Centro de Educação Tecnológica de Teresina – CET

Francisco Alves de Araújo LTDA

Faculdade de Tecnologia de Teresina
Ministrante: Prof. Dra Thalyta Pereira Oliveira
Aluna: Vanessa Leopoldino Coelho Rodrigues

Exercícios de ISOMERIA

1 Considerando as estruturas representadas, relativas a compostos de grande utilização

em indústrias químicas e farmacêutica, julgue os itens que se seguem como verdadeiros
ou falsos.

(F) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3-metil-6-

isopropilciclohexanol.

(V) No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster.

(V) A vanilina é um composto aromático.

(F) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-hidroxipropanóico- O que diferen

estes compostos é um efeito de ressonância. Eles são tautômeros.

(V) No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário

2 Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs um modelo de estrutura planar e

simétrica para a molécula do benzeno (C6H6). Considerando o trabalho desse cientista,
julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos.
(V) O C6H6 é um hidrocarboneto.

(V) As moléculas do benzeno são aromáticas.

(V) A substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila, em cada

molécula do benzeno, resulta em uma substância denominada fenol.

(V) De acordo com a estrutura proposta por Kekulé para o benzeno, a molécula de
clorobenzeno não apresenta isômeros de posição.

3 Os compostos representados pelas fórmulas estruturais são isômeros

a) geométricos. d) ópticos.

b) de cadeia. e) de posição.

c) funcionais

4 Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:

A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis
ou na forma trans (isômeros geométricos) é a

a) I b) II c) III d) IV e) V
5 A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica (-C-), possuindo portanto um
carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está
representado pelo

a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9

6 É correto afirmar que (I) e (II) são:

a) isômeros ópticos.

b) isômeros de cadeia.

c) tautômeros.

d) isômeros geométricos.

7 Qual nome que melhor designa o composto abaixo?

a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico

b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico

c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
d) ácido 5-heptenoldióico-3,5

e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico

8 Dados os compostos:

I. 2-buteno

II. 1-penteno

III. ciclopentano

IV. 1,2-dicloro-ciclobutano

apresentam isomeria geométrica:

a) Apenas I e IV. d) Apenas I, II e III.

b) Apenas I e II. e) I, II, III e IV.

c) Apenas II e III.

9 Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.

I. Ele apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e normal.

II. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por isso, não é solúvel em água.

III. Ele é apolar.

IV. O segundo átomo de carbono da cadeia apresenta hibridação sp2 (dupla).

10 Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se
encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão.

a) CH3COOH

b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH

d) CℓCH2COOH

e) Cℓ3CCOOH

11 As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros cuja fórmula molecular é

C6H14.

Essas substâncias diferem quanto

a) Ao número de ligações.

b) Ao grupo funcional.

c) Às propriedades físicas.

d) Às propriedades químicas.

e) À composição química.