3 e ácido benzóico (C​7​H​6​O​2​), representado na Figura 4,
com a adição dos seguintes solventes água e hexano, foram incapazes de solubilizar os
sólidos, ou seja, insolúveis, caracterizando-os como maus solventes e os outros solventes
comportaram-se como bons solventes.

Figura 3. Fórmula estrutural do Figura 4. Fórmula estrutural do

ácido acetilsalicílico. ácido benzóico.

Fonte: Google Imagens.

Segundo Bruice (2006) a solubilidade de uma substância orgânica está diretamente

relacionada com as polaridades envolvidas, bem como a sua intensidade das forças
intermoleculares entre o soluto e o solvente. Ainda, de acordo com Constantino (2011), para a

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dissolução de um sólido em um líquido, é necessário que ocorra a separação das moléculas do
solvente umas das outras, ou seja, ​vencer as forças existentes entre as próprias moléculas do
solvente. Portanto, ​as forças de atração entre as moléculas do soluto e do solvente devem ser
fortes o suficiente para potencializar o rompimento das forças de atração entre as moléculas
do soluto e entre as moléculas do solvente.
O ácido acetilsalicílico apresentou-se insolúvel em água, por possuir uma cadeia
carbônica com mais de cinco carbonos, o que aumenta o seu caráter apolar. ​Além disso, o
ácido acetilsalicílico ​não solubilizou em hexano, isso se deve ao fato do hexano possuir um
caráter apolar, realizando interações do tipo dipolo instantâneo, sendo o contrário do seu
soluto, que por conta da presença do grupo polar na molécula, faz interação do tipo
dipolo-dipolo. Sendo assim, de acordo com Constantino (2011) às forças intermoleculares que
mantém as moléculas unidas umas às outras são muito mais fortes em substâncias que têm
moléculas polares do que em substâncias que têm moléculas apolares. Porém, mediante os
seguintes solventes metanol, etanol, éter etílico e acetona, apresentou-se solúvel, ou seja,
foram bons solventes.
Semelhantemente ao composto analisado anteriormente, o ácido benzóico não
solubilizou em água e em hexano, em contrapartida, apresentou-se solúvel nos outros
solventes, que possuem menor polaridade. Constantino (2011) afirma que a polaridade é uma
grandeza de variação contínua, sendo algumas moléculas mais polares ou apolares que outras.
Em seguida, foi necessário selecionar um primeiro solvente no qual o soluto seja
solúvel, caracterizados como bons solventes, que foram os seguintes: metanol, etanol, éter
etílico e acetona, e um segundo solvente, miscível com o primeiro, no qual o soluto seja
relativamente insolúvel, que seja um mau solvente, no qual foi a água. Após a adição a
solução tornou-se saturada, formando cristais. Algumas misturas comuns de solventes já são
testadas e funcionam como um par solvente, como mostra a Figura 5.

Figura 5.​ Pares comuns de solventes para cristalização.

Fonte: Engel, 2012.

Ao adicionar o segundo solvente nos tubos que continha o ácido acetilsalicílico,

observou-se que o tubo com a mistura de etanol-água ficou turvo, isso indica que houve uma
precipitação, já a mistura de metanol-água houve uma formação de cristais considerada, já no

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tubo que tinha acetona-água não houve a formação de muitos cristais, o que indica que não foi
o melhor par de solventes para o soluto em análise.
Já no ácido benzóico, os tubos de ensaio contendo as misturas de etanol-água e
metanol-água mostram-se com a maior formação de cristais, observou-se que a solução
tornou-se saturada, entretanto, na mistura de acetona-água houve a formação de uma pequena
quantidade de cristais.
Portanto, concluiu-se que através desse procedimento de recristalização é possível
purificar uma amostra, o que condiz com a literatura consultada, sendo assim, a técnica
apresentou-se importante nas análises de compostos orgânicos.

2. REFERÊNCIAS

1. CONSTANTINO, Maurício Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONATE, Paulo
Marcos. ​Fundamentos de química experimental. ​2. ed. São Paulo: EDUSP, 2011.
2. ENGEL, Randall G. et al. ​Química orgânica experimental: ​técnicas de escala
pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
3. BRUICE, Paula Yurkanis. ​Química orgânica: ​volume 1. 4. ed. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2006. xxx, 590 p. ISBN 9788576050049 (broch.).