Química Orgânica I - TURMA 1 - 2022/1 - Prof. Reginaldo B.

dos Santos
Exercícios: 1ª Lista de Esteroquímica

1. Paclitaxel (comercializado sob o nome comercial

Taxol) é encontrado na casca da árvore teixo do
Pacífico, Taxus brevifolia, e é utilizado no tratamento
do câncer.
Quantos centros de quiralidade essa substância
possui?

2. Represente o enantiômero de cada uma das substâncias vistas a seguir:

3. Atropina, extraída da planta Atropa belladonna, é utilizada para o

tratamento de bradicardia (baixo rítmico cardíaco) e parada cardíaca.
Represente o enantiômero da atropina.

4. Represente o enantiômero de cada uma das seguintes substâncias:

1
5. Identifique a configuração de cada um dos centros de quiralidade das seguintes substâncias:

6. Cada uma das substâncias vistas a seguir possui átomos de carbono que são centros de quiralidade.
Localize cada um desses centros e identifique a configuração de cada um.

7. Cada uma das substâncias vistas a seguir possui átomos de carbono que são centros de quiralidade.
Localize cada um desses centros e indique a configuração de cada um.

2
 8. A atorvastatina é vendida sobre o nome
comercial de Lipitor e é utilizada para a diminuição
dos níveis de colesterol. As vendas anuais dessa
substância excedem US$ 13 bilhões.
Atribua a configuração de cada centro de
quiralidade da atorvastatina

9. O (R)-limoneno, estrutura ao lado, é encontrado em muitas frutas

cítricas, incluindo laranjas e limões:

Para cada uma das seguintes substâncias identifique se ele é o (R)-limoneno ou seu enantiômero, o (S)-
limoneno: